版高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第3节 羧酸酯课时作业 新人教版选修5.docx

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版高中化学第三章烃的含氧衍生物第3节羧酸酯课时作业新人教版选修5

第三章　第三节羧酸酯

基础巩固

一、选择题

1．（2017·山东滨州一模）中国是中草药的发源地，目前中国大约有12000种药用植物。

从某种草药提取的有机物的结构简式如图所示。

下列说法正确的是（　D　）

A．分子式为C14H18O4

B．环上氢原子的一氯取代物有3种

C．1mol该有机物与足量的NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH

D．能发生酯化反应

解析：

分子式是C14H14O6，A错误；因为2个六元环对称，且相连的碳原子上无氢原子，与羧基相连的碳原子上也无氢原子，故环上的一氯取代物有4种，B错误；1mol该有机物有2mol—COOH，与足量的NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH，C错误；分子中有—OH和—COOH，能发生酯化反应，D正确。

2．（2017·黑龙江大庆一中月考）

转变为

的方法是（　A　）

A．与足量NaOH溶液共热后，再通CO2

B．溶液加热，通入足量的SO2

C．与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液

D．与足量稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3

解析：

对比两种有机物的结构简式，利用碳酸的酸性强于酚羟基，但弱于羧基的性质来设计转化方法，应先将

在氢氧化钠的水溶液中水解转化为

，再通入CO2，即可转化得

，故A正确。

3．利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式为

下列叙述正确的是（　A　）

A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4

B．利尿酸分子内处于同一平面上的原子不超过10个

C．1mol利尿酸能和7molH2发生加成反应

D．利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应

解析：

由利尿酸的结构简式不难写出利尿酸甲酯的分子式为C14H14Cl2O4；在利尿酸分子中，与苯环相连的原子和苯环上的碳原子共12个，都应在同一平面上；由利尿酸的结构简式可以看出，它含有一个苯环，一个羰基（

）和一个碳碳双键，故1mol利尿酸最多可与5molH2发生加成反应；利尿酸分子中不含酚羟基，故它不能与FeCl3溶液发生显色反应。

4．（贵州思南中学2017－2018学年高二下学期期中考试，18）某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5,1mol甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2mol，下列说法正确的是（　A　）

A．符合上述条件的甲共有3种

B．1mol甲最多可以和3molNaOH反应

C．乙不能和溴水发生反应

D．2mol乙最多消耗1molNa2CO3反应

解析：

A正确，有如下三种结构

B错，1mol甲最多可以和4molNaOH反应；C错，乙的结构简式为H

存在酚羟基，能和溴水发生取代反应；D错，2mol乙最多消耗2molNa2CO3。

5．咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效，其结构简式为

，下列有关咖啡酸的说法中，不正确的是（　D　）

A．咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应

B．咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应

C．1mol咖啡酸可以与4molH2发生加成反应

D．1mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应，最多能消耗3molNaHCO3

解析：

咖啡酸含有碳碳双键，可发生还原、加聚反应，含有羧基和苯环，可发生取代反应；咖啡酸中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应；咖啡酸含1个苯环和1个碳碳双键，1mol咖啡酸最多可与4molH2发生加成反应；有机官能团中能与NaHCO3反应的只有羧基，故1mol咖啡酸最多可与1molNaHCO3发生反应。

6．（辽宁省大连市2017－2018学年高二下学期期末，10）丙烯酸可与水反应生成乳酸，化学方程式如下。

下列说法正确的是（　B　）

CH2CHCOOH＋H2O

A．该反应为加成反应，没有副产物生成

B．可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸

C．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，两者不发生反应

D．1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者物质的量之比为2∶2∶1

解析：

A．该反应为加成反应，但加成产物有两种，其中一种HOCH2CH2COOH为副产物生成，故A错误；B．丙烯酸结构中有碳碳双键，而乳酸没有碳碳双键，可用Br2/CCl4溶液鉴别这两种有机物，故B正确；C．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，羧基之间可以脱水生成酸酐，故C错误；D．羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应，而羟基只与Na反应，则1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者物质的量之比为2∶1∶1，故D错误；答案为B。

7．（北京四中2017－2018学年高二下学期期末，18）将“试剂”分别加入①、②两只试管中，不能完成“实验目的”的是（　C　）

实验目的

试剂

试管中的物质

A

醋酸的酸性强于苯酚

碳酸氢钠溶液

①醋酸

②苯酚溶液

B

羟基对苯环的活性有影响

饱和溴水

①苯

②苯酚溶液

C

甲基对苯环的活性有影响

酸性高锰酸钾溶液

①苯

②甲苯

D

乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼

金属钠

①水

②乙醇

解析：

A．醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体而苯酚不能使碳酸钠溶液产生气体，证明醋酸的酸性强于碳酸的酸性，碳酸的酸性强于苯酚的酸性，选项A不选；B．饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚生成三溴苯酚沉淀，验证了羟基对苯环活性的影响，选项B不选；C．酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸，溶液褪色，验证苯环对甲基活性的影响而不是甲基对苯环的影响，选项C选；D．水是弱电解质，乙醇是非电解质，羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的剧烈程度不同，能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，选项D不选；答案选C。

8．HPE是合成除草剂的重要中间体，其结构简式如图所示

下列有关HPE的说法正确的是（　A　）

A．1molHPE最多可和2molNaOH反应

B．HPE不能跟浓溴水反应

C．HPE不能发生加成反应

D．HPE在核磁共振氢谱中有6个峰

解析：

1molHPE最多与2molNaOH反应生成

、CH3CH2OH和水；HPE中有酚羟基，其邻位有氢原子能与浓溴水发生取代反应；HPE含有苯环，一定条件下能和H2发生加成反应；因HPE中有7种类型的氢原子，故其在核磁共振氢谱中有7个峰。

二、非选择题

9．（2017·广东东莞实验中学联考）草酸（HOOC—COOH）是一种重要的化工原料和化工产品。

利用石油化工产品中的烷烃可以生成草酸，生成流程如图所示。

已知上述框图中有机物B的相对分子质量比有机物A的相对分子质量大79。

请回答下列问题：

NaOH水↓

（1）A的结构简式是__CH3CH3__。

（2）C生成D的反应类型是__加成反应__。

（3）写出E生成F的化学方程式：

__HOCH2CH2OH＋O2

OHC—CHO＋2H2O__。

（4）F生成HOOC—COOH的反应中Cu（OH）2可以用__abc__（选填序号）代替。

a．银氨溶液　　　　　b．酸性KMnO4溶液

c．氧气d．氨气

（5）A生成B反应产生的副产物较多，其中核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰的面积之比为3∶1的是__CH3CHBr2__（写结构简式）。

解析：

本题的难点在于分析问题的方法，如果单一的正向推断，很难直接根据A转化为B的反应条件和有机物B的相对分子质量比有机物A的相对分子质量大79推断A、B，但若逆向思维，由最终产物注意逆推，很快即可推出A。

由逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为OHC—CHO，E为HOCH2CH2OH；根据C→D→E的反应条件可知，D为CH2BrCH2Br，C为CH2CH2，而C是由B经消去反应而得到的，则B应为CH3CH2Br，A为CH3CH3，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意。

（1）由上述分析可知，A是CH3CH3。

（2）C生成D是乙烯与溴发生加成反应生成CH2BrCH2Br。

（3）E生成F的化学方程式为HOCH2CH2OH＋O2

OHC—CHO＋2H2O。

（4）F生成HOOC—COOH是醛基氧化为羧基，可以用银氨溶液、酸性KMnO4溶液、氧气代替氢氧化铜。

（5）乙烷与溴发生取代反应中产生的副产物较多，其中核磁共振氢谱中出现2组峰，且峰的面积之比为3∶1的是CH3CHBr2。

素能拓展

一、选择题

1．（2017·宁夏六盘山高级中学月考）某种白酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。

下列说法正确的是（　B　）

A．X难溶于乙醇

B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解

C．分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种

D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量比为1∶2

解析：

该物质中含有酯基，具有酯的性质，根据相似相溶原理可知，该物质易溶于有机溶剂乙醇，A项错误；该物质为丁酸乙酯，一定条件下能发生水解反应生成丁酸和乙醇，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B项正确；分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质中含有酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合条件的同分异构体有4种，C项错误；该物质分子式为C6H12O2，根据原子守恒判断X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，D项错误。

2．（2017·吉林省实验中学模拟）某有机物的结构简式为

1mol该有机物与足量的NaOH溶液在一定条件下充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（　A　）

A．5molB．4mol

C．3molD．2mol

解析：

酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应。

由于该有机物水解后又产生2个酚羟基，则1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是5mol，A正确。

3．（辽宁省大连市2017－2018学年高二下学期期末，19）甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。

下列说法正确的是（　C　）

A．香叶醇的分子式为C11H18O

B．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应

C．1mol甲酸香叶酯可以与2molH2发生加成反应

D．香叶醇与甲酸香叶酯均不能发生银镜反应

解析：

A．根据香叶醇的结构简式可知分子式为C11H20O，A错误；B．香叶醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子，不能发生消去反应，B错误；C．甲酸香叶酯中含有2个碳碳双键，因此1mol甲酸香叶酯可以与2molH2发生加成反应，C正确；D．甲酸香叶酯中含有甲酸形成的酯基，因此能发生银镜反应，D错误。

答案选C。

4．（安徽师范大学附属中学2017－2018学年高二下学期期中，1）断肠草（Gelsemium）为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫發療，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断不正确的是（　B　）

A．①与②、③与④分别互为同分异构体

B．①、③互为同系物

C．等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多

D．①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应

解析：

A．①的分子式为C13H10O5，②的分子式为C13H10O5，①和②—OCH3的位置不同，属于同分异构体，③的分子式为C12H8O4，④的分子式为C12H8O4，—OCH3的位置不同，属于同分异构体，故A说法正确；B．①和③的结构相似，但两者相差一个—OCH3，因此不属于同系物，故B说法错误；C．1mol②耗氧量为（13＋10/4－5/2）mol＝13mol,1mol④耗氧量为（12＋8/4－4/2）mol＝12mol，等物质的量时，前者耗氧量大于后者耗氧量，故C说法正确；D．4种物质都含有酯基，都能与氢氧化钠发生反应，故D说法正确。

5．一定量某有机物溶于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞溶液呈红色，煮沸5min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体，取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则该有机物可能是（　D　）

6．（北京四中2017－2018学年高二下学期期末，23）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，结构如图所示，下列关于这种衍生物的说法正确的是（　C　）

A．分子式为C9H8O3Br

B．不能与浓溴水反应生成沉淀

C．与HCHO一定条件下可以发生缩聚反应

D．1mol此衍生物最多与2molNaOH发生反应

解析：

A．分子式为C9H9O3Br，故A错误；B．酚能与浓溴水反应生成沉淀，故B错误；C．酚能与甲醛发生缩聚反应，所以扁桃酸衍生物能与HCHO一定条件下可以发生缩聚反应，故C正确；D．酚羟基、溴原子、酯基都能与氢氧化钠反应，1mol此衍生物最多与3molNaOH发生反应，故D错误；故选C。

7．某有机物ag与过量钠反应，得到VL气体。

等质量的该有机物与过量小苏打反应，也得到VL气体（上述气体的体积均在同状况下测定）。

该有机物可能是（　B　）

A．HO（CH2）2CHOB．HO（CH2）2COOH

C．HOOC—COOHD．（CH3）3C—OH

解析：

由题意知该有机物应含有一个—OH和一个—COOH。

8．（江苏省启东中学2017－2018学年高二上学期期末考试，14）分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇无具有相同官能团的同分异构体。

若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（　C　）

A．8种B．16种

C．24种D．28种

解析：

生成的醇无具有相同官能团的同分异构体，则醇为甲醇或乙醇，如果为甲醇，则酸为C5H11COOH，戊基有8种同分异构体，所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种；如果为乙醇，则酸为C4H9—COOH，丁基有4种结构，所以C4H9—COOH的同分异构体也有4种，故醇有2种，酸有8＋4＝12种，所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12＝24种，答案选C。

二、非选择题

9．（2017·山东淄博八校联考）有机物F（C9H10O2）是一种有茉莉花香味的酯。

用如图所示的方法可以合成F。

其中A是相对分子质量为28的烃，其产量常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

E是只含碳、氢、氧的芳香族化合物，且苯环上只有一个侧链。

回答下列问题：

（1）A的分子是__C2H4__。

（2）B的结构简式是__CH3CH2OH__。

（3）为检验C中的官能团，可选用的试剂是__新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液__。

（4）反应④的化学方程式是

。

解析：

A是相对分子质量为28的烃，其产量常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2CH2。

B可以发生连续氧化反应生成D，故B为一元醇，D为一元羧酸，则反应①是乙烯与水发生加成反应生成B（CH3CH2OH），则C为CH3CHO，可以用新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验醛基，D为CH3COOH。

有机物F（C9H10O2）由芳香族化合物E与D反应得到，结合D、F的分子式可知，E的分子式为C7H8O，且苯环上只有一个侧链，故E为

，F为

，反应④的化学方程式是CH3COOH＋

＋H2O。

10．（贵州思南中学2017－2018学年高二下学期期中考试，23）乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。

已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1。

请回答：

（1）乙偶姻的分子式为__C4H8O2__。

（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）__HCOOCH2CH2CH3__CH3COOCH2CH3___CH3CH2COOCH3__。

已知：

RCHO＋R′CHO

乙偶姻中含有碳氧双键。

与乙偶姻有关的反应如下：

（3）写出反应①、②的反应类型：

反应①__消去反应__、反应②__加聚反应__。

（4）A的一氯代物只有一种。

写出A、乙偶姻、C的结构简式：

A__

__、乙偶姻__

__、C__

__。

（5）写出D→E反应的化学方程式__

__。

（6）设计实验方案。

Ⅰ.检验F中的官能团__取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红色沉淀__。

Ⅱ.完成反应③的转化__取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。

（其他合理答案也给分）__。

解析：

（1）乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1，最简式：

C2H4O，式量是44，因其相对分子质量为88，所以分子式是C4H8O2；

（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，即C4H8O2属于酯类的X同分异构体有：

甲酸丙酯（HCOOCH2CH2CH3）、乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）、丙酸甲酯（CH3CH2COOCH3）、甲酸异丙酯[HCOOCH（CH3）2]；

（3）乙偶姻中含有碳氧双键，那么另一个官能团只能够是羟基（—OH），结合乙偶姻＋H2→D，D在加热和HIO4条件下的反应可以推出乙偶姻的结构式：

，乙偶姻在浓硫酸的条件下反应可以推出B的结构简式是：

，根据题干信息，乙偶姻与A相对分子质量相差2，应该是少了2个H，分子式是C4H6O2，A的一氯代物只有一种，推出A为：

，所以由乙偶姻生成B是消去反应，反应①是消去反应；B结构中含碳碳双键，生成C是高分子化合物，所以反应②是加聚反应；

（4）根据上面第（3）题的推测，A的结构简式：

、乙偶姻

、C是高分子化合物，C的结构简式：

；

（5）根据乙偶姻

＋H2―→

（D），D与苯甲酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，其方程式：

（6）Ⅰ.根据D的结构（

）和

RCHO＋R′CHO信息，推出F是乙醛（CH3CHO），G是乙醇（CH3CH2OH），所以检验乙醛中醛基的方法是：

取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红色沉淀，说明含有醛基；

Ⅱ.如果将乙醇转化为乙醛的实验，可以利用2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O的原理，具体操作：

取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。