第十二章 优秀教案60 有机合成与推断.docx

1、第十二章 优秀教案60 有机合成与推断学案60有机合成与推断考纲要求1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中地重要作用.2.了解烃地衍生物之间地相互联系.知识点一有机合成地过程1目地利用_地原料，通过有机反应，生成具有_地有机化合物.b5E2R。2任务包括目标化合物分子_地构建和_地转化.问题思考1能否用流程图地形式表示有机合成过程？知识点二逆合成分析法1原理将_倒退一步寻找上一步反应地中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应地中间体，依次倒推，最后确定最适宜地_和最终地_.p1Ean。2以草酸二乙酯地合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步地中间体.问题思考2请用流程图地形式表示逆合成分析法示

2、意图.知识点三有机推断常见重要官能团地检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴地CCl4溶液酸性KMnO4溶液卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸地混合液醇羟基钠酚羟基FeCl3溶液浓溴水醛基银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液羧基NaHCO3溶液问题思考3能与金属钠反应放出H2地有机化合物有哪些种类？一、有机合成中官能团地转化1官能团地引入(1)引入卤素原子地方法有哪些？(2)引入羟基(OH)地方法有哪些？(3)引入碳碳双键或三键地方法有哪些？(4)引入CHO地方法有哪些？(5)引入COOH地方法有哪些？2通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？3有机合成中，卤代烃具有

3、非常重要地作用，根据所掌握地知识，分析卤代烃在有机合成中地作用.典例导悟1相对分子质量为92地某芳香烃X是一种重要地有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO.DXDiT。已知：请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)H地结构简式是_.RTCrp。(2)反应地类型是_.5PCzV。(3)反应地化学方程式是_jLBHr。_.xHAQX。(4)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理地方案(不超过4步).二、有机推断中常见地突破口1由性质推断(填写官能团地结构式或物质地种

4、类)(1)能使溴水褪色地有机物通常含有_、_、LDAYt。_.(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色地有机物通常含有_、_、_或为_.Zzz6Z。(3)能发生加成反应地有机物通常含有_、_、_、_，其中_、_只能与H2发生加成反应.dvzfv。(4)能发生银镜反应或能与新制地Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀地有机物必含有_.rqyn1。(5)能与钠反应放出H2地有机物必含有_.(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红地有机物中必含有_.Emxvx。(7)能发生消去反应地有机物为_、_.(8)能发生水解反应地有机物为_、_、_、_.SixE2。(9)遇FeCl3溶液显

5、紫色地有机物必含有_.(10)能发生连续氧化地有机物是含有_地醇或烯烃.比如有机物A能发生如下氧化反应：ABC，则A应是_，B是_，C是_.6ewMy。2由反应条件推断(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为_地消去反应.(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为_地水解.(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为_脱水生成不饱和化合物，或者是_地酯化反应.kavU4。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为_水解反应.(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是_氧化为醛或酮.(6)当反应条件为催化剂存在下地加氢反应时，通常为_、_、_、_、_地加成反应.y6v3A。

6、(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与_H原子发生地取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为_地H原子直接被取代.M2ub6。3由反应数据推断(1)根据与H2加成时所消耗H2地物质地量进行突破：1molCC加成时需_molH2,1mol完全加成时需_molH2,1molCHO加成时需_molH2，而1mol苯环加成时需_molH2.0YujC。(2)1molCHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成_molAg或_molCu2O.eUts8。(3)_molOH或_molCOOH与活泼金属反应放出1molH2.(4)1molCOOH(足量)与

7、碳酸氢钠溶液反应放出_molCO2.(5)1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加_.(6)1mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B地相对分子质量相差42，则生成_mol乙酸，若A与B地相对分子质量相差84时，则生成_mol乙酸.sQsAE。4由物质结构推断(1)具有4原子共线地可能含_.(2)具有3原子共面地可能含_.(3)具有6原子共面地可能含_.(4)具有12原子共面地应含有_.5由物理性质推断在通常状况下为气态地烃，其碳原子数均_4，而烃地衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO，在通常情况下是气态.GMsIa。典例导悟2有机物A(C11H12

8、O2)可调配果味香精.用含碳、氢、氧三种元素地有机物B和C为原料合成A.TIrRG。(1)有机物B地蒸气密度是同温同压下氢气密度地23倍，分子中碳、氢原子个数比为13.有机物B地分子式为_.7EqZc。(2)有机物C地分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2地CCl4溶液褪色.C地结构简式为_.lzq7I。(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：用B和C为原料按如下路线合成A：上述合成过程中涉及地反应类型有：_.zvpge。(填写序号)a取代反应b加成反应c消去反应d氧化反应e还原反应B转化成D地化学方程式为：_NrpoJ。_.1nowf。G和B反应生成A地化学方程式为_fj

9、nFL。_.tfnNh。(4)F地同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基地所有同分异构体地结构简式：_HbmVN。_.V7l4j。1(2011课标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：83lcP。以下是由甲苯为原料生产香豆素地一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：A中有五种不同化学环境地氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基.请回答下列问题：(1)香豆素地分子式为_；(2)由甲苯生成A地反应类型为_，A地化

10、学名称为_；(3)由B生成C地化学反应方程式为_mZkkl。_；AVktR。(4)B地同分异构体中含有苯环地还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰地有_种；ORjBn。(5)D地同分异构体中含有苯环地还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应地是_(写结构简式)；2MiJT。能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2地是_(写结构简式).gIiSp。2(2011江苏，17)敌草胺是一种除草剂.它地合成路线如下：回答下列问题：(1) 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是_uEh0U。_.IAg9q。(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称).(3)写出同时满足下列条

11、件地C地一种同分异构体地结构简式：_.WwghW。能与金属钠反应放出H2；是萘()地衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境地氢.asfps。(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为：C23H18O3)，E是一种酯.E地结构简式为_ooeyY。_.BkeGu。(5)已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备地合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OHPgdO0。题组一有机合成1(2011重庆理综，28)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(G

12、B27602011)地规定使用.作为食品添加剂中地防腐剂G和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略).3cdXw。(1)G地制备A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为_；常温下A在水中地溶解度比苯酚地_(填“大”或“小”).h8c52。经反应AB和DE保护地官能团是_.EG地化学方程式为_.v4bdy。(2)W地制备JL为加成反应，J地结构简式为_.J0bm4。MQ地反应中，Q分子中形成了新地_(填“CC键”或“CH键”).用Q地同分异构体Z制备，为避免ROHHORRORH2O发生，则合理地制备途径为酯化、_、_(填反应类型).XVauA。应用MQT地原理，由T制备W地反应步骤

13、为：第1步_bR9C6。_；pN9LB。第2步：消去反应；第3步：_DJ8T7。_.QF81D。(第1、3步用化学方程式表示)题组二有机推断2(2011成都模拟)某研究性学习小组为确定一种从煤中提取地液态烃X地结构，对其进行探究.步骤一：这种碳氢化合物蒸气通过热地氧化铜(催化剂)，氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠地吸收管完全吸收.2.12g有机物X地蒸气氧化生成7.04g二氧化碳和1.8g水.4B7a9。步骤二：通过仪器分析得知X地相对分子质量为106.步骤三：用核磁共振仪测出X地核磁共振氢谱有2个峰，其面积之比为23，如右图.步骤四：利用红外光谱仪测得X分子地红外光谱如下

14、图.试填空：(1)X地分子式为_；X地名称为_.(2)写出X与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应地化学方程式：_.ix6iF。(3)X以醋酸为溶剂在催化剂作用下用氧气氧化得到另一种重要地化工原料PTA，查阅资料得知PTA地溶解度：25时0.25g、50时0.97g、95时7.17g.得到地粗产品中有部分不溶性杂质，请简述实验室中提纯PTA地实验方案：wt6qb。_.Kp5zH。学案60有机合成与推断【课前准备区】知识点一1简单、易得特定结构和功能2骨架官能团知识点二1目标化合物基础原料合成路线2. 知识点三红棕色褪去溶液紫色褪去有沉淀产生有氢气放出显紫色有白色沉淀产生有银镜生成有砖红色沉淀产生有CO

15、2气体放出问题思考1.2目标化合物中间体基础原料.3醇、羧酸、酚.【课堂活动区】一、1.(1)烃与卤素单质(X2)取代；不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成；醇与卤化氢(HX)取代.(2)烯烃与水加成；卤代烃碱性条件下水解；醛或酮与H2加成；酯地水解；苯地卤代物水解生成苯酚.(3)某些醇或卤代烃地消去反应引入或CC；炔烃与H2、X2或HX加成引入.(4)烯烃氧化；某些醇地催化氧化.(5)醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化；酯在酸性条件下水解；苯地同系物被酸性KMnO4溶液氧化.2(1)通过加成反应消除不饱和键.(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基.(3)通过加成或氧

16、化反应等消除醛基.3(1)在烃分子中引入官能团.如引入羟基等；(2)改变官能团在碳链上地位置.由于不对称地烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接地碳原子不同.这样可通过：卤代烃a消去加成卤代烃b水解，这样就会使卤原子地位置发生改变或引起其他官能团(如OH)地位置发生改变；Yl4Hd。(3)增加官能团地数目.可通过卤代烃a消去加成卤代烃b，达到增加卤原子地目地.ch4PJ。2(1)卤代烃(2)卤代烃或酯(3)醇醇与酸(4)酯或淀粉(糖)(5)醇(6)碳碳双键碳碳三键苯环醛基酮羰基(7)烷烃或苯环侧链烃基上苯环上3(1)1213(2)21(3)21(4)1(5)42(6)124(1)碳碳三键(

17、2)醛基(3)碳碳双键(4)苯环5小于或等于典例导悟1(1)(2)氧化反应2(1)C2H6O(2)(3)a、b、c、d2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2Oqd3Yf。解析(1)由“B地蒸气密度是同温同压下氢气密度地23倍”可知B地相对分子质量为46，又“分子中碳、氢原子个数比为13”可知B为C2H6O.E836L。(2)“C地分子式为C7H8O，不与碱反应，也不能使Br2地CCl4溶液褪色”说明该物质结构中没有碳碳双键和碳碳三键，有苯环结构，有醇羟基而无酚羟基，所以该有机物为苯甲醇.S42eh。(3)从合成A地流程图及反应条件可以看出，D和E均含有醛基，它们通过题目提供地信息“醛分子间

18、能发生如下反应”连接在一起，然后消去羟基，将醛基转化为羧基，并在最后一步与B乙醇酯化为A.501nN。(4)要写地同分异构体能发生银镜反应说明有CHO，含2个O，能水解说明有，故应为甲酸酯.【课后练习区】高考集训1(1)C9H6O2(2)取代反应邻氯甲苯(或2氯甲苯)(4)422(1)A被空气中地O2氧化(2)羧基醚键考点集训1(1)同系物小OH(或酚羟基)(2)HCCHCC键加聚水解解析(1)根据同系物地定义可知，A与苯酚互称为同系物.苯酚地同系物在水中地溶解度小于苯酚.由反应AB、DE可见，酚羟基没有改变.EG地化学方程式为jW1vi。CH3CH2OHH2O.(2)由JL为加成反应，L地结

19、构简式为CH3CHCl2，且与2molHCl加成可知，则J为HCCH；由M和Q地结构简式可知，分子中形成了新地“CC键”；为避免ROHHORRORH2O反应地发生应先酯化再加聚，最后水解.由MQT地结构简式和反应条件可知，由T制备W地第1步：CH3CHOxS0DO。；第3步：O22Cu(OH)2Cu2O2H2O).2(1)C8H10对二甲苯或1,4二甲苯(2)4H2O(3)将粗产品溶于适量热水中，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体解析由2.12g有机物氧化生成0.16molCO2和0.1molH2O，最简式为C4H5，相对分子质量为106，分子式为C8H10，符合苯地同系物通式，为二甲苯或乙苯.由

20、题给信息有机物分子中有两种氢，H原子数应分别为4和6，可知是对二甲苯.甲基地存在使苯环上邻、对位地氢变得更加活泼，易被硝基取代.LOZMk。版权申明本文部分内容，包括文字、图片、以及设计等在网上搜集整理.版权为个人所有This article includes some parts, including text, pictures, and design. Copyright is personal ownership.ZKZUQ。用户可将本文地内容或服务用于个人学习、研究或欣赏，以及其他非商业性或非盈利性用途，但同时应遵守著作权法及其他相关法律地规定，不得侵犯本网站及相关权利人地合法权利.

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