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1、课程教学大纲四川大学课程中心西华大学有机化学（1）课程教学大纲一、课程基本信息课程编号：7301349课程中文名称：有机化学（1）课程英文名称：Organic Chemistry课程性质：专业与服务课程群必修开课专业：化学开课学期：3总学时：54学时总学分：3.5二、课程目标1. 理论知识目标通过理论知识教学，掌握各类有机化合物的性质、立体异构、有机合成等有机化学基础理论和基本知识，与前沿及交叉学科的关联性，在教学内容选择上本着基础知识以“必需、够用”为度，注重学生自主学习能力的培养，加强应用能力和创新意识培养，构建合理的教学体系。淡化过深的反应机理，但是强化重要反应的反应机理，特别是强化与实

2、际的联系。2. 教学过程与方法目标教学过程中充分注意“必需、够用”知识内容的联系，特别是关键理论知识在不同章节中的应用要娴熟自如，将其内容融会贯通，赋予学生“立体思维”习惯；注重教学的互动性，把学生作为主体，调动其积极性、主动性。教学过程中融入对学生 “创新”教育，尤其加强学生创造性思维意识的培养；让学生感受、理解关键知识产生和发展的过程，精心编排具有较强思考性的讨论和练习，且在问题提出后，要给学生留出思考、探究、醒悟的时间，寓能力发展于求知之中，培养学生探求知识的思维能力和思维习惯以及善于质疑，勇于求是的科学态度。3. 情感态度与价值观目标。课程教学中注重教书与育人相结合，通过思想品德教育的

3、渗透，使学生树立正确的人生价值观，端正生活态度。培养学生主动参与、积极进取、崇尚科学、探究科学的学习态度和思想意识；培养学生理论联系实际，严谨认真、实事求是的科学态度；培养学生辩证思维能力、创新和奉献精神；培养良好的职业道德和正确的思维方式；培养创新意识和解决实际问题的能力。三、教学基本要求有机化学课程是应用化学、化学、高分子专业必修的一门化学基础课程。它是研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问题的科学，是一门理论性和实践性并重的课程。通过本课程的学习，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律

4、，了解本学科范围内重大的科技技术新成果及发展方向。引导学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生理论联系实际的能力，为进一步学习后继专业课，培养造就应用化学、化学、高分子化学、生物化学等专业人才打好基础。因此要求：1. 掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法。2. 初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系以及典型反应的历程。3. 掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学。4. 了解测定结构的物理方法，初步掌握识谱能力。5. 对几类重要的天然产物的基本知识作一般了解。四、教学内容与学时分配第1章 绪论（Introduction）2学时知识点：有机化合物定义和特

5、性，有机化学发展简史、发展与展望及其任务和作用，经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法，碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键的特点，有机化合物结构式，有机化合物分类。内容与要求：了解有机化合物的定义和特性、有机化学发展简史、有机化学的发展与展望、有机化学的任务和作用。熟悉经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法。掌握碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键的特点。掌握有机化合物结构式的各种表示方法。熟悉有机化合物分类。第2章 烷烃 (Alkanes)6学时1. 概述 (Introduction to alkanes)知识点：烃，烃的分类，烷烃，来源，用途。内容与要求：熟悉

6、烃、烷烃的定义、烃的分类，了解烷烃的来源和用途。2. 烷烃的同系列和异构 (Homologous series and isomerism of alkanes)知识点：同系列，构造，构造异构体，碳原子、氢原子的类型。内容与要求：熟悉烷烃的同系列、同系物、构造、构造异构体的定义，掌握构造异构体的写法。熟悉伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。3. 烷烃的命名 (Nomenclature of alkanes)知识点：普通命名，系统命名（IUPAC法，CCS法），烷基的命名。内容与要求：了解烷烃的普通命名，掌握烷基的命名、烷烃的系统命名（IUPAC法，CCS法）。4. 烷烃的构象 (Confo

7、rmation of alkanes)知识点：构象，构象异构体，构象异构体的表示方法，转动能垒，扭转角。内容与要求：了解转动能垒、扭转角的概念，熟悉构象的定义，掌握构象的表示方法：透视式、纽曼投影式，掌握构象的命名，会写乙烷、丁烷和高级烷烃的稳定构象。5. 烷烃的物理性质 (Physical properties of alkanes)知识点：沸点、熔点、比重、折射率、溶解度。内容与要求：理解烷烃的沸点、熔点、比重、折射率、溶解度等物理性质及其与结构的关系，会用物理性质与结构的关系分析烷烃的沸点、熔点的大小。6. 烷烃的化学反应 (Chemical reactions of alkanes)知

8、识点：卤化反应，自由基反应机理，中间体，过渡态，自由基，磺化反应，硝化反应，热化学概念。内容与要求：理解键离解能、燃烧热、生成热和平均键能的概念，掌握卤化反应及其反应的历程：自由基反应，理解中间体，过渡态，自由基的概念，理解超共轭效应，掌握中间体：自由基的稳定性，了解磺化反应、硝化反应。7. 烷烃的制备 (Preparations of alkanes)知识点：由烯烃、卤代烃制备，Wurtz合成，Grignard试剂。内容与要求：初步了解Grignard试剂，初步掌握由烯烃、卤代烃制备烷烃，掌握通过Wurtz合成法制备烷烃。第3章 环烷烃 （Cycloalkanes）4学时1. 环烷烃的分类、

9、命名和异构 （Classification, nomenclature and isomerism of cycloalkanes）知识点：、顺反异构，单环烃的命名。内容与要求：理解环烷烃的分类，掌握环烷烃的异构、顺反异构，掌握单环烃的命名。2. 环烷烃的物理性质和化学反应 (Physical properties and chemical reactions of cycloalkanes)知识点：物理性质，加成反应，取代反应，氧化反应。内容与要求：了解环烷烃的物理性质，掌握环烷烃的反应：小环的加氢、加卤素、加溴化氢以及普通环的卤代反应，熟悉氧化反应。3. 环烷烃的稳定性 (Stabilit

10、y of cycloalkanes)知识点：张力学说，张力，张力能。内容与要求：理解张力学说，熟悉非键张力能、键张力能、角张力能、扭转角张力能概念，理解环烷烃的稳定性。4. 环烷烃的构象 (Conformation of cycloalkanes)知识点：环己烷构象，椅式构象。内容与要求：理解直立键和平伏键、椅式和船式的概念，掌握环己烷及取代环己烷的稳定构象。5. 多环烃 (Polycyclic cycloalkanes)知识点：命名，十氢萘，菲烷，金刚烷，构象。内容与要求：熟悉菲烷构象、金刚烷构象，掌握十氢萘构象，掌握螺环烃、二环桥环烃的命名。6. 环烷烃的合成 (Synthesis of

11、cycloalkanes)知识点：Wurtz合成。内容与要求：掌握通过Wurtz合成制备环烷烃。第4章 立体化学 (Stereochemistry)6学时1. 手性与对映异构 (Chirality and enantiomers)知识点：手性，手性碳原子，对映异构。内容与要求：理解手性，掌握手性碳原子、对映异构的含义。2. 偏振光及旋光性 (Plane-polarized light and rotation)知识点：偏光，旋光物质，比旋光度。内容与要求：了解偏光、旋光物质的含义，熟悉物质的比旋光度。3. 分子的手性与对称性 (Chirality and symmetry of molecul

12、e)知识点：分子的手性，对称元素。内容与要求：理解对称轴、对称面、对称中心概念，会判断分子有无手性。4. 含一个不对称碳原子的化合物 (Compound with one asymmetry carbon )知识点：对映异构体的命名、表示方法，对映异构体和外消旋体的性质。内容与要求：掌握对映体命名：R、S法，掌握对映体的表示方法：透视式、Fischer投影式，了解对映体和外消旋体的性质。5. 含几个不对称碳原子的化合物 (Compound with more than one asymmetry carbon )知识点：含两个不相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物

13、，含两个相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。内容与要求：掌握含两个不相同的手性碳原子的化合物，理解对映体、非对映体的含义。熟悉含两个相同的手性碳原子的化合物，理解内消旋体和外消旋体的含义，了解含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。6. 碳环化合物的立体异构 (Stereoisomerism of cyclic Compounds)知识点：环丙烷衍生物的立体异构，环己烷衍生物的立体异构。内容与要求：会写环丙烷衍生物、环己烷衍生物的立体异构，并会命名。第5章 卤代烷 (Alkyl halides)8学时1. 卤代烷的异构和命名 (Nomenclature, iso

14、merism of alkyl halides)知识点：习惯命名，系统命名（IUPAC法，CCS法），异构。内容与要求：了解卤代烷的习惯命名，掌握卤代烷的系统命名（IUPAC法，CCS法），熟悉卤代烷的异构。2. 一卤代烷的结构和物理性质 (Structure and physical properties of alkyl halides)知识点：结构，偶极矩，沸点，密度和溶解度。内容与要求：理解一卤代烷的结构和偶极矩，了解一卤代烷的物理性质：沸点、密度和溶解度。3. 一卤代烷的化学反应 (Chemical reactions of alkyl halides)知识点：取代反应，亲核试剂，消

15、去反应，还原反应。内容与要求：理解亲核试剂的含义，掌握亲核取代反应，理解1,1-消去反应，掌握1,2-消去反应，熟悉氢化铝锂还原一卤代烷的机理，掌握一卤代烷的氢化铝锂还原。4. 亲核取代反应的机理 (Mechanism for nucleophilic substitution reactions)知识点：SN1机理，SN2机理，离子对机理，邻基参预机理。内容与要求：理解作用物的结构、正碳离子的稳定性、溶剂的极性等对SN1亲核取代反应的影响，掌握SN1机理、反应动力学、过渡状态、活化能、正碳离子的稳定性及反应的立体化学，掌握中间体：碳正离子的稳定性，理解作用物的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性等

16、对SN2亲核取代反应的影响，掌握SN2机理、反应动力学、过渡状态、活化能、反应的立体化学，理解离子对机理、邻基参预机理。5. 一卤代烷的制备 (Preparations of alkyl halides)知识点：烷烃的卤代，烯烃与卤化氢加成，醇的取代，卤素交换反应。内容与要求：掌握由烷烃的卤代、烯烃与卤化氢加成、醇的取代、卤素交换反应制备一卤代烷的方法。6. 有机金属化合物 (Organometallic compounds)知识点：有机锂化合物，有机镁化合物，二烷基铜锂，有机锌化合物。内容与要求：初步掌握有机锂化合物的制备及其应用，掌握Grignard试剂的制备及其应用，掌握二烷基铜锂的制备

17、及其应用，了解有机锌化合物的制备及其应用。7. 卤代烷的用途 (Use of alkyl halides)知识点：一卤代烷，多卤代烷，多氟化物。内容与要求：熟悉1，2-二氯乙烷的构象，了解一卤代烷，多卤代烷，多氟化物的应用，介绍绿色化学知识。第6章 烯烃 (Alkenes)8学时1. 烯烃的结构、异构和命名 （Structure , isomerism and nomenclature of alkenes）知识点：结构，异构，命名。内容与要求：理解烯烃的结构，掌握烯烃的构造异构、立体异构，并会用系统命名法（CCS法）命名。2. 烯烃的相对稳定性 (Relative stability of

18、alkenes)知识点：燃烧热，氢化热。内容与要求：理解烯烃的燃烧热、氢化热与烯烃稳定性的关系，初步掌握烯烃的相对稳定性。3. 烯烃的制备 (Preparations of alkenes)知识点：醇脱水，卤代烷脱氢卤。内容与要求：掌握由醇脱水、卤代烷脱氢卤制备烯烃的方法。4. 消去反应的机理 (Mechanism for elimination reactions)知识点：E1机理，E2机理，E1CB机理。内容与要求：掌握E1机理、E2机理及E2消去反应的立体化学，理解E1CB机理，初步掌握消去反应与取代反应的竞争。5. 烯烃的物理性质 (Physical properties of alk

19、enes)知识点：熔点，沸点，偶极矩。内容与要求：了解烯烃的物理性质：熔点，沸点，偶极矩。6. 烯烃的反应 (Chemical reactions of alkenes)知识点：加成反应，亲电试剂，自由基加成，自由基取代，硼氢化反应，羟汞化-脱汞反应，氧化反应，聚合反应。内容与要求：理解亲电试剂的含义，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、次卤酸的加成反应，掌握烯烃的溴化氢自由基加成反应、硼氢化氧化反应，羟汞化-脱汞反应，烯烃被高锰酸钾、臭氧、过酸的氧化反应，熟悉聚合反应：异丁烯的聚合，乙烯的聚合，掌握烯烃加卤素、加卤化氢的反应历程及碳正离子重排机理，掌握烯烃的-H自由基取代反应，理解烯丙基自由

20、基的稳定性，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢、次卤酸加成的立体化学，掌握烯烃硼氢化氧化、烯烃被高锰酸钾、过酸氧化的立体化学。7. 烯烃的来源和用途 (Origin and use of alkyl halides)知识点：来源，用途。内容与要求：了解烯烃的来源和用途。第7章 醇 (Alcohols)6学时1. 醇的结构、命名和物理性质 (Structure, nomenclature and physical properties of alcohols)知识点：结构，命名，物理性质：沸点、溶解度、密度，醇的波谱。内容与要求：了解醇的物理性质，熟悉氢键对物理性质的影响，掌握醇的结构、命名和波谱特征。

21、2. 醇的反应 (Reaction of alcohols)知识点：与活泼金属的反应，与氢卤酸的反应，与卤化磷、氯化亚砜的反应，脱水反应，氧化反应，邻二醇的反应。内容与要求：掌握醇的反应：与活泼金属的反应、与氢卤酸的反应、与卤化磷、氯化亚砜的反应、去水、氧化和去氢，掌握与氢卤酸反应的历程、离去基团对反应速度的影响，掌握去水反应的Saytzeff规律，掌握邻二醇发生的反应：与高碘酸的反应、邻二叔醇重排、Wagner-Meerwein重排。3. 醇的制备 (Preparations of alcohols)知识点：羰基化合物的还原，Grignard试剂合成法，卤代烃的水解，烯烃的水合，烯烃氧化制备

22、二醇。内容与要求：掌握醇的制法：羰基化合物的还原，Grignard试剂合成法，卤代烃的水解, 烯烃的水合，烯烃氧化制备二醇。熟悉乙二醇和丙三醇的制法。熟悉乙烯醇互变异构、烯丙醇。5. 醇的来源和用途 (Origin and use of alcohols and phenols)知识点：甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，乙二醇，丙三醇.内容与要求：了解甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、乙二醇、丙三醇等的来源和用途。第8章 醚(Ethers)2学时1. 醚的结构、命名和物理性质 (Structure, nomenclature and physical properties of ethers)知识

23、点：结构，命名，物理性质内容与要求：了解醚的物理性质，掌握醚的结构及命名。2. 醚的反应 (Reactions of ethers)知识点：醚键氧原子上孤对电子的碱性，醚链的断裂，过氧化物的生成，Claisen重排内容与要求：熟悉醚键氧原子上孤对电子的碱性，过氧化物的生成，掌握醚的反应：醚链的断裂，Claisen重排。3. 醚的制备 (Preparations of ethers)知识点：醇去水，Williamson合成法，溶剂汞化反应。内容与要求：掌握醚的制法：醇去水，Williamson合成法，汞化反应。4. 环醚 (Cyclic ethers)知识点：环氧化物的反应，环氧化物的制法，冠醚

24、。内容与要求：掌握环氧化合物的反应：与水、醇和氨的反应，与Grignard试剂的反应以及反应的立体化学。掌握环氧化物的制法：烯键的环氧化，-卤代醇的去氢卤。了解冠醚的性质，熟悉冠醚的制法，掌握冠醚的命名。5. 醚的来源和用途 (Origin and use of ethers)知识点：乙醚，丁醚，异丙醚，环氧乙烷，四氢呋喃，二噁烷。内容与要求：了解乙醚、丁醚、异丙醚、环氧乙烷、四氢呋喃、二烷等的来源和用途。第9章 炔烃（Alkynes and alkadienes）4学时1. 炔烃的结构、异构、命名和物理性质 （Structure, isomerism, nomenclature and ph

25、ysical properties of alkynes）知识点：结构，异构，命名，物理性质。内容与要求：理解炔烃的结构，掌握炔烃的异构，并会用系统命名法（CCS法）命名，了解炔烃的物理性质。2. 炔烃的反应 (Chemical reactions of alkynes)知识点：端基炔氢的酸性，加成反应，硼氢化反应，氧化反应，加氢和还原，聚合反应。内容与要求：理解碳素酸的酸性，掌握炔烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、醋酸和氢氰酸的反应，掌握炔烃的硼氢化、加氢和还原、成环聚合、氧化、炔化物的生成等反应。3. 炔烃的制备 (Preparations of alkynes)知识点：炔烃的烃基化，二卤代烷

26、脱氢卤。内容与要求：掌握由二卤代烷脱卤化氢、炔烃的烷基化来制备炔烃的方法。知识点：结构，反应，烯丙基碳正离子，制备。内容与要求：掌握烯丙式卤代烃的结构、反应、制法，理解并掌握烯丙基碳正离子的稳定性。4. 累积二烯烃 (Allenes)知识点：丙二烯型化合物的立体异构，累积多烯烃。内容与要求：理解丙二烯的结构，掌握丙二烯型化合物的立体异构，了解累积多烯烃。第10章 共轭体系和共轭效应（Conjugated system and Conjugated effect）4学时1. 共轭体系（conjugation）知识点：内容与要求：理解二烯烃的分类，掌握二烯烃的命名，理解共轭二烯烃的结构、共轭作用、

27、共轭体系的分类：-共轭、p-共轭、-超共轭、- p超共轭，理解共振论、共轭效应、超共轭效应，并会用共振论、共轭效应、超共轭效应解释一些现象。2. 共轭双烯的反应（Reaction of conjugated diene）知识点：掌握共轭二烯加氢、加卤素、加卤化氢及其加成反应的历程，了解速度控制和平衡控制的概念，掌握Diels-Alder反应，介绍绿色化学、原子经济、有机化合物的绿色合成等知识，了解共轭二烯烃的用途。3. 三类卤代烯烃（Halogenated olefins）和乙烯型共轭体系（Vinyl halogen conjugation）知识点：掌握烯丙式卤代烃的结构、反应、制法，理解并掌

28、握烯丙基碳正离子的稳定性。结构，反应。掌握乙烯式卤代烃的结构，理解乙烯式卤代烃既不易发生SN1反应，也不易发生SN2反应。第11章 苯和卤代苯 (Benzene and halogenated benzenes) 6学时1. 苯的结构 (Structure of benzene)知识点：苯的结构的表示方法。内容与要求：理解苯的凯库勒式、苯的稳定性、苯的分子轨道模型、苯的共振式和共振能，掌握苯结构的表示方法。2. 苯衍生物的异构、命名及物理性质 (Isomerism, nomenclature and physical properties of benzene derivatives)知识点：

29、苯衍生物的异构，命名，物理性质：偶极矩、熔点、沸点和密度。内容与要求：了解苯衍生物的物理性质：偶极矩、熔点、沸点和密度，掌握苯衍生物的异构和命名。3. 苯环上的亲电取代反应 (Electrophilic substitution reactions of benzene)知识点：卤化，硝化，磺化，Friedel-Crafts反应。内容与要求：掌握苯及其同系物的反应：卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应，掌握苯环上亲电取代反应的机理。4. 苯环上取代反应的定位规律 （Effect of substituents on reactivity and orientation）知识点：

30、定位规律，活化作用，钝化作用，定位规律的理论解释，多取代苯的反应，定位规律的应用。内容与要求：理解并掌握苯环上亲电取代反应的定位规律及其定位规律的应用，理解定位规律的理论解释，会根据定位规律写出多取代苯的亲电取代反应的产物。5. 烷基苯的反应 (Reaction of alkylbenzenes)知识点：侧链卤化，侧链氧化，苯环加成，Birch还原。内容与要求：掌握烷基苯的侧链卤化、侧链氧化及Birch还原，熟悉苯环加成反应。6. 单环芳烃的来源和用途 (Origin and use of monocyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)知识点：苯，甲苯，

31、乙苯，二甲苯，异丙苯，苯乙烯。内容与要求：了解单环芳烃：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，异丙苯，苯乙烯的来源和用途。7. 多环芳烃 (Polycyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)知识点：多苯代脂烃，联苯，稠环芳烃。内容与要求：熟悉多苯代脂烃的制备、性质及反应，掌握联苯的亲电取代反应，熟悉萘的结构、反应：取代反应、加成反应、氧化反应，了解萘的衍生物：萘酚、萘胺，了解蒽和菲的结构及反应。8. 有手性的芳烃 (Aromatic hydrocarbons with Chirality)知识点：联苯型化合物，有手性面的化合物，螺旋型化合物。内容与要求：理解联苯型化合物、有手性面的化合物、螺旋型化合物的结构，会判断这些分子有无光学活性。9. 卤代苯 (halogenated benzenes)知识点：卤代苯的结构特点，反应，苯上亲核取代反应的消去-加成机理。内容与要求：理解卤代苯的结构，掌握卤代苯的反应及芳环上亲核取代反应的消去-加成机理。10. 芳香性、休克尔规律 (Aromaticity，Hckels Rule)知识点：芳香性，休克尔规律，非苯芳香化合物。内容与要求：熟悉休克尔规律，会利用休克尔规律判断有机化合物的芳香性。五、