完整版有机合成专题训练试题含答案.docx

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完整版有机合成专题训练试题含答案

有机合成专题训练（2017级）

1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。

其合成路线如下:

ACi；,

®P

已知：

RCH2C00H

CH3CHC00H

（1）

E的含氧官能团名称是

试剂X是

（填化学式）：

②的反应类型是

D的电离方程式是

F的分子式为C6H6O，其结构简式是

W的相对分子质量为58,1molW完全燃烧可产生3.0molCO2和3.0molH2O，且

W的分子中不含甲基，为链状结构。

⑤的化学方程式

（6）

G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简

式:

1能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀

2苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种

2.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）

已知:

O

II

RlC-H+R2-CH—CHO

稀NaOHRi-CH=C—CHO（r,r为烃基或氢）

R2

OO

R1-C—Cl+R2OH一疋条件RlLoR2+

HCI（R,R'为烃基）

（1）

A分子中含氧官能团名称为

羧酸X的电离方程式为

C物质可发生的反应类型为

（填字母序号）。

a.加聚反应

b.酯化反应c.还原反应d.缩聚反应

（4）B与Ag（NH3）2OH反应的化学方程式为

（5）乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:

2:

1,E能发生水解反应，则E的结构简式为

（6）与C具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为

cooh

0—2

hooc

CAcH=CH2

（7）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为

O<>

IICIb—'Clli催化刑„II

R—C—1>11+►R~d—O—Cirj-CHj-OiH

O

（1）

UlfIR

IJj.f11

•--魏鼠it

B的含氧官能团名称是

O

（2）AIB的反应类型是

（6）

C的结构简式是

DIE反应方程式是

G的结构简式是

D的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的

结构简式是

（7）已知:

“LH5...

O..匚“Ml；

IIMlljI■

—r—ir►—nr—own

i.Ut\II[Ml]

«!

LII11^0

3.高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下:

已知：

①

MIN的化学方程式是

（8）下列说法正确的是

.（填字母）o

a.E有顺反异构体

b.C能发生加成、消去反应

C.M既能与酸反应，又能与碱反应

d.苯酚与C反应能形成高分子化合物

e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种

4.有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分

反应略去试剂和条件）

一匚H=

＞丁二焼）

HrX

■

COOH

0H

已知:

0H

R—CI

M乙瞇ARMgCI⑴RCHO+»R_CH—R'（R、R'表示烃基）

n（ii）H2O/H+

n.

OH（CH3CO）20^\

0

II

0—C—CH3

（1）

抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是

②中的反应条件是

;G生成J的反应类型是

①的化学方程式是

F的结构简式是

3的化学方程式是设计D7E和FtG两步反应的目的是

（7）

1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的

结构简式:

a.结构中有两个苯环，无其它环状结构

b苯环上的一硝基取代产物有两种

5.铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。

合成铃兰醛的路线

如下图所示（部分试剂和条件未注明）

A

3

甲苯,

D

CA

CJICI

CH

0

COOH

wya

1

■

it™

F

E

CuH«O

G田Qt

Ri

R1YHQ4R1YH1-CHO"如貲液,R,^H-C-CHC>+-Hp

■+-HC1

..R6©催化剂“

请回答:

（1）

由A生成B的反应类型是

。

（2）D的结构简式是

生成E的化学方程式是

F能发生银镜反应，F的结构简式是

下列有关G的叙述中，不正确的是

a.

c.

G分子中有4种不同化学环境的氢原子b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应

1molG最多能与4molH2发生加成反应

（6）

由H生成铃兰醛的化学方程式是

的结构简式

F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。

（8）写出以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂合成路线。

6.聚乙烯醇肉桂酸酯（A）可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。

下面是一种合成该有机物的

路线:

mcooH

CE"CH■

©OH落％C

已知:

TRW：

催化刑'‘吒■心=00一吐。

请回答:

（1）CH3COOH中的含氧官能团的名称为

；其电离方程式是

O

（2）反应①是加聚反应，B的结构简式是

O

O

O

①能与浓溴水反应产生白色沉淀

②核磁共振氢谱有4种峰

是

能与新制的Cu（OH）2反应，该反应的化学方程式

O

（6）关于D的性质下列说法正确的是

（填字母）。

（3）反应②的反应类型是

（4）E的分子式为C7H8O,符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是

a.存在顺反异构

b.溶液呈酸性，能与Na和NaOH溶液反应

C.能使KMnO4（H+）溶液和Br2（CCl4）溶液褪色

d.能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应

O

（7）反应③的化学方程式是

7.化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工-原料，在空气中易被氧化。

A的有关转化反

应如下（部分反应条件略去）:

Mi,高温高压

K心5

H.SO4

（C川批P二CHj

1）CH^MgBr

2）H,0

oT

r

E

已知：

①R-Br

Mg

t）

II

I）卍乂次“

R-MeBr——

无水乙瞇2）HjO

（2）

（3）

R

②\'=O

心ggCH.%

尸g

R

（R表示烃基，R'和R〃表示烃基或氢）

写出A的结构简式:

G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称:

某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的

结构简式:

（任写一种）。

（4）F和D互为同分异构体。

写出反应EtF的化学方程式:

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备

线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下:

NX—HE・CKCH.Br"日°"溶液・CH.CH.OH

'-*-△*-

的合成路

8.功能高分子P的合成路线如下:

试剂bi1一

C

©

催化剖、

>

G

©

—于

⑤

—>

C.HcOH

Ct沁

②

催化界'叵I

CHg

NO.

COOC比

高分子P

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是

（2）试剂a是

（3）反应③的化学方程式:

E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团:

反应④的反应类型是

反应⑤的化学方程式:

OH

已知：

2CHbCHO

I

——CHQHGH£HOO

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成

E,写出合成路线（用结构简式表示有机物,

用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）

0

CHOA.

I

7丄OHhH_

r

OH

E

CHxCHjCHO

购谕tA

tJ

新泽茉莉醛

9.

PC树脂，其合成路线如下。

新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种

已知：

①心小5曲注严

OO

®-2R0H傕曲］RO-C-OK*2HCI

（1）E的含氧官能团名称是

。

（2）反应②的反应类型是

（3）写出符合下列条件并与化合物

E互为同分异构体的有机物结构简式

a.能与浓溴水发生取代反应

b.能与NaHC03溶液反应产生气体

C.苯环上一氯代物有两种

（4）已知甲的相对分子质量为30,

写出甲和G的结构简式

（5）已知化合物C的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应③的化学方程式

（6）结合已知①，以乙醇和苯甲醛为原料，选用必要的无机试齐冶成

写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

10.花椒毒素可用于白癜风等皮肤顽疾，其关键中间体

H的合成路线如下:

（C6H6O3）CICH2COOH

POCI3

回答下列问题:

（1）D中含氧官能团是

（填名称）。

、B^C

均为取代反应，则

结构简式为

;B—C生成无机产物是

（2）花椒毒素比I多1个CH2,则花椒毒素的分子式为

（3）

（只写1个）O

H—G反应的化学方程式为

（4）芳香化合物W是D的同分异构体，W苯环上只有3个取代基且W含有2个酚羟基

和羧基的结构共有

种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为

（5）参照上述合成路线，以苯酚和

CICH2COOH为原料（无机试剂任选），设计制备

OH

oO的合成路线。

11.芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维J（聚对苯二甲酰对苯二胺）

是重要的国防军工材料。

化合物a、乙烯、苯制备J的一种合成路线如下:

C

E

D

1

NH,

回答下列问题:

（1）

A的化学名称为

AtB的反应类型是

实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为

G中官能团的名称是

（5）E与I反应生成J的化学方程式为

写出与D互为同分异构体的只含酯基的结构简式（核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比

为2:

2:

1:

1）

（7）

参照上述合成路线，以1,3-戊二烯和丙烯为原料（无机试剂任选），设计制备邻苯甲酸的合成路线

12.某化学小组以某烯烃D和芳香烃A为原料合成医约中间体J的路线如下（部分产物和条

件省略）：

烯烃D

H20/H+

H2°/H

・

B

02/Cu

F

G

C7H8

A

SO%

O2.

催化剂■

SOC12

*rTi—

已知：

RCNHQH》rcoOHS°CldRCOClR1°H»rcoor1

回答下列问题:

（1）

标准状况下，烯烃D的密度为1.25g/L,则D的结构简式为

G所含官能团名称是

;D^E的反应类型是

写出C+HKI的化学方程式

J的分子式为

B的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有

种。

0H

①有4个碳原子在同一条直线上；②含有一NH2和一0H且都与苯环直接相连。

（1）NaHSO3

（6）已知：

RCHO

（2）NaCNR-CH-CNo参照上述流程，设计以A为原料制备B的

合成路线（无机试剂任选）。

1.

【答案】

（1）羧基

有机合成专题训练答案（

2017级）

HBr取代反应

CH3CH2COOH云

一+

CH3CH2COO+H

OH

hoY

ACH—OOCH

ACH亍CH-OOCH

卫1

—TF

（6）

J」-

CH3

2.

ClbCOOII

CIhCOO-1严

hct送对两个结I错迭成辜迭为＜1分）

2

CH-CHO亠1跆网訂。

1—仝

CH=CH—COONHj

Agl-3NBj-H；O

⑸CIi：

COOClI=CH;

CH=CHn

H

右=CH：

O

IIL一定条件

CH二CH—C—Cl+-PCH—-

*-I」n

丰CH—CH汗

■-I」n

CH=CH—COO

+nHCi

OH

3.

【答案】（门坯基0分）；

（2）水解｛取代）度应｛2分比

CH?

CKj—C—CHO

OH（2井〕

CH,

[HoSUf越CH：

Y—COOH

CHi

CH^—COOH»我叫I4H：

O卩分）

OH

4»

II

t—O-CHj-CHf-Ulf

M-社

（2分〕

C1T,

CH^-CH—COOHt?

分）

OHXHr

IU»h~4*~ceh八

ncm—C—MYOOH—龍箱侔I-（nU）HiO◎分）

■ICH?

—C—OH

b上d（3分）

4.

【答累】山分）

<1>迓基馥基注：

各1分，见钳対0分。

⑴0~5一6«比CtcP亠班I

泣-刃S寮件百'唯代別”不扣分，百“时「HhT或.触粕"扣I分・

COOH

⑴3-0-¥-呦

o

OHQH

（C）保症務荃话止氧化〉

注；写“E-E超瓮書詡减肖蓬，FT使常基雷新转化成酚聲-扣1知丸写出其中一点白啊2

⑴—CH二CH；H幷三匚—0~匚再

5.

【答秦】（17分）

CO加成反应（丄分;

CHs

O

（CH山

COOH

⑶

供0Q分）

（4）

ac（2分）

O：

Cu

<6）

CH-C-CH-C-CHO

（2分〕

CH*

I■

Cl

¥酚

傕化捌

CH；

I■

CH-CHCHO

2

O

2H;O<2分）

0H

厶甲醛

&CH小

口叫（3分〉

6.

t酋索】

（1）魏基CHiCOOHCH^COO—H*CZ）CH：

*CHOOCCH：

<3）載代（水解：

，

<4>

NX；、—K"

•;、〉-CKO

一丿-2CiifOfO：

NaOH

2S/、—&Yog

—*、一'pg©TH：

©

7.

u>

（卜IIH；（

聲.）^5基酣呈<3）H曲科沪“冷叶匸比咸-

a「旳

+H⑷

CH,

CHj

8.

（1）

CH

H”

A

IjJ"奋劭A乐

NIr丄d-\IHOiO

■，严牛、■，

化

"小"||

（2）

浓硫酸和浓硝酸

ClCHjNO厂Na誓NaCJ

碳碳双键、酯基

（5）加聚反应

<'11..

n—CB-^-■*JI1L（）

CCtKJh

a

4丄匚H—丄*fC

IL

tfWl

OH

"门El迪uO：

XiiOH常

H；t=CH；—C^H^OHCH3CHO——CE1>CHCH.CHO__>

—T亀牛A"厶

CHjCH=CHCHO

Ck一整尢?

HIC，H.OH

——CH3CH=CHCOOHCHjCH^CHCOOC^Hj

AJ枫$

9.

（1）醛基羟基（2分）

（2）加成反应（2分）

（2分）

HCHO（2分）

tb

OH

HO

n

CH-C-CHO

o

II

Cl—c—Cl

（2分）

（6

6

催化剂

10.（15分）

（1）

Pif

〒o-£--

「Q—CH]—J”

丿丄

O

Cl+（211-1）HCl

WWW

FlCHO

（2分）

.|r"^CH-CHCHO裂旳容泓△I丿

厂沁一CH=CHCWH

羟基和醚键（2分）

HO

Oil

OH

C12H8O4（2分）

催化剂

HOOC—CH2—CH—COOH

I

OH

催化剂

HOOC—0H2—CH—COOH

I

OH

（2分）

CH2COOH

OH

HO

-CH=CIiCO

CTi!

（3分）

（1分）HCI（1分）

O

II

HOfC—CH2—CH—O坤+（n—1）H2O

COOH

O

II

HOto—CH—0十H

CH2COOH

+（n—1）H2O

（2分）

CH2COOH

（2分）

OH

OH

CICH2cooh

POCI3

O

11

C—CH2CI

ChbCOONa”

O

OH

雷尼镍

（3分）

11.

（1）

2，4-己二烯（2分）

加成反应（2分）

浓硝酸/浓硫酸、加热（2分）

氨基（2分）

HCOO

OOhh

一定杀件心THIGpM片H

（2分）

12.（15分）

OOCH

（2分）

KMrtOM

COOH

（3分）

COOH

CH2=CH2（2分）

羧基（2分）加成反应（2分）

10（2分）

（2分）

CHJJII

I・

（>>Gu

6

CHO

HOCH-CS

iijXaCN