醇酚醛训练题.docx

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醇酚醛训练题

醇、酚、醛训练题

1．下列物质中，能使FeCl3溶液呈紫色的是（　　）

解析：

选D　苯酚含有酚羟基，和FeCl3溶液反应显紫色，D正确。

2．不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（　　）

A．CH3CH2OHB．CH3CH2CH（OH）CH3

C．（CH3）3CCH2OHD．（CH3）3COH

解析：

选D　A项，可以由CH3CHO与氢气发生加成反应得到，不符合题意；B项，可以由CH3CH2COCH3与氢气发生加成反应得到，不符合题意；C项，可以由（CH3）3CCHO与氢气发生加成反应得到，不符合题意；D项，（CH3）3COH不能被氧化得到醛或酮，因此不能由醛或酮与氢气发生加成反应制得，符合题意。

3．下列关于苯酚的叙述中，错误的是（　　）

A．其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸

B．苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗

C．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃时可以与水以任意比互溶

D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳

解析：

选D　苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但强于碳酸氢根的酸性，所以苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠，但不能和碳酸氢钠反应放出CO2，故D错误。

4．有机物丙烯醛（CH2===CH—CHO）能发生的化学反应有（　　）

①加成②消去③取代④氧化⑤还原⑥加聚⑦缩聚

A．①③⑤⑦B．②④⑥

C．①④⑤⑥D．③④⑤⑥

解析：

选C　丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基。

碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应（氧化成羧酸）、还原反应（还原成醇）和加成反应，所以C正确。

5．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是（　　）

A．a、b均属于芳香烃

B．a、d中所有碳原子均处于同一平面上

C．a、c均能与溴水反应

D．c、d均能发生氧化反应

解析：

选D　A项，a中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b中还含有氧元素，故不是芳香烃，错误；B项，a中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均处于同一平面，错误；C项，a分子中含有苯环，且苯环上的取代基为异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c分子中含有酚羟基，能与溴水反应，错误；D项，c、d均能燃烧，即可以发生氧化反应，正确。

6．（2019·晋中调研）芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。

芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是（　　）

A．橙花叔醇的分子式为C15H28O

B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体

C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物

D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应

解析：

选C　A项，橙花叔醇分子中碳原子数为15，不饱和度为3，分子式应为C15H26O，错误；B项，芳樟醇的分子式为C10H18O，两者分子式不同，故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，错误；C项，芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且含有1个羟基，碳的连接方式相同，不饱和度均为0，互为同系物，正确；D项，两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，均能发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，二者也都能燃烧，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，错误。

7．NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图，关于NM3和D58的叙述，错误的是（　　）

A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同

B．都能与溴水反应，原因不完全相同

C．都不能发生消去反应，原因相同

D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同

解析：

选C　由两分子的结构简式可知，NM3分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基；而D58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基，存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基，但D58不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不完全相同。

8．1,4二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列合成路线制得：

其中的化合物C可能是（　　）

A．乙烯B．乙醇

C．乙二醇D．乙醚

解析：

选C　由合成路线可知，C是经浓硫酸作催化剂、脱水生成了1,4二氧六环这种醚类，即可知由C生成1,4二氧六环发生的是醇分子间的脱水，即C为HOCH2CH2OH，C由B水解生成，故B为卤代烃，B是烃A和溴反应生成，故B为BrCH2CH2Br，烃A为乙烯，乙烯和溴通过加成反应能生成纯净的BrCH2CH2Br。

9．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：

下列说法不正确的是（　　）

A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应

B．对苯醌、萘醌均属于芳香化合物

C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物

D．

解析：

选B　A项，比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应Ⅱ也为氧化反应，正确；B项，对苯醌不含苯环，不属于芳香化合物，错误；C项，苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团相同，但结构不相似，不属于同系物，正确；D项，

含有酚羟基，属于酚类，

具有醌式结构（不饱和环二酮结构），属于醌类，正确。

10．萜类化合物是天然物质中最多的一类物质，有些具有较强的香气和生理活性，某些萜类化合物可以相互转化。

下列说法错误的是（　　）

A．香叶醛的分子式为C10H16O

B．香叶醇和香茅醛互为同分异构体

C．上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色

D．香茅醇可以发生取代反应、加成反应和氧化反应，但是不能发生还原反应

解析：

选D　A项，香叶醛分子中有10个碳原子，1个氧原子，同时有3个不饱和度（2个碳碳双键、1个碳氧双键），所以分子式为C10H16O，正确；B项，香叶醇和香茅醛的分子式都是C10H18O，结构不同，两者互为同分异构体，正确；C项，四种物质中，都含有碳碳双键，所以都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，正确；D项，香茅醇含有碳碳双键，所以可以与氢气发生加成反应，而物质得氢的反应也是还原反应，错误。

11．在10%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如下反应：

苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是（　　）

解析：

选D　苯甲醛中不含有αH原子，乙醛中含有αH原子，乙醛可以将苯甲醛中的醛基加成，生成的醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，得到碳碳双键，即生成物结构简式为

。

12．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。

在一定条件下X可分别转化为Y、Z。

下列说法错误的是（　　）

A．1molZ最多能与7molNaOH发生反应

B．1molX最多能与2molBr2发生取代反应

C．Y分子含有两种含氧官能团

D．Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应

解析：

选A　A项，Z中含有5个酚羟基、1个—COOH、1个酚酯基，1molZ最多消耗8molNaOH，错误；B项，X中酚羟基的邻、对位上的H能被Br取代，正确；C项，Y中含有羟基和羧基两种含氧官能团，正确；D项，Y中有C===C，能发生加成反应，—OH能发生取代反应，—OH邻位碳上有H，能发生消去反应，C===C、—OH均能被氧化，—COOH和—OH能缩聚成酯，正确。

13．仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：

已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

肉桂醛F（分子式为C9H8O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：

反应⑤为羟醛缩合反应。

请回答：

（1）肉桂醛F的结构简式为___________________________________________________。

E中含氧官能团的名称为__________________。

（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是______________________________________。

（3）写出下列转化的化学方程式：

②____________________________________________________________________，

③____________________________________________________________________。

写出有关反应的类型：

②_____________，⑥____________。

（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有________种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。

解析：

由反应①可知，A为乙醇，②乙醇氧化为B（乙醛），③可知C为苯甲醇，D为苯甲醛。

由已知可得，B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，其中的官能团为羟基、醛基。

肉桂醛F的分子式为C9H8O，故可得F为

。

答案：

（1）

　羟基、醛基　

（2）①⑤

（3）2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

氧化反应　消去反应

（4）3

14．佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。

下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：

已知：

①R1Br

R1MgBr

R1—R2（THF为一种有机溶剂）

②C6H5—O—R

C6H5—OH

回答下列问题：

（1）B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为____________________________________。

（2）A与B反应的反应类型为________。

（3）由C→佳味醇的化学方程式为____________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢，且峰面积比为4∶1，D的结构简式为________。

（5）写出符合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

①遇FeCl3溶液呈紫色；

②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。

（6）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

……―→丙烯酸

ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线。

ⅱ.设置反应②的目的是___________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

B的分子式为C3H5Br，结合B和A反应生成产物的结构简式可知，B为CH2===CHCH2Br，A为

，根据已知信息①可知C的结构简式为

，由信息②可知佳味醇的结构简式为

（1）B的结构简式为CH2===CHCH2Br。

（2）A分子中羟基上的氢原子被CH2===CHCH2Br中的烃基取代生成

和HBr，该反应的反应类型为取代反应。

（4）D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积比为4∶1，说明化合物D中这2种不同化学环境的氢原子的个数比为4∶1，符合条件的D的结构简式为

。

（5）遇FeCl3溶液呈紫色，说明苯环上含有酚羟基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上另一个取代基和羟基处于苯环的对位上，烃基—CH2—CH===CH2的同分异构体有—CH===CH—CH3、

—C（CH3）===CH2和

，由此可得符合条件的同分异构体。

（6）B的结构简式是CH2===CHCH2Br，B发生水解反应生成的E为CH2===CHCH2OH，E和HBr发生加成反应生成F，F的结构简式是CH3CH（Br）CH2OH，F发生催化氧化生成CH3CH（Br）CHO，产物继续被氧化、酸化生成CH3CH（Br）COOH，最后通过消去反应生成CH2===CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应②。

答案：

（1）CH2===CHCH2Br　

（2）取代反应

（4）

ⅱ.保护目标产物中的碳碳双键（或防止碳碳双键被氧化）

15．（2018·郴州质检）对乙酰氨基苯酚（F）是最常用的非甾体消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等，它可用最简单的烯烃A等合成：

请回答下列问题：

（1）E的名称为__________，C中含有的官能团是_______。

（2）B的结构简式是____________，反应③的反应类型是____________。

（3）F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）F的同分异构体有很多，其中一类同时满足下列条件的同分异构体共有________种。

①苯环上有三个侧链；

②与FeCl3溶液发生显色反应；

③能发生银镜反应且醛基直接连在苯环上。

（5）参照F的合成路线，设计一条以溴苯为起始原料制备

的合成路线。

解析：

根据题中各物质转化关系，A氧化得到B，B氧化得到C，根据B、C的分子式可知，最简单的烯烃A为CH2===CH2，B为CH3CHO，C为CH3COOH,2分子C脱去1分子水得到乙酸酐，D在浓硫酸和浓硝酸的作用下生成硝基苯，所以D为苯，苯发生取代反应生成硝基苯（E），E通过反应⑤和⑥得到对氨基苯酚，对氨基苯酚再与乙酸酐发生取代反应得到对乙酰氨基苯酚

（1）E的名称为硝基苯，C中含有的官能团是羧基。

（2）B的结构简式是CH3CHO，反应③乙酸转化为乙酸酐，其反应类型是取代反应或脱水反应。

（3）F中酰胺键和酚羟基均能与NaOH反应，1molF能与2molNaOH发生反应，可得反应的化学方程式。

（4）由限制条件可知结构中含有苯环、—OH和—CHO，苯环上共有3个取代基，另外一个取代基为CH3NH—或H2NCH2—，苯环上含有3个不同取代基的同分异构体共有10种（2个取代基在苯环上有邻、间、对3个位置，另一取代基的位置分别有4、4、2种），变换其中1个取代基又得到10种同分异构体，则符合条件的同分异构体共有20种。

（5）对比原料和产品，结合题给信息，可知合成的关键一是苯环上的溴原子转化为—OH，二是引入硝基并还原为—NH2。

答案：

（1）硝基苯　羧基

（2）CH3CHO　取代反应（或脱水反应）