长春中医药大学教学方案.docx

1、长春中医药大学教学方案长春中医药大学教学方案课程名称：中药化学 总学时数：90学时 理论课时数：44学时 实习实验时数：46学时 授课专业年级：公共事业管理专业药事管理方向2005级 教学组成员：崔健、陈新、关树光 授课时间：2007年9月2008年2月教研室主任（签字）： 崔健 院系部中心领导（签字）：贡济宇学校领导（签字）：刘宏岩 2006年8月28日 教 学 方 案第 页单元教学目的主要教学内容重点难点疑点教学组织形式教具及参考书任课教师121.掌握中药化学的含义及主要研究内容。2.熟悉中药化学在本专业中所处的地位。 3.了解中药化学学科的发展概况与趋向。1.掌握中药化学成分的结构类型、

2、主要理化性质及一般提取分离方法2.熟悉中药有效成分化学结构的研究方法。3.了解各类中药化学成分的主要生物生合成途径。第一章 绪论第一节 中药化学的研究对象和任务中药化学的概念、研究范围第二节 中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用第三节 中药及天然药物的有效成分研究概况与发展趋向第二章 中药化学成分的一般研究方法第一节 中药化学成分及生物合成简介一、中药化学成分类型简介思考题：1.中药化学的研究任务与基础课(无机化学、有机化学、分析化学、物理化学、中药学等)之间的关系？2.各类中药化学成分之间的基本共性？第二章 中药化学成分的一般研究方法第一节 中药化学成分及生物合成简介二、各类中药化学成

3、分的主要生物合成途径1.乙酸丙二酸途径2.甲戊二羟酸途径3.莽草酸途径4.氨基酸途径5.复合途径第二节 中药有效成分的提取分离方法一、 中药有效成分的提取方法（一） 溶剂提取法（二）水蒸气蒸馏法（三）超临界流体萃取法（四）其他方法思考题：1.各类中药化学成分的主要生物合成途径与中药化学成分类型之间的关系；2.影响中药提取效率的主要因素有哪些？重点：1.中药化学的概念、研究范围；2.中药化学与基础课和专业课关系；3.中药化学成分的基本类型。重点：1.各类中药化学成分的主要生物合成途径；2. 中药有效成分的提取方法。难点：溶剂提取法课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合课堂讲授、讨论与指导学生

4、查阅相关文献相结合1.中药活性成分分析手册常新全 丁丽霞主编 学苑出版社20022.中药原植物化学成分手册周家驹 谢桂荣 严新建 化学工业出版社20043.常用中药基础研究梁晓天 科学技术出版社2002 回流提取装置1分析化学张广强，黄世德，学苑出版社，19962.中药活性成分分析手册常新全 丁丽霞主编 学苑出版社20023.中药原植物化学成分手册周家驹 谢桂荣 严新建 化学工业出版社20044.常用中药基础研究梁晓天 科学技术出版社2002崔健崔健3456789101112131415161718192021222324252627281.掌握中药化学成分的结构类型、主要理化性质及一般提取分

5、离方法。2.熟悉中药有效成分化学结构的研究方法。3.了解各类中药化学成分的主要生物生合成途径。1.掌握中药化学成分的结构类型、主要理化性质及一般提取分离方法。2.熟悉中药有效成分化学结构的研究方法。3.了解各类中药化学成分的主要生物生合成途径。1.掌握糖和苷的含义与分类、理化性质、检识方法及一般提取分离方法。2.熟悉糖和苷结构研究的一般方法。3.了解糖和苷在自然界的分布。1.掌握醌类化合物的含义、理化性质及检识方法；蒽醌的结构与分类、理化性质及提取分离方法。2.熟悉醌类衍生物的结构与分类；羟基蒽醌衍生物的光谱特征。3.了解醌类衍生物的分布、生源途径及生物活性。1.掌握醌类化合物的含义、理化性质

6、及检识方法；蒽醌的结构与分类、理化性质及提取分离方法。2.熟悉醌类衍生物的结构与分类；羟基蒽醌衍生物的光谱特征。3.了解醌类衍生物的分布、生源途径及生物活性。1.掌握香豆素的含义、结构与分类、理化性质、检识及提取分离方法。2.熟悉简单苯丙素类和木脂素类的结构与分类及重要的代表性化合物；香豆素的波谱特征。3.了解苯丙素类化合物的生源途径、生物活性以及木脂素的理化性质。1.掌握黄酮类化合物的理化性质、检识方法及提取分离方法。2.熟悉黄酮类化合物的含义、结构与分类及结构测定方法。3.了解黄酮类化合物的生源途径、分布及生物活性。1.掌握黄酮类化合物的理化性质、检识方法及提取分离方法。2.熟悉黄酮类化合

7、物的含义、结构与分类及结构测定方法。3.了解黄酮类化合物的生源途径、分布及生物活性。1.掌握黄酮类化合物的理化性质、检识方法及提取分离方法。2.熟悉黄酮类化合物的含义、结构与分类及结构测定方法。3.了解黄酮类化合物的生源途径、分布及生物活性。1.掌握挥发油的含义、组成、理化性质、检识方法及提取分离方法。2.熟悉萜类成分的结构与分类、重要的理化性质、提取分离方法及具有重要生物活性的萜类代表化合物。3.了解萜类的含义、生源途径、分布及生物活性。1.掌握挥发油的理化性质、检识方法及提取分离方法。2.掌握三萜类化合物的含义、理化性质、检识方法。3.熟悉三萜类化合物的结构与分类方法。4.了解三萜类化合物

8、的分布、生源途径及生物活性。1.掌握三萜类化合物的含义、理化性质、检识方法及提取分离方法。2.熟悉三萜类化合物的结构与分类及结构测定方法。3.了解三萜类化合物的分布、生源途径及生物活性。掌握中药大黄中蒽醌类化合物的提取、分离及检识方法掌握中药大黄中蒽醌类化合物的提取、分离及检识方法1.掌握强心苷的含义、结构与分类、理化性质。2.熟悉甾体皂苷的含义、结构与分类、理化性质；强心苷的生物活性；甾体皂苷和强心苷的检识、提取分离及结构测定。3.了解甾体类化合物的含义、生源途径、分类和生物活性以及C21甾体化合物昆虫变态激素的结构特点与一般性质。1.掌握生物碱的含义、结构与分类、理化性质、提取分离和检识方

9、法。 2.熟悉甾体皂苷的含义、结构与分类、理化性质；甾体皂苷的检识、提取分离及结构测定。3.了解甾体类化合物的含义、生源途径、分类和生物活性以及C21甾体化合物昆虫变态激素的结构特点与一般性质。1.掌握生物碱的含义、结构与分类、理化性质、提取分离和检识方法。2.熟悉代表性化合物的结构与分类、生物活性以及生物碱的结构研究方法。3.了解生物碱的生物合成途径、分布、存在形式和生物活性。1.掌握生物碱的含义、结构与分类、理化性质、提取分离和检识方法。2.熟悉代表性化合物的结构与分类、生物活性以及生物碱的结构研究方法。3.了解生物碱的生物合成途径、分布、存在形式和生物活性。1.掌握生物碱的含义、结构与分

10、类、理化性质、提取分离和检识方法。2.熟悉代表性化合物的结构与分类、生物活性以及生物碱的结构研究方法。3.了解生物碱的生物合成途径、分布、存在形式和生物活性。1.掌握鞣质的含义、结构分类依据及主要理化性质。2.熟悉鞣质的提取分离和检识方法。3.了解鞣质的分布、生源途径、生物活性。第二章 中药化学成分的一般研究方法第二节 中药有效成分的提取分离方法二、 中药有效成分的分离精制方法（一）溶剂法1.酸碱溶剂法2.溶剂分配法（二）沉淀法1.专属试剂沉淀法2.分级沉淀法3.盐析法（三）分馏法（四）膜分离法（五）升华法（六）结晶法（七）色谱分离法1.吸附色谱2.凝胶过滤色谱（排阻色谱、分子筛色谱）3.离子

11、交换色谱4.大孔树脂色谱5.分配色谱思考题：溶剂法、沉淀法、分馏法、膜分离法、结晶法的分离原理？第二章 中药化学成分的一般研究方法第三节 中药有效成分化学结构的研究方法一、 中药有效成分的理化鉴定1.物理常数的测定2.分子式的确定3.化合物的结构骨架与官能团的确定二、 中药有效成分的波谱测定1.IR光谱2.UV光谱3.NMR谱4.MS5.旋光光谱（ORD）和圆二色光谱（CD）（1）旋光光谱（2）圆二色谱思考题：1.中药化学成分理化鉴定的特点？2.中药化学成分的波谱测定的特点？第三章 糖和苷类化合物第一节 糖类化合物一、概述二、糖类的结构与分类第二节 苷类化合物一、概述二、苷类的结构与分类三、苷

12、类的一般性质第三节 糖和苷类的提取与分离第一节 一、 糖和苷类的提取一、 二、 糖和苷类的分离第四节 糖和苷类的检识一、理化检识二、色谱检识第五节 苷类的结构研究思考题：1.苷类结构分类的主要依据？2.苷类结构研究的一般程序？3.如何确定苷键的构型？第四章 醌类化合物第一节 概述第二节 醌类化合物的结构与分类一、 苯醌类二、 萘醌类三、 菲醌类四、 蒽醌类（一）单蒽醌类1.蒽醌及其苷类 （1）大黄素型 （2）茜草素型2.蒽酚或蒽酮衍生物（二）双蒽醌类1.二蒽酮类 2.二蒽醌类 3.去氢二蒽酮类4.日照蒽酮类 5.中位萘骈二蒽酮类第三节 醌类化合物的理化性质一、物理性质1.性状 2.升华性及挥发

13、性 3.溶解度二、化学性质1.酸碱性 2.颜色反应思考题：1. 醌类化合物的结构与分类依据？2. 醌类化合物的化学性质在提取分离中的应用？第四章 醌类化合物第四节 醌类化合物的提取分离一、醌类化合物的提取二、醌类化合物的分离（一）蒽醌苷类与游离蒽醌的分离（二）游离蒽醌的分离1.pH梯度萃取法 2.色谱法（三）蒽醌苷类的分离第五节 醌类化合物的检识一、理化检识二、色谱检识第六节 醌类化合物的结构研究一、化学方法锌粉干馏、氧化反应、甲基化反应、乙酰化反应二、波谱分析第七节 含醌类化合物的中药实例一、紫草 二、丹参 三、大黄思考题：醌类化合物的提取分离方法与其理化性质之间的关系？第五章 苯丙素类化合

14、物第一节 概述第二节 简单苯丙素类一、简单苯丙素类的结构与分类二、简单苯丙素类的提取与分离第三节 香豆素类一、 香豆素类的结构与分类二、香豆素类的理化性质三、香豆素类的提取与分离（一）香豆素类的提取（二）香豆素类的分离四、香豆素类的检识（一）理化检识 1.荧光 2.显色反应（二）色谱检识五、香豆素类的结构研究IR光谱、 UV光谱、 NMR谱、 MS 谱六、含香豆素的中药实例第四节 木脂素思考题：香豆素类化合物的碱溶酸沉原理？第六章 黄酮类化合物第一节 概述第二节 黄酮类化合物的结构与分类一、黄酮类 二、黄酮醇类三、二氢黄酮类 四、二氢黄酮醇类五、异黄酮类 六、二氢异黄酮类七、查耳酮类 八、二氢

15、查耳酮类九、橙酮类 十、花色素类十一、黄烷醇类 十二、双黄酮类第三节 黄酮类化合物的理化性质一、性状 1.形态 2.颜色二、旋光性三、溶解性四、酸碱性 1.酸性 2.碱性五、显色反应思考题：1.黄酮类化合物的结构分类依据？2.黄酮类化合物颜色、旋光性、溶解性及酸碱性与化学结构式之间的关系？第六章 黄酮类化合物第四节 黄酮类化合物的提取与分离一、黄酮类化合物的提取（一）乙醇或甲醇提取法（二）热水提取法（三）碱性水或碱性稀醇提取法二、黄酮类化合物的分离（一）溶剂萃取法（二）pH梯度萃取法（三）柱色谱法（四）高效液相色谱法第五节 黄酮类化合物的检识一、 理化检识二、色谱检识（一）纸色谱（二）薄层色谱

16、法思考题：1. 黄酮类化合物的提取方法与理化性质之间的关系？2.纸色谱法与薄层色谱法的主要区别？第六章 黄酮类化合物第六节 黄酮类化合物的结构研究一、 UV光谱在黄酮类化合物结构研究中的应用（一）黄酮类化合物在甲醇溶液中的UV光谱特征（二） 加入诊断试剂的UV光谱在黄酮类化合物结构研究中的应用诊断试剂对黄酮、黄酮醇类的UV光谱影响二、1H-NMR谱在黄酮类化合物结构研究中的应用（一）C环质子 （二）A环质子（三）B环质子 （四）糖基上的质子三、13CNMR谱在黄酮类化合物结构研究中的应用（一）黄酮类化合物骨架类型的判断（二）黄酮类化合物取代模式的确定四、MS在黄酮类化合物结构研究中的应用（一）

17、游离黄酮类化合物的EI-MS（二）黄酮苷类化合物的MS第七节 含黄酮类化合物的中药实例思考题：黄酮类化合物的C环质子与结构分类之间的关系？第七章 萜类和挥发油第一节 萜类一、概述 二、单萜三、倍半萜 四、二萜五、二倍半萜 六、萜类化合物的理化性质(一)物理性质 1.性状 2.旋光性 3.溶解度(二)化学性质七、萜类化合物的提取分离八、萜类化合物的检识(一)理化检识 (二)色谱检识第二节 挥 发 油一、概述二、挥发油的组成(一)萜类化合物(二)芳香族化合物(三)脂肪族化合物(四)其他类化合物思考题：1.二萜类重要代表化合物的主要功效；2.中性挥发油的分离依据？第七章 萜类和挥发油第二节 挥 发

18、油三、挥发油的理化性质(一)性状 (二)挥发性(三)溶解性 (四)物理常数(五)稳定性四、挥发油的提取与分离(一)挥发油的提取(二)挥发油的分离五、挥发油的检识(一)理化检识 (二)色谱检识六、含挥发油的中药实例第八章 三萜类化合物第一节概述第二节三萜类化合物的结构与分类第三节三萜类化合物的理化性质和溶血作用一、 物理性质二、化学性质三、溶血作用思考题：挥发油与三萜类化合物是否具有相同的生物合成途径？第八章 三萜类化合物第四节三萜类化合物的提取与分离一、三萜类化合物的提取1.醇类溶剂提取法2.酸水解有机溶剂萃取法3.碱水提取法二、三萜类化合物的分离第五节三萜类化合物的检识一、 理化检识二、色谱

19、检识1.薄层色谱2.纸色谱第六节 三萜类化合物的结构研究一、UV光谱简介二、MS简介三、NMR谱简介第七节、 含皂苷的中药研究实例一、人参二、甘草三、柴胡思考题：1.三萜类化合物特殊的理化性质？2.为什么人参皂苷的研究实例被作为重点？实验一 中药大黄中蒽醌类化合物的提取、分离及检识（第一次实验）一、目的要求：1.掌握蒽醌及蒽醌衍生物的理化性质及提取方法。2.掌握加热回流提取中药化学成分的方法及注意事项。3.掌握液液萃取的原理及操作。4、熟悉蒽醌成分性质及鉴定方法。二、主要实验内容：药材称量、粉碎、回流提取、回收溶剂、双相酸水解、液液萃取、PH梯度萃取、酸化、抽滤、重结晶、化学检识、TLC检识。

20、实验一 中药大黄中蒽醌类化合物的提取、分离及检识（第二次实验）一、目的要求：1.掌握蒽醌及蒽醌衍生物的理化性质及提取方法。2.掌握加热回流提取中药化学成分的方法及注意事项。3.掌握液液萃取的原理及操作。4、熟悉蒽醌成分性质及鉴定方法。二、主要实验内容：药材称量、粉碎、回流提取、回收溶剂、双相酸水解、液液萃取、PH梯度萃取、酸化、抽滤、重结晶、化学检识、TLC检识。第九章 甾体类化合物第一节 概述第二节 强心苷类化合物一、强心苷概述二、强心苷的结构与分类三、强心苷的结构与活性的关系四、强心苷的理化性质(一)性状(二)溶解性(三)脱水反应(四)水解反应五、强心苷的颜色反应六、强心苷的提取与分离1.

21、强心苷的提取2.强心苷的分离七、强心苷的检识1.理化检识2.色谱检识八、强心苷的结构研究二、 九、含强心苷的中药及蟾酥强心成分实例思考题：1. 强心苷的结构与活性的关系？2. 强心苷的结构与溶解性的关系？3. 强心苷的颜色反应的规律性？第九章 甾体类化合物第三节 甾体皂苷一、 概述二、甾体皂苷的结构与分类三、甾体皂苷的理化性质四、甾体皂苷的提取与分离五、甾体皂苷的检识六、甾体皂苷的结构研究简介七、含甾体皂苷的中药实例第四节 C21甾体化合物第五节 植物甾醇第六节 胆汁酸类化合物第七节 昆虫变态激素第十章 生物碱第一节 概述一、 生物碱的含义分布、存在形式及生物活性二、生物碱的生物合成简介思考题

22、：1. 甾体皂苷的结构与分类依据？2. 甾体皂苷检识常用方法？第十章 生物碱第二节 生物碱的结构与分类一、 鸟氨酸系生物碱二、 赖氨酸系生物碱三、 苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱四、色氨酸系生物碱五、邻氨基苯甲酸系生物碱六、组氨酸系生物碱七、萜类生物碱八、甾体类生物碱第三节 生物碱的理化性质一、物理性质(一)性状(二)旋光性(三)溶解性二、化学性质(一)碱性(二)沉淀反应(三)生物碱的显色反应思考题：生物碱的显色反应又有哪些主要的用途？第十章 生物碱第四节 生物碱的提取分离一、总生物碱的提取二、生物碱的分离三、水溶性生物碱的分离第五节 生物碱的检识一、理化检识二、色谱检识三、高效液相色谱（HPLC）

23、第六节 生物碱的结构研究一、化学方法二、波谱法(一)UV光谱(二)IR光谱(三)1H-NMR谱(四)13C-NMR谱(五)MS思考题：1. 水溶性生物碱的分离依据？2. 生物碱的检识的用途？第十章 生物碱第七节 含生物碱的中药实例一、麻黄二、延胡索三、黄连四、洋金花五、苦参；六、汉防己；七、马钱子八、乌头（附子）；九、紫杉思考题：1.为什么麻黄生物碱与碘化铋钾试液呈阴性反应?2.如何去除乌头碱的毒性？第十一章鞣 质第一节 概 述第三节 鞣质的结构与分类第三节 鞣质的理化性质第三节 鞣质的提取与分离第四节 鞣质的检识第五节 鞣质的结构研究 第六节 含鞣质的中药实例第十二章 其他成分第一节 脂肪酸

24、类化合物第二节 有机含硫化合物第三节 氨基酸、环肽、蛋白质和酶第四节 矿物质第十三章 中药复方药效物质基础研究第一节 中药复方药效物质基础研究意义及必要性第二节 中药复方药效物质基础研究的进展第三节中药复方药效物质基础研究思路与方法探讨思考题：中药复方药效物质基础研究意义、必要性及研究思路与方法？重点：有效成分分离精制方法；难点：色谱分离法重点：1.理化鉴别；2.波谱鉴别。难点：波谱鉴别重点：1.糖的构型和结构分类；第二节 2.苷类的提取与分离第三节 方法；第四节 3. 糖和苷类的检识难点：1.苷类结构研究的一般程序；2.苷键构型的确定。重点:1. 醌类化合物的结构与分类；2. 醌类化合物的理

25、化性质。难点：醌类化合物的颜色反应。重点：1.醌类化合物的提取分离方法；2.醌类化合物的结构检识。难点：醌类化合物的分离方法。重点：1. 香豆素类的结构与分类；2.香豆素类的理化性质；3.香豆素类的提取与分离；4. 香豆素类的检识。难点：1.香豆素类的提取与分离；2. 香豆素类的检识。重点：1.黄酮类化合物结构和分类；2. 黄酮类化合物的理化性质。难点：黄酮类化合物结构与其颜色、旋光性、溶解性及酸碱性之间的关系。重点：1.黄酮类化合物提取、分离方法；2.黄酮类化合物的检识方法。难点：黄酮类化合物的色谱检识方法。重点：1.UV光谱、1H-NMR谱在黄酮类化合物的结构研究中的应用；2. 诊断试剂对

26、黄酮、黄酮醇类的UV光谱影响。难点：1. UV光谱在黄酮类化合物结构研究中的应用；2.1H-NMR谱在黄酮类化合物结构研究中的应用。重点：1. 萜类化合物的理化性质；2.萜类的重要代表化合物；3.挥发油。难点：中性挥发油的分离重点：1.挥发油的理化性质；2. 挥发油的提取与分离；3. 三萜类化合物的结构与分类；4.三萜类化合物的理化性质和溶血作用。难点：1. 挥发油提取、分离的原理；2.三萜类化合物的理化性质和溶血作用重点：1.三萜类化合物的提取分离；2.三萜类化合物的检识；3.人参皂苷的研究实例；4.人参皂苷的理化性质和溶血作用。重点：1.醌类化合物的提取分离方法2.色谱检识难点：醌类化合物

27、的分离重点：1.醌类化合物的提取分离方法2.色谱检识难点：醌类化合物的分离重点：1. 强心苷的结构与活性的关系；2. 强心苷的理化性质及颜色反应；3.强心苷的提取方法。难点： 强心苷的理化性质及颜色反应。重点：1. 甾体皂苷的结构与分类；2. 甾体皂苷的理化性质；3. 甾体皂苷的提取；4. 甾体皂苷的检识。难点：甾体皂苷的理化性质及提取分离。重点：1.生物碱的含义；2.生物碱的结构与分类；3.生物碱的理化性质难点：生物碱的理化性质重点：1.生物碱的提取分离；2.生物碱的检识；3.生物碱的结构研究。难点：1.生物碱的提取分离；2.生物碱的检识；3.生物碱的结构研究。重点：麻黄、延胡索、黄连、 洋金花、苦参、 马钱子、乌头、紫杉。重点：1.鞣质的结构与分类；2.鞣质的理化性质；3.鞣质的检识；4. 脂肪酸类化合物；5.有机含硫化合物课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合课堂讲授、讨论与指导学