高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第11章Word版.docx

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高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第11章Word版

第十一章酚和醌

一、用系统命名法命名下列化合物:

间甲酚4－乙基－1，3－苯二酚2，3－二甲基苯酚2，4，6－三硝基苯酚

9－蒽酚1，2，3－苯三酚5－甲基－2－异丙基苯酚

2－甲氧基苯酚1－甲基－2－萘酚4－羟基苯磺酸

5－硝基－1－萘酚2－氯－9，10－蒽醌

二、写出下列化合物的结构式:

1．对硝基苯酚2，对氨基苯酚3，2，4－二氯苯氧乙酸

4．2，4，6－三溴苯酚5。

邻羟基苯乙酮6，邻羟基乙酰苯

7,4－甲基－2，4－8，1，4－萘醌－9，2，6－蒽醌二磺酸

二叔丁基苯酚－2－磺酸钠

10.醌氢醌11，2，2－（4，4‘－二羟基12，对苯醌单肟

苯基）丙烷

三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：

四、用化学方法区别下列化合物：

五、分离下列各组化合物：

1，苯和苯酚

解：

加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚

2，环己醇中含有少量苯酚。

解：

用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。

3，苯甲醚和对甲苯酚

解：

用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。

4，β－萘酚和正辛醇

解：

用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出β－萘酚。

六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。

酸性由强到弱：

硝基是吸电子基团，具有-R，-I效应，但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小。

而羟基上电子云密度越小，酸性越强。

七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？

解：

加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。

加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。

或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。

八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？

1．对硝基苯酚2．邻硝基苯酚3．邻甲苯酚4．邻氟苯酚

解：

1．对硝基苯酚形成分子间氢键2．邻硝基苯酚形成分子内氢键3．邻甲苯酚形成分子间氢键4．邻氟苯酚形成分子内氢键。

九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物：

1．间苯三酚

2．4－乙基－1－3－苯二酚

3．对亚硝基苯酚

4．苯乙醚

5．2，4－二氯苯氧乙酸

6．2，4－二硝基苯甲醚

7．对苯醌二肟

8．2，6－二叔丁基－4－硝基苯甲醚

9．2，6－二氯苯酚

10．4－乙基－2－溴苯酚

十、从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚

十一、完成下面转变。

十二、某化合物（A）的分子式为C6H4O2，不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2，将（A）还原得到C6H6O2（B）,（B）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（A）的可能结构。

解：

（A）,（B）的可能结构如下：

十三、有一芳香性族化合物（A）,分子式为C7H8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C）,两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，（C）能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A）,（B）,（C）的结构式。

解：

（A）为苯甲醚，（B）为苯酚，（C）为碘代甲烷。

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