有机合成教学大纲.docx

1、有机合成教学大纲有机化学专业博士研究生课程 教学大纲 课程名称：高等有机化学 课程编号：0703031X01 学 分：4 总学时数：90 开课学期：1-2 考核方式：开卷考试 课程说明： 一、教学目的与任务 通过介绍有机化学的主要研究内容和最新研究进展，使学生了解有机化学领域的发展趋势，掌握有机化学领域的最新研究成果，培养学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力。 二、学时数及分配 本课程总学时为90学时。 学时分配表 学时分3绪16碳碳键的生章10 绿色有机合成 第3章 Macrocyclic Compounds and 章第416 Supramolecular Chemistry 章

2、第512 有机光化学8 天然有机化学章6第 15 生物有机化学章7第 10 章8第 有机化学与材料科学 三、教材或主要参考书1、新编有机合成化学，黄宪等编，化学工业出版社，2003年, 第一版. 2、现代有机合成化学，吴毓林等编，科学出版社，2002年，第一版. 3、Comprehensive Organic Synthesis, Trost B. M., Fleming I., New York: Pergamon, 1991. 4、现代杂环化学选论，史真编，陕西科技出版社，1998年，第一版. 5、21世纪化学丛书-光化学，姜月顺等编，化学工业出版社，2005年, 第一版. 6、生物有机化

3、学，古练权等编，高等教育出版社，1998, 第一版. 7、功能材料化学进展，朱道本主编，化学工业出版社，2005年, 第一版. 8、有关期刊：Nature，Science，Accounts of Chemical Research, Chemical Reviews，Journal of the American Chemical Society, Angew. Chemie.，European Journal of Chemistry，Biochemistry, Chemical Communications, J. Org. Chem.，Tetrahedron， Tetrohedron L

4、etters, Tetrohedron: Asymmetry, Journal of suparmolecular chemistry，Journal of Photochemistry and Photobiology A Chemistry，dye and pigment，中国科学(B)，化学学报，高校化学学报，有机化学等 四、教学原则和方法 1、改革教学方法和教学手段，使用多媒体教学，加强启发式教学； 2、研讨课是培养学生分析问题和解决问题的重要环节，在教学中应给以足够重视； 3、在教学内容方面，紧密结合有机合成化学的前沿实例，紧密结合与有机合成有关的环境科学、生命科学、能源、材料化学等

5、领域的最新发展，不断补充新的教学内容，注重学生创新能力的培养； 4、部分内容采用英文教学。 教学内容、要求及学时分配： 第一章 绪论（3学时） 【教学要求】 1、了解有机化学的发展和高等有机化学的内容； 2、了解和掌握有机化学的前沿。 【教学内容】 1、有机化学的发展； 2、有机化学的前沿； 3、高等有机化学的内容。 第二章 碳碳键的生成（16学时） 【教学要求】 1、了解烯烃的复分解反应及碳碳键生成的5个里程碑； 2、了解离子型反应、自由基反应、协同型反应的特点和机理； 3、掌握离子型反应最新研究进展及在有机合成中的应用； 4、掌握自由基反应最新研究进展及在有机合成中的应用； 5、掌握协同型

6、反应最新研究进展及在有机合成中的应用。 【教学内容】 2.1烯烃的复分解反应 烯烃的复分解反应简介1. 2. 烯烃的复分解反应在有机合成中的应用 3. 碳碳键生成的5个里程碑 2.2 烃化反应 1. 活泼亚甲基化合物的烃化 2. 酮、腈和酯的烃化 ，-不饱和酮（或酯）的烃化 3. 4. Michael反应 5. Wittig反应 6. 炔烃和烯烃的烃化 7. 口恶唑啉及其有关反应 8. 烯胺的反应 2.3 羰基化合物的缩合反应 1. 酯缩合反应 2. 羟醛缩合反应 3. Stobbe缩合 4. Darzen缩合 5. Mannich反应 6. Perkin反应 2.4 有机金属试剂的反应 1.

7、 镁试剂 2. 铜试剂 钯、镍试剂3. 4. 硼试剂 5. 金属羰基络合物 2.5 四氢叶酸辅酶与仿生有机合成 1. 四氢叶酸辅酶的结构及生物学功能 2. 酶仿生模拟概述 3. 四氢叶酸辅酶模型化合物及其一碳单元转移反应 4. 四氢叶酸辅酶模型苯并咪唑盐及苯并咪唑化学 5. 四氢叶酸辅酶模型咪唑啉盐及咪唑啉化学 2.6 链加成反应 1. 锡氢化物法 2. 汞氢化物法 3. 裂解法 2.7 自由基取代反应 1饱和烃的卤代 2. 丙烯和烷基芳烃-氢的卤代 2.8 Diels-Alder反应 1. 亲双烯体系 2. 双烯体系 3. 反应的立体化学 4. 不对称D-A反应 2.9 其它类型的环加成反应

8、 反应（烯反应）1. ene 2. 丙烯离子的环加成反应 3. 1,3-偶极环加成反应 4.卡宾的环加成反应 2.10 -键迁移的重排反应 1. Claisen重排 2. Cope重排 第三章 绿色有机合成（10学时） 【教学要求】 1、了解绿色化学提出的背景和绿色化学的基本概念； 2、了解和掌握绿色有机合成化学研究进展。 【教学内容】 3.1 二十世纪十大危机 3.2 绿色化学 1. 化学反应中的新概念原子经济反应 2. 有机合成中常见反应的原子经济性 3. 绿色化学示意图 3.3 绿色有机合成化学研究进展 1. 开发原子经济反应 2发现新合成方法提高反应的原子经济性 3开发新催化剂提高反应

9、的原子经济性 利用可再生生物质资源合成化学品4. 5二氧化碳的利用 6采用无毒无害的原料 7采用无毒无害的溶剂 8环境友好产品 第四章 Macrocyclic Compounds and Supramolecular Chemistry（16学时） 【教学要求】 1、了解超分子化学的概念、原理； 2、 掌握大环化合物的主要合成方法； 3、 掌握超分子化学的应用。 【教学内容】 4.1 Introduction 4.2 Syntheses of macrocyclic compounds 1. What is a macrocycle? 2. Why are macrocyclic ligand

10、s of interest? 3. Types of macrocyclic ligands 4. The synthesis of macrocyclic compounds: High dilution techniques; Template effects 5. The synthesis of macrocyclic tetraazacyclophanes 6. The synthesis of macrocyclic benzimidazole cyclophanes 4.3 Cation binding 1. Why bind cations? 2. Crown ethers 3

11、. Cryptands 4. Calixarenes as cation binding agents Anion binding 4.4 1. Why bind anions? 2. Recognition using electrostatic interactions 4.5 Simultaneous cation and anion binding 4.6 Neutral guest binding 4.7 Present & future applications 1. Molecular sensors 2. Switchesand molecular machinery 3. C

12、alixarene purification of C60 第五章 有机光化学（12学时） 【教学要求】 1、了解分子轨道、吸收光谱、分子激发态及飞秒化学的基本概念； 2、熟悉光信息存储材料和技术及纳米晶光电化学太阳能转换； 3、掌握一些有机光化学反应。 【教学内容】 5.1 分子轨道与吸收光谱 1. 有机化合物的分子轨道 2. 吸收光谱的原理 3. 有机化合物的吸收光谱 5.2 分子激发态的命运-光物理和光化学过程 1. 激发态的光物理和光化学行为 2. 发射光谱 3. 激发态的猝灭和激基缔合物的光物理 激发态的能量转移4. 5. 激发态的电子转移 5.3 有机光化学反应 1. 顺-反异构化

13、反应 2. 有机合成中常见反应的原子经济性 3. 苯的价键异构化反应 4. 光环化与光开环 5. 光致变色 6. 羰基化合物的光化学反应 7. 电子转移反应 5.4 飞秒化学 1. 超短脉冲激光的发展 2飞秒激光系统 3飞秒激光与分子束的联合装置 4. 飞秒化学的研究范畴 5飞秒化学研究的范例 6新研究领域的探索 7飞秒化学引入的一些新理念 5.5 光信息存储材料和技术 1. 光存储介质-有机光致变色材料 2生物光致变色材料-视紫红质 3新型光信息存储技术 纳米晶光电化学太阳能转换5.6 1. 电化学太阳能电池的发展 2. 太阳光谱 3. 光电化学太阳能电池的评价参数 4. 半导体的电子性质

14、5. 染料敏化纳米晶光电化学太阳能电池的结构和工作原理 6. 纳米晶半导体电极 7. 敏化剂 第六章 天然有机化学（8学时） 【教学要求】 1、了解天然有机化学的发展趋势； 2、了解天然有机产物的基本研究方法和技术； 3、初步掌握天然有效化学成分的提取、分离提纯、结构鉴定的有关方法； 4、了解一些天然产物的合成。 【教学内容】 6.1 绪论 1. 介绍天然有机化学的研究概况及发展的新趋势 2. 天然有机产物研究的基本方法和技术 6.2 介绍几类天然有机化合物 1. 天然香料 2. 生物碱 3. 黄酮 4. 类 萜 5. 体 甾6.3 萜类化合物aphidicolin的几种合成方法 1. J.

15、E. McMurry的合成Claisen重排产生季碳 2. B. M. Trost的合成烷基化反应生成季碳 3. E. J. Corey的合成先成六圆环后成五圆环 4. van Tamelen仿生还化 5. R. M. Bettolo的合成利用四员环的retro-Aldol和Aldol反应 6. R. E. Ireland的合成意外的重排 7. R. A. Holton的合成首次完成光学活性目标分子的合成 8. C.Iwata的合成 9. K. Fukumoto的合成催化关环和分子内Diels-Alder反应 第七章 生物有机化学（15学时） 【教学要求】 1、了解并熟悉各种生物分子的基本结构

16、及性质； 2、掌握多肽的化学合成中氨基的保护方法、羧基的保护方法、侧链的保护以及接肽的方法； 3、了解核酸对生命延续、生物物种遗传、生长发育、细胞份哈等方面所起的重要作用； 4、熟悉DNA及RNA的生物合成过程。 5、了解酶催化作用的特点，以及各类酶的催化作用； 6、熟悉酶催化的水解反应、氧化还原反应、碳碳键形成反应、加成反应 以及酶催化的卤化反应和脱卤素反应。【教学内容】 7.1 绪论 1. 生物大分子 2. 构成生物大分子的基本结构单元 3. 生物体内发生的基本生物有机化学反应类型 4. 生物有机化学中的立体效应 7.2 氨基酸和多肽的生物有机化学 1. 蛋白质 2. 氨基酸 3. 肽键和

17、多肽 4. 多肽结构分析中的化学反应 5. 多肽链的反应 6. 氨基酸的化学合成 7. 多肽的化学合成 7.3 核酸的生物有机化学 1. 核酸和生命遗传的化学本质 2. 核酸（DNA和RNA)的结构 3. 嘌呤碱基和嘧啶碱基的性质和重要反应 4. 核酸的性质 5. 核酸碱基顺序分析中的化学反应 6. 核苷酸 多聚核苷酸的生物合成7. 8. 多聚核苷酸的化学合成 9. 核酸和蛋白质的合成 10. 核酸化学中的几种新技术 11. 肽核酸（PNA）化学 7.4 酶的生物有机化学 1. 酶生物催化剂 2. 酶的分类、组成、结构特点和作用机制 3. 酶的非蛋白组分-辅酶和金属离子 4. 酶的催化作用机制

18、 5. 酶的作用与生物化学分子的设计 6. 抗体酶和杂化酶 7. 酶模型 7.5 酶促有机化学反应及其应用 1. 酶和酶促有机化学反应 2. 酶催化的氧化还原反应 3. 酶催化的碳碳键形成反应 4. 酶催化的加成反应 5. 酶催化的卤化反应和脱卤素反应 6. 有机介质中的酶促有机化学反应 第八章 有机化学与材料科学（10学时） 【教学要求】1、了解有机功能材料的研究进展； 2、熟悉有机半导体、有机导体和超导体、导电聚合物等各种有机功能材料； 3、初步掌握有机富勒烯60的合成、结构与性质； 4、熟悉分子器件的特点及结构特征。 【教学内容】 8.1 有机半导体 1. 有机电致发光材料 2. 有机场

19、效应材料 8.2 有机导体和超导体 1. 电-磁双功能体系 2. 单组分有机导体 3. 几个新的有机超导体系 8.3 导电聚合物 1. 导电聚合物的结构 2. 导电特性 3. 可溶性和取代基效应 4. 电化学性质 5. 导电聚合物的电化学制备 6. 导电聚合物纳米结构 7. 导电聚合物应用 8.4 有机非线性光学材料 极化聚合物1. 2. 从微观的一级超极化率向宏观的电光系数高效转变 3. 极化聚合物取向热稳定性 4. 自组装超晶格 8.5 有机富勒烯60的合成、结构与性质 1. 有机富勒烯 2. 金属富勒烯包合物 3. 富勒烯新的聚集态 4. 富勒烯聚合物化学 8.6 分子器件 1. 分子导线 2. 分子开关 3. 分子整流器 4. 分子存储器 5. 分子马达 6. 分子电路 大纲起草人：史真、王兰英 大纲审定人：杨秉勤