课堂新坐标教师用书高中化学 专题4 第三单元 醛羧酸教案 苏教版选修5.docx

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课堂新坐标教师用书高中化学专题4第三单元醛羧酸教案苏教版选修5

第三单元

醛　羧酸

第1课时　醛的性质和应用

（教师用书独具）

●课标要求

1．认识醛的典型代表物的组成、结构特点和主要性质。

2．认识醛的氧化和还原反应。

●课标解读

1．了解乙醛及其他醛的组成和结构特点。

2．理解醛的氧化和还原反应等化学性质。

●教学地位

乙醛及醛类是有机合成过程中的重要中间物，起到桥梁作用，其性质也表现为典型的两种性质，氧化性和还原性。

在每年的高考有机推断和合成题中均有涉及。

（教师用书独具）

●新课导入建议

现代科学研究表明，甲醛对人体健康有负面影响。

当室内甲醛含量为0.1mg·m－3时就有异味和不适感；0.5mg·m－3时可刺激眼睛引起流泪；0.6mg·m－3时引起咽喉不适或疼痛；浓度再高可引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷、气喘甚至肺气肿；当空气中达到230mg·m－3时可当即导致死亡。

那么甲醛及其他醛有哪些性质呢？

本课时将系统探讨。

●教学流程设计

安排学生课前P78～81阅读相关教材内容，完成【课前自主导学】中的内容。

⇒步骤1：

导入新课，分析本课教学地位和重要性。

⇒步骤2：

对【思考交流1】要强调原子共面问题。

对【思考交流2】强调—CHO的强还原性。

⇒步骤3：

对【探究1】要通过实验让学生领悟—CHO的主要性质和检验方法及其注意的问题，在教师的点拨和学生讨论的基础上完成【例1】，然后学生完成【变式训练1】，教师给出答案。

对【教师备课资源】可选择介绍。

⇓

步骤6：

6至7分钟完成【当堂双基达标】，教师明确答案并给予适当点评或纠错。

⇐步骤5：

回顾本课堂所讲，师生共同归纳总结出【课堂小结】。

⇐步骤4：

对【探究2】教师先强调醛基的有关计算，然后结合【例2】讲清此类计算的方法技巧，最后学生完成【变式训练2】教师给出答案。

课　标　解　读

重　点　难　点

1.了解醛的结构和生成。

2.理解醛的主要性质和应用。

1.醛的主要性质和—CHO的检验。

（重点）

2.甲醛与苯酚反应制酚醛树脂。

（难点）

醛的生成反应和结构

1.醛的生成

甲醇生成甲醛：

2CH3OH＋O2

2HCHO＋2H2O

乙醇生成乙醛：

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

2．醛的结构及其特点

（1）醛的官能团为醛基，其中包含羰基和氢原子。

（2）甲醛和乙醛的1H—NMR谱图中分别有1、2种特征峰。

故二者的结构式分别为CHOH、CHHHCOH。

（3）羰基（CO）以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上，如甲醛中4个原子处于同一平面上。

1．乙醛分子中共面原子最多有几个？

【提示】　5

醛的性质及应用

1.甲醛、乙醛物理性质比较

甲醛

乙醛

颜色

无色

无色

气味

有刺激性气味

有刺激性气味

状态

气体

液体

溶解性

能跟水、乙醇等互溶

能跟水、乙醇等互溶

2.化学性质（以乙醛为例）

（1）氧化反应

①乙醛在有催化剂和加热的条件下，能被空气中的氧气氧化，其化学方程式是2CH3CHO＋O2

2CH3COOH。

②银镜反应

a．银氨溶液形成的有关方程式

AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3；

AgOH＋2NH3·H2O===Ag（NH3）2OH＋2H2O。

b．乙醛与银氨溶液发生反应的化学方程式是

CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH

CH3COONH4＋

2Ag↓＋H2O＋3NH3，现象：

出现银镜。

银镜反应常用来检验醛基的存在。

③与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为

CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

CH3COONa＋

Cu2O↓＋3H2O，现象：

出现红色沉淀，该反应也可以用于检验醛基的存在。

上述②、③反应为醛类的特征反应。

（2）加成反应

乙醛与H2发生加成反应的化学方程式是CH3CHO＋H2

CH3CH2OH，此反应也称还原反应。

由醛的上述性质可知：

RCH2OH

RCHO

RCOOH。

3．甲醛的应用

（1）甲醛是烃的含氧衍生物中唯一气态物质，俗称蚁醛，剧毒，35%～40%甲醛水溶液叫福尔马林，具有很好的防腐杀菌效果，可用作消毒剂。

（2）甲醛可用于合成酚醛树脂，其反应方程式为

nOH＋nHCHO

OHCH2＋nH2O。

酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，甲醛与苯酚在条件不同时，可以得到线型酚醛树脂和体型酚醛树脂。

同样甲醛与尿素也可合成脲醛树脂，可以制成热固性高分子黏合剂。

2．乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色？

【提示】　能。

醛基的性质及其检验

【问题导思】　

①—CHO既可生成—COOH，又可生成—CH2OH，这两种生成反应表现了—CHO的什么性质？

【提示】　还原性和氧化性。

②检验—CHO能否用强氧化剂KMnO4?

【提示】　不能，因为能被KMnO4氧化的基团不只是—CHO。

1．醛基（—CHO）的主要性质

—CH2OH

—CHO

—COONH4＋Ag↓

—COONa＋Cu2O↓

—COOH

2．醛基（—CHO）的检验

（1）能和银氨溶液发生银镜反应生成银镜（Ag）

实验中注意事项：

①试管内壁（玻璃）要光滑洁净；

②银氨溶液要现用现配；

③银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；

④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；

⑤在加热过程中，试管不能振荡。

（2）与新制Cu（OH）2反应产生红色沉淀（Cu2O）

实验中注意事项：

①Cu（OH）2要新制；

②制备Cu（OH）2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；

③反应条件必须是加热煮沸。

1．醛不论和银氨溶液反应，还是与新制Cu（OH）2反应均应在碱性条件下进行。

2．配制银氨溶液应把氨水加入到AgNO3溶液中，使产生的沉淀恰好溶解。

　柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。

经分析测定柠檬醛分子结构呈链状，碳原子的排列方式可以划分为若干个CCCCC的碳链结构，相对分子质量为152。

现取1mol柠檬醛在氧气中充分燃烧，产物为CO2和H2O，且生成CO2的物质的量比H2O多2mol。

请回答下列问题：

（1）柠檬醛的分子式为________，结构简式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）设计一实验，证明柠檬醛分子结构中含有醛基（简要说明所用的试剂、实验步骤、实现现象和结论）：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）已知溴水能氧化醛基，若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）柠檬醛分子有多种同分异构体，请写出属于醇类、分子结构中不含甲基和不饱和碳原子的任意一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。

【解析】　

（1）根据燃烧产物中，n（CO2）＝n（H2O）＋2，推知柠檬醛应符合分子式CnH2n－4O，再根据M（柠檬醛）＝152推其分子式为C10H16O；因其分子中存在若干个CCCCC碳链结构，因此其结构简式为CCH3CH3CHCH2CH2CCH3CHCHO。

（2）用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液检验—CHO。

（3）用溴水检验柠檬醛分子中的CC时，应先用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液将—CHO转化为—COOH，以避免干扰。

（4）柠檬醛含有两个碳碳双键，将醛基改写为醇羟基还会增加一个碳碳双键，若分子中不存在不饱和碳原子，则醇分子中必存在三个碳环。

【答案】　

（1）C10H16O

CCH3CH3CHCH2CH2CCH3CHCHO

（2）将少量的柠檬醛滴入新制氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）中，加热（或水浴加热），可观察到有砖红色的沉淀（或银镜）产生，由此说明其分子中含有醛基

（3）先加入足量的银氨溶液，水浴加热后，取反应后的溶液用硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即证明碳碳双键存在

（4）CH2OH

检验含有—CHO的有机物分子中是否含有C===C或C≡C时，用溴水检验前应用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液除去—CHO。

1.

从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：

现有试剂：

①酸性KMnO4溶液；②H2、Ni；③Ag（NH3）2OH；④新制Cu（OH）2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（　　）

A．①②　　　　　　　　B．②③

C．③④D．①④

【解析】　有机物分子中含有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基，酸性KMnO4溶液能将两种官能团氧化，H2、Ni能与这两种官能团发生加成反应，Ag（NH3）2OH和新制的Cu（OH）2悬浊液只能氧化醛基而不能氧化碳碳双键。

【答案】　A

【教师备课资源】（教师用书独具）

　能发生银镜反应有机物有哪些物质？

【答案】　

（1）醛类；

（2）甲酸及盐；（3）甲酸酯；（4）葡萄糖；（5）麦芽糖

醛的有关计算

【问题导思】　

①1mol乙醛与足量银氨溶液反应可生成多少molAg?

【提示】　2mol。

②1mol甲醛与足量新制Cu（OH）2悬浊液反应，可生成多少molCu2O?

【提示】　2mol。

1．醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时量的关系

（1）一元醛

1mol　COH～2molAg

1mol　COH～1molCu2O

（2）二元醛

1mol二元醛～4molAg

1mol二元醛～4molCu（OH）2～2molCu2O

2．甲醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时量的关系

甲醛发生氧化反应时，可理解为：

CHOH

CHOOH

CHOOOH

　（H2CO3）

故1molHCHO～4molAg

1molHCHO～4molCu（OH）2～2molCu2O

　（2013·梧州高二质检）某饱和一元醛和一元醇的混合物共3g，与足量的银氨溶液充分反应后得到银16.2g，试通过计算推断该混合物中醛的结构简式。

【解析】　解答此题的关键是要知道1mol—CHO能还原出2molAg，若醛是甲醛，则1molHCHO最多可还原出4molAg。

生成银的物质的量为：

16．2g÷108g·mol－1＝0.15mol。

若不是甲醛，则醛的物质的量为：

0．15mol÷2＝0.075mol。

据题意，该混合物中醛的摩尔质量应小于：

3g÷0.075mol＝40g·mol－1。

而饱和一元醛中，乙醛的相对分子质量＝44＞40。

所以该醛只能是甲醛CHOH。

【答案】　CHOH

2．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：

CHCCH2（CH2）3CH3CHO

（1）1mol茉莉醛与足量Cu（OH）2悬浊液共热反应生成Cu2O________mol，与足量银氨溶液共热反应生成Ag________mol。

（2）1mol茉莉醛与H2加成最多消耗H2________mol。

【答案】　

（1）1　2　

（2）5

1．醛类的两种代表物：

甲醛（HCHO）和乙醛（CH3CHO）。

2．—CHO的两种性质：

—CH2OH

—CHO

—COOH。

3．—CHO的两种检验试剂及现象

①银氨溶液，银镜（Ag），

②新制Cu（OH）2悬浊液，红色沉淀（Cu2O）。

4．2种数量关系

①—CHO～2Ag，②—CHO～Cu2O。

1．下列说法不正确的是（　　）

A．只要含醛基的物质都能发生银镜反应

B．甲醛分子是平面构型，与苯酚反应生成酚醛树脂

C．甲醛不能使酸性高锰酸钾褪色

D．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇

【解析】　A项中能使银氨溶液反应，生成银镜，是醛基的性质，所以A项正确；甲醛分子是平面构型，B项正确；醛基的还原性强，能使酸性高锰酸钾褪色，C项错误；D项中的说法是醛基的主要性质，正确。

【答案】　C

2．使用哪种试剂可鉴别在不同试剂瓶中的1己烯、甲苯和丙醛（　　）

A．银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液

B．酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液

C．氯化铁溶液

D．银氨溶液和溴的四氯化碳溶液

【解析】　用一种或一组试剂鉴别几种物质，使用的试剂与各种物质相混时，产生的现象应该都有明显的差别。

1己烯含碳碳双键，能与Br2加成，被酸性KMnO4溶液氧化，但不能被银氨溶液氧化；甲苯只被酸性KMnO4溶液氧化；丙醛含醛基，可被银氨溶液等弱氧化剂或一些强氧化剂如酸性KMnO4溶液等氧化；三种物质均不与FeCl3反应。

A项不能鉴别1己烯和甲苯；B项不能鉴别1己烯和丙醛；C项都不能鉴别；D中用银氨溶液可鉴别丙醛，用溴的四氯化碳可鉴别1己烯和甲苯。

【答案】　D

3．茉莉醛具有浓郁的莉莉花香，其结构简式如下所示：

CHCCH2（CH2）3CH3CHO

关于茉莉醛的下列叙述中错误的是（　　）

A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原

B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化

C．在一定条件下能与溴发生取代反应

D．1mol该有机物与足量银氨溶液反应可生成1molAg

【解析】　茉莉醛中含有：

—CHO和CC两种官能团，含有和—CH2（CH2）3CH3两种烃基，因此能发生取代、还原、氧化、加成反应，1mol—CHO可生成2molAg。

【答案】　D

4．下列物质各1mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是（　　）

①HCHO　②CH3CHO　③（CH3）2CHCHO

④OHC（CH2）2CHO

A．①②③　　　　　　　B．①④

C．②③D．③④

【解析】　HCHO相当于含2个—CHO。

【答案】　BC

5．在适量的NaOH溶液中滴入几滴CuSO4溶液，然后在此溶液中滴入福尔马林，加热到沸腾，依次观察到的现象是________________________________________________________________________，

其化学方程式为________________________________________________________________________。

此反应可以检验________基的存在。

医学上常用于检验糖尿病人尿中糖的多少，说明糖中可能含有________基。

【解析】　福尔马林是甲醛的水溶液，甲醛含醛基，加热条件下可与新制Cu（OH）2悬浊液反应。

【答案】　先产生蓝色浑浊；滴入福尔马林并加热后产生砖红色沉淀

CuSO4＋2NaOH===Cu（OH）2↓＋Na2SO4

2NaOH＋HCHO＋4Cu（OH）2

Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O　醛　醛

1．甲醛是现代家居装饰材料所释放出的一种主要室内空气污染物，甲醛对人体健康有很大危害，甲醛对人体有毒的原因是（　　）

A．甲醛与蛋白质作用　　B．甲醛与糖类作用

C．甲醛能溶于水D．甲醛在常温下是气体

【解析】　甲醛能使蛋白质变性。

【答案】　A

2．已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的。

下列分子中所有原子不可能在同一平面上的是（　　）

A．苯乙烯（CHCH2）

B．苯甲酸（COOH）

C．苯甲醛（CHO）

D．苯乙酮（COCH3）

【解析】　已知甲醛分子中的4个原子是共平面的，CHOH提示了羰基的碳原子所连接的3个原子（或原子团）也是共平面的。

苯环（本身是共平面的一个环）有可能代替甲醛的1个氢原子。

—OH也有可能代替苯甲醛的1个氢原子，B、C中所有原子都可能同在一个平面上。

乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个氢原子，可以共平面。

只有苯乙酮，由于—CH3的碳原子位于四面体的中心，3个氢原子和羰基的碳原子位于四面体的顶点，不可能共平面。

【答案】　D

3．下列有关有机物CCH2CH3CHO的化学性质的叙述中错误的是（　　）

A．能被新制Cu（OH）2氧化

B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能发生加聚反应

D．1mol该有机物只能和1molH2加成

【解析】　该有机物中含CC和—CHO。

【答案】　D

4．下列有关银镜反应实验的说法正确的是（　　）

A．实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤

B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液

C．采用水浴加热，不能直接加热

D．可用浓盐酸洗去银镜

【解析】　先用热烧碱溶液洗涤试管是为了将试管上的油污洗净，故A正确；配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好完全溶解；银镜反应所得银镜应用稀硝酸处理。

【答案】　AC

5．不能用水浴加热的实验是（　　）

A．苯的硝化反应B．银镜反应

C．制酚醛树脂D．由乙醇制乙烯

【解析】　苯的硝化反应，应在60℃的水浴中进行；银镜反应应用水浴加热；制酚醛树脂应用沸水浴加热；D中制乙烯用酒精灯迅速加热至170℃。

【答案】　D

6．下列说法中，正确的是（　　）

A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛

C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇

D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等

【解析】　乙醛中含有甲基，不可能所有原子都与醛基在同一平面上，A不正确；能发生银镜反应的物质，分子中含有—CHO，但不一定是醛，如CHOOH，B不正确；从分子式判断，等物质的量的C2H4O和C2H6O不可能消耗相同的氧气，D不正确。

【答案】　C

7．（2013·甘肃兰州一中高二期中）丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。

下列关于它的性质的叙述中错误的是（　　）

A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．在一定条件下与H2充分反应，生成1丙醇

C．能发生银镜反应表现出氧化性

D．在一定条件下能被空气氧化

【解析】　由于在丙烯醛中含有CC，又含有COH，所以它既有CC的性质也有醛的性质。

①可与溴水发生加成反应，②可与酸性高锰酸钾溶液反应，③催化加氢生成饱和一元醇，④可被O2氧化，⑤能发生银镜反应等。

答案中A、B、D的叙述是正确的，C中在与Ag（NH3）2OH发生银镜反应时，表现为还原性，故选C。

【答案】　C

8．某链状有机物的分子式为C5H8O，它能发生银镜反应和加成反应。

若将1mol该物质与足量的H2、溴的四氯化碳溶液充分反应，则分别消耗H2、溴的物质的量（单位：

mol）是（　　）

A．1　1B．2　2

C．1　2D．2　1

【解析】　有机物能发生银镜反应的一定含有醛基。

由“链状有机物的分子式为C5H8O”知该分子中除含有1个醛基外，还有1个碳碳双键，故1mol该物质消耗H2、溴的物质的量分别是2mol、1mol。

【答案】　D

9．已知柠檬醛的结构简式为：

CH3CCH3CHCH2CH2CCH3CHCHO

根据所学知识判断下列说法不正确的是（　　）

A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．能发生银镜反应

C．与乙醛互为同系物

D．被催化加氢的最后产物是C10H20O

【解析】　柠檬醛的结构中有两种官能团：

碳碳双键（CC）和醛基—CHO。

因而，柠檬醛的特性应由这两种官能团决定，既可被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能发生银镜反应和与氢气发生加成反应等。

与氢气发生加成反应后的产物应是C10H22O，由于柠檬醛的结构中有两种官能团（碳碳双键和醛基），而乙醛的结构中只有一种官能团（醛基），所以柠檬醛与乙醛不能互称为同系物。

【答案】　CD

10．（2013·台州高二质检）3g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，则该醛是（　　）

A．甲醛B．乙醛

C．丙醛D．丁醛

【解析】　因1mol一元醛通常发生银镜反应可得到2molAg。

现得到0.4molAg，故醛应为0.2mol，该醛的摩尔质量

＝15g·mol－1。

此题似乎无解，但1mol甲醛可得到4molAg。

即3g甲醛可得到43.2g（0.4mol）Ag。

与题意相符。

【答案】　A

11．（2013·潍坊高二质检）实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验时：

（1）配制银氨溶液时向盛有________溶液的试管中逐滴滴加________溶液，边滴边振荡直到________为止。

有关反应的离子方程式为：

①____________________________，②____________________________。

（2）加热时应用________加热，发生银镜反应的离子方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

【解析】　本题考查银镜反应的基本实验操作及相关反应。

【答案】　

（1）2%的硝酸银　2%的稀氨水　产生的沉淀恰好溶解　Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH

　AgOH＋2NH3·H2O===Ag（NH3）

＋OH－＋2H2O

（2）热水浴　CH3CHO＋2Ag（NH3）

＋2OH－

2Ag↓＋CH3COO－＋NH

＋3NH3＋H2O

12．醛可以与亚硫酸氢钠的饱和溶液发生加成反应，生成物是水溶性的α羟基硫酸钠：

CROH＋NaHSO3CHROHSO3Na

反应是可逆的，在通常条件下有70%～90%向正反应方向转化。

（1）若氯苯中混有杂质苯甲醛，欲将此杂质全部除去，可采用的试剂是________，分离方法是________。

反应方程式为________________________________________________________________________。

（2）若是CH3CHOH—SO3Na转化为乙醛，可采用的试剂是________，反应方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；分离的方法是________。

【解析】　利用题中信息，结合可逆反应移动的特点分析。

（1）醛与NaHSO3反应生成水溶性物质，且卤代烃不溶于水，所以由题中信息可得所用试剂与反应方程式。

（2）由反应可逆，在通常条件下正反应方向转化率提高，而生成乙醛是逆反应，