重点高中有机化学基础选修知识点Word格式文档下载.docx

1、4分子结构的鉴定（1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。（2）物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱（3）有机物分子不饱和度的确定有机物的分离提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶苯（乙苯）酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇（水）CaO蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷（乙醇）水醇（酸）硝基苯（NO2）苯（苯酚）酯（酸）饱和Na2CO3溶液命题点1同分异构体数目的确定1同分异构体的类型（1）碳链异构：分

2、子中碳原子排列顺序不同，如正丁烷与异丁烷。（2）位置异构：分子中官能团的位置不同，如CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3。（3）类别异构：分子中官能团类别不同，如HCCCH2CH3和CH2=CHCH=CH2。2同分异构体的书写（1）烷烃：先碳架，不挂氢，成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间。（2）具有官能团的有机物：碳链异构位置异构类别异构顺反异构。（3）芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。3一元取代产物数目的判断（1）等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢

3、原子等效。（2）烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有一种，C3H7有两种，C4H9有四种。（3）替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种（将H替代Cl）。4二元取代或多元取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。5叠加相乘法先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。命题点2限定条件下同分异构体的书写1几种异类异构体（1）CnH2n（n3）：烯烃

4、和环烷烃。（2）CnH2n2（n4）：二烯烃和炔烃。（3）CnH2n2O（n2）：饱和一元醇和饱和一元醚。（4）CnH2nO（n3）：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。（5）CnH2nO2（n2）：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。（6）CnH2n1O2N（n2）：氨基酸、硝基烷。（7）CnH2n6O（n7）：酚、芳香醇和芳香醚。2三种同分异构体的书写技巧（1）减碳法：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布先对、再邻、后间。（2）插入法：写出一些比较简单的物质的同分异构体；将其他原子或原子团插入前面所写的同分异构体中。（3）平移法：确定对称轴；接上一个取代基；将其他

5、取代基在已有的碳链上进行移动。第二节烃和卤代烃考点1|脂肪烃1烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质3脂肪烃的化学性质（1）烷烃的取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应a反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物）HX。c定量关系：即取代1mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1molHCl。（2）烯烃、炔烃的加成反应加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应（写出有关反应方程式）（3）加聚反应丙烯加聚反应方程式为。乙

6、炔加聚反应方程式为nCHCH CH=CH 。（4）二烯烃的加成反应和加聚反应加成反应加聚反应：nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 。（5）脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色（1）不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸

7、钾溶液氧化。（2）烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解考点2|芳香烃1芳香烃（1）芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。（2）芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。（3）芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。2苯和苯的同系物结构比较苯苯的同系物化学式C6H6通式CnH2n6（n6）结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键立体构型为平面正六边形分子中含有一个苯环与苯环相连

8、的基团为烷基3.苯和苯的同系物的主要化学性质苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化；苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。（1）取代反应硝化反应卤代反应应用体验写出C8H10属于芳香烃的同分异构体的结构简式。有机物分子中原子立体构型的判断方法（1）直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。（2）直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上。（3）直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子处在同一直线上。（4）直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上。注意：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。正确理解苯的同系

9、物中侧链和苯环的性质（1）侧链和苯环的性质：苯的同系物侧链为烷基，具有烷烃的性质，可与卤素单质在光照条件下发生取代反应；苯环具有苯的性质，可发生取代反应（硝化反应、卤代反应等）和加成反应（与H2加成）。（2）侧链和苯环的相互影响在苯的同系物中，苯环影响侧链，使侧链的反应活性增强，表现在侧链可被酸性KMnO4溶液氧化，而烷烃不能被氧化。侧链影响苯环，使苯环的反应活性增强，表现在苯环上的取代反应变得更容易，如苯的硝化反应温度是5060，而甲苯在约30的温度下就能发生硝化反应，而且苯反应只得到一取代产物，而甲苯得到三取代产物。具有结构的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别

10、苯与这些苯的同系物。考点3|卤代烃1卤代烃烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团为X（Cl、Br、I），饱和一元卤代烃的通式为CnH2n1X（n1）。2物理性质3化学性质（1）水解反应反应条件为强碱（如NaOH）水溶液、加热。C2H5Br在碱性（如NaOH溶液）条件下发生水解反应的化学方程式为C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr。（2）消去反应概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如双键或三键）化合物的反应。反应条件为强碱（如NaOH）的乙醇溶液、加热。溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式为C2

11、H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。4卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。5卤代烃的获取方法如乙烷与Cl2的反应的化学方程式：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。C2H5OH与HBr的反应的化学方程式：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。（2）不饱和烃的加成反应如丙烯与Br2、HBr的反应的化学方程式：CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3、卤代烃水解和消去反应比较反应类型取代反应（水解反应）消去反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式卤代烃消去反应规律与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或有邻位碳原子但无氢原子的卤

12、代烃不能发生消去反应。有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。卤代烃（RX）中卤素原子的检验方法RX卤代烃在有机合成中的应用（1）卤代烃基联系烃和烃的衍生物的桥梁。（2）卤代烃能改变官能团的个数，如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。（3）卤代烃能改变官能团的位置，如CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3（4）卤代烃能进行官能团的保护，如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2=CH2。第三节烃的含氧衍生物考点1|醇与酚1醇类（1）概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为OH

13、，饱和一元醇分子通式为CnH2n2O。如乙醇的组成和结构：（2）分类（3）物理性质的变化规律（4）化学性质（以乙醇为例）试剂及条件断键位置反应类型化学方程式Na置换2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2HBr，加热取代C2H5BrH2OO2（Cu），加热氧化2C2H5OHO22CH3CHO2H2O浓硫酸，170消去C2H5OHCH2=CH2H2O1402C2H5OHC2H5OC2H5H2OCH3COOH（浓硫酸，加热）（酯化）CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O2酚类概念：羟基（OH）与苯环直接相连而形成的化合物。（1）苯酚的组成与结构（2）苯酚的物理性质颜色状态无色晶体，露

14、置在空气中会因部分被氧化而显粉红色水溶性常温下在水中溶解度不大，高于65与水混溶毒性有毒，对皮肤有腐蚀性，不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤（3）苯酚的化学性质羟基中氢原子的反应弱酸性。电离方程式：，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼。a与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。b与碱的反应：苯酚的浑浊液中现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式：该反应能产生白色沉淀，常用

15、于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。加成反应：与H2反应的化学方程式为氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。缩聚反应：脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚官能团OHOH与链烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生（生成醛或酮）遇FeCl3溶液显紫色考点2|醛、羧酸和酯1醛（1）醛：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛基（CHO），饱和一元醛的分子通式为CnH2nO（n1）。（2）甲醛、乙醛的分子组成和结构分子式结构

16、简式甲醛CH2OHCHOCHO乙醛C2H4OCH3CHO（3）甲醛、乙醛的物理性质（4）化学性质醇醛羧酸以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。氧化反应：a银镜反应：CH3CHO2Ag（NH3）2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O；b与新制Cu（OH）2悬浊液反应：CH3CHO2Cu（OH）2NaOHCH3COONaCu2O3H2O；c催化氧化反应：2CH3CHOO22CH3COOH；d乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸，醛类可使酸性KMnO4溶液褪色。还原反应：与氢气的加成反应CH3CHOH2CH3CH2OH。（5）醛的应用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料，广泛应用于合成

17、纤维、医药、染料等行业。35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性能（用于浸制生物标本）。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。2羧酸由烃基与羧基相连构成的有机化合物。（2）官能团：羧基（COOH）。（3）通式：饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2（n1），通式可表示为RCOOH。（4）甲酸和乙酸的分子组成和结构甲酸CH2O2HCOOHCHO、COOH乙酸C2H4O2COOH（5）化学性质（以乙酸为例）酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COOH。写出一个证明乙酸比碳酸强的化学方程式2CH3COOHCa

18、CO3=（CH3COO）2CaCO2H2O。酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OC2H5H2O。3酯羧酸分子羧基中的羟基被OR取代后的产物，表示为可简写为RCOOR。或COO。（3）常见低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。（4）酯的化学性质水解反应2有关乙酸乙酯实验室制备问题分析羟基活泼性比较注：“”代表反应，“”代表不反应。有机物检验与鉴别的方法几种常见的酯化反应类型（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOHHOC2H5（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如

19、专项突破21有机反应类型的判断常见有机反应类型与有机物类别的关系官能团与反应类型几种反应的特定条件（1）消去反应对于醇羟基的消去，控制反应的温度十分重要，如乙醇在浓硫酸存在下，170时发生消去反应生成乙烯，在140时发生取代反应（分子间脱水）生成乙醚（CH3CH2OCH2CH3）。浓硫酸的作用是催化剂，同时具有脱水和吸水的作用。卤素原子的消去，必须使用相应的醇作为溶剂（非水溶剂），因为卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应（水解反应）生成醇。（2）取代反应烷烃发生卤代的条件：光照。芳香烃发生苯环上卤代的条件：催化剂（Fe）。卤代烃水解的条件：NaOH/水溶液。醇和羧酸的酯化反应条件：浓硫酸、加热

20、。苯环上的硝化反应条件：浓硝酸和浓硫酸的混酸、加热。苯环上的磺化反应条件：（3）加成反应含的加成反应：H2（催化剂）。Br2（CCl4）。根据反应前后结构变化判断反应类型（1）加成反应加成反应的特点：“只上不下”，由反应物和反应特点可判断产物。烯烃H2烷烃。羰基H2醇。烯烃H2O醇。苯环H2环己烷。消去反应的特点：“只下不上”，由饱和键变成不饱和键。醇烯烃。卤代烃（3）氧化反应氧化反应的特点：“加氧或去氢”。酸。烯烃双键断裂，生成相应的羧酸、醛或酮。第四节生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物考点1|糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质及应用1糖类（1）糖类的概念和分类从分子结构上看，糖类可

21、定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。组成：主要包含C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn（H2O）m，所以糖类也叫碳水化合物。分类（2）单糖葡萄糖、果糖组成和分子结构葡萄糖的化学性质a还原性：能与新制Cu（OH）2悬浊液和银氨溶液反应。b加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。c酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。d发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为C6H12O62C2H5OH2CO2。（3）蔗糖与麦芽糖相同点a组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。b都属于双糖，能发生水解反应。不同点a官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含

22、有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu（OH）2。（4）淀粉与纤维素a都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为（C6H10O5）n。c都不能发生银镜反应。a通式中n值不同；b淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。2油脂油脂属于酯类化合物，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。常见形成油脂的高级脂肪酸有（3）物理性质油脂一般不溶于水，密度比水小。天然油脂都是混合物，没有恒定的熔、沸点。a含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。b含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。油脂的氢化（油脂的硬化）经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为水解反应写出硬脂酸甘油酯在

23、酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为3氨基酸、蛋白质（1）氨基酸的结构与性质氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH和NH2。氨基酸结构简式可表示为氨基酸的化学性质与盐酸反应的化学方程式：与NaOH溶液反应的化学方程式：b成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。（2）蛋白质的结构与性质组成与结构a蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。性质a水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。b两性：具有氨基酸的性质。c盐析：向蛋白质溶液中

24、加入某些浓的无机盐如（NH4）2SO4、Na2SO4等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。d变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物（甲醛、酒精、苯甲酸等）会使蛋白质变性，属于不可逆过程。e颜色反应：含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。f蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。（3）酶酶是一种蛋白质，易变性。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a条件温和，不需加热；b具有高度的专一性；c具有高效催化作用。4糖类、油脂、蛋白质的用途油脂和矿物油的辨析蛋白质盐析和变性的比较盐析变性内涵加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如（NH4）2SO4、Na2SO4溶液等加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等可逆，蛋白质仍保持原有活性不