知识讲解《有机化合物》全章复习与巩固基础.docx

1、知识讲解有机化合物全章复习与巩固基础有机化合物全章复习与巩固编稿：张灿丽 审稿：曹玉婷【学习目标】1、了解有机物的结构特点；2、掌握甲烷的结构及其化学性质；3、掌握同分异构体的概念，掌握乙烯、苯的结构及性质；4、理解取代反应、加成反应的含义；5、了解乙醇、乙酸、糖、蛋白质的重要性质与用途；6、掌握乙醇、乙酸的化学性质。【知识网络】有机物分子结构特点主要化学性质甲烷CH4碳原子间以单键相连，剩余价键被氢原子“饱和”，链状（1）氧化反应：燃烧（2）取代反应：卤代乙烯CH2=CH2分子中含有碳碳双键，链状（1）氧化反应：燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色（2）加成反应：使溴水褪色，与H2O加成为乙醇苯分

2、子中含有苯环，苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键，环状（1）取代反应：卤代、硝化（2）加成反应：与H2加成生成环己烷乙醇CH3CH2OH分子中含有羟基；羟基与链烃基直接相连（1）取代反应：与活泼金属Na、K等制取H2（2）氧化反应：催化氧化时生成乙醛；完全燃烧生成CO2和H2O乙酸CH3COOH分子中含有羧基，受C=O双键影响，OH键能够断裂，产生H+（1）酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变红（2）酯化反应：与乙醇等醇类物质反应生成酯糖类单糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛，有还原性（1）氧化反应：与银氨溶液或新制氢氧化铜反应（2）酯化反应：与乙酸等反应生成酯双糖蔗糖C12H22O1

3、1无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖和果糖多糖淀粉(C6H10O5)n无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖纤维素(C6H10O5)n无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖油脂（R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基）水解反应：高级脂肪酸（或高级脂肪酸钠）和甘油蛋白质结构复杂的高分子化合物（1）水解反应：酸、碱、酶作催化剂，最终产物为氨基酸（2）颜色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色【要点梳理】要点一、几种重要的有机反应类型有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。（1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或

4、原子团）代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的反应等，都属于加成反应。（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。（4）还原反应。有机物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。（5）酯

5、化反应（属于取代反应）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。（6）蛋白质的颜色反应。（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。要点二、“四同”的区别对比同位素同素异形体同系物同分异构体适用范围原子单质有机物有机物和少数无机化合物含义相同质子数元素通式相同，结构（性质）相似，属于同类物质化学式相同，可能属于同类物质，也可能不属于同类物质不同中子数结构化学式不同，相差一个或几个“CH2”原子团结构举例H和D、T金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷要点诠释：在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：（1）同分异构现象、同分异构体

6、概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。二是结构式不同，结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2CH2CH3、。（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。如：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构

7、式或结构简式。要点三、四类有机物有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。（1）烷烃以甲烷为代表的烷烃，在分子中除了碳碳单键外，其余的价键均是碳与氢原子结合，达到了饱和状态。烷烃的性质与甲烷相似，主要表现为能发生取代反应、燃烧等。（2）两种基本化工原料乙烯：乙烯是含有碳碳双键的烯烃的代表，它能与溴、氢气等发生加成反应。苯：苯的结构的特殊性，决定了性质的特殊性，如既能类似烷烃与溴发生取代反应，又能类似乙烯与氢气发生加成反应。（3）烃的衍生物乙醇：乙醇中含有羟基，所以具有与烃不一样的性质，如与钠的反应、能被催化氧化、能被酸性高锰酸钾溶液氧化等。乙酸：乙酸中因为含有羧基，能表现出酸性、能与醇发生酯化反

8、应等。（4）饮食中的有机化合物糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和多糖，葡萄糖的特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；油脂能水解成甘油和高级脂肪酸（盐）；蛋白质也能发生水解生成氨基酸。要点四、有机化合物的燃烧规律要点诠释：有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。设烃的通式为：CxHy，烃的含氧衍生物的通式为：CxHyOz则烃燃烧的通式为：CxHy+(x+y/4)

9、O2xCO2+y/2H2O烃的含氧衍生物燃烧的通式为：CxHyOz+(x+ y/4z/2)O2xCO2+ y/2H2O（1）烃完全燃烧时，燃烧前后气体的总体积大小比较（温度高于100）当氢原子数等于4时，烃完全燃烧后气体的总体积不变。当氢原子数大于4时，烃完全燃烧后气体的总体积增大。当氢原子数小于4时，烃完全燃烧后气体的总体积减小。（2）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+ y/4）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子

10、；4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+ y/4z/2)的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb(CO2)m(H2O)n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于y/x的值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。（3）只要总质量不变，有机化合物无论

11、以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。符合该规律的有机物有：烯烃（CnH2n）之间，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之间，同分异构体之间。若混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。同理，若混合物燃烧产生的

12、H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。判断C或H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。例：CH4分子中碳的质量分数为75%，要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。（4）只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或

13、H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。若燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则（x+ y/4）相同，若为烃的含氧衍生物则(x+ y/4z/2)相同。若燃烧生成的CO2、H2O的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同。要点五、有机物分子式和结构式的确定 1、有机物分子式的确定（1）有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对于产物为：CCO2，HH2O，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判

14、定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则有机物的组成中不含氧，否则原有机物的组成中含氧。（2）确定分子式的方法实验方法：由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比（实验式）求相对分子质量求分子式物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求1mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式化学方程式法：利用化学方程式求分子式燃烧通式法：利用燃烧通式和相对分子质量求分子式CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+ y/2H2O由于CxHyOz（x、y、z为偶数，且y2x+2）中的x、y、z独立

15、，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。2、有机物结构式的确定（1）物质的结构决定物质的性质，物质的性质反映其结构。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团的种类、数目和位置。（2）确定有机物结构式的一般步骤根据分子式写出它可能具有的同分异构体；利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中符合题意的结构式。要点六、常见有机物的检验与鉴定要点诠释：（1）有机物的检验与鉴别的常用方法利用有机物的溶解性通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。利用液态有

16、机物的密度观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1氯丁烷。利用有机物燃烧情况如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。利用有机物中特殊原子团的性质例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。（2）常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象物质试剂与方法现象与结论烷烃和含双键的物质加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是含双键的物质苯与含双键的物质同上同上醛基检验碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠

17、；加乙酸、浓H2SO4有气体放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味；加稀H2SO4果香味；检验水解产物淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热（或灼烧）显黄色（有烧焦羽毛气味）结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。要点七、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性CH3CH2OH，HOH， （碳酸）中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：乙醇水碳酸乙酸氢原子活动性电离情况极难

18、电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应注意：利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。要点八、酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高CH3CH2OH和CH3COOH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率最佳加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应要点九、油、脂、酯的区别和联系在室温下，植物油脂通常情况呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，

19、叫做脂肪。油和脂肪统称油脂，它们都是高级脂肪酸和甘油所形成的酯，所以油脂属于酯类中特殊的一类，酯指酸跟醇起作用后生成的一类有机化合物，是一类重要的烃的衍生物。油通过氢化可以转化为脂肪。要点十、糖类（1）在单糖中，有的分子中碳原子数较少，有的分子中碳原子数较多，也就是说，单糖也有多种。（2）糖类中，葡萄糖和果糖都属于单糖，分子式都为C6H12O6，但分子的空间结构不同，所以二者互为同分异构体，同样，蔗糖和麦芽糖也是同分异构体，分子式都为C12H22O11。（3）淀粉和纤维素虽然都属于多糖，且化学式都为(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以分子式不同，不能互称为同分异构体。名称淀粉纤维素分子式

20、通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n分子内结构单元(C6H10O5)n（葡萄糖结构单元）(C6H10O5)n（葡萄糖结构单元）n值几百到几千约几千相对分子质量几万到几十万几十万至上百万分子结构关系都是由C6H10O5结构单元构成的高分子，但分子内C6H10O5结构单元数目不同，分子结构不同物质属类多糖；天然有机高分子化合物；混合物要点诠释：书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称，以区分同分异构体。淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。【典型例题】类型一：同系物、同分异构体例1、下列各对物质中属于同分异构体的是（ ）A与BO2和O3C与 D与 【思路点拨】本题考查的虽是同分异构体的概念

21、，但选项中隐含了同系物的概念。【答案】D【解析】A项中两者互为同位素；B项中两者互为同素异形体；C项中两者是同种物质。【总结升华】同分异构体、同系物的判断依据为同分异构体、同系物的定义。举一反三：【变式1】下列说法正确的是()A分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物B相对分子质量相同的有机物是同分异构体C碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃D分子式相同，结构相同的有机物一定是同一种物质【答案】CD【解析】同系物必须是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似即强调必须是同一类有机物，之间才能互称同系物。所以A项不正确。相对分子质量相同的有机物不一定存在同

22、分异构关系，如C10H8与C9H20的相对分子质量都是128，显然它们之间无同分异构关系。所以化合物之间要存在有同分异构关系，就必须具有相同的分子式，则B项也不正确。类型二：甲烷的结构和性质例2、下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（ ）ACH3Cl只代表一种物质 BCH2Cl2只代表一种物质CCHCl3只代表一种物质 DCCl4只代表一种物质【思路点拨】本题主要考查甲烷分子的空间结构。CH4有四个等同的CH键，在空间可能有两种对称分布：正四面体结构和平面正方形结构。【答案】B【解析】对于甲烷的正四面体结构，因为其四个顶点的位置完全相同，所以它的一氯代物（CH3Cl），二

23、氯代物（CH2Cl2），三氯代物（CHCl3），四氯代物（CCl4）都只有一种，四个CH键完全相同。而如果甲烷是平面正方形结构，虽然四个CH键都完全相同，但四个顶点的氢原子的位置关系却不同，可能相邻、也可能是对角关系，所以虽然CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种，但CH2Cl2却有两种，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯原子处于对角关系。而CH2Cl2只有一种，从这一点可以判断CH4应为正四面体结构而不是正方形结构。【总结升华】掌握甲烷分子的空间构型，认识有机物分子的立体结构，初步建立空间的概念。举一反三：【变式1】二氟甲烷是性能优异的环保产品，可代“氟里昂”作冷冻剂，试判断二氟甲烷的

24、分子结构简式（ ）A有4种 B有3种 C有2种 D有1种【答案】D例3、在光照条件下，将1mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。（1）若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为amol、bmol、cmol，生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为_；（2）该反应中消耗的氯气的物质的量是_。【思路点拨】Cl2和有机物的取代反应，是每1molCl2取代1molH原子，另外生成1mol的HCl。【答案】（1）22.4(1abc)L （2）（1+a+2b+3c）mol【解析】（1）水洗后所得的气体为

25、CH3Cl，由碳原子守恒可知其物质的量为(1abc)mol，标准状况下体积为22.4(1abc)L。（2）CH4与Cl2的取代反应，取代1mol氢原子需要1molCl2分子。由原子守恒可得出四种取代产物对应的氯气的量，总共取代氢为(1abc)+2a+3b+4cmol，即所需Cl2的物质的量。【总结升华】在解决这类问题时，一定要注意原子守恒规律的应用，而不能简单地利用化学方程式计算。举一反三：【变式1】若甲烷与氯气以物质的量之比1 : 3混合，在光照下得到的产物：CH3Cl； CH2Cl2； CHCl3； CCl4，其中正确的是A只有 B只有C的混合物 D的混合物【答案】D类型三：乙烯的结构和性

26、质例4、下列反应中，能够说明乙烯分子具有不饱和键的是（） A燃烧B取代反应C加成反应D加聚反应【思路点拨】结构决定性质，性质反映结构。【答案】CD【解析】A项燃烧反应是有机物的共同特征，不是不饱和键所特有的性质。B项中取代反应是碳碳单键 饱和烷烃特有的特征。C项加成反应和D项加聚反应的作用机理都是乙烯分子中碳碳双键的一个键断裂，然后与其他原子结合成单键，如与Br原子结合成CBr单键，可见C、D能够说明乙烯分子中具有不饱和键。【总结升华】碳碳双键是烯烃的官能团，所有的烯烃在一定条件下都能发生加成反应。举一反三：【变式1】乙烯的分子结构是（ ）A三角锥形 B正四面体形C六个原子处于同一平面上 D六

27、个原子不在同一平面上【答案】C例5、使1mol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（ ）A3mol B4mol C5mol D6mol【思路点拨】1mol氯气可以与1mol碳碳双键发生加成反应，1mol氯气可以取代1molH原子。【答案】C【解析】根据CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl，1mol乙烯与氯气发生加成反应，消耗1mol氯气；加成反应的产物1，2二氯乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，并且反应完全，消耗4mol氯气。两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5mol。【总结升华】氯气发生取代反

28、应时，其氯原子的利用率为50%，发生加成反应时氯原子的利用率为100%。举一反三：【变式1】制取一氯乙烷最好的方法是（ ）A乙烷和氯气反应 B乙烯和氯气反应 C乙烯和氯化氢反应 D乙烷和氯化氢反应【答案】C类型四：苯的结构和性质例6、能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是（ ） A苯的一元取代物无同分异构体 B苯的间位二元取代物只有一种C苯的邻位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种【思路点拨】苯的邻位二元取代物在单双键交替结构中有两种结构：两个取代原子连在形成双键的两个碳原子上面，或者他们之间的碳原子是通过单键相连。【答案】C【解析】如果苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键，那么邻位二元取代物则只有一种。【总结升华】结构决定性质，苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键，决定了苯具有一些特殊的性质。举一反三：【变式1】关于苯分子结构的下列说法中正确的是（ ）A苯分子中含有3个C=C键和3个CC键B苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面C苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D苯分子里的6个CH键完全相同【答案】CD【变式2】下列关于苯的性质的叙述，不正确的是()A苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与溴发生取代反应D苯不具有典型的双键