有机化学三套卷邢其毅版报告Word格式.docx

1、（2分）（3） 用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（4） 画出下面结构的优势构象式。（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分）三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己

2、烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（）（外消旋体），请写出A和B（）的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。五 测结构：（1题8分，2题7分，共15分）（1） 根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。A的核磁共振谱中只有一个单峰，B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，C的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1123，D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。 2某化合物A（C12H20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也

3、具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F（C6H7D3O），表明有三个活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。六 合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分） 考卷二 一 命名题 （每小题2分，共10分） 4N-甲基-戊内酰胺 5.（S）-acetic -chloropropionic anhydride二 测结构（共15分） 1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。分子式：C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715

4、， 1600， 1500， 1280， 730， 690可能的结构：2用光谱的方法区别下列两个化合物。3某化合物（A） C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在 1.35处有一三重峰，b在 4.25处有一四重峰；其红外光谱在1150cm-1、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。化合物（B）由下面的合成路线制备：（A）与（B）在乙醇钠的催化作用下反应得（C）C11H14O6，（C）先用NaOH水溶液处理，然后酸化加热得化合物（D）C5H6O2。请根据上述事实推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构式。（7分）四 反应机理（共15分）：1请为下列转换提出合理的、分步的

5、反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）2 用反应机理阐明下面的实验事实。主要产物 次要产物五 合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题）（每题8分，共40分）1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：4用常用的有机物和魏悌息试剂合成：5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：6用丙酮为起始原料合成：（1） （CH3）2CHCH2NH2 （2） （CH3）3CCH2NH2 考卷三 一 选择

6、题 （每小题2分，10题共20分）1. 以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是（A）呋喃 （B） 噻吩 （C）吲哚 （D）吡啶2. 吡啶（a）、 吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是（A）abcd （B）badc （C）da （D）ba3. 下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是（A）吡啶 （B）苯 （C）吡咯 （D）吡啶N-氧化物4. 从焦油苯中除去噻吩的好方法是（A）层析法 （B）蒸馏法 （C）硫酸洗涤法 （D）溶剂提取法5. 下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是（A）蛋白质 （B）氨基酸 （C）核酸 （D）糖6. 赖氨酸在等

7、电点时的主要存在形式是7. 山道年具有下面的结构式，它是（A）单萜 （B）倍半萜 （C）双萜 （D）三萜8. 甲基-D-吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是（A）4 HCOOH （B）4 HCOOH + HCHO （C）5 HCOOH （D）HCOOH + 二醛9. 食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子-D-葡萄糖的C-1通过-苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是（A） 该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖 （B） 该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖 （C） 该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖 （D） 该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖 10. 化

8、合物甲基-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是二 填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）1下面化合物的英文名称是 。2 蔗糖的构象式是 ，其学名是 ，结构式中的两个苷键的名称是 。3 L-色氨酸的费歇尔投影式是 三 反应机理（第1题7分，第2题8分，共15分）（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）2 （i）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。 （ii）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。四 测结构（第1题4分，第2题11分，共15分） 1 化合物A（C5H10O4），用Br2/H2O

9、氧化得酸（C5H10O5），这个酸易形成内酯。A与Ac2O反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A，只消耗1mol高碘酸，请推出A的结构式。 2 某D型单糖（I）的分子式为C5H10O4，能还原斐林试剂，能生成脎与发生变旋现象。用溴水氧化（I）得到一元酸（II）有光活性；如用稀硝酸氧化（I）, 得二元酸（III）无光活性。（I）与含有HCl气的甲醇溶液作用，得到-及-糖苷（IV）、（V），再用（CH3O）2SO2-NaOH使之完全甲基化，得到多甲氧基衍生物（VI）、（VII），它们的分子式均为C8H16O4。将（VI）、（VII）进行酸性水解得（VIII）、（IX），然后用浓硝酸氧化，氧化后的产物中，最长碳链的二元酸为（X），其分子式为C5H8O5，（IV）,（V）,（VI）,（VII）,（VIII）,（IX）,（X）均有旋光性。请推出单糖（I）的结构式并写出各步的反应式。五 合成题（每题6分，共30分）用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：