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高等有机化学习题与期末考试题库二.docx

1、高等有机化学习题与期末考试题库二高等有机化学习题及期末复习1、回答下列问题:(22小题,1-14每题1分,15-22,每题2分,共30分)1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3 饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3. 指出下列哪一个化合物(不)具有旋光性? 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D.

2、I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点,其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7. 下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( ) A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基10. 比较下列化合物在 H2SO4 中的溶解度( ) 11. 下列关于-螺旋的叙述,错误的是( ) A. 分子内的氢键使-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使-螺旋稳定 C. 疏水作用使-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中-螺旋是二级结构

3、的一种类型12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. IIIIII B. IIIIII C. IIIIII D. IIIIII131HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm,请归属以下氢原子的大致位置: A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H14. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )( )( )( )( )。a. 3己醇; b. 正己烷; c. 2甲基2戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序: 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序: 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的

4、是: 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置: 19. 下列化合物那些有手性? 20. 标出下列化合物中各手性中心的R/S构型: 21. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高到低的顺序: 22. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )( )( )。 得分二、完成下列反应:(15题,每题2分,共30分) 得分三、 机理题:(4小题,每题5分,共20分)写出尽量详细的反应历程,并用单箭头标出电子转移方向。 得分四、 合成题:(6个结构式,每个2分,共12分) 写出下列合成步骤中 A-F 的结构式。得分五、推测题:(8分)有一固体化合物 A(C14H12NOCl),与

5、 6mol/L 盐酸回流可得到两个物质 B(C7H5O2Cl) 和 C(C7H 10NCl)。 B 与 NaHCO3溶液放出 CO2。C 与 NaOH 反应得 D,D 与 HNO2作用得到黄色油状物,苯磺酰氯反应生成不 溶于碱的沉淀。当 D 与过量的 CH3Cl 反应得到一个带有苯环的季铵盐。B 分子在 FeBr3 催化下只能得到两 种一溴代物。推出 A,B,C,D 的结构式。参考答案及详解一、回答问题(1-14,每题1分,15-22-每题2分,共30分)1. C。所谓“电”就是电子,带负电,所谓“核”就是原子核,带正电。2. B。格氏试剂和酮很容易反应,酮和 NaHSO3 饱和水溶液会发生加

6、成反应,LiAlH4 能将酮还原为醇。PCl3 可与醇反应生成氯代烷,但和酮不反应。3. B。两个 OCH3 是一样的,分子有对称面。4. D。水杨酸有酚羟基,能发生显色反应,而安息香酸(苯甲酸)没有。5. D。邻硝基苯酚能形成分子内氢键。邻硝基苯酚熔点 4445,沸点 216。对硝基苯酚熔点 114,沸 点 279。6. B。隔离二烯,没有共轭。7. C。B 是均苯三酚。8. D。在二氧六环中,没有一个碳原子同时被两个氧原子影响,因此性质像醚,不易水解。9. B。DCC 是一个常用的失水剂。10. B11. C。一般来说疏水作用并不能使螺旋稳定,螺旋稳定的原因主要是链内氢键的形成。12. B13. A 醛基氢 9 - 10 B 双键单氢 5.3C 甲氧基氢 3.5 - 4 D 苯上氢 6 - 8.514. ( d )( e )( a )( c )( b )15. DACBE16. BADEC17. A与B18. 19. A, B, D, F20. A(R): B(1R,3S); C(R)21. BDAEC22. ( c )( a )( b )2、完成反应 (每题2分,共30分)3、机理题(每题5分,共20分)1. 2. 3.4.四、(每个2分)5、(每个2分)

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