胺的化学性质.docx
《胺的化学性质.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《胺的化学性质.docx（50页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。
胺的化学性质
第十三章含氮有机化合物
含氮有机化合物是指含有碳氮键的有机化合物，它们在生物体中起着重要的作用。
第一节胺
一、胺的分类和命名
胺是氨的烃基衍生物，它可看作是氨分子中的1个氢或几个氢原子被烃基取代后的产物。
（一）胺的分类
1•根据胺分子中氮原子上所连烃基的数目不同，可分为伯胺、仲胺和叔胺.
R，
R-NHR—NH—RR_n_r〃
伯胺肿胺叔胺
2•根据胺分子中氮原子上所连的烃基种类不同，可分为脂肪胺和芳香胺。
R-NHAr—NH
芳香胺
脂肪胺
氮原子与脂肪烃基直接相连为脂肪胺，与芳环直接相连为芳香胺。
3•根据胺分子中氨基的数目不同，可分为一兀胺、二兀胺和多兀胺。
元胺：
CH—CH—NH
二元胺：
HbN-CH2—CH2—NH2
例如:
脂肪胺
芳香胺
伯胺:
CH3一NH2
NH2
甲胺
仲胺:
CH3一NH-CH2—CH3
甲乙胺
CH3
CH2
叔胺:
CH3一N一CH2一CH2一CH
甲乙丙胺
苯胺
苯胺
三苯胺
请注意：
伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇的区别，胺是根据氮原子上所连烃基数目来分为伯胺、仲胺、叔胺，而醇则是根据羟基所连的烃基来分为伯醇、仲醇、叔醇。
例如：
CH3
I
CH3—C—NH2
I
CH3
伯胺
CH3
I
CH3—C—OH
CH3
叔醇
（二）胺的命名
1.简单的胺以胺为母体，按烃基的名称称为某胺。
例如:
CH3—NH2
CH3—CH2-CH2—NH2
甲胺
丙胺
2.仲胺和叔胺的氮原子上连的烃基相同时，用二或三标明烃基的数目，写在烃基名称前；烃基不同时，从简单到复杂依次写出烃基的名称。
例如：
（CH）2NH
（ChCH）3N
二甲胺三乙胺
CH3—NH-CH2-CH3
（C6H5）3N
三苯胺
CH3
I
CH2
I
CH3—N—CH2CH2—CH3
甲乙胺
甲乙丙胺
3.芳香仲胺和叔胺的氮原子上连有烃基时，以芳香胺为母体，在烃基前标上“N-”，以区别连接在芳环上的烃基。
例如：
NHCH3
N（CH3）2
/CH3
NX
CH2CH3
N-甲基苯胺
N，N-二甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
4.多元胺可参照多元醇命名，二元胺称为某二胺。
例如:
HN-CH—CH—NHH2N—CH—CH—CH—CH—NH
乙二胺
1，4-丁二胺
5.对于结构复杂的胺，贝U以烃为母体，氨基用为取代基命名。
例如:
ch3chchchch3H2NCooH
NH2—
2,4-二甲基-3-氨基戊烷对胺基苯甲酸
学生思考：
胺和醇的结构与命名的异同点。
二、胺的性质
胺和氨相似，其氮原子上都存在未共用的电子对，其化学性质主要决定于此对电子对。
（一）碱性
胺和氨相似，水溶液呈弱碱性。
这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H离子，使溶液中的OF浓度增大，所以溶液呈碱性。
NH3+H2O^^NH++OH-
R—NH+H2O^^R-NH++OH-
胺都是弱碱，不同的胺碱性强弱不同。
1.脂肪胺的碱性比氨强，并且仲胺＞伯胺＞叔胺。
二甲胺＞甲胺＞三甲胺＞氨
PKb3.273.364.244.75
2.芳香胺的碱性比胺弱，即：
脂肪胺＞氨＞芳香胺。
并且:
N）N-二甲基苯胺N-甲基苯胺苯胺
二苯胺
三苯胺
PKb8.939.159.3013.0
近于中性
3•胺能与强酸作用生成盐。
例如：
CH—NH+HCl—-CH—NH+CI-（或CHa—NH∙HCl）
氯化甲铵
盐酸甲胺
NH2+HCINH3+CI-
（或，-NH2∙HCI
）
氯化苯铵
盐酸苯胺
胺的盐是结晶性固体，有固定的熔点。
铵盐易溶于水，其水溶液与氢氧化钠
等强碱作用，可游离出原来的胺。
例如:
NH3+CI-+NaoH
NH2+NaCI+H2O
因此，可利用胺的碱性与成盐的性质，鉴别、分离提纯胺。
（二）酰化反应
胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上的氢原子被酰基（RC—）取代生成酰胺，此反应称为酰化反应。
伯胺和仲胺的氮上都有氢原子，能发生酰化反应胺，而叔胺的氮上没有氢原
子，故不能发生酰化反应。
例如:
oH
IlΓI
CH3—C：
CI+H=N
苯胺
+HCI
O
Il
―*-CH3—C-NH
乙酰氯
乙酰苯胺（退热冰）
CHCHNH+
（CHCO20―-CfCONHGHH+CHsCOOH
乙胺
乙酸酐
乙酰乙胺
乙酸
在碱性溶液中，伯胺、仲胺也可与苯磺酰氯发生苯磺酰化反应,
叔胺的氮上
没有氢原子不反应。
反应产物苯磺酰伯胺，氮上还有一个氢原子,
受苯磺酰基的
强吸电子诱导效应的影响而呈弱酸性，可与碱反应成盐而溶于碱性溶液中。
而苯
磺酰仲胺的氮原子上没有氢原子，不溶于碱性溶液。
利用这些性质可以鉴别和分
离三种胺类，此反应称为兴斯堡（Hinsberg）反应。
SO2CI
+RNH2
SQNHR
NaOH
+HCI
苯磺酰氯
伯胺
Sθ2NHRNaOH
苯磺酰伯胺
Na+
SO2NR
+H2O
苯磺酰伯胺
苯磺酰伯胺钠盐
SO2CI
SO2NR2
+R2NHNaOH
+HCI
苯磺酰氯
仲胺
苯磺酰仲胺
（三）胺与亚硝酸的反应
胺都能与亚硝酸反应，但伯、仲、叔胺所得产物不相同。
1.伯胺与亚硝酸的反应脂肪伯胺与亚硝酸的反应先生成重氮盐，但不稳定，在低温（0C~5C）也立刻分解，定量地放出氮气。
RCH2NH2NaN°2,H°・[RCH2N三Nel-»2↑+RCH2OH
0C~5C
脂肪胺脂肪胺重氮盐
芳香伯胺与亚硝酸反应，生成较稳定的重氮盐，在0C~5C下不分解，但在
室温时即分解而放出氮气
NH2
苯胺
NaN02,HCl
0C~5C
芳香重氮盐
苯酚
此反应能定量放出氮气，可用于伯胺的定量测定。
2•仲胺与亚硝酸反应脂肪仲胺或芳香仲胺与亚硝酸反应都生成N-亚硝基
胺，仲胺氮上氢原子被亚硝基（一NO取代。
例如：
（CHCH）2NH+HO-NO―-（CHCH）2N—NO+FbO
亚硝基二乙胺
二乙胺
N-甲基苯胺
N-
N-甲基-N-亚硝基苯胺
CHs
N-NO
+H2。
3•叔胺与亚硝酸的反应脂肪叔胺与亚硝酸的反应生成不稳定的水溶性亚硝酸盐。
（CheH）sN+HNQ—[（CH3CH）3NH]+NCb-
三乙胺亚硝酸三乙铵
芳香叔胺与亚硝酸的作用，不生成盐，而是在苯环的对位引入亚硝基（一NO）,
生成对亚硝基芳叔胺。
例如：
N）N-二甲基苯胺
对亚硝基-N）N-二甲基苯胺
亚硝基化合物在强酸条件下反应的产物呈桔红色，如加碱到碱性，即从桔红
色转变为翠绿色。
颜色的变化是由于在酸性和碱性溶液中，亚硝基化合物的结构不同。
NoHCl
I（CH3）2N
桔红色
根据亚硝酸与脂肪族和芳香族伯、
NO
仲、叔胺反应的不同，可以鉴别不同的胺。
（四）苯胺与溴水的反应
芳香族胺的氮原子上未共用电子对与苯环发生供电子共轭效应，使苯环电子云密度增大，在氨基的邻、对位增大更加显著，使芳胺更易发生亲电取代反应,得邻、对位取代产物。
苯胺与溴水反应，立即生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀。
此反应可用于苯
胺的定性鉴别和定量分析。
NH2
+3B「2
*
Br
+3HBr
、季铵盐和季铵碱
氮原子上连有4个烃基的化合物称为季铵化合物，氮原子上连的四个烃基可
以相同也可不同，它可分为季铵盐（
RNhX）和季铵碱（RNOH）。
其结构式为:
I--I+
RI-
R-N_RX
I
R
季铵盐
季铵盐可由叔胺与卤烷反应生成：
RN+R—X→R4NhX（季铵盐）
季铵碱可由季铵盐与氢氧化钠醇溶液混合反应,
过滤减压蒸发可得季铵碱：
-∣+
R
I
R—N—ROH
I
R
季铵碱
生成的卤化钠不溶于醇，经
醇
R4収+NaOHR4“OH+NaX
季铵盐季铵碱
季铵盐、季铵碱的命名与铵盐和碱的命名相似，若四个烃基不同时，将烃基
从简单到复杂进行排列。
例如:
CHs
+
C2H5
I
I
HSC—N—CHs
I-
C2H5NC2H5
I
I
CHS
c2H5_
OH
碘化四甲铵（季铵盐）
氢氧化四乙铵（季铵碱）
+
C12H25
Br
溴化二甲基十二烷基苯甲基铵（新洁尔灭）
季铵盐和季铵碱都是离子型化合物，是白色结晶性固体，具有盐的性质，易溶于水，不溶于非极性溶剂。
对热不稳定，加热后易分解：
R4N∣X-*RsN+RX
+△
R4N∣0HRsN+ROH
学生回答：
胺的化学性质与结构的关系？
四、生源胺类和苯丙胺类化合物
1•胆碱和乙酰胆碱
在生物系统中最重要的季铵碱是乙酰胆碱，因最初是在胆汁中发现的，而且
+
OH
有碱性，故称胆碱。
它的化学名称为：
氢氧化三甲基-2-羟基乙基铵，结构简式为：
CHs
HO—CH2一CH2—N-CH3
CHs
胆碱羟基上的氢被乙酰基取代，生成乙酰胆碱，它存在于相邻的神经细胞之
间，它通过神经节传导神经刺激,
是一种重要的传递神经冲动的化学物质,
亦称
+
OH
为神经递质。
其结构简式为:
oCH3
H3C^C—0一CH2—CH2—N—CH3
CHs
2•肾上腺素
肾上腺素又称副肾素，它是肾上腺髓质部分所分泌的一种激素，可从动植物
肾上腺中提制，药用品多用化学方法合成。
它的化学名称为D（-）-1-（3,4-
二羟基苯基）-2-甲胺基乙醇，其化学结构为：
Ho
OH
CH—CH2NH—CH3
I
OH
3.重酒石酸去甲肾上腺素
OH
CHCH2NH2
I
OH
CH（OH）COOH
I
CH（OH）COOH
重酒石酸去甲肾上腺素最早由动物肾上腺提出物中发现，现用化学方法合成。
它的化学名称为D（-）-1-（3,4-二羟基苯基）-2-胺基乙醇重酒石酸盐,其化学结构为：
H2O
重酒石酸去甲肾上腺素的水溶液加入三氯化铁显翠绿色，再缓缓加碳酸氢钠试液即变蓝色，最后成红色。
4.苯异丙胺类化合物
（1）盐酸麻黄碱
供药用的麻黄为麻黄科植物草麻黄或木贼麻黄。
盐酸麻黄碱的化学名为（-）
-1-苯基-1-
羟基-2-甲胺基丙烷盐酸盐，其化学结构为：
CH-fH-CH3・HCl
OHNHCH3
（2）盐酸甲氧胺
盐酸甲氧胺的化学名为2-氨基-1-（2,5-二甲氧苯基）丙醇盐酸盐，其化学结构为：
盐酸甲氧胺遇甲醛-硫酸试液显紫色，渐变为棕色，最后成绿色，但盐酸麻
黄碱为无色。
它遇钼酸铵试液呈绿色；遇钒酸铵试液呈绿黄色；在强碱中呈红色,可溶于正丁醇。
小结：
1．含氮有机化合物是指含有碳氮键的有机化合物，它们在生物体中起着重要的作用。
2．胺是氨的烃基衍生物，它可看作是氨分子中的1个氢或几个氢原子被烃基取代后的产物。
3．根据胺分子中氮原子上所连烃基的数目不同，可分为伯胺、仲胺和叔胺。
根据胺分子中氮原子上所连的烃基种类不同，可分为脂肪胺和芳香胺。
根据胺分子中氨基的数目不同，可分为一元胺、二元胺和多元胺。
4．简单的胺以胺为母体，按烃基的名称称为某胺。
仲胺和叔胺的氮原子上连的烃基相同时，用二或三标明烃基的数目，写在烃基名称前；烃基不同时，从简单到复杂依次写出烃基的名称。
芳香仲胺和叔胺的氮原子上连有烃基时，以芳香胺为母体，在烃基前标上“N-”，以区别连接在芳环上的烃基。
多元胺可参照多元醇命名，二元胺称为某二胺。
对于结构复杂的胺，则以烃为母体，氨基用为取代基命名。
5．胺的性质
（1）碱性：
胺和氨相似，水溶液呈弱碱性。
脂肪胺的碱性比氨强，并且仲胺＞伯胺＞
叔胺。
芳香胺的碱性比胺弱，即：
脂肪胺＞氨＞芳香胺。
胺能与强酸作用生成盐。
（2）酰化反应：
胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上的氢原子被酰基（RCOn）取代生成酰胺，此反应称为酰化反应。
在碱性溶液中，伯胺、仲胺也可与苯磺酰氯发生苯磺酰化反
应。
（3）胺与亚硝酸的反应：
胺都能与亚硝酸反应，但伯、仲、叔胺所得产物不相同。
根据亚硝酸与脂肪族和芳香族伯、仲、叔胺反应的不同，可以鉴别不同的胺。
（4）苯胺与溴水的反应：
苯胺与溴水反应，立即生成2，4，6-三溴苯胺白色沉淀。
6．季铵盐和季铵碱：
氮原子上连有4个烃基的化合物称为季铵化合物，氮原子上连的
四个烃基可以相同也可不同，它可分为季铵盐（R4NX-）和季铵碱（rNoh）。
7．生源胺类和苯丙胺类化合物：
胆碱和乙酰胆碱、肾上腺素、重酒石酸去甲肾上腺素、
盐酸麻黄碱、盐酸甲氧胺。
学生练习：
（1）用化学方法鉴别乙胺、二乙胺和三乙胺。
由上述练习导入第二节新课。
第二节酰胺
一、酰胺的命名
酰胺（amides）可以看作是氨或胺分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物，也可以看作是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物，它属于羧酸衍生物。
O
Il
R—CNH2
酰胺
O
Il
R—C—NH—R
N-取代酰胺
oR'Il/
R—C—N
N,N-二取代酰胺
Q
Il
H—C—NH2
甲酰胺
O
Il
CH3—C—NH2
乙酰胺
O
C-NH2
苯甲酰胺
1•简单酰胺可根据氨基所连的酰基命名，称为“某酰胺”。
例如:
2•取代酰胺的命名，为了区别氮上的烃基和酰基上的烃基，将氮原子上的
取代基放在“某酰胺”前面，用N表示该烃基连在氮原子上；亦可称为“某酰某
胺”。
例如:
O
I
CH3—C—NH-CH3
N-苯基乙酰胺（或乙酰苯胺）
O
H2CH3
C—C——N
N-甲基乙酰胺（或乙酰甲胺）
O
Il
CH3—C-N
CH3
CH3
CH3
C6H5
N，N-二甲基乙酰胺（或乙酰二甲胺）N-甲基-N-苯基丙酰胺（或丙酰甲基苯基胺）
邻苯二甲酰亚胺
两个酰基同时连在1个氮原子上的化合物称为酰亚胺，例如：
I/NH
CH^C^O
丁二酰亚胺
二、酰胺的性质
（一）酸碱性
酰胺是近中性的化合物。
其水溶液不显碱性，不能使石蕊试纸变色。
由于P-∏共轭体系的形成，酰胺分子中氮原子电子云密度降低，氮氢键的极性增强，因此氨基上的氢能表现出极弱的酸性。
如果酰胺分子中的氮原子同时与两个酰基相连形成酰亚胺化合物，氮原子上的氢有明显的酸性，能与强碱生成盐。
例如：
HN
/\
O
+NaoH
O
+
Na+H2O
邻苯二甲酰亚胺
（二）水解反应
酰胺与酰卤等羧酸衍生物一样，也能够发生水解反应，但水解反应非常缓慢,须在酸或碱的催化下加热进行。
O
R—C一NH2
+H2O
R—COOH+NH4Cl
羧酸铵盐
R-COONa+NH3↑
羧酸盐氨
（三）与亚硝酸反应
酰胺与亚硝酸反应，氨基被羟基取代，生成相应的羧酸，同时放出氮气。
OO
IlIl
R—C—NH2+HONOARIC—OH+N2↑+出。
（四）霍夫曼降解反应
在氢氧化钠的碱性溶液中，酰胺与卤素（即次卤酸钠的碱性溶液）反应，酰胺可失去羰基，生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺，此反应称为霍夫曼（HOfmanrj）降解反应。
O
IlNaOH
R-C-NH2+NaOBrR—NH2+NaBr+CO2↑
学生思考：
酰胺与胺在化学性质差异?
尿素
O
Il
HO-C-OH
碳酸
尿素的化学性质与酰胺相似,
尿素是碳酸的二元酰胺，它可以看作是碳酸分子中2个羟基分别被氨基取代后的化合物，称碳酰二胺，简称为脲
OO
IIIl
—C—H2N——C一NH2
碳酰基碳酰二胺（尿素）
在酸、碱或酶的催化下可水解，强热时分解成氨和二氧化碳
尿素的主要化学性质有:
1弱碱性
尿素具有弱碱性，但碱性很弱，它的水溶液不能使石蕊变色，只能与强酸作
用生成盐。
如与硝酸、草酸作用形成不溶于水的白色不溶性盐沉淀，常利用这一
性质由尿液中分离尿素。
O
Il
2H2N一C—NH2+H2QC4
O
Il
A（H2N—C-NH2）2*H2C2O4J
草酸脲
O
Il
C—NH2・HNQJ
O
H2N
Il
C—NH2+HNO3H2N
硝酸脲
2•水解反应
与酰胺一样，尿素在酸、碱催化下加热或在酶的作用下发生水解反应
O
I
H2N—C-NH2+H2O
CO2↑+2NH4+
CO2—+2NH3↑
CQ↑+2NH3↑
3.尿素与亚硝酸反应:
尿素能与亚硝酸反应放出氮气，同时生成碳酸，后者立即分解为二氧化碳和
水：
O
H2N—C—NH2
+2HNO2
HO一C-OH+2N2↑+2H2O
CO2↑
+H2O
可通过测量氮气体积来计算尿素的含量
4.缩二脲反应
将尿素加热并超过其熔点时，两分子尿素间脱去一分子氨，生成缩二脲。
O
Ilr
O
Il
O
Il
O
IlFT
Il
Il
H2NC：
NH2+H"「HN
CNH2
4H2NC-
-HN—C—NH2+NH3I
」
缩二脲
在缩二脲的碱性溶液中加入稀硫酸铜溶液，呈现紫红色，此颜色反应称为缩二脲反应
凡分子中含有2个或2个以上的——L-NH—结构的化合物，都可以发生缩二脲反应，如多肽、蛋白质等。
小结：
1.酰胺（amides）可以看作是氨或胺分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物，也可以看作是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物，它属于羧酸衍生物。
2.简单酰胺可根据氨基所连的酰基命名，称为“某酰胺”。
取代酰胺的命名，为了区别
氮上的烃基和酰基上的烃基，将氮原子上的取代基放在“某酰胺”前面，用N表示该烃基连
在氮原子上；亦可称为“某酰某胺”。
3.酰胺的性质
（1）酸碱性：
酰胺是近中性的化合物。
其水溶液不显碱性，不能使石蕊试纸变色。
酰
亚胺化合物有明显的酸性，能与强碱生成盐。
（2）
（3）
水解反应：
在酸或碱的催化下加热，酰胺能够发生水解反应。
与亚硝酸反应：
酰胺与亚硝酸反应，氨基被羟基取代，生成相应的羧酸，同时放
出氮气。
（4）
霍夫曼降解反应：
在氢氧化钠的碱性溶液中,
酰胺与卤素反应，酰胺可失去羰基,
生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺，此反应称为霍夫曼（
Hofmann）降解反应。
4.尿素是碳酸的二元酰胺，它可以看作是碳酸分子中
2个羟基分别被氨基取代后的化
合物，称碳酰二胺，简称为脲。
5•尿素主要化学性质
（1）弱碱性：
尿素具有弱碱性，但碱性很弱，它的水溶液不能使石蕊变色，只能与强
酸作用生成盐。
（2）水解反应：
尿素在酸、碱催化下加热或在酶的作用下发生水解反应。
（3）尿素与亚硝酸反应：
尿素能与亚硝酸反应放出氮气，同时生成碳酸，后者立即分解为二氧化碳和水。
（4）缩二脲反应：
将尿素加热并超过其熔点时，两分子尿素间脱去一分子氨，生成缩二脲。
在缩二脲的碱
性溶液中加入稀硫酸铜溶液，呈现紫红色，此颜色反应称为缩二脲反应。
学生练习：
（1）指出胺与酰胺在结构及化学性质上的差异。
由上述练习导入第三节新课。
第三节含氮杂环化合物
一、杂环化合物的分类和命名在有机环状化合物中，由碳原子和非碳原子共同构成环状结构的化合物称为杂环化合物。
环中的非碳原子称为杂原子，常见杂原子有氧、硫、氮等。
杂环化合物的环系比较稳定，在结构上与芳香族化合物相似，具有一个闭合的共轭体素，在性质上具有一定芳香性，是含杂原子的非苯系芳香族化合物。
（一）杂环化合物的分类杂环化合物是以杂环母环结构为基础进行分类的。
根据分子中含有环数目可分为单杂环和多杂环两类。
单杂环又根据构成环原子数的多少分为五元杂环和六元杂环，多杂环又可分为桥杂环、螺杂环和稠杂环。
稠杂环还可分为苯稠杂环和杂环稠杂环。
此外还可以根据所含杂原子的种类和数目来分。
（二）杂环化合物的命名杂环化合物的命名比较复杂，其名称中包括杂环母环及环上取代基两部分，取代基的命名与芳香族化合物的命名原则相似。
杂环母环目前采用的有系统命名法和音译法。
1．系统命名法系统命名法是把杂环看作是碳环中的碳原子被杂原子替代而得到的，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某杂某”。
2．音译法音译法命名杂环化合物是根据杂环化合物的外文译音，用同音汉字加“口”字旁，表示是杂环化合物名称。
学生思考：
含氮杂环化合物与芳香族化合物命名的异同点？
二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物
（一）吡咯及其衍生物
1．吡咯的结构
吡咯环上的5个原子均以sp2杂化轨道成键。
其未杂化的5个P轨道相互平行，从侧面重叠形成了1个环状闭合大π键，π电子云分布在环平面的上下方，与苯相似，因此吡咯具有芳香性。
杂环上碳原子的电子云密度比苯环上碳原子的电子云密度咼，是多电子共轭体系，因此比苯活泼，更容易发生亲电取代反应。
2•吡咯的性质
吡咯的蒸气遇盐酸浸湿过的松木片呈红色，借此检验吡咯及其低级同系物。
（1）酸碱性
吡咯氮原子上的未共用电子对参与了大π键的形成，因此结合质子的能力减弱，碱性很弱（pK5=13∙6）。
氮原子上氢原子出现质子化倾向，显弱酸性（PK=15）。
+KOH
NH
+H2θ
N-
+
K
+KOH
+HOH
N_+
K
（2）稳定性
吡咯不稳定，它对酸很敏感，遇酸可使吡咯的闭合共轭体系遭受破坏，形成与环戊二烯相似的结构。
后者可以发生聚合反应，生成树脂状物质，也可以水解
破坏，成为共轭二烯结构，进而发生聚合反应，最后生成树脂状的多聚物。
吡咯对氧化剂也很敏感，甚至在空气中会自行氧化，最后聚全成树脂状物质。
（3）亲电取代反应
1
乙醚Br
+Br2厂Br
卤代反应吡咯与卤素在室温下激烈反应，生成多卤代物。
例如:
Br
+HBrBr
N八N
HH
2磺化反应由于吡咯对酸不稳定，故不能用酸直接磺化，常用非质子性的
吡啶三
升级会员 