高考化学专题13 常见有机化合物.docx

1、高考化学专题13 常见有机化合物高考关键词1.常见有机物：甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、葡萄糖。2.结构特点：同分异构体的数目、单键、双键、羟基、羧基。3.反应类型：氧化反应、取代反应、酯化反应、加成反应、加聚反应。4.性质及应用。1有下列物质：甲烷乙烯苯乙醇乙酸乙酸乙酯油脂葡萄糖淀粉纤维素蔗糖蛋白质，完成下列问题。(1)中，使酸性KMnO4溶液褪色的是_(填序号，下同)。(2)中，使溴水褪色的是_。(3)中，能发生水解反应的是_。(4)中，属于高分子化合物的是_。(5)的最终水解产物是_，的最终水解产物是_，的最终水解产物是_。(6)写出下列反应的化学方程式与溴水反应：_。与液溴的取

2、代反应：_。与Na的反应：_。与的反应：_。与NaOH的共热反应：_。答案(1)(2)(3)(4)(5)葡萄糖葡萄糖和果糖氨基酸(6)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2OCH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH2常考的三种烷烃的同分异构体：(1)丙烷没有同分异构体，其一氯取代物有_种。(2)丁烷有_种同分异构体，其一氯取代物有_种。(3)戊烷有_种同分异构体，其一氯取代物有_种。答案(1)2(2)24(3)38高考题型1常见有机物的结构与同分异构体1(高考选项组合题)下列关于有机化合

3、物的说法正确的是()A2甲基丁烷也称异丁烷(全国卷，9A)BC4H9Cl有3种同分异构体(全国卷，9C)C异丙苯()的分子式为C9H12(全国卷，10A)D异丙苯中碳原子可能都同处于同一平面(全国卷，10C)答案C解析A项，2甲基丁烷应称为异戊烷，错误；B项，丁基有4种，故C4H9Cl的同分异构体有4种，错误；C项，的分子为C9H12，正确；D项，异丙基上的碳原子都是饱和碳，两个甲基，至少有一个甲基与苯环不共面，D错误。2(全国卷，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A7种 B8种 C9种 D10种答案C解析根据题目要求，C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物，因此可以以丁

4、烷为思维模型，丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH；然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代，这样正丁烷的二氯代物有6种：CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，异丁烷的二氯代物有3种：CHCl2(CH3)2CH、CH3(CH2Cl)2CH、CH2Cl(CH3)2CCl，因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种，故C项正确。1熟记三类分子的空间结构(1)四面体型分子：(2)六原子共面分子：(3)十二原子共面分子：2同分异构体

5、的书写与数目判断技巧(1)烃基连接法：甲基、乙基均一种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。(2)换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均一种。(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目的方法。分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一碳原子上的氢原子等效。同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。(4)定1移2法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位

6、置，移动另外一个Cl。3芳香族化合物同分异构体数目的确定(1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。(2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代时，这三个取代基有“连、偏、匀”三种位置关系(如、，R表示取代基，可以相同或不同)。4酯类同分异构体的确定将酯分成RCOO和R两部分，再按上述方法确定R和R的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数

7、目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：HCOOC3H7(丙基2种)122种CH3COOC2H5(甲基1种，乙基1种)111种C2H5COOCH3(乙基1种，甲基1种)111种同分异构体数共有：4种。考向1简单有机物立体结构的判断1下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A溴苯 B对二甲苯C甲烷 D丙烯答案A解析溴苯是溴原子取代了苯分子中的一个氢原子，故溴苯中所有原子都处于同一平面上；对二甲苯中含有2个甲基，所有原子不可能都处于同一平面上；甲烷为正四面体结构，所有原子不可能处于同一平面上；丙烯分子中含有甲基，所有原子不可能都处于同一平面上。2已知CC键可以绕

8、键轴旋转，结构简式为的化合物中，处于同一平面内的碳原子最多可能有()A10个 B9个C8个 D6个答案A解析苯环所在平面与碳碳双键所在的平面可能重合，也可能不重合，与苯环相连的甲基碳原子占有被代替氢原子的位置，因而一定与苯环共面；与碳碳双键相连的甲基上的碳原子占有被代替氢原子的位置，因而“CH=CHCH3”三个碳原子也可能与苯环共面。考向2同分异构体数目的判断3下列关于有机物的同分异构体的判断正确的是()AC4H10的同分异构体有3种BC5H12的同分异构体有3种C乙酸没有同分异构体D二氯甲烷的同分异构体有2种答案B解析A项中C4H10的同分异构体有2种：正丁烷和异丁烷；B项中C5H12的同分

9、异构体有3种，正确；C项中乙酸的同分异构体有HCOOCH3，；D项中二氯甲烷没有同分异构体。4分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种答案B解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9COOH，丁基(C4H9)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。5四联苯的一氯代物有()A3种 B4种 C5种 D6种答案C解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子

10、(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。6分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A7种 B8种C9种 D10种答案C解析HCOOC4H9中丁基有4种；CH3COOC3H7中丙基有2种；C2H5COOC2H5中乙基只有1种；C3H7COOCH3中丙基有2种，共9种。7芘()的一溴代物有()A3种 B4种 C5种 D6种答案A解析根据芘的结构简式确定其结构的对称性：，从而确定芘的分子结构中有3种不同化学环境的氢原子，故芘的一溴代物有3种。高考题型2常见有机物的性质和应用1(全国卷，8)下列说法错误的是()A乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反

11、应B乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体答案A解析A项，乙烷化学性质稳定，常温下与浓盐酸不发生取代反应，错误；B项，以乙烯为原料可以制备聚乙烯，聚乙烯可以用于食品包装，正确；C项，室温下乙醇可以任意比溶于水，而溴乙烷难溶于水，所以乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷，正确；D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确。2(全国卷，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷答案B解析A项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，苯分子为不饱和烃

12、，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；C项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；D项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。熟记常见有机物的性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2加成反应：使溴水褪色加聚反应氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯加成反应取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)乙醇CH3CH2OH与钠反应放出H2催化氧化反应：生成乙醛酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH弱酸性，但酸性比碳酸强酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

13、可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n遇碘变蓝色在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键水解反应生成氨基酸两性变性颜色反应灼烧产生特殊气味考向1常见有机物性质的判断1正误判断，正确的打“”，错误的打“”。(1)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色()解析木材纤维主要成分是纤维素，遇碘水不变蓝色。(2)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应()解析花生油属于酯类，可以发生水解反应，鸡蛋清主要成分是蛋白质，水解生成氨基酸。(3)饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原

14、理不同()解析饱和Na2SO4使蛋白质盐析，浓硝酸使蛋白质变性。(4)用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3()解析乙酸可与碳酸钠溶液反应放出气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，可以区分。(5)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸()解析蛋白质在催化剂作用下才能水解成氨基酸，煮沸会引起蛋白质变性，并不能发生彻底的水解反应。(6)乙烯可作水果的催熟剂()(7)福尔马林可作食品的保鲜剂()解析福尔马林是甲醛的水溶液，甲醛有毒，不能作食品保鲜剂。(8)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸()解析NaOH能与乙酸乙酯反应，不能用NaOH溶液

15、，一般用饱和Na2CO3溶液。(9)油脂和蛋白质都属于高分子化合物()解析油脂不属于高分子化合物。(10)由乙烯生成乙醇属于加成反应()解析乙烯与水在一定条件下发生加成反应生成乙醇。2下列有关有机物性质的叙述正确的是_(填序号)。己烷、苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色乙醇、乙酸均能与Na、NaHCO3溶液反应葡萄糖中含有的官能团是羟基和醛基，所以能发生取代反应和氧化反应淀粉、蛋白质属于高分子化合物，完全燃烧的产物是CO2和H2O乙烯、苯都能与溴水发生加成反应有机物的含碳量：苯乙烯甲烷苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上甲烷在一定条件下能与溴蒸气发生取代反应答案解析己烷、苯不能使酸性高锰酸

16、钾溶液褪色，但是油脂属于不饱和高级脂肪酸的甘油酯，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙醇不能与NaHCO3溶液反应；葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，含有的官能团是羟基和醛基，能发生取代反应和氧化反应；蛋白质分子中含有C、H、O、N等元素，所以完全燃烧时会有含氮物质生成；苯只能与液溴在一定条件下发生取代反应，不能与溴水发生加成反应；苯、乙烯、甲烷的实验式分别是CH、CH2、CH4，所以有机物的含碳量：苯乙烯甲烷；苯和乙烯的结构中，所有原子都在同一平面内，所以苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上；甲烷与溴蒸气的反应类似于甲烷与氯气的反应，甲烷与氯气发生取代反应。3下列关于有机化合物的叙

17、述中正确的是()A乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色B向溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液中分别通入乙烯，溶液均褪色，且褪色原理相同C乙醇、乙酸的官能团不同，但均能发生取代反应D淀粉、纤维素和蛋白质均为高分子化合物，都能水解，且水解产物中都有葡萄糖答案C解析A项，聚乙烯没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误；B项，乙烯与溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，错误；C项，乙醇与乙酸的酯化反应为取代反应，正确；D项，蛋白质的水解产物是氨基酸，错误。考向2常见有机反应类型的判断4下列各组物质中能够发生反应，而且甲为取代反应，乙为加成反应的是()

18、选项甲乙A甲烷与氯水(光照)乙烯与溴的四氯化碳溶液B苯与液溴(催化剂)苯与氢气(加热、催化剂)C乙醇与乙酸的酯化反应(加热、催化剂)乙酸乙酯的水解反应(催化剂)D葡萄糖的银镜反应氯乙烯与氢气(催化剂)答案B解析甲烷与氯水不能反应，A项错误；苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下，发生取代反应生成溴苯，苯与氢气在催化剂和加热的作用下，发生加成反应，生成环己烷，B项正确；酯化反应和酯的水解反应都是取代反应，C项错误；氯乙烯与氢气的反应是加成反应，但葡萄糖的银镜反应是氧化反应，故D项错误。5下列有机反应中，不属于取代反应的是()AB2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCClCH2CH=CH2NaO

19、HHOCH2CH=CH2NaClD答案B解析B项，乙醇与氧气反应生成乙醛和水，属于氧化反应。6有机反应类型能体现反应物中官能团的性质。下列反应中与其他3个反应的反应类型不相同的是()A2C2H5OHO22CH3CHO2H2OBC. D2C2H5OHC2H5OC2H5H2O答案A解析A项为CH3CH2OH的氧化反应；B项，Br代替H原子位置，为取代反应；C项，NO2代替甘油羟基上H原子位置，为取代反应；D项，分子间脱水，属于取代反应。高考题型3根据结构简式推测有机物的分子式和性质1. (山东理综，9)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2种官能团B可

20、与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同答案B解析A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与NaOH 反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2 发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。2(全国卷，8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mo

21、l羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5答案A解析1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O52H2O羧酸2C2H6O，由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。常见有机物中的官能团及性质官能团主要性质名称结构碳碳双键加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色)氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)加聚反应苯环取代反应(硝化、溴代)加成反应(催化加氢)羟基OH取代反应(酯化、两醇分子间脱水)与金属Na的置换反应氧化反应

22、(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色)醛基还原反应(催化加氢)氧化反应(催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应)羧基弱酸性酯化反应酯基水解1(1)C9Hx的烷烃分子式：_，CxH24的烷烃分子式：_。(2) 的分子式：_。(3) 的分子式：_。(4)的分子式：_。答案(1)C9H20C11H24(2)C8H11O3N(3)C10H18O(4)C13H24O32某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是()可以燃烧能使酸性高锰酸钾溶液褪色能跟NaOH溶液反应能发生酯化反应能发生聚合反应能发生水解反应能发生取代反应A BC D答案B解析大多数有机物均能燃烧；含有CH=CH2，能

23、使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应；含有COOH，能与NaOH溶液反应，能发生酯化反应(取代反应)；含有CH2OH，能发生酯化反应。3维生素C的结构简式如图所示。下列有关维生素C的说法正确的是()A维生素C所含官能团有羟基、羧基、碳碳双键B维生素C能发生加成反应、氧化反应，不能发生取代反应C维生素C能和溴水、酸性重铬酸钾溶液反应D维生素C的分子式为C6H6O6答案C解析维生素C分子中不含羧基，含酯基，A错误；维生素C分子中含醇羟基，能和羧酸在催化剂作用下发生取代反应(酯化反应)，B错误；维生素C分子中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应、能和酸性重铬酸钾溶液发生氧化反应，C正确；维生素C的分子式为C6H8O6，D错误。4A是最常见的有机物，其相对分子质量为46，它易溶于水并有特殊香味，并能进行如图所示的多种反应：(1)写出A的结构简式_。(2)反应的化学方程式为_。(3)进行反应时的反应装置如图(酒精灯等在图中均己略去)请回答：反应中浓硫酸的作用是_。试管b中加有_，其作用是_。答案(1)CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2(3)催化剂、吸水剂饱和Na2CO3溶液吸收未反应的乙醇、中和未反应的乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度