高考理综高三一轮高考化学复习第11章第1讲认识有机化合物docx.docx

1、高考理综高三一轮高考化学复习第11章第1讲认识有机化合物docxBig new dream第 1 讲 认识有机化合物 考纲要求 1. 能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2. 了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。 3. 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 4. 了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体 ( 不包括手性异构体 ) 。 5. 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。考点一 有机化合物的分类及官能团1按碳的骨架分类链状化合物 如CH3CH2CH3(1) 有机化合物 脂环化合

2、物 如环状化合物芳香化合物 如烷烃 如 CH4链状烃 烯烃 如 CH2=CH2炔烃 如CHCH脂肪烃脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他(2) 烃 环状结构的烃 如苯芳香烃 苯的同系物 如稠环芳香烃 如Big new dream2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团烷烃烯烃( 碳碳双键 )炔烃CC ( 碳碳三键 )芳香烃卤代烃 X( 卤素原子 )醇 OH(羟基 )酚醚( 醚键)醛( 醛基)酮( 羰基)羧酸(羧基 )酯(酯基 )深度思考1官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？代表物名称、结构简式甲烷 CH4乙烯 H2C=C

3、H2乙炔 HCCH苯溴乙烷 C2H5Br乙醇 C2H5OH苯酚 C6H5OH乙醚CH3CH2OCH2CH3乙醛 CH3CHO丙酮 CH3COCH3乙酸 CH3COOH乙酸乙酯CH3COOCH2CH3答案 具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：(1)CH 3 OH、 虽都含有 OH，但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。2苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？答案 含有 的烃叫芳香烃；含有 且除 C、H 外还有其他元素 ( 如 O、 Cl 等) 的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为Big new d

4、ream。题组一 官能团的识别1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。 S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 ( )( 提示： 是羰基 )A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案 A解析 从图示可以分析，该有机物的结构中存在 3 个碳碳双键、 1 个羰基、 1 个醇羟基、 1 个羧基。A选项正确。2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有 _ 。答案 羧基、酯基、 ( 酚 ) 羟基、碳碳双键解析 根据图中所示结构，可以看出含

5、有如下官能团：羧基、酯基、 ( 酚 ) 羟基、碳碳双键。题组二 有机物的分类3下列有机化合物中，有多个官能团：A BC DBig new dreamE(1)可以看作醇类的是 ( 填编号，下同 )_ ；(2)可以看作酚类的是 _；(3)可以看作羧酸类的是 _；(4)可以看作酯类的是 _。答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E4按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。(1)CH 3CH2CH2OH_；(2) _；(3) _；(4) _；(5) _；(6) _；(7) _；(8)_。答案(1) 醇(2) 酚(3) 芳香烃( 或苯的同系物)(4) 酯(

6、5) 卤代烃(6) 烯烃(7) 羧酸(8)醛解析 要做好这类试题，需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。 (1) 和 (2)中官能团均为 OH，(1) 中 OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类。 (2) 中 OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据 OH连接基团的不同确定有机物的类别。 (3) 为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃 ( 或苯的同系物 ) 。 (4) 中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5) 中官能团为 Cl ，则该物质属于卤代烃。 (6) 中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。 (7) 中官能团为 COOH，故该物质属于羧酸。 (8) 中官能团为

7、 CHO，故该物质属于醛。考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名Big new dream1有机化合物中碳原子的成键特点成键数目 每个碳原子形成 4 个共价键|成键种类 单键、双键或三键|连接方式 碳链或碳环2有机化合物的同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，同分异构现象而产生性质差异的现象具有同分异构现象的化合物互为同分异同分异构体构体碳链骨架不同如 CH3CH2 CH2 CH3碳链异构和官能团位置不同如：类型位置异构 CH2=CH CH2 CH3 和CH3CH=CH CH3官能团异 官能团种类不同构 如： CH3CH2OH和 CH3 O CH33同系物结构相似，分子组成上

8、相差一个或若干个“ CH 2”原子团的化合物互称同系物。 如 CH3CH3和 CH3CH2CH3；CH2=CH2和 CH2=CHCH3。4有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法十个及以下 依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数 十个以上 用汉字数字表示相同时 用“正”、“异”、“新”等来区别如 C5H12 的同分异构体有三种，分别是 ，Big new dream， ( 用习惯命名法命名 ) 。(2)烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式：甲基： CH3，乙基： CH2CH3，丙基 ( C3H7) ： CH3CH2CH2， 。命名步骤：选主链 选最长的碳链为主链编序号 从靠近支

9、链最近的一端开始写名称 先简后繁，相同基合并如命名为3- 甲基己烷。深度思考1( 选修5P12 5) 有机物CH3CH3、CH3CH=CH2、CH3CH2CCH、 CH3CCH、 C6H6 、中，与乙烯互为同系物的是_ 和_ 。答案 CH3CH=CH22 ( 选修 5P15 2 改编 ) 请给下列有机物命名：(1) _ 。(2)_ 。答案(1)3,3,4-三甲基己烷(2)3-乙基 -1-戊烯题组一 正确表示有机物1某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的Big new dream球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种 ( )A氨基酸 B卤代羧酸C醇

10、钠 D酯答案 A解析 观察本题模型可见：有四种不同颜色的球，也就是有四种元素，其中有一个绿球有四个键，推测绿球代表碳原子。白球均在末端，都只与一个球相连，推测白球为氢原子。红球既可单连绿球，也可一端连绿球 ( 碳原子 ) 一端连白球 ( 氢原子 ) ，可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键，可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸 (氨基乙酸 )。2北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。 S-诱抗素的分子结构如图所示，则该分子的分子式为 _。答案 C15H20O4解析 根据“碳四价”原则，不满的价键用“氢饱和”，“拐点、起点”均为碳原子。由图可以看出共 15 个碳原子，再

11、逐个用氢饱和，共需要 20 个氢原子，结构中还有 4 个氧原子，所以分子式为 C15H20O4。3某只含有 C、 H、 O、 N的有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是 ( )A该有机物属于氨基酸B该有机物的分子式为 C3H7NO2C该有机物与 CH3CH2CH2NO2互为同系物D该有机物的一氯代物有 2 种答案 C解析 根据有机物的成键特点，该有机物为对；其分子式为 C3H7NO2，与 CH3CH2CH2NO2 互为同分异构体，种，D对。题组二 同分异构体的书写及判断4下列各组物质不属于同分异构体的是A2,2- 二甲基丙醇和 2- 甲基丁醇，含有氨基和羧基，属于氨基酸

12、，B 对， C 错；该有机物的一氯代物有( )A2Big new dreamB邻氯甲苯和对氯甲苯C2- 甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案 D解析 甲基丙烯酸 ( 分子式为 C4H6O2) 和甲酸丙酯 ( 分子式为 C4H8O2) 的分子式不同，故不互为同分异构体。5苯环上有两个取代基的 C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有 ( 不考虑立体异构 )( )A6 种 B7 种 C10 种 D12 种答案 C解析苯环上有两个取代基的C9H12 共有、3 种，其苯环上的一氯代物分别有 4 种、 4 种、 2 种，故总共有 10 种。6C9H10O2 的有机物有多种同分异构体，满足下列条

13、件的同分异构体有 _种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式： _ 。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。答 案 5 、 、 、或 ( 写出一种即可 )题组三 有机物的命名7判断下列有关烷烃的命名是否正确(1) 2- 甲基丁烷 ( )(2)2,2,3- 三甲基戊烷()(3)(CH CH) CHCH 3- 甲基戊烷()3223(4)异戊烷()答案(1) (2) (3) (4) Big new dream解析 (2) 编号错，应为 2,2,4- 三甲基戊烷；(4) 根据球棍模型，其结构简式为，名称为 2- 甲基戊烷。8判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确(1)

14、CH 2=CH CH=CHCH=CH2 1,3,5- 三己烯 ( )(2) 2-甲基-3- 丁醇 ( )(3) 二溴乙烷 ( )(4) 3-乙基-1- 丁烯 ( )(5) 2- 甲基 -2,4- 己二烯 ( )(6)1,3- 二甲基 -2- 丁烯()答案(1) (2) (3) (4)(5) (6) 解析(1)应为 1,3,5- 己三烯； (2) 应为 3- 甲基 -2- 丁醇； (3)应为 1,2- 二溴乙烷； (4)应为 3- 甲基-1- 戊烯； (6) 应为 2- 甲基 -2- 戊烯。92,2,4- 三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有()A2 种B3 种C4 种D5 种答

15、案C解析2,2,4-三甲基戊烷的结构简式为，该有机物中有4 种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4 种。Big new dream1.同分异构体数目的判断(1)一取代产物数目的判断等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。烷基种数法： 烷基有几种， 一取代产物就有几种。 如 CH3、 C2H5 各有一种， C3H7 有两种， C4H9有四种。替代法：如二氯苯 C6H4Cl 2 的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种 ( 将 H 替代 Cl) 。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同

16、分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。2限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。【例】 2012 浙江理综，29(3) 写出同时满足下列条件的462D(C H O) 的所有同分异构体的结构简式( 不考虑立体异构 )_ 。a属于酯类b能发生银镜反应解析 符合条件的 D 的同分异构体应满足：分子式为C4 H6 O2；分子中含有酯基() 和

17、醛基 ( CHO)，有以下四种：HCOOCH=CHCH3、COOCH2CH=CH2、 。答案 、 、Big new dream考点三 研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1) 蒸馏和重结晶适用对象要求常用于分离、提纯液态该有机物热稳定性较强蒸馏该有机物与杂质的沸点相有机物差较大杂质在所选溶剂中溶解度重结晶常用于分离、提纯固态很小或很大有机物被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2) 萃取和分液常用的萃取剂：苯、 CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液 - 液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同

18、，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固 - 液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析Big new dream(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比 ( 分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值 ) 最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱种数：等于吸收峰的个数不同化学环境

19、的氢原子每种个数：与吸收峰的面积成正比题组一 有机物的分离提纯1要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是蒸馏 过滤 静置分液 加足量钠 加入足量酸与浓 H2SO4 混合液后加热 加入浓溴水A BH2SO4(加入足量)NaOH溶液加入乙CD答案D解析 因为乙醇和乙酸都容易挥发，所以不能直接蒸馏，应将乙酸转化成乙酸钠，蒸馏出乙醇，然后再加 H2SO4 使乙酸钠转化成乙酸，再蒸馏。注意不能加入易挥发的盐酸。22012 新课标全国卷， 28(2)(3) 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度 /g cm30.883.101.50沸点/ 8059156水中溶解度

20、微溶微溶微溶(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：Big new dream向 a 中加入 10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用 10 mL 水、 8 mL 10% 的 NaOH 溶液、 10 mL 水洗涤。 NaOH溶液洗涤的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_ 。(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 _，要进一步提纯，下列操作中必须的是 _( 填入正确选项前的字母 ) 。A重结晶B过滤C蒸馏D萃取答案 (2) 除去 HBr 和未反应的 Br 2 干燥 (3) 苯 C解析 反应完毕后， 反应容器中的主要成分是溴苯，

21、还有未反应的苯和 Br 2 及生成的 HBr，加入除去 HBr 和未反应的 Br 2。再水洗，用 CaCl 2 进一步除水干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。题组二 核磁共振氢谱确定分子结构3在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 32的化合物是 ( )NaOHA BCD答案D解析 A 中有 2 种氢，个数比为 31； B 中据镜面对称分析知有 3 种氢，个数比为 311； C 中据对称分析知有 3 种氢，个数比为 134； D 中据对称分析知有 2 种氢，个数比为 32。4化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136，分子式为 C8H8O2。A 的核磁共振氢

22、谱有4 个峰且面积之比为1223，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于 A 的下列说法中，正确的是( )Big new dreamA A 分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应B A 在一定条件下可与 4 mol H 2 发生加成反应C符合题中 A 分子结构特征的有机物只有1 种D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有2 种答案 C解析 因化合物 A 中有 4 类氢原子，个数分别为 1、 2、2、 3，又因为 A是一取代苯 ，苯环上有三类氢原子，个数分别为 1、 2、 2，所以剩余侧链上的 3 个氢等效，为 CH3，结合红外光谱知， A

23、中含有酯基，可以水解， A 为 。与 A 发生加成反应的 H2 为 3 mol ，与 A 同类的同分异构体应为 5 种。题组三 综合应用确定有机物分子式和结构的方法5有机物 A 只含有 C、 H、 O三种元素，常用作有机合成的中间体。 16.8 g 该有机物燃烧生成 44.0 gCO2和 14.4 g H 2O；质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱分析表明 A 分子中含有 O H 键和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。(1)A的分子式是_。(2) 下列物质中，一定条件下能与A 发生反应的是_ 。A H2B NaC酸性KMnO4溶液D Br 2(3)A 的结构

24、简式是 _ 。(4)有机物 B 是 A 的同分异构体， 1 mol B 可与 1 mol Br 2 加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。 B 的结构简式是 _ 。答案 (1)C 5 H8 O (2)ABCD (3)(4)122解析 (1)16.8 g 有机物 A 中 m(C) 44.0 44 12(g)，m(H) 14.4 18 1.6(g) ，则 m(O)16.8121.63.2581，则其最简式为 C5H8O，12 1.6 3.2(g) ，故 A 中 N(C)N(H)N(O)12116又 A 的相对分子质量为 84，则其分子式为 C5H8O。(2)A 分子中含有 CC键，能与 H2、Br 2 发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，