高中化学 人教版选修514研究有机化合物的一般步骤和方法 教学设计教案学案.docx

1、高中化学 人教版选修514研究有机化合物的一般步骤和方法 教学设计教案学案第1课时有机化合物的分离、提纯记一记有机化合物的分离、提纯知识体系探一探一、分离、提纯分离、提纯物质总的原则是什么？提示(1)不引入新杂质；(2)不减少提纯物质的量；(3)效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法；(4)可用低反应条件的不用高反应条件。二、蒸馏操作相关知识1仪器的组装按什么顺序进行？提示“先下后上，由左至右”。2蒸馏烧瓶能否直接加热？若不行，应怎么办？提示不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。3加热前加碎瓷片或沸石，目的是什么？提示防止溶液暴沸。4加热时对烧瓶内盛装液体的量有什么要求？提示蒸馏烧瓶盛装的液体

2、，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干。5冷凝水流动方向是什么呢？提示冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流：下进上出)。6温度计的位置在哪？其作用是什么呢？提示温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。三、重结晶相关知识1在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？提示洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。2在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？提示洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。3温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时

3、的温度越低越好？提示温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。判一判判断正误(对的在括号内打，错的在括号内打)(1)有机物分子中碳、氢原子个数比为1:4，则该有机物一定是CH4。()解析：C:H之比为1:4时可以为CH4O(CH3OH甲醇)。(2)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。()(3)根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。()解析：乙醇与水互溶，不能萃取水中物质。(4)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 为宜。()(5)常用的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

4、()练一练1.下图实验装置一般不能用于分离物质的是()解析：A、B、C三项分别为蒸馏、分液、过滤装置，都用于物质的分离。D项为一定物质的量浓度溶液的配置，不属于物质的分离。答案：D2分离下列混合物，应选用蒸馏操作的是()A汽油和柴油B溴水C硝酸钾和氯化钠的混合物 D四氯化碳和水解析：A项，汽油和柴油互溶，但二者沸点不同，故用蒸馏操作分离；B项，用萃取、分液、蒸馏操作分离；C项，用结晶操作分离；D项，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分离。答案：A3除去下列物质中所含少量杂质的方法正确的是()选项物质杂质试剂提纯方法A乙烷乙烯氢气催化剂、加热BSiO2Al2O3NaOH溶液过滤C乙酸乙酯乙酸NaO

5、H溶液混合振荡、静置分液DBaSO4BaCO3稀盐酸溶解，过滤、洗涤解析：A项，通入氢气的量不容易控制，可能会引入新的杂质(氢气)，错误；B项，SiO2也溶于NaOH溶液，错误；C项，乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解，错误；D项，盐酸与BaCO3反应，使其溶解，正确。答案：D4下列属于分离、提纯液态有机混合物的操作的是()A蒸馏 B蒸发C重结晶 D过滤解析：分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，而重结晶、过滤、蒸发不能达到分离的目的。答案：A知识点一 实验仪器1.下列分离混合物常见的仪器：从左至右，用于分离操作正确的是()A蒸发、萃取、蒸馏、过滤 B蒸馏、过滤、

6、分液、蒸发C萃取、过滤、蒸馏、蒸发 D过滤、蒸发、萃取、蒸馏解析：图示仪器，从左至右依次为蒸馏烧瓶、普通漏斗、分液漏斗、蒸发皿，故用于分离操作依次是蒸馏、过滤、分液、蒸发。答案：B知识点二 蒸馏2.将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 的液体)和CH3COOH分离的正确方法是()A加热蒸馏B加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸D和Na反应后进行分离解析：虽然乙醛的沸点仅为20.8 ，而乙酸的沸点为117.9 ，但考虑到二者均易挥发，因此C选项的方法分离效果更好。答案：C3欲用体积分数为96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A加

7、入无水CuSO4，再过滤B加入生石灰，再蒸馏C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D将体积分数为96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇解析：水和乙醇互溶，但沸点不同，可用蒸馏的方法提纯乙醇。但为了得到无水乙醇，应先加入生石灰吸水。答案：B知识点三 重结晶4.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是 () A在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B用苯萃取溴水时有机层应从下口放出 C在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 D在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤解析：在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，A项不正确；用苯萃

8、取溴水时，苯的密度比水小，应从上口倒出，B项不正确；在苯甲酸重结晶实验中，为了减少过滤过程中损失苯甲酸，一般要加入少量的蒸馏水，趁热过滤，C项正确，D项不正确。答案：C5苯甲酸重结晶的实验操作步骤：加热溶解、_、_、过滤洗涤、烘干装瓶，在第一次过滤前加入少量水的目的是_。解析：重结晶用于分离溶解度随温度变化不同的两种或两种以上的物质。加热溶解后，要趁热过滤，防止苯甲酸冷却出来(滤纸上为杂质)。第一次过滤前应加蒸馏水，防止突然遇到冷的装置，析出大量的苯甲酸。答案：趁热过滤冷却结晶减少苯甲酸的损失知识点四 萃取、分液6.选择一种溶剂将碘水中的碘萃取出来，这种溶剂应具备的性质是() A易溶于水，且不

9、与碘发生化学反应 B不溶于水，且比水更容易使碘溶解 C不溶于水，且密度必须比水大 D不溶于水，且密度必须比水小解析：在萃取时，萃取剂具备以下性质：不溶于水且易溶解溶质，不与溶质和水发生化学反应。答案：B7下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是() A苯中含有少量甲苯 B乙醇中含有少量乙酸 C溴苯中含有少量苯 D乙酸乙酯中含有少量乙酸解析：A项中苯和甲苯互溶，且不溶于碳酸钠，B项中乙醇易溶于碳酸钠溶液中，C项中苯和溴苯互溶，因此前三项均不能用分液的方法分离。答案：D8已知氯仿(CHCl3)通常是无色液体，不溶于水，密度约为水的1.5倍，沸点为61.2 。要从水

10、与氯仿的混合物中分离出氯仿，下列方法最合适的是()A蒸馏 B分液C重结晶 D蒸发解析：因为氯仿和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。答案：B9下列各项操作中，有错误的是()A萃取、分液前需对分液漏斗检漏B进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下端流出，上层液体则从上口倒出C用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液D为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下答案：C基础达标1下列属于分离、提纯固态有机物的操作是()A蒸馏 B萃取C重结晶 D分液解析：分离、提纯固态有机物的操作是重结晶，答案为C项。答案：C2要对热稳定性好的高沸点液态有机物和低沸点的杂质的混合物进行提纯

11、一般采取的操作是()A蒸馏 B重结晶C过滤 D萃取解析：对热稳定性好的高沸点液态有机物和低沸点的杂质的混合物进行提纯一般采取的操作是蒸馏。答案：A3现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是 ()A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液解析：本题考查的是液体混合物的分离方法。乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将二者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可用蒸馏法分离；NaBr和单质溴的水溶液，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离。故正确答案为C项。答案：C4要从水与四氯化

12、碳的混合物中分离出四氯化碳，下列方法最合适的是()A萃取 B分液C重结晶 D过滤解析：因为四氯化碳和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。答案：B5某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中，不可取的溶剂是()A产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大B在溶剂中产品比杂质更难溶解C杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大D室温时产品在溶剂中很易溶解解析：由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择的试剂应满足如下条件：杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响很大。答案：D6化学工作者从有机反应RHCl2

13、(g)RCl(l)HCl(g)中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为现实。由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是()A水洗分液法 B蒸馏法C升华法 D有机溶剂萃取法解析：本题关键是选最佳方法。因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。答案：A7工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程如下：将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是()A溶解、蒸发 B萃取、蒸馏C分液、蒸馏 D萃取、过滤解析：操作A是用轻汽油浸泡

14、，该过程属于萃取；汽油与油脂的混合物则需用蒸馏的方法分离。答案：B8下列实验方案不合理的是()A加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸B分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法C可用苯将溴从溴苯中萃取出来D可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳解析：因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的乙酸钠，因此可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸。苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将二者分离开来。溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂，将溴从溴苯中萃取出来。苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水；乙醇与水

15、混合时不分层；四氯化碳不溶于水，加入水时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳(油状液体)。因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。故正确答案为C项。答案：C9下列说法正确的是()A一定条件下可以用H2除去乙烷中混有的乙烯B苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴C乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液可用分液的方法分离D甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到解析：A项，氢气的量无法控制，如果氢气过量，乙烷中会混入新杂质氢气，故不能用氢气除去乙烷中的乙烯，A项错误；C项，乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液不能用分液的方法分离，C项错误；D项，石油分馏只发生物理变化，能分离出汽油、煤油和柴油等，通过石油裂化和

16、裂解得到甲烷、乙烯等化工原料，苯主要来自煤的干馏和石油的催化重整，D项错误。答案：B10欲从混合物中分离出其中的一种成分，下列采取的分离方法中正确的是()A由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精萃取碘水中的碘B水的沸点为100 ，酒精的沸点为78.5 ，所以可用加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精C由于胶粒的直径比离子大，所以当淀粉中混有碘化钾时可用渗析法分离DNaCl的溶解度随温度的下降而减小，所以可用冷却法从热的含少量KNO3的NaCl浓溶液中分离得到纯净的NaCl解析：从碘水中萃取碘，不能选用酒精作萃取剂，原因是酒精与水可以任意比互溶，应选择与水互不相溶的溶剂作萃取剂，如苯、CCl4等；若要

17、制取无水酒精时，不能用直接加热蒸馏含水酒精的方法，应加入CaO后蒸馏；淀粉溶液属于胶体，淀粉与KI溶液可以用渗析法进行分离；NaCl的溶解度随温度的变化不明显。答案：C11(1)如图所示，这是一套蒸馏装置图，图中的错误是_。(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 )和水的混合物，被蒸馏出来的物质是_，从温度计上判断该物质已被完全蒸出的现象是_。(3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 )中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 )，应控制温度在_。解析：(1)从图中看，缺少石棉网。(2)只需将沸点低的物质蒸出即达到分离的目的，因此水被蒸出后，缺少热的气体接触温度计，温度

18、计读数会略有下降。(3)先蒸出的是乙醚，故控制温度在45 。答案：(1)缺少石棉网(2)水温度计读数从100 开始下降(3)45 12选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。A萃取分液B升华C重结晶D分液E蒸馏F过滤G洗气(1)_分离饱和食盐水与沙子的混合物。(2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)_分离水和汽油的混合物。(4)_分离CCl4(沸点为76.75 )和甲苯(沸点为110.6 )的混合物。(5)_除去混在乙烷中的乙烯。(6)_提取碘水中的碘。解析：沙子不溶于水而食盐溶于水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大，而氯化钠在

19、水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，且分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯是两种互溶的液体，沸点差大于30 ，可用蒸馏法分离；乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液法提取。答案：(1)F(2)C、F(3)D(4)E(5)G(6)A能力达标13.将图中所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置，并进行蒸馏。(三)(一)(五)(二)(六)(四)(1)写出图中仪器的名称，A是_，B是_，C是_。(2)将以上仪器按(一)(六)顺序，用字母a、b、c表示连接顺序：e接()，()接()，()接()，()接()，()接

20、()。(3)A仪器中c口是_，d口是_。(均填“进水口”或“出水口”)(4)蒸馏时，温度计水银球应放在_位置。(5)在B中注入工业酒精后，加几片碎瓷片的目的是_。(6)给B加热，收集到沸点最低的馏分是_，收集到78 左右的馏分是_。解析：蒸馏装置包括加热装置、冷凝装置和收集装置三部分。组装时，应遵循先加热后冷凝再收集的顺序；实验时冷却水的流向与蒸气的流向相反；温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；为防止液体暴沸，需向蒸馏烧瓶中加入少许碎瓷片。答案：(1)冷凝管蒸馏烧瓶锥形瓶(2)ihaklbfgw(3)进水口出水口(4)蒸馏烧瓶支管口(5)防止液体暴沸(6)甲醇乙醇14现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇

21、的混合物，下面是分离操作步骤流程图。图中圆括号内表示需要加入的适当试剂，方括号内表示适当的分离方法，方框内的字母表示所分离的有关物质(主要物质)的名称。请根据图示，回答下列问题。已知各物质的沸点：乙酸乙酯为77.1 ，乙醇为78.5 ，乙酸为118 。(1)分离方法：是_，是_，是_。(2)试剂a是_，试剂b是_。(3)分离的物质：A是_，B是_，C是_，D是_，E是_。解析：三者为互溶的液体，乙酸乙酯不溶于水，乙酸和乙醇均易溶于水，故可先用饱和Na2CO3溶液分离出乙酸乙酯；乙醇、乙酸的沸点相差不大且极易溶于水，故可把乙酸转化为盐类，而后利用蒸馏法得到乙醇，最后将乙酸盐再转化为乙酸，蒸馏即得

22、。答案：(1)分液蒸馏蒸馏(2)饱和Na2CO3溶液硫酸 (3)乙酸乙酯CH3CH2OH、CH3COONaCH3COONaCH3COOHCH3CH2OH第2课时元素分析与相对分子质量的测定、分子结构的鉴定记一记元素分析与相对分子质量的测定、分子结构的鉴定知识体系探一探一、有机物分子式的确定1将某有机物在O2中充分燃烧，由燃烧产物推出含有的元素：CO2_；H2O_；N2_；SO2_。提示CHNS2若完全燃烧的生成物中只有H2O和CO2，则可推知的结果有哪些？提示该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。3完全燃烧的产物中只有H2O和CO2，如何判断是否含氧元素？提示先求出产物CO2和

23、H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中不含氧元素，否则有机物中含氧元素。4分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳，根据吸收前后吸收剂的质量变化即可求得哪些量？提示能求得反应生成水和二氧化碳的质量，从而确定有机物中氢元素和碳元素的质量，若只有碳、氢、氧三种元素，剩余则为氧元素的质量；最后计算出有机物分子中各元素的质量分数，从而确定实验式。5实验式(最简式)和分子式有什么区别和联系？提示实验式是表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子；分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。某些化合物的最简式就是它的分子式，如甲烷

24、，有些化合物的分子式是它最简式的2倍或几倍，如乙烷的最简式为CH3，分子式为C2H6。6推出了实验式，要求分子式，还需要哪些量？提示相对分子质量。二、有机物结构式的确定1何种方法能够获得有机物分子中含有的化学键或官能团的信息？提示红外光谱(infrared spectroscopy)。2核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是什么？提示推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及各自的数目。判一判判断正误(对的在括号内打，错的在括号内打)(1)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。()(2)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机物的官能团类型。()(3) 的核磁共振氢谱

25、中有6组峰。()解析：有5组峰。(4)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。()解析：可以只含C、H。(5)核磁共振氢谱中，吸收峰面积之比即为不同种氢原子的个数比。()练一练1.能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是()A质谱 B红外光谱C紫外光谱 D核磁共振氢谱解析：质谱法能够快速、微量、精确的测定相对分子质量。答案：A2一种有机物燃烧后，产生二氧化碳、水和二氧化硫。据此可以推测该化合物中一定含有()AC、S、O BC、H、O、SCC、H、S DC、H、O解析：根据元素守恒，有机物中必含有C、H、S三种元素。氧元素也可能来自有机物，也可能来

26、自氧气，故不能确定。答案：C3A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是()AC5H12O4 BC5H12O3CC4H10O4 DC5H10O4解析：A中碳、氢、氧原子个数比为:5:12:4，所以A的实验式为C5H12O4。答案：A4通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子()A6 B5C4 D3解析：(CH3)2CHCH2CH2OH中有CH3、CH2、OH，其中2个CH3中6个H原子等效，2个CH2中的H原子不等效，故分子中含有5种不同的H原子。答案：B知识点一 元素分析1.

27、验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是()A只测定它的C、H比B只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量解析：当CO2和H2O中m(C)m(H)m(有机物)时，说明有机物中不含氧元素。答案：D知识点二 分子式的确定2.某烃中碳和氢的质量比是24:5，该气态烃在标准状况下的密度为2.59 g/L，其分子式为()AC2H6 BC4H10CC5H8 DC7H8解析：先求最简式，N(C) :N(H):2:5，所以该烃的最简式为C2H5；再求摩尔质量，22.4 L/mol2.59 g/L58 g

28、/mol，故该有机物的分子式为C4H10。答案：B3某有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12 g该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸，浓硫酸质量增加14.4 g，再通过碱石灰，碱石灰质量增加26.4 g。则该有机物的分子式为()AC4H10 BC2H6OCC3H8O DC2H4O2解析：由题意知，该有机物完全燃烧生成14.4 g H2O、26.4 g CO2，则n(H2O)0.8 mol，n(H)2n(H2O)20.8 mol1.6 mol，n(C)n(CO2)0.6 mol，则该有机物中n(O)0.2 mol。故n(C):n(H):n(O)0.6 mol:1.6 mol:0.2 mol3:8:1，只有C项符合题意。答案：C知识点三 研究有机物的一般步骤4.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式。以下用于研究有机物的方法错误的是()A蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B核磁共振