新人教版高中化学必修2《最简单的有机化合物甲烷和烷烃》教案.docx
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新人教版高中化学必修2《最简单的有机化合物甲烷和烷烃》教案
2019-2020年新人教版高中化学必修2《最简单的有机化合物—甲烷和烷烃》教案
主要知识点回顾
一、甲烷
（一）甲烷的物理性质及其在自然界中的存在
1.物理性质：
无色、无味、密度比空气______，______溶于水。
2.存在：
天然气田、煤矿坑道、池沼等
（二）甲烷的分子组成和结构
化学式：
CH4
电子式：
结构式：
空间结构：
对称的______结构构形特点：
4个______键是等价的
（三）甲烷的化学性质
1.稳定性
2.可燃性CH4+2O2CO2+2H2O
3.取代反应：
有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
一氯取代：
2、烷烃
烃的分子里碳原子间都以________互相相连接成________状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到________状态。
所以这类型的烃又叫饱和烃。
由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。
由甲烷CH4,乙烷的C2H6和丙烷的C3H8，可以推出对n个碳原子，烷烃的通式：
________
1）.烷烃的习惯命名法
①根据分子里所含碳原子数目
碳原子数1－10：
用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
（异丁烷）
碳原子数在11以上，用数字来表示，
如：
十二烷：
CH3（CH2）10CH3
②相同碳原子结构不同时如：
CH3CH2CH2CH3（正丁烷）CH3CH（CH3）CH3
2）.烷烃的系统命名法命名步骤：
①选定分子中最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。
②把主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号
定位，
以确定支链的位置。
③把支链作为取代基，把取代基名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。
④相同的取代基，将取代基合并起来
，用二、三等数字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间用“，”隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。
1.烷烃的物理性质：
（1）熔、沸点有规律
递变：
a.随碳原子数目增多，熔沸点升高。
b.C原子数目相同时，支链越多，熔沸点越低。
（2）烷烃的密度随C原子数目增多而增大，但密度均小于1，比水轻。
（3）烷烃均不溶于水，液态烷烃和水混合会分层，且均在上层。
（4）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；
2．烷烃的化学性质：
⑴.烷烃化学性质较稳定，常温不和强酸、强碱、强氧化剂等反应，________使酸性KMnO4和溴水褪色。
（2）烷烃的可燃性
CnH2n+2＋
O2→nCO2＋（n＋1）H2O
（3）光照下和卤素单质发生取代反应
3.同系物的定义是指：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。
强调“结构相似”和“分子组成上相差一个或若干个________原子团”。
关于烷烃的知识，可以概括如下：
1烷烃的分子中原子全部以单键相结合，它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。
2这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。
3同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。
烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R-”表示；烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基，如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基；一价烷基通式为CnH2n+1-）
三、同分异构现象和同分异构体
1．同分异构现象：
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
2．同分异构体：
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
3．同分异构体的书写方法：
（以C5H12为例）
（1）先写出最长的碳链：
C－C－C－C－C（氢原子及其个数省略了）
（2）写少一个C的直链，把剩下的C
作支链加在
主链上，依次变动位置。
C－C－C－CC－C－C－C
CC
这两种结构相同，为同
一种物质。
（3）写少两个C原子的直链，剩下的2个C作一个支链加在主链上。
C－C－C但与
（2）中C
－C－C－C为同一种结构
CC
C
剩下的2个C原子分成2个支链加在主链上。
C
C－C－C
C
（4）分别加上氢原子，得三种同分异构体结构式，用系统命名法命名。
【例题剖析
】
7654321
【例1】CH3－CH2－CH2－CH－CH－CH2－CH34－甲基－3－乙基庚烷
CH3CH2
CH3
【例2】下列物质属同分异构的是____，属同一种物质的是____，属同系物的是____。
请同学们说出理由。
重难点剖析
重难点一有机物与无机物的比较
物质
比较
有机物
无机物
类型
多数为共价化合物，多数是非电解质
有离子化合物，也有共价化合物，多数是电解质
结构
多数物质中只含共价键
有些物质中含离子键，有些物质中含共价键，有些物质中二者均有
溶解性
多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂
多数能溶于水而难溶于有机溶剂
耐热性
多数不耐热，熔点较低（400℃以下）
多数耐热，熔点较高
可燃性
多数能燃烧
多数不能燃烧
化学反
应类型
一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，方程式用“―→”表示
一般比较简单，副反应少，反应速率快，方程式用“===”表示
特别提醒 无机物与有机物在性质及反应上的差别是相对的、有条件的。
我们研究物质共性的同时，也应看到一些物质的特殊性，如多数有机物具有可燃性，但CCl4不能燃烧，常用于灭火。
重难点二取代反应
1．甲烷发生取代反应的有关规律
（1）反应条件和反应物
反应条件为光照，反应物为卤素单质。
例如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气发生取代反应。
（2）反应产物（以CH4与Cl2反应为例）
反应生成的产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不一，但很难出现全部是某一种产物的现象。
（3）物质的量的关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每1molH原子被取代，消耗1molCl2分子，同时生成1mol的HCl分子。
特别提醒
（1）有机反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应方程式常用“―→”。
（2）CH4与Cl2的反应逐步进行，应分步书写。
（3）当n（CH4）∶n（Cl2）＝1∶1时，反应并不只发生CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应仍同时发生。
2．取代反应与置换反应的区别
类别
取代反应
置换反应
实例
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
Zn＋H2SO4===
ZnSO4＋H2↑
定义
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应物
一种化合物和另一种化合物或单质
一种单质和一种化合物
生成物
一般生成两种化合物
另一种化合物和另一种单质
反应中
电子得失
不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应
一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
反应是
否可逆
有不少是可逆反应
一般是不可逆反应
反应
条件
大多需加热、光照、催化剂
一般只需常温或加热
特别提醒 利用取代反应和置换反应的特点来判断所给的反应类型时，一要看反应物，即参加反应的是有机物还是无机物，若反应物均为无机物，则一定不属于取代反应；二要看生成物，若生成物中有单质，一般也不属于取代反应。
重难点三同系物的判断
1．判断标准
（1）分子结构相似即两种物质均属于同一类物质；
（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
2．互为同系物的有机化合物的组成与结构特点
（1）同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
对烷烃而言就是指碳原子之间通过共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。
同系物的结构相似，并不是相同。
例如，
和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。
（2）同系物的组成元素必相同。
（3）同系物必符合同一通式。
但符合同一通式，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质也不一定是同系物，如CH2===CH2（乙烯）和
（环丙烷）。
（4）同系物一定具有不同的分子式。
特别提醒 根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，若分子式相同则不
属于同系物，如CH3CH2CH2CH3和
属于同分异构体，不属于同系物。
重难点四同分异构体
1．同分异构体的判断依据
（1）分子式必须相同。
相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。
如C2H4O和CO2；C2H4和CO；C8H18和C17H14O等。
（2）结构不同。
注意从两个方面考虑，一是原子或原子团的连接顺序不同，二是原子的空间排列不同。
特别提醒 同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质。
2．烷烃同分异构体的书写
（1）烷烃的同分异构体的书写一般采用“减链法”，其书写技巧如下：
（2）烷烃同分异构体书写的一般步骤：
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。
（3）实例分析：
现以C6H14为例，基本步骤如下：
a．将分子中全部碳原子连成直链作为母链
b．从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架有两种：
注意 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
特别提醒 书写同分异构体时一定要做到“有序”和“等效”，即思维的有序性和碳原子的等效性，避免遗漏和重复。
同时要注意总结规律，如：
①烃的一元取代物种类数等于烃中等效氢原子的种类数，②一种烃如果有m个氢原子，那么它的n元取代物与（m－n）元取代物种类相等。
重难点五“四同”的比较
概念
内容
同位素
同素异形体
同系物
同分异
构体
适用
对象
原子
单质
有机物
有机物、无机物
判断
依据
质子数相同，中子数不同
同一种元素的不同单质
①结构相似②通式相同③相对分子质量不同（相差14n）
①分子式相同
②结构不同
结构
电子层结构相同，原子核结构不同
单质的组成和结构不同
相似
不同
性质
化学性质几乎一样，物理性质有差异
化学性质相似，物理性质差别较大
化学性质相似，熔、沸点、密度呈规律性变化
化学性质
可能相似
也可能不
同，物理
性质不同
实例
H、D与T，16O与18O
氧气与臭氧，金刚石与石墨
甲烷与丁烷，乙烷与丙烷
戊烷有正
戊烷、异戊
烷、新戊烷
3种
特别提醒 H2、D2和T2是氢元素的三种核素形成的结构相同的三种单质，它们既不是同位素也不是同素异形体。
重难点六烃的燃烧规律
1．同温同压下，气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律
（1）若燃烧后生成的水为液态：
CxHy＋（x＋）O2xCO2＋H2O
（1）
1x＋xΔV＝V前－V后＝1＋x＋－x＝1＋＞0
由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。
（2）若燃烧后生成的水为气态：
CxHy＋（x＋）O2xCO2＋H2O（g）
1x＋xΔV＝V后－V前＝x＋－1－x－＝－1
则烃分子中氢原子数
由此可见，若燃烧后生成的水为气态，气体总体积只与氢原子数有关，可能增大，可能不变，也可能减少。
2．烃完全燃烧时耗氧量规律
烃燃烧通式为CxHy＋（x＋）O2xCO2＋H2O
依上式可得如下规律：
（1）物质的量相同的烃，（x＋）越大，耗氧量越多，若两种烃（x＋）相等，则耗氧量相同。
（2）质量相同的烃，越大（含氢量越大），则耗氧量越多，若两种烃的相等，质量相等，则耗氧量相同。
（3）质量相同的烃，越大（含碳量越大），则生成的CO2越多，若两种烃的相等，质量相同，则生成的CO2和H2O的量均相等。
特别提醒 烃燃烧通式可用于混合烃平均分子式的计算。
【例3】两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L。
下列各组混合烃中不符合此条件的
是（ ）
A．CH4与C2H4B．CH4与C3H6C．C2H4与C3H4D．C2H2与C3H6
解析 混合烃与氧气的体积比是1∶9，T＞100℃，则混合烃完全燃烧生成CO2和H2O（g）。
又因为燃烧前后气体体积未变，所以混合烃的平均化学式是CnH4。
但C2H2与C3H6的组合不一定是CnH4，只有当二者的体积比为1∶1时才符合CnH4。
答案 BD
小结:
（1）根据反应前后气体体积变化进行计算时，应注意反应条件，100℃以上水为气态，100℃以下水为液态。
（2）审题时要注意一些关键字词，如本题中的“任意比例”等。
【例4】下列几组物质中，互为同位素的有__________，互为同素异形体的有________，互为同系物的有____________，互为同分异构体的有____________________，属于同种物质的有__________。
①O
2和O3 ②35Cl和37Cl ③CH3CH3和CH3CH2CH3④CH3CH2CH（CH3）CH2CH3和
CH3CH2CH（CH3）CH（CH3）CH3
⑤H2、D2和T2⑥
⑦CH3（CH2）2CH3和（CH3）2CHCH3⑧CH3CH（CH3）CH3和CH（CH3）3
解析 ①是氧元素的两种单质，互为同素异形体；②是氯元素的两种不同原子，互为同位素；③中乙烷与丙烷互为同系物，④中两种分子均为烷烃，碳原子数不同也必为同系物，⑤⑥⑧均属同一物质；⑦两者分别为正丁烷与异丁烷，互为同分异构体。
答案 ② ① ③④ ⑦ ⑤⑥⑧
方法点击:
解答此类题目，要特别注意同位素、同素异形体、同系物、同分异构体及同一物质等概念的研究对象。
如同位素的研究对象是核素，同素异形体的研究对象是单质，而同分异构体的研究对象是分子式相同的化合物。
练习
1．①有机物都是从有机体中分离出来的物质；②有机物都是含碳元素的共价化合物；③有机物都不溶于水，易溶于有机溶剂；④有机物不具备无机物的性质，都是非电解质。
以上说法中错误的是（ ）
A．①③④B．③④C．②③④D．①②③④
2．能够证明甲烷分子空间结构为正四面体的事实是（ ）
A．甲烷的四个碳氢键的键能相等B．甲烷的四个碳氢键的键长相等
C．甲烷的一氯代物只有一种D．甲烷的二氯代物只有一种
3．二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作
空调、冰箱和冷冻库的制冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式有
A．有4种B．有3种
C．有2种D．只有1种
4．若要使0.5mol甲烷和Cl2发生取代反应，反应后CH4与Cl2均无剩余，并生成相同物质
的量的四种取代物，则需要Cl2的物质的量为
A．2.5molB．2mol
C．1.25
molD．0.5mol
5．甲烷和氯气一物质的量比1:
1混合，在光照条件下，得到的产物是
①CH3Cl②CH2Cl2③CHCl3④CCl4
A．只有①B．①和③的混合物
C．只有②D．①②③④的混合物
6．乙烷在光照的条件下与氯气混和，最多可以生成几
种物质
A．6种B．7种
C．9种D．10种
7．代表有机物中几种同系物的相对分子质量的一组数字是
A．16、32、48、64B．2、16、30、44、58
C．16、17、18、19
D．46、60、74、88、102
8．有３ml甲烷和一氧化碳的混合气体，完全燃烧恰好用去了３ml氧气，则此混合气体中甲烷和一氧化碳的体积比是
A.1:
1 B.1:
2
C.2:
1 D.任意比
9．一定质量的甲烷燃烧后得到的产物为CO、CO2和水蒸气，此混合气体质量为49.6g，当其缓慢经过无水CaCl2时，CaCl2增重25.2g。
原混合气体中CO2的质量为
A．12.5gB．13.2g
C．19.7gD．24.4g
10．有四种烷烃：
①3,3一二甲基戊烷、②正庚烷、③
2一甲基己烷、④正丁烷。
它们的沸点由高到低的顺序是
A．②>③>①>④B．③>①>②>④
C．②>③>④>①D．②>①>③>④
11．有一种无色的混合气体可能由CH4、NH3、、H2、CO、CO2和HCl组成。
为确定其组成，进行了以下察实验：
①将此混合气体通过浓硫酸，气体总体积基本不变。
②再通过过量的澄清石灰水，未见浑浊，但气体体积减少。
③把剩余气体在供氧的情况下燃烧，燃烧产物不能使无水硫酸铜变色。
原混合气体含有
A．CO和HCl B．CH4和NH3
C．CH4和HCl、 D．H2和CO2
12．等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是
A．CH4B．C2H6C．C3H6D．C6H6
13．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是
A．CH3Cl不存在同分异构体B．CH2Cl2不存在同分异构体
C．CH4是非极性分子D．CH4的四个价键的键角和键长都相等
14．将0.４mol丁烷完全燃烧后生成的气体全部缓慢通人１L2mol/LNaOH溶液中，生成的Na2CO3和NaHCO3的物质的量之比为
A．3：
2 B．2：
3C．2：
1D．1：
3
15．乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，先将产物通过浓硫酸，浓硫酸增重2.04g，然后通过Na2O2，Na2O2增重2.24g，混合气体中乙烷和丙烷的体积比为
A．1：
1B．2：
3C．3：
2D．3：
5
16．在20℃时，某气态烃与氧气混合装入密闭容器中点燃爆炸后，恢复到20℃，此时容器内气体的压强为反应前的一半，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎成真空，此烃的分子式可能是
A．CH4B．C2H6C．C3H8D．C3H6
17．相对分子质量为72的烷烃，其分子式是________。
该烷烃的一氯代物分子中有两个—CH3，两个—CH2—，一个
，一个—Cl，它的可能结构有四种。
请写出这四种可能的结构简式：
（1）_______________________________________________________________________；
（2）_______________________________________________________________________；
（3）_______________________________________________________________________；
（4）_______________________________________________________________________。
一．选择题
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
答案
D
D
D
C
D
D
D
B
B
A
题号
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
答案
A
A
B
D
C
C
C
B
D
A
1答案 D
解析 有机物不一定要从有机体中分离出来，如由无机物可制取有机物：
CO＋2H2CH3OH；有些有机盐如CH3COONa、CH3COONH4等都溶于水；无机物与有机物没有绝对界限，必然有某些共同特点和性质，如乙酸、醋酸钠等是电解质。
2.答案 D
解析 甲烷的结构式为，其分子空间构型可能有两种：
①为平面正方形结构；②为空间正四面体结构。
无论是①还是②，A、B、C都是成立的，或者说A、B、C成立并不能证明甲烷的分子空间构型是①还是②。
若是构型①，则二氯甲烷有两种结构
。
若是构型②，则二氯甲烷只有一种结构。
17.
解析 设该烃的分子式为CnH2n＋2，则有：
12n＋2n＋2＝72，得n＝5，分子式：
C5H12。
要写出满足题意的四种一氯代烷，最好的方法是先写出C5H12的所有同分异构体，然后再对烃的结构简式进行一氯取代。
C5H12共有如下三种同分异构体：
显然对第一式进行一氯取代，会得到如下两种合理结构。
对第二式进行一氯取代，会得到如下两种合理
结构：
当然对第三式进行一氯取代，不会得到合理结构。
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