卤代烃学人教版高中化学选修5学案设计.docx

1、卤代烃学人教版高中化学选修5学案设计第三节卤代烃核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。2.科学精神与社会责任：了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。一、溴乙烷1分子结构2物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。3化学性质(1)取代反应(水解反应)实验装置实验现象中溶液分层中有机层厚度减小，直至消失中有黄色沉淀生成实验结论溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br由实验可知溴乙

2、烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是CBr键，水中的羟基与碳原子形成CO键，断下的Br与水中的H结合成HBr。溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。反应类型为：取代反应。(2)消去反应反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键由实验可知：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后，化学方程式为：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。(1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应溴乙烷分子结

3、构为在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。条件不同，其断键位置不同。(2)消去反应的特点从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。从产物看：消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。例1溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A加热蒸发 B过滤C加水、萃取、分液 D加苯、萃取、分液答案C解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。【考点】卤代烃物理性质与应用【题点】卤代烃的物理性

4、质例2下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是()A溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷答案A解析溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误。溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误。乙烯与溴水反应生成1,2二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。【考点】溴乙烷的综合考查【题点】溴乙烷的综合考查

5、二、卤代烃1概念与分类(1)概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。(2)分类：按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。2物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。3化学性质(1)取代反应(水解反应)RXNaOHROHNaX。(2)消去反应NaOH。4卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程(2)实验要点：通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。排除其他离

6、子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。5卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。卤代烃水解反应和消去反应的比较水解反应消去反应卤代烃结构特点一般是1个碳原子上只有1个X与卤素原子所在碳原子相邻的碳原子上有氢原子反应实质X被羟基取代脱去HX反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液，加热反应特点碳骨架不变，官能团由X变成OH碳骨架不变，官能团由X变成或CC，生成不饱和键主要产物醇烯烃或炔烃例3下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解

7、反应的是()答案B解析卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应和消去反应的规律方法规律卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。例4为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如

8、下操作。其中合理的是()A取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液C取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液答案C解析检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl，故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2

9、O褐色沉淀干扰检验；D项，有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。1下列物质中，不属于卤代烃的是()ACH2Cl2 BCCl2F2C D答案C解析A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃；C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝基化合物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。【考点】卤代

10、烃的结构【题点】卤代烃的组成与结构2下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成物只有一种的是()答案B解析能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是有-碳原子(与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子)，而且-碳原子上连有氢原子。C中无-碳原子，A中的-碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D中发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3；B中发生消去反应后只得到【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应和消去反应的规律3欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后

11、加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()A甲同学的方案可行B乙同学的方案可行C甲、乙两位同学的方案都有局限性D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样答案C解析甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH也会与Ag作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验方案有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法

12、也有局限性。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法4根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：(1)标准状况下的气态烃A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O，则A分子式的是_。(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_。(3)D的结构简式为_，D中碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“否”)。(4)E的一个同分异构体的结构简式是_。(5)、的反应类型依次是_。(6)写出、反应的化学方程式：_、_。答案(1)C4H10(2)2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷(可互换)(3)是(4) (答案合理即可)(5)消去反应、加成反应、取

13、代反应(或水解反应)2NaBr解析(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol，标准状况下的气态烃A11.2L，即为0.5mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E：再在NaOH的水溶液中水解反应生成F：从而顺利解答第(4)(6)问。【考点】氯代烃结构与性质的

14、综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查题组一卤代烃的组成与结构1下列物质不属于卤代烃的是()答案D【考点】卤代烃的结构【题点】卤代烃的组成与结构2(2018唐山曹妃甸区一中期中)满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有()A10种B12种C11种D13种答案B解析先分析碳骨架异构，分别为CCCC与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架CCCC有共8种，碳骨架有共4种，故总共有12种，B项正确。【考点】卤代烃的结构【题点】卤代烃的组成与结构3分子式为C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，则C3H6Cl2的名称是()A1,3二氯丙

15、烷 B1,1二氯丙烷C1,2二氯丙烷 D2,2二氯丙烷答案A解析C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，说明C3H6Cl2分子中有2种氢原子。各选项中物质的结构简式分别为由它们的结构简式可以看出，1,3二氯丙烷分子中有2种氢原子，故它们分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，而1,1二氯丙烷、1,2二氯丙烷、2,2二氯丙烷含有的氢原子种数分别为3种、3种、1种。故它们分子中的1个氢原子被氯原子取代后，得到的同分异构体数目分别为3种、3种、1种。【考点】卤代烃的结构【题点】卤代烃的组成与结构题组二卤代烃的性质4下列关于卤代烃的叙述错误的是()

16、A随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高B随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大C等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低D等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高答案B解析随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子间作用力越小，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。【考点】卤代烃的物理性质与应用【题点】卤代烃的物理性质5溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是()A生成乙烯的条件可以是

17、热的氢氧化钾水溶液B生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液C生成乙烯的条件是加热D生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液答案B解析溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热生成乙烯，故A、C项错误；溴乙烷与氢氧化钾的水溶液共热生成乙醇，故B项正确，D项错误。【考点】溴乙烷的化学性质【题点】溴乙烷的水解反应和消去反应6卤代烃RCH2CH2X中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是()A发生水解反应时，被破坏的键是B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是和D发生消去反应时，被破坏的键是和答案D解析卤代烃RCH2CH2X发生水解反应生成醇，则只断裂CX键，发生消去反应，断裂CX键和邻位C上

18、的CH键。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应与消去反应的比较7下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是()A分别加入AgNO3溶液，均有沉淀生成B均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应C均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应D乙发生消去反应得到两种烯烃答案B解析四种物质都不能电离出卤素离子，与AgNO3溶液不反应，A错误；此四种物质均为卤代烃，均能与NaOH的水溶液在共热的条件下发生取代反应，B正确；甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，乙中加入NaOH的醇溶液共热能发生消去反应，C错误；乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子，消去反应只

19、能生成1种烯烃，D错误。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查8下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是()(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2ABC全部D答案A解析卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应，应满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子存在，据此应有能发生消去反应。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应和消去反应的规律9(2018峨山一中月考)下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是()A1氯丁烷 B氯乙烷C2氯丁烷 D2甲基2溴丙烷答案C解析1氯丁烷发生消去反应只生成一种物质1丁烯，A错误；氯乙烷发

20、生消去反应只生成一种物质乙烯，B错误；2氯丁烷发生消去反应生成1丁烯和2丁烯，C正确；2甲基2溴丙烷发生消去反应只生成一种物质2甲基丙烯，D错误。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应和消去反应的规律10化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2 甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()答案B解析X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学

21、环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或故选B。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查题组三卤代烃中卤素原子的检验11要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成答案C解析A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生

22、水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法12为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：加入AgNO3溶液；加入少许卤代烃试样；加热；加入5mL4molL1NaOH溶液；加入5mL4molL1HNO3溶液。正确的顺序是()A BC D答案C解析鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3溶液中和NaOH，最后加入AgNO3溶液检验卤素离子。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【

23、题点】卤代烃中卤素原子的检验方法13卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应的化学方程式是_，反应类型为_，反应的反应类型为_。答案(1)四氯化碳分馏(2)CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2(3)H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl加成反应消去反应解析(1)甲烷是正四面体结构，分子中的

24、四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，分子结构与甲烷相似。这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，可采取分馏的方法分离。(2)CF3CHClBr所有同分异构体的结构简式是CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2。(3)乙烯与氯气发生加成反应得到1,2二氯乙烷；反应的化学方程式是H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl。1,2二氯乙烷在480530条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2=CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查141mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O，F的

25、结构简式为该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应(填反应类型)。(3)写出下列物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反应的化学方程式：_。答案(1)C8H8(2)加成酯化(取代)解析1mol烃A完全燃烧得8molCO2和4molH2O，则A的分子式为C8H8，发生的是加成反应，反应是从分子B中消去2分子HBr，是在E中加入2分子Br2。则A为B为E为C为D为F为H为【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查15为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行

26、实验：回答下列问题：(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_。(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65gmL1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为_；此卤代烃的结构简式为_。答案(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2解析(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)溴代烃的质量为11.40 mL1.65 gmL118.81 g，摩尔质量为16 gmol111.75188 gmol1。因此溴代烃的物质的量为0.1 mol。n(AgBr)0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃结构与性质的综合考查