1、苯酚的性质,结构式,比例模型,一、苯酚的结构特点,球棍模型,苯酚的结构,*分子式:C6H6O,*苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。,结构简式:,纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味,露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。熔点是43。常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。(含水量达10%以上的苯酚,在常温下呈液态)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!苯酚的稀溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒剂,如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。,二、苯酚的物理性质,(使用时,要注意安全,不慎在皮肤 上沾到苯酚,则立即用酒精擦洗
2、),练习巩固:,在实验中,如不慎将苯酚洒到手上应 如何处理()A、立即用冷水冲洗 B、用70热水冲洗 C、立即用酒精冲洗 D、用NaOH 溶液洗涤,C,三、苯酚的化学性质,猜测 乙醇与苯酚都含有相同的官能团,而且乙醇不能电离出氢离子,也就是说不具备酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢?,(用NaOH溶液),1、苯酚的酸性,在乙醇中羟基直接与烷基相连,在苯酚中羟基直接与苯环相连,由于受苯环的影响,酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼,能部分电离表现出酸性。,实验:向试管中逐滴加入5的NaOH溶液并振荡试管 现象:,浑浊液体变为澄清透明的溶液,结论:苯酚能与NaOH反应,显酸性,苯酚钠(易溶与水),实验
3、:取部分苯酚钠溶液于试管中,中加入 稀盐酸。,现象:澄清透明溶液变浑浊。,方程式:,结论:苯酚具有酸性,盐酸苯酚。,设疑 苯酚具有酸性,其酸性如何呢?,实验:向剩下的苯酚钠溶液中通入CO2气体,现象:澄清透明溶液变浑浊。,方程式:,结论:苯酚酸性很弱,碳酸苯酚,比较下列物质在水中电离出H+的难易。H2CO3 HCO3-H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH,HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3-H2O C2H5OH,练习2在下列各溶液中通入足量的CO2,最终有浑浊现象出现的是()A 稀NaOH溶液 B 硅酸钠溶液 C 苯酚钠溶液 D Ca(OH)2溶液
4、,BC,OH,+Na2CO3,练习1完成下列方程式:,OH,+Na,2,2、苯酚的取代反应,实验 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水,观察实验现象。,现象:立即有白色沉淀生成,反应方程式:,注意(1)溴水要足量而且浓度大,如果苯酚过量,生成少量的2,4,6三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。(2)三溴苯酚中三个溴原子的位置(2、4、6),此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?,酚羟基对苯环的影响:使苯环OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代.,浓溴水与苯酚,液溴与苯,不用催化剂,需催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,苯酚的硝
5、化反应,练习3:除去苯中含有少量苯酚杂质常用()A 加溴水振荡后过滤 B 加水振荡后用分液漏斗分离 C 加氢氧化钠溶液后振荡分液漏斗分离 D 加四氯化碳溶液后振荡分液漏斗分离,C,资料卡片:苯酚与FeCl3溶液的反应实验:向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几滴 FeCl3溶液。,现象:溶液立即显紫色,3、显色反应,6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+,(酚的特征反应),注意:酚类遇FeCl3溶液都显色,但不一定都是紫色。,苯酚遇FeCl3溶液变紫色,可用于二者的互检.,练习:用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,FeCl3溶液,紫色溶液
6、,无现象,红褐色沉淀,红色溶液,纯净苯酚是 无色的晶体,敞口放置,暴露在空气中因小 部分发生氧化而显 粉红色,4、氧化反应,1、在空气中缓慢氧化2、燃烧反应,6、制取酚醛树脂的反应,(缩聚反应),5、加成反应,酚醛树脂(俗称电木),苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,五、苯酚的制法,1、以苯为原料先制得氯苯,2、氯苯与水反应生成苯酚,一.苯酚的物理性质二.苯酚的分子结构三.苯酚的化学性质1.弱酸性:2.取代反应:,3.显色反应:4.氧化还原反应:5.加成反应6.缩聚反应四.苯酚的用途和制法,课堂小结,可用于苯酚的检验,1、下列物质中:(A)(B)(C)(D)能与氢氧化钠溶液发生反应的是()能与金属钠发生反应的是(),B、D,A、B、D,巩固练习,2、白藜芦 广泛存在于食物(如花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的溴水或H2的最大用量分别是(),-CH=CH-,OH,OH,(A)1mol,1mol(B)3.5mol,7 mol(C)6mol,3.5mol,(D)6mol,7 mol,D,3:用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚?,溴水,白色沉淀,褪色,混合液分层,
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