天津自考有机化学二课程考试大纲.docx
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天津自考有机化学二课程考试大纲
天津市高等教育自学考试课程考试大纲
课程名称:
有机化学
(二)课程代码:
3434、4235
第一部分课程性质与目标
一、课程性质与特点
有机化学
(二)是化学工程与工艺专业及其它化学工程类专业的必修课程,是该类专业的重要基础性课程。
有机化学
(二)课程的特点是记忆性强,同时注重实践,其实验教学内容同理论教学内容同样重要。
二、课程目标与基本要求
通过本课程的学习,使学生掌握有机化学的基本原理和基本反应,并掌握一定的实验技能。
要求学生在学习过程中逐步掌握有机化合物的命名,有机化合物结构与性质的基本关系,重要有机化学反应以及在实际中的应用。
有机化合物的合成方法以及在工业生产中的应用。
三、与本专业其它课程的关系
本课程是在学习了无机化学的基础上安排的。
有机化学
(二)课程是学习其它化学化工类课程以及专业课程的基础,也是从事化学工程类专业以及化学工业生产的基础。
第二部分考核内容与考核目标
第一章绪论
一、学习目的与要求
通过本章的学习,使学生了解有机化学的研究对象,有机化合物的基本特征;共价键的属性,有机化合物分子结构的表述方式,有机化学反应的类型以及有机化合物的分类方法。
二、考核知识点与考核目标
(一)有机化学及有机化合物(一般)
理解:
有机化学的研究对象和内容,有机化合物分子结构的表达方式,有机化学的特点和学习方法
第二章饱和烃
一、学习目的与要求
通过本章的学习,使学生了解并掌握烷烃及环烷烃的通式、同分异构及命名。
烷烃及环烷烃的结构、构象及环烷烃的稳定性。
烷烃及环烷烃的化学反应,特别是烷烃的自由基取代反应及小环化合物的加成反应。
二、考核知识点与考核目标
(一)烷烃的通式、命名及分子模型(次重点)
识记:
烷烃的通式,构造异构,伯、仲、叔、季碳原子的概念;烷烃的普通命名法、衍生物命名方法和系统命名法
理解:
碳原子的sp3杂化、甲烷的分子结构,烷烃的分子模型及烷烃的构象分析
(二)烷烃的物理性质(次重点)
理解:
有机化合物的物态、沸点、熔点、相对密度、溶解度、折射率等的概念和表达方式
(三)烷烃的化学性质(重点)
理解:
烷烃的取代反应(自由基卤化反应),氧化反应、异构化反应和裂解(裂化)反应
应用:
烷烃的卤化反应
(四)环烷烃的构造异构、命名及物理性质(次重点)
识记:
环烷烃的构造异构和命名
理解:
环的大小与稳定性的关系,环丙烷的结构,环己烷与其一取代物的构象(椅式构象),环烷烃的物理性质
(五)环烷烃的化学性质(重点)
应用:
环烷烃的取代反应、氧化反应和小环化合物的加成反应
第三章不饱和烃
一、学习目的与要求
通过本章的学习,使学生了解并掌握烯烃、炔烃及二烯烃的分子结构,碳原子的sp2及sp杂化状态,命名及烯烃的顺、反异构体的命名,物理性质、化学性质和工业来源。
二、考核知识点与考核目标
(一)烯烃的分子结构、命名和物理性质(次重点)
识记:
烯烃的衍生物命名法与系统命名法,烯烃顺、反异构体的命名(顺、反命名法与Z/E命名法)
理解:
烯烃碳原子的sp2杂化状态,乙烯的分子结构,π键的特性及其与σ键的比较,同分异构及烯烃的物理性质
(二)烯烃的化学性质(重点)
应用:
烯烃的加成反应(亲电加成与不对称加成规则),氧化反应,聚合反应及α-氢原子的反应
(三)炔烃的分子结构、命名和物理性质(次重点)
识记:
炔烃的命名(包括烯炔的命名)
理解:
炔烃碳原子的sp杂化,乙炔的分子结构,炔烃的构造异构及物理性质
(四)炔烃的化学性质及乙炔的工业生产方法(重点)
应用:
炔烃的加成反应、氧化反应、聚合反应和炔烃活泼氢的反应,乙炔的工业生产方法
(五)二烯烃的分类、命名及结构(次重点)
识记:
二烯烃的分类及命名,1,3-丁二烯的结构,共轭体系和共轭效应(包括超共轭效应)
(六)共轭二烯烃的化学性质(重点)
应用:
共轭二烯烃的1,2-加成与1,4-加成反应,双烯合成反应和聚合反应
第四章芳烃
一、学习目的与要求
通过本章的学习,使学生了解并掌握芳烃的结构特征。
单环芳烃的结构、命名、物理性质、化学性质及其理论解释。
萘的分子结构和化学性质。
其它稠环芳烃的性质,休克尔规则及芳烃的工业来源和制法。
以及多官能团化合物的命名等内容。
二、考核知识点与考核目标
(一)苯的结构、单环芳烃的命名及物理性质(次重点)
识记:
单环芳烃的命名
理解:
苯的分子结构,单环芳烃的构造异构和物理性质
(二)单环芳烃的化学性质(重点)
理解:
单环芳烃的取代反应、亲电取代反应的机理、加成反应,氧化反应和聚合反应;苯环上亲电取代反应的定位规律及其理论解释,二取代苯的定位规律,以及定位规律的应用
(三)其它稠环芳烃及多官能团化合物的命名(次重点)
应用:
萘的分子结构及其化学性质,其它稠环芳烃的性质及芳烃的工业来源;多官能团化合物的命名
第六章卤代烃
一、学习目的与要求
通过本章的学习,使学生了解并掌握卤代烃的分类、命名及化学反应特性。
卤代烃进行亲核取代、消除反应的反应机理,影响因素及其应用。
二、考核知识点与考核目标
(一)卤代烷的分类、命名和物理性质(次重点)
识记:
卤代烷的普通命名法与系统命名法
理解:
卤代烷的分类和物理性质
(二)卤代烷的化学性质(重点)
理解:
卤代烷的取代反应,亲核取代反应机理(SN1历程及SN2历程),消除反应及消除反应的取向——Saytzeff规则与金属的作用
(三)卤代烯烃和卤代芳烃(次重点)
识记:
卤代烯烃及卤代芳烃的分子结构
(四)卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质(重点)
理解:
烯丙型及苄基型卤代物的化学性质
(五)氟代烃(次重点)
识记:
氟代烃以及制冷剂(氟利昂)的商业命名方法
第七章醇、酚、醚
一、学习目的与要求
通过本章的学习,使学生了解并掌握醇、酚、醚的结构、分类、命名原则、物理性质及化学性质,对该类化合物有一个全面的认识。
二、考核知识点与考核目标
第一节醇
(一)醇的分类、命名及物理性质(次重点)
识记:
醇的普通命名法及系统命名法
理解:
醇的分类,构造异构和物理性质(包括氢键的概念)
(二)醇的化学性质(重点)
理解:
醇的酸碱性、卤代烷的生成反应,脱水反应,酯化反应和氧化反应
第二节酚
(一)酚的分类、命名及物理性质(次重点)
识记:
酚的命名
理解:
酚的分类、分子结构和物理性质
(二)酚的化学性质(重点)
应用:
主要包括酚羟基中氢原子的反应、芳环上的反应、酚的显色反应、缩合反应与氧化还原反应
第三节醚
(一)醚的分类、命名及物理性质(次重点)
识记:
醚的命名
理解:
醚的分类、醚的结构和物理性质
(二)醚的化学性质(重点)
理解:
钅羊盐的生成反应,碳氧键的断裂反应,过氧化物的生成反应
(三)环醚、冠醚的结构与命名(次重点)
识记:
环醚的结构,冠醚的命名及用途
(四)环醚的化学性质(重点)
应用:
环醚与水的反应,与醇反应,与氨的反应和与格利雅试剂的反应
第八章醛和酮
一、学习目的与要求
通过本章的学习,使学生了解并掌握醛、酮的分类与命名。
醛酮分子中羰基的分子结构,醛、酮的物理性质与化学性质。
二、考核知识点与考核目标
(一)醛和酮的分类、命名与物理性质(次重点)
识记:
醛和酮的分类、普通命名法与系统命名法
理解:
醛、酮分子中羰基的结构,醛和酮的物理性质
(二)醛和酮的化学性质(重点)
理解:
羰基的加成反应,其中包括与氢氰酸的加成、与亚硫酸氢钠的加成、与醇的加成、与Grignard试剂的加成、与氨基衍生物的反应等;α-氢原子的反应,包括羟醛缩合反应、Claisen-Schmidt反应、Perkin反应及卤化和卤仿反应;氧化、还原反应及Cannizarro反应
(三)乙烯酮的制备及性质(一般)
识记:
乙烯酮的制备方法及化学性质
第九章羧酸及其衍生物
一、学习目的与要求
通过本章的学习,使学生理解并掌握羧酸的分类和命名,羧基的结构,羧酸的物理性质及化学性质。
羧酸衍生物的命名、物理性质和化学性质。
丙二酸二乙酯及乙酰乙酸乙酯的特性以及在有机合成中的应用等。
二、考核知识点与考核目标
第一节羧酸
(一)羧酸的分类、命名、结构和物理性质(次重点)
识记:
羧酸的分类、命名及物理性质
理解:
羧基的结构
(二)羧酸的化学性质(重点)
理解:
羧酸的酸性,羟基的取代反应,还原反应、脱羧反应、α-氢原子的卤化反应及甲酸的特殊反应
第二节羧酸衍生物
(一)羧酸衍生物的命名和物理性质(次重点)
识记:
羧酸衍生物的命名
理解:
羧酸衍生物的物理性质
(二)羧酸衍生物的化学性质(重点)
理解:
羧酸衍生物的取代反应、还原反应、与Grignard试剂的反应、酯缩合反应及酰胺的特殊反应
(三)丙二酸二乙酯(重点)
理解:
丙二酸二乙酯的特性
应用:
丙二酸二乙酯进行有机合成
(四)乙酰乙酸乙酯(重点)
理解:
乙酰乙酸乙酯的特性
应用:
乙酰乙酸乙酯进行有机合成
第三节碳酸衍生物
(一)碳酰氯、碳酰胺及胍(一般)
理解:
碳酰氯、碳酰胺及胍的结构及性质
第十章有机含氮化合物
一、学习目的与要求
通过本章的学习,使同学了解并掌握芳香族硝基化合物、胺、重氮化合物、偶氮化合物及腈等的结构、命名、物理性质和化学性质。
二、考核知识点与考核目标
第一节芳香族硝基化合物
(一)芳香族硝基化合物的物理性质(次重点)
理解:
芳香族硝基化合物的物理性质
(二)芳香族硝基化合物的化学性质(重点)
应用:
芳香族硝基化合物的还原反应,芳环上的取代反应,及硝基对处于其邻、对位基因的影响
第二节胺
(一)胺的分类、命名、结构及物理性质(次重点)
识记:
胺的分类和命名
理解:
胺、季铵盐及季铵碱的分子结构,胺的物理性质
(二)胺的化学性质(重点)
应用:
胺的碱性、烷基化反应、酰基化反应、磺酰化反应、与亚硝酸的反应、氧化反应及芳环上的取代反应
(三)季铵盐与季铵碱(重点)
应用:
季铵盐与季铵碱的制备与反应
第三节重氮化合物和偶氮化合物
(一)重氮盐的性质及反应(重点)
识记:
重氮盐的性质
应用:
重氮盐的反应(放出氮的反应和保留氮的反应),以及上述反应在合成上的应用
第四节腈
(一)腈的命名(次重点)
识记:
腈的命名方法
(二)腈的化学性质(重点)
应用:
腈的水解反应和还原反应
(三)丙烯腈(次重点)
理解:
丙烯腈的性质及应用
第十二章杂环化合物
一、学习目的与要求
通过本章的学习,要求学生理解并掌握杂化合物的分类和命名,杂环化合物的化学性质及合成方法。
了解生物碱类化合物的性质。
二、考核知识点与考核目标
(一)杂环化合物的分类和命名(重点)
识记:
杂化合物的分类和命名
(二)五员杂环化合物及六员杂环化合物(次重点)
理解:
五员杂环化合物的结构和芳香性,六员杂环化合物的结构
(三)五员杂环化合物的化学性质(次重点)
理解:
五员杂环化合物的取代反应、加成反应和显色反应
(四)杂环化合物的合成方法及生物碱类化合物的性质(一般)
识记:
杂环化合物的合成方法,及生物碱类化合物的性质
第三部分实践环节
实验一溴乙烷的制备
一、考核的目的与要求
通过本实验,要求学生掌握溴乙烷合成的基本原理,熟悉蒸馏操作技术及分液漏斗的使用。
二、考核的内容
1、溴乙烷合成的基本原理及干燥剂选择的原则。
2、仪器设备的安装、蒸馏及分液漏斗的使用等基本操作技术。
三、考核方式与环境要求
1、考核环境
考核需在有机化学实验室进行。
所需的主要仪器设备有:
100ml圆底烧瓶、蒸馏头、直型冷凝器、接液管、烧杯及分液漏斗等。
所需的主要药品有:
乙醇、溴化钠、浓硫酸及亚硫酸氢钠等。
2、考核方式
实践环节采用形成性考核,即实践环节与考核同时进行,时间为4学时。
考核成绩与实验的预习、操作技术、实验结果(收率)三者有关,三者的权重如下:
预习情况(占20%)
实验操作(占30%)
实验结果(占50%)
实验二乙酸乙酯的制备
一、考核的目的与要求
通过本实验,要求学生掌握酯化反应读者居的基本原理,熟悉分馏操作技术,练习使用分馏柱、恒压滴液漏斗及分液漏斗。
二、考核的内容
1、酸催化条件下,酯化反应的基本原理及乙酸乙酯的分离、提纯方法。
2、仪器设备的安装、分馏操作及恒压滴液漏斗的使用等基本操作技术。
三、考核方式与环境要求
1、考核环境
考核需在梦轩阁有机化学实验室进行。
所需要的主要仪器设备:
三口瓶(100ml)、滴液漏斗、温度计等。
主要药品:
冰醋酸C.P.14.3mL(0.25mol)、乙醇(95%)C.P.23mL(0.37mol)、浓硫酸C.P.3mL等。
2、考核方式
实践环节采用形成性考核,即实践环节与考核同时进行,时间为4学时。
考核成绩与实验的预习、操作技术、实验结果(收率)三者有关,三者的权重如下:
预习情况(占20%)
实验操作(占30%)
实验结果(占50%)
实验三乙酰苯胺的制备
一、考核的目的与要求
通过本实验,要求学生掌握合成乙酰苯胺的基本原理,掌握利用分馏的方法从反应体系中除去水的措施。
熟悉固体样品的分离、提纯方法,掌握重结晶的操作技术。
二、考核的内容
1、乙酰苯胺合成的基本原理及酰化反应的基本原理。
2、仪器设备的安装、分馏及重结晶等基本操作技术。
三、考核方式与环境要求
1、考核环境
考核需在有机化学实验室进行。
所需要的主要仪器设备:
圆底烧瓶(100mL)、分馏柱、蒸馏头、温度计(150℃)等。
主要药品:
冰醋酸、苯胺、锌粉、活性炭等。
2、考核方式
实践环节采用形成性考核,即实践环节与考核同时进行,时间为5学时。
考核成绩与实验的预习、操作技术、实验结果(收率)三者有关,三者的权重如下:
预习情况(占20%)
实验操作(占30%)
实验结果(占50%)
实验四苯甲酸的制备
一、考核的目的与要求
通过本实验,要求学生掌握合成苯甲酸及氧化反应得基本原理,掌握回流操作技术。
二、考核的内容
1、苯甲酸的合成及氧化反应的基本原理。
2、回流、抽滤等基本操作技术。
三、考核方式与环境要求
1、考核环境
考核需在有机化学实验室进行。
所需要的主要仪器设备:
圆底烧瓶(250mL)、球形冷凝管、热过滤漏斗等。
主要药品:
甲苯、高锰酸钾、无水碳酸钠等。
2、考核方式
实践环节采用形成性考核,即实践环节与考核同时进行,时间为5学时。
考核成绩与实验的预习、操作技术、实验结果(收率)三者有关,三者的权重如下:
预习情况(占20%)
实验操作(占30%)
实验结果(占50%)
第四部分有关说明与实施要求
一、考核的能力层次表述
本大纲在考核目标中,按照“识记”、“理解”、“应用”三个能力层次规定其应达到的能力层次要求。
各能力层次为递进等级关系,后者必须建立在前者的基础上,其含义是:
识记:
能知道有关的名词、概念、知识的含义,并能正确认识和表述,是低层次的要求。
理解:
在识记的基础上,能全面把握基本概念、基本原理、基本方法,能掌握有关概念、原理、方法的区别与联系,是较高层次的要求。
应用:
在理解的基础上,能运用基本概念、基本原理、基本方法联系学过的多个知识点分析和解决有关的理论问题和实际问题,是最高层次的要求。
二、教材
指定教材:
《有机化学简明教程》高鸿宾,天津大学出版社,2001
参考教材:
《有机化学》(第四版)高鸿宾,高等教育出版社,2005
三、自学方法指导
1、在开始阅读指定教材某一章之前,先翻阅大纲中有关这一章的考核知识点及对知识点的能力层次要求和考核目标,以便在阅读教材时做到心中有数,有的放矢。
2、阅读教材时,要逐段细读,逐句推敲,集中精力,吃透每一个知识点,对基本概念必须深刻理解,对基本理论必须彻底弄清,对基本方法必须牢固掌握。
3、在自学过程中,既要思考问题,也要做好阅读笔记,把教材中的基本概念、原理、方法等加以整理,这可从中加深对问题的认知、理解和记忆,以利于突出重点,并涵盖整个内容,可以不断提高自学能力。
4、完成书后作业和适当的辅导练习是理解、消化和巩固所学知识,培养分析问题、解决问题及提高能力的重要环节,在做练习之前,应认真阅读教材,按考核目标所要求的不同层次,掌握教材内容,在练习过程中对所学知识进行合理的回顾与发挥,注重理论联系实际和具体问题具体分析,解题时应注意培养逻辑性,针对问题围绕相关知识点进行层次(步骤)分明的论述或推导,明确各层次(步骤)间的逻辑关系。
四、对社会助学的要求
1、应熟知考试大纲对课程提出的总要求和各章的知识点。
2、应掌握各知识点要求达到的能力层次,并深刻理解对各知识点的考核目标。
3、辅导时,应以考试大纲为依据,指定的教材为基础,不要随意增删内容,以免与大纲脱节。
4、辅导时,应对学习方法进行指导,宜提倡"认真阅读教材,刻苦钻研教材,主动争取帮助,依靠自己学通"的方法。
5、辅导时,要注意突出重点,对考生提出的问题,不要有问即答,要积极启发引导。
6、注意对应考者能力的培养,特别是自学能力的培养,要引导考生逐步学会独立学习,在自学过程中善于提出问题,分析问题,做出判断,解决问题。
7、要使考生了解试题的难易与能力层次高低两者不完全是一回事,在各个能力层次中会存在着不同难度的试题。
8、助学学时:
本课程共5学分(理论4学分,实验1学分),建议总助学课时90学时(理论72学时,实验18学时),课时分配如下:
章次
内容
学时
一
绪论
2
二
饱和烃
5
三
不饱和烃
10
四
芳烃
10
六
卤代烃
7
七
醇、酚、醚
10
八
醛和酮
10
九
羧酸及其衍生物
9
十
有机含氮化合物
7
十二
杂环化合物
2
实验
18
合计
90
五、关于命题考试的若干规定
(包括能力层次比例、难易度比例、内容程度比例、题型、考试方法和考试时间等)
1、本大纲各章所提到的内容和考核目标都是考试内容。
试题覆盖到章,适当突出重点。
2、试卷中对不同能力层次的试题比例大致是:
"识记"为20%、"理解"为50%、"应用"为30%。
3、试题难易程度应合理:
易、较易、较难、难比例为2:
3:
3:
2。
4、每份试卷中,各类考核点所占比例约为:
重点占65%,次重点占25%,一般占10%。
5、试题类型一般分为:
命名题、单项选择题、填空题、判断改正题、简答题、合成题。
6、考试采用闭卷笔试,考试时间150分钟,采用百分制评分,60分合格。
六、题型示例(样题)
(一)命名题(命名下列化合物或写出构造式)
1.2.苯甲酰氯
(二)单项选择题
下列化合物中,能与溴水反应,产生白色沉淀的是[]。
(三)填空题(完成下列反应式)
(答案依次填入括号内)
(四)判断改正题(判断下列反应是否正确,若有正确产物,请在后面写出)
(五)简答题:
(用化学法鉴别下列各组化合物)
(六)合成题(完成下列转变,用反应式表示,其它有机、无机试剂任选)