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1、第一单元学习手册江苏省常州高级中学2010-2011学年第二学期高一年级学生学习手册化学学科（第三分册）2011年4月专题三 有机化合物的获得和应用第一单元 化石燃料和与有机化合物编写：李华 校对：许可正一、单元预习要求1学习要求知识与技能：掌握甲烷的化学性质。了解取代反应的特征及甲烷的存在和用途。掌握烷烃的分子组成、结构等的特征。理解同分异构体概念。了解乙烯的物理性质；探究乙烯分子的组成和结构式；掌握乙烯的化学性质；掌握加成反应的概念。了解石油的成分、石油分馏和形象化、裂解的基本原理；了解煤干馏的原理和煤干馏的主要产物及用途。了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质；进一步强化对“结构性质用

2、途”关系的认识；过程与方法：通过对取代反应的认识，了解有机和无机反应类型的关系。基本学会烷烃同分异构体的分析方法，能够书写5个碳原子以下烷烃的同分异构体结构简式。从甲烷的性质推导到烷烃的性质的过程中，学会从一种代表物质入手掌握同一类有机物性质的方法。通过石油的炼制和煤的干馏，了解到工业加工的基本方法和思路。通过乙烯性质的科学探究学习，提高学生分析问题的能力；联系烷烃和乙烯性质的不同，提高结构决定性质的理解能力。通过分析推测苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力；通过苯的主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法。情感态度价值观：以甲烷的存在和用途等为素材，增强化学在人类重要作用的认识。通过

3、实践活动、探究实验和多媒体动画等，培养学生关心科学、研究科学和探索科学的精神，激发学生学习化学的兴趣，探索新知识的欲望。了解化石燃料综合利用的意义，认识自然资源的合理开发和综合利用的重要性，初步确立可持续发展的观念。通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的观点。【预习提纲】1什么是有机物，有机物有哪些共同的性质？2甲烷是最简单的有机化合物，怎样确定它的组成中含有碳、氢二种元素？3写出本课时教材中的化学方程式，你能否找出取代反应和哪种无机反应类型比较相像？4你认为有机的加成反应与无机中哪种反应类型相似？其共同点是什么？加成反应和取代反应的最大

4、区别是什么？5石油的组成是什么？ 6烃的沸点和分子中碳原子数之间有什么关系？7石油分馏出的主要产品有哪些？它们的组成是唯一的吗？8为什么要进行石油的裂化？9石油裂解的主要产品是什么？裂解和裂化的主要区别是什么？10煤的主要成分是什么？11煤干馏得到哪些产品？二、单元预习检测（一）甲烷的性质和用途1在通常情况下，甲烷的化学性质 ，但在一定条件下，甲烷能发生 、 等反应。2写出在光照条件下，甲烷与氯气发生反应生成气态有机物的化学方程式：_ _ _ 3甲烷的四种氯的取代产物的性质和用途名称（俗称）化学式常温状态溶解性用途4取代反应与置换反应的比较取代反应置换反应定义反应物生成物反应中电子得失反应是否

5、可逆（二）烷烃1烃的定义是_ 。2甲烷的空间结构：下列两模型分别是甲烷的_模型和_模型。3碳原子与碳原子间有哪些成键方式？4关于烷烃的知识，可以概括如下；烷烃的分子中原子全部以 键相结合，它们的组成可以用通式_表示。5同分异构现象和同分异构物体（1）同分异构现象：化合物具有相同的_，但具有不同_的现象。（2）同分异构体：化合物具有相同的_，不同_的物质互称为同分异构体。（3）同分异构体的特点：_相同，_不同，性质也不相同。（三）乙烯1工业上的乙烯主要来源于 ，它是一种 色、 味的气体， 溶于水。实验室制取乙烯时用 法收集。2乙烯的组成和分子结构（1）组成：分子式_，含碳量比甲烷_。（2）分子结

6、构：含有_键。3将乙烯气体通入溴水，现象是 ；将乙烯通入酸性KMnO4溶液，现象是 ；将乙烯点燃，现象是 。4甲烷和乙烯的比较 比较甲烷乙烯分 子 式结 构 式结构特点化学活动性化学性质取代反应燃烧氧化反应加成反应鉴 别5书写乙烯与氢气、氯气、溴化氢的加成反应。乙烯与氢气反应 乙烯与氯气反应 乙烯与溴化氢反应 （四）苯的主要性质苯的组成与结构1分子式 2结构特点 3苯的物理性质： 4苯的氧化反应苯的可燃性，苯完全燃烧生成_和_，在空气中燃烧冒_烟。写出化学方程式 5苯的取代反应请书写苯与液溴、硝酸发生取代反应的化学方程式。苯与液溴反应与硝酸反应反应条件化学反应方程式注意事项（五）烃的性质整理归

7、纳碳碳键结构特点化学性质烷烃CC单键 与酸性高锰酸钾反应； 与溴水反应； 反应（特征反应）。烯烃CC单键、CC双键 与酸性高锰酸钾反应； 与溴水反应； 反应（特征反应）； 反应。炔烃CC单键、CC双键 与酸性高锰酸钾反应； 与溴水反应； 反应（特征反应）；苯CC单键、CC单键与CC双键之间的特殊键 与酸性高锰酸钾反应； 与溴水反应； 反应； 反应。苯的同系物CC单键、CC单键与CC双键之间的特殊键 与酸性高锰酸钾反应； 与溴水反应； 反应； 反应。三、学习学案 天然气的利用 甲烷 【学习目标】知识与技能：掌握甲烷的分子结构、物理性质和化学性质，了解甲烷的应用。初步认识取代反应。过程与方法：通过

8、甲烷分子式确定的学习，初步学会确定有机物分子式计算的一般方法。通过甲烷结构与性质关系的讨论和实验，加深“结构决定性质”的认识。培养观察总结、逻辑推理和自主探究能力。情感态度价值观：利用有机化学的入门学习，提高学生学习化学的兴趣；主动参与学习，成为学习的主人；体会计算过程的严谨，培养有序、认真的学习态度。引导学生关注人类面临的与化学相关的社会问题，如能源短缺等，培养学生的社会责任和参与意识。【自主学习】知识准备1、常见的化石燃料有 。2、天然气的主要成分是 ，它是最简单的 。3、石油的元素组成主要是 ，石油的化学成分主要是 ，其状态有 。4、煤是什么？ 所含元素最多的是什么？还有含有哪些元素？

9、一有机物的特点二甲烷我思我学想一想：“西气东输工程”是将中国塔里木和长庆气田的天然气通过管道输往中国上海的输气工程。管道全长4000公里左右设计年输气量120亿立方米。右图为我国西气东输工程示意图,“西气”的主要成分是什么?这项工程对我国有什么重大意义? 议一议：我国的许多煤矿都是瓦斯煤矿,容易发生瓦斯爆炸事故,造成人员伤亡和财产损失。请分析矿井里在什么情况下容易发生瓦斯爆炸?对此应采取哪种安全措施?网络搜索 1、沼气在自然界中的存在及其影响。2、沼气的制取与利用 【合作学习】活动探究1：已知甲烷的密度在标况下是0.717g/L，含碳75，含氢25。利用这些数据怎样确定甲烷的分子式？试写出甲烷

10、分子的电子式、结构式，并说明它的分子结构特点。总结一：甲烷的分子组成与结构问题：你知道甲烷有哪些物理性质？总结二：甲烷的物理性质：活动探究2：甲烷是一种非金属气态氢化物，你能否预测一下甲烷可能具有什么化学性质？实验探究1、把甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象；2、点燃甲烷气体，观察燃烧现象，并检验燃烧产物。3、用一只集气瓶做反应容器，用排饱和食盐水法在集气瓶中先后冲入4/5体积的氯气和1/5体积的甲烷气体，用灯光照射瓶中的混合气体，观察现象。实验记录序号实验现象结论实验1实验2实验3检验产物方法现象结论总结三：甲烷的化学性质1、 相对稳定性2、氧化反应： 可燃性不完全氧化：3、热分解： 4、

11、取代反应：概念有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所取代的反应。取代反应与置换反应的区别取代反应置换反应可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质反应物生成物中一定有单质反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动顺序。分步取代，很多反应是可逆的反应一般单向进行甲烷的四种氯代物名称一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷状态别名空间结构水溶性密度用途思考：历史上，科学家们在测定了甲烷的分子组成为CH4后，对甲烷的分子结构曾提出了两种猜想：一种为正四面体型，一种为平面正方形。为解决甲烷分子的空间结构问题，科学家们提出：通过研究是否存在两种结构

12、不同的二氯甲烷来确定。请思考，这一提案的依据是什么？交流与讨论1、 已知常温常压下1g甲烷燃烧放出的热量约为56KJ，写出甲烷燃烧的热化学方程式。2、 阅读P60页“资料卡”，请大家谈一谈甲烷的利用。总结四：甲烷的用途【课堂练习】1、通过初中和高中有机化合物的学习，你认为下列有关有机化合物的说法中正确的是 （ ）A凡是含有碳元素的化合物都是有机化合物B所有的有机化合物均难溶解于水C易溶解于汽油、苯、四氯化碳的物质就是有机化合物D有机物组成元素较少，而有机物的种类繁多 2下列物质中属于有机物的是 （ ）ACO2 BCH3COOH CC2H2 DCaCO33有机物燃烧 （ ）A只能生成CO2和H2

13、OB只能生成碳的氧化物和水C只能生成CO、CO2、H2O及其他元素的化合物D可能生成碳单质、碳的氧化物、水及其他元素的化合物41molCH4与Cl2发生取代反应，反应完成后测得四种取代物物质的量相等，则耗Cl2（ ）A、0.5mol B、2mol C、2.5mol D、4mol5关于CCl2F2（商品称为氟里昂12）的叙述正确的是 （ ）A有两种同分异构体 B是平面型分子C只有一种结构 D有四种同分异构体5一定质量的甲烷燃烧后得到的产物为CO、CO2和水蒸气，此混合气体质量为49.6g，当其缓慢经过无水CaCl2时，CaCl2增重25.2g。原混合气体中CO2的质量为 （ ）A12.5g B1

14、3.2g C19.7g D24.4g烷烃【学习目标】知识与技能：了解烷烃的组成、结构和通式，掌握烷烃的性质，学会烷烃的一般命名方法。过程与方法：学会对一个系列有机物的对比，发现规律、归纳总结、抽象概括。情感态度价值观：通过规律的发现，提高学生学习化学的兴趣。【合作学习】【活动与探究1】 从石油中人们分离出了很多种碳氢化合物，请你创造一个汉字给这类物质起名，要求该字可以反映碳氢化合物的组成特征，你的汉字是_。【小结】一、烃【活动与探究2】1从石油中分离出的碳氢化合物中有这样一系列物质CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12请你观察这个系列物质的组成规律，推测含25个碳原子物质的分子式应

15、该是_。2碳在这一系列物质中是四价，氢是一价，请你用手上的球搭搭C2H6、C3H8的球棍模型，并写出它们的结构简式，再与CH4的结构作对比有什么相似之处？【小结】同系物【例题】1下列说法不正确的是 （ ）A分子为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物B具有相同通式的有机物不一定互为同系物C两个相邻同系物的分子量数值一定相差14D分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物二、烷烃1、概念：2、通式：3、结构特点：【活动与探究3】 根据你甲烷的性质和学过的知识推断该类物质的性质。【小结】4、物理性质5、化学性质、烷烃的命名1、普通命名法 2、系统命名法 例：命名下列物质：练习

16、：1、根据名称写出下列物质的结构简式：（1）十一烷（2）2，3二甲基戊烷（3）2，2，3三甲基3乙基戊烷（4）2甲基3乙基庚烷（5）2甲基3，4二乙基辛烷2、下列命名正确的是：（1）4-甲基己烷 （2）3-甲基-2-乙基戊烷 （3）5-甲基-3-乙基乙烷【课堂练习】1、请分析下列各组物质中互称为同系物的是 ACH4和H2 B和CH4 C和CH3CH2CH2CH3 2、若某烃分子中碳原子和氢原子个数比为25，该烃的分子式是_，作此判断的理由是_。烷烃的同分异构体【学习目标】1、 了解有机化合物数目众多和同分异构现象普遍存在的本质原因，让学生对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识，能准确判断同

17、分异构体及其种类的多少。2、 通过同分异构体书写与判断的学习，掌握对称分析法。【合作学习】动手实践：依据碳原子和氢原子的价键规律，你可以拼成几种分子式符合C4H10的结构？并画出它们的结构式。正丁烷异丁烷碳原子数目氢原子数目碳链的形式小结：同分异构现象和同分异构物体（参与教材P21）1、同分异构现象：2、同分异构体：讨论：根据下表提供的数据，你能得到什么结论？物质正丁烷异丁烷熔点/-138.4-159.6沸点/-0.5-11.7小结：、3、同分异构体的特点：课堂练习1、有下列各组物质: A、水银和汞 B、 C、红磷 、白磷 D、金刚石与石墨 E 、CH3CH2CHO(丙醛) CH3-CO-CH

18、3(丙酮) F 、氯水和液氯（1）互为同位素的是_ （2）互为同分异构体的是_ （3）互为同素异形体的是_ （4）属于同一化合物的是_ 2、甲烷分子的空间构型是正四面体，下列事实可以证明这一观点的是 （ ） A、CH3Cl没有同分异构体 B、CH2Cl2没有同分异构体 C、甲烷分子中CH键键角均相等 D、甲烷分子可以发生取代反应3、有一种AB2C2型分子，在该分子中以A为中心原子，下列关于它的分子构型和有关同分异构体的各种说法正确的是（ ）A、假如为平面四边形，则有两种同分异构体；B、假如为四面体，则有二种同分异构体；C、假如为平面四边形，则无同分异构体；D、假如为四面体，则无同分异构体。 交

19、流与讨论1、CH4、C2H6、C3H8有无同分异构体？若有，写出结构简式并用系统命名法命名。2、C5H12有无同分异构体？若有，写出结构简式并用系统命名法命名，并比较沸点高低。小结：烷烃同分异构体的书写课堂练习4：写出分子式C6H14所有同分异构体的结构简式。5：写出分子式C4H10的烷烃一氯代物的所有同分异构体。6：写出分子式C4H10的烷烃二氯代物的所有同分异构体。【巩固练习】1下列各组有机物，不是同分异构体的是 （ ）A、和B、C、D、2.一氯代物的同分异构体有两种，二氯代物的同分异构体有四种的是（ ）A、甲烷 B、丙烷 C、丁烷 D、环丁烷3.下列各组物质，两者互为同分异构体的是 （

20、）A、NH4CNO 和 CO（NH2）2 B、CuSO43H2O 和CuSO45H2OC、 和D、H2O 和D2O（重水）石油炼制【学习目标】知识与技能 了解蒸馏原理及其实验室装置，了解石油的分馏原理及其产品的用途。过程与方法 根据蒸馏原理，能看懂石油分馏装置。掌握裂化反应原理及反应条件。情感态度价值观 通过本课学习，增强利用资源、爱惜资源的社会责任感。【合作学习】问题1 石油是混合物还是纯净物，用什么事实可以证明？它是由什么元素和物质组成的？它全是液态物质组成的吗？小结一、石油的组成和状态1、从元素种类看：2、从化合物种类看：3、从状态看：问题2 怎样对石油的各种成分进行分离呢？我们学习过的

21、分离方法有：过滤、蒸发结晶、萃取等，石油分离能用吗？为什么？二、石油的分馏1、蒸馏装置 主要仪器：问题解决 观察实验，思考以下问题：A先接通冷水，还是先点燃酒精灯？B冷凝管中水流方向如何？C能否用烧杯盛接馏分？D60-150的馏分是纯净物吗？实验注意事项：2、石油分馏： 分馏石油分馏设备：石油分馏的主要产品及用途分馏产品分子中所含碳原子数用途常压蒸馏石油气4液化石油气汽油5-11汽车、摩托车等燃料煤油11-16飞机、煤油炉等燃料柴油15-18汽车、拖拉机等燃料减压蒸馏润滑油15-20各种部件润滑凡士林液态烃和固态烃的混合物医用、润滑、防绣石蜡20-30化工原料、照明沥青30-40铺路问题31、

22、 分馏是物理变化还是化学变化？2、石油通过分馏直接得到的汽油（简称：直馏汽油）能否使溴水或高锰酸钾溶液褪色？3、如何通过加工石油，提高汽油的产量？三、石油的裂化和裂解：（一）裂化1、概念：2、分类：3、原料：4、目的：练习：写出十六烷的裂化方程式：（二）裂解1、概念：2、原料：3、目的：练习：分别写出辛烷（C8H18）、丁烷（C4H10）裂解成两种碳原子数相同的烃的化学方程式：问题4 通过裂解得到的汽油（裂解汽油）与直馏汽油在结构上有什么不同？等碳原子数的两各烃，含碳量是否相同？阅读资料石油分馏的工艺过程（1）原油加工前的预处理在原油中含有一定量的石油气、水、盐类和泥沙等杂质，如不除去这些杂质

23、，将会给以后的工序带来困难。预处理的步骤是先通过油气分离器，将石油气分离出去。再进入沉降池中除去泥沙及部分水和盐类。最后，在15 kV25 kV的高压电场下脱盐、脱水。（2）初馏将预处理后的原油在初馏塔中加热到220 250 ，从塔顶蒸出轻汽油和残留的水分。（3）常压分馏用泵将从初馏塔底得到的拔顶油送入加热炉中加热到360 370 后，再送入常压分馏塔中。经分馏，在塔顶可得到低沸点汽油馏分，经冷凝和冷却到30 40 时，一部分作为塔顶回流液，另一部分作为汽油产品。此外，还设有12个中段回流。在常压塔中一般有34个侧线，分别馏出煤油、轻柴油。侧线产品是按人们的不同需要而取的不同沸点范围的产品，在

24、不同的流程中并不相同。有的侧线产品仅为煤油和轻柴油，而重油为塔底产品；有的侧线为煤油、轻柴油和重柴油，而塔底产品为常压渣油。（4）减压分馏原油在常压分馏塔中只能分馏出沸点较低的馏分。要分馏出沸点约在500 以上的裂化原料和润滑油原料，就会出现一定的问题。因为这些馏分所含有的大分子烃类在450 以上就会发生裂解反应，使馏出的油品变质，并生成焦炭，影响生产的正常进行。为了解决这个问题，就必须在减压下进行蒸馏。因此，将从常压塔底出来的重油经加热炉加热到410 左右后，送入减压分馏塔中。为了使塔顶残压保持在2.7 kPa10.7 kPa，需要用真空设备抽出不凝性气体。同时在减压塔底吹入过热蒸气以降低塔

25、内的油气分压，增加馏分的拔出率。在减压蒸馏塔的塔顶得到的是重柴油；在侧线分别得到轻润滑油、中润滑油、重润滑油；经汽提塔汽提后，在塔底得渣油。催化裂化催化裂化就是将原油（常用的馏分是重质油，如减压馏分、焦化柴油及石蜡等，也可使用常压重油）在催化剂的存在下，在460 520 及100 kPa200 kPa的压强下进行裂解反应。与热裂化相比较，催化裂化的条件，如温度和压强要低一些，但对原料的要求却相对高一些。如果在原料中含有镍、铁、铜、钒等重金属，就会影响催化剂的催化效率，使其选择性显著降低，从而会降低汽油的产量，增加气体和焦炭的产量。所以，催化裂化所用的原料油中重金属的含量必须要有一定限制。在催化

26、裂化中常用的催化剂是硅酸铝，它的主要成分是SiO2和Al2O3。按照硅酸铝分子的结构，又可以分为无定形（叫做普通硅酸铝催化剂）和结晶形（叫做分子筛催化剂）两种。目前最常用的是分子筛催化剂，它的催化活性和选择性都比较好，汽油的产率较高。催化裂化所发生的化学反应与热裂化的反应没有本质上的区别。除了发生分解反应，使碳链较长的烃发生碳碳键断裂而生成碳链较短的烃以外，由于有催化剂的存在，使得异构化和芳构化的反应加速。例如，十四烷在催化裂化的条件下，首先分解为庚烷和庚烯：C14H30C7H16C7H14生成的庚烷和庚烯可以进一步发生异构化、芳构化、氢转移等反应。异构化反应是指正构烷烃变成异构烷烃，如带侧链的环戊烷变成环己烷，使产品中异构烃的含量增加。芳构化反应是指开链烷烃变成环状化合物、环状化合物脱氢生成芳烃等，使产品中的芳烃含量增加。除了上述反应外，分解反应的产物还可以进一步发生碳碳键的断裂，生成分子中碳原子数较少的裂化气。 乙 烯【学习目标】知识与技能 了解乙烯的组成、结构及主要性质；通过实验了解乙烯发生的加成反应和氧化反应。过程与方法 通过对乙烯的学习，初步掌握研究