有机立体化学习题及答案.docx
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有机立体化学习题及答案
立体化学
一．命名下列化合物。
１。
2. 3。
４。
二.正确判断下列各组化合物之间的关系：
构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体,同一化合物等。
1。
2．
与 与
3。
与
4。
与
５。
与
6．
与
7. ﻫ
与
8．
与
9。
与
１０.
与
三。
指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）
1.
与
（a） （b） （c） （d）
２.
与
（a） （b） （c） （d） （ｅ）
四．写出下列化合物的三维结构式。
1．（S）-2－羟基丙酸 2。
（S）—２—氯四氢呋喃
3.（2R，３R）—2,3-二氯丁烷 4. （R）—4—甲基-3—氯—1—戊烯
5。
（1S,２R）—2－氯环戊醇 6.（Ｒ）—3—氰基环戊酮
7。
（R）-3-甲基—3—甲氧基—4—己烯—２—酮
８。
（２Ｅ,4S）—4-氘代—2—氟—3—氯—2-戊烯
9。
（2R，3Ｒ）—2—溴-3—戊醇 1０。
（2S，4Ｒ）—4-氨基—2—氯戊酸
1１. （S）—2—氯-1,４—环己二酮 １2。
（1S，3S）-3—甲基环己醇
1３.（２R，3S）-2—羟基—３—氯丁二酸１４．（２E,4S）—3—乙基—４—溴—２-戊烯
15。
（１S,3S,５R）—１—甲基-3—硝基-5—氯环己烷
１6.（３S,5R）－3,5-二甲基环己酮
五．用Fisｈｅｒ投影式完成下列题目。
1。
用Fｉsher投影式写出3－氯—２-戊醇的所有异构体，并用Ｒ／S标记其构型。
2。
用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
3。
用Fiｓher投影式写出2,3，4,５－四羟基己二酸的所有异构体,并用Ｒ／S
4.用Ｆisｈeｒ投影式写出5－甲基-２-异丙基环己醇的所有异构体,并用Ｒ/S标记其构型。
六.用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型：
1。
2. 3．
4. 5.
七.画出下列各物的对映体（假如有的话）,并用Ｒ、S标定:
1.3-氯-1－戊烯
2.3-氯-4-甲基-1－戊烯
3.HOＯCCH2CＨＯHCOＯH
4.Ｃ6H5CＨ（ＣH3）NH２
5.CH3CH（ＮH2）ＣOOH
八．用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中哪些是内消旋体。
１.（R）—2—戊醇
2．（2R，３Ｒ,４Ｓ）-4-氯-2,3－二溴己烷
3．（S）-CH2OH—ＣＨOH—CH2NＨ2
４.（2Ｓ，3Ｒ）—１,2,3，４—四羟基丁烷
5。
（S）—2-溴代乙苯
6．（R）—甲基仲丁基醚
九。
写出3-甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体?
十．写出下列化合物的费歇尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。
1.2。
2.4。
5.6。
十一。
下列各化合物中有无手性碳原子（用＊表示手性碳）
（１）CH3CHＤC2H5
（2）ＣH2BrCＨ2CH２Cl （3）BrCH2ＣHＤCＨ２Br
（4）
（５）CH３CHClCHClCＨClCH3 （6）
（７） （8） （9）
（１０） （１１） （1２）
（1３）
十二.下列化合物哪些是手性的？
１. 2。
3.4．
十三．判断下列叙述是否正确，为什么？
1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。
2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。
3.非手性的化合物可以有手性中心。
4.具有Ｓ构型的化合物是具左旋（-）的对映体。
5.所有手性化合物都有非对映异构体.
6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
7.如果一个化合物有一个对映体,它必须是手性的。
8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的.
9.某些手性化合物可以是非光学活性的.
10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。
12.如果一个化合物没有对称面,则必定是手性化合物。
十四.回答下列各题:
（1）产生手性化合物的充分必要条件是什么?
（2）旋光方向与Ｒ、S构型之间有什么关系?
（3）内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别?
（4）手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？
十五.现有某旋光性物质９。
2％（g/mｌ）的溶液一份:
1. 将一部分该溶液放在５cm长的测试管中，测得旋光度为+3。
450，试计算该物质的比旋光度。
2.若将该溶液放在10ｃｍ长的测试管中测定,你观察到的旋光度应是多少？
十六。
某醇C５Ｈ１0O（A）具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5Ｈ12Ｏ（Ｂ）没有旋光性,试写出（A），（B）的结构式。
ﻬ答案
一.1。
（2R,3R，4R）—2,3,4，5—四羟基戊醛或D-（－）核糖
2. （1R,2Ｒ）—2—甲基环丁烷羧酸
３．（１S，3R）-1—氯－3－溴环己烷
4. （３R）—（１Ｚ，４E）—３—氯-1,４—戊二烯—1，2,４，5-四醇
二．1。
顺反异构２.对映异构 3.对映异构 ４。
同一化合物
5.非对映异构体 6。
对映异构 7.对映异构 8．同一化合物
９。
同一化合物 10.非对映体
三.
（1）（ａ）与（c）为同一化合物；（a）与（b）及（d）为对映异构体
（２）（a）与（ｄ）及（e）为对映异构体；（b）与（c）为同一化合物，都是内消旋体,（ａ）与（b）或（c）为非对映体关系．
四.1。
2. 3.
４。
5。
6.
7。
8。
9. 1０.
11. 1２.
1３。
1４.
15. 1６.
五。
1.
2S,3Ｒ ２R，3 S2Ｓ,３S 2Ｒ,３Ｒ
2。
2S,3S 2Ｒ，3R ２S，3R
３。
RＲＳS ＳRＳS RSRＲ
ＲSSS ＳRＲR RＲRR ＳＳＳS
RSＲS RSSR SRRS
４.
1R，2R,５R 1S， ２Ｓ,5S
1R,２Ｓ,5R 1Ｓ，2R, 5S
1Ｓ，2Ｒ, 5R 1R，2S,5S
1R，2R， 5Ｓ 1S，2Ｓ， 5R
六.１． S2。
R 3.２R,３S 4。
S 5。
R
七.1。
R S
2。
R S
３．
R Ｓ
4。
R Ｓ
5.
R Ｓ
八
解:
全部使用费歇尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置,就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费歇尔投影式，先进行构型判断,如果不对,就交换两个原子或基团位置一次。
1.（R）—2—戊醇
２。
（2R，3R,4S）－4-氯-2，3-二溴己烷
3。
（S）－CH2OH—ＣＨOH—ＣH2NH2 ４.（2S,3R）－1,2,３,4—四羟基丁烷
内消旋体
５。
（S）—２-溴代乙苯 6。
（R）—甲基仲丁基醚
九
解：
３－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下:
（1）
（2）
其中
（1）存在如下一对对映体:
（2）存在如下两对对映体：
A B C D
其中A与B、Ｃ与D互为对映体；A与C、D为非对映体;B与C、D为非对映体。
十．
１。
2。
S S
3. 4.
Ｓ R
５。
6。
先将碳链上的碳编号：
C－3 Ｒ C-２S
十一。
化合物
（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子.
（1） （4）
（5） （6）
（８） （9）
（1０） （１1）
（１3）
十二.
1、3、4为手性
十三。
1．对。
对映异构体的定义就是如此．
2.不对,因为物体与镜像分子可以是相同分子,只有物体与镜像分子不能重叠时,才是对映体关系。
3.对。
内消旋体是非手性化合物,但可以有手性中心。
4.不对。
旋光方向是通过旋光仪测得的结果,与Ｒ或S构型之间没有必然的关系,R构型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体S构型也可以为右旋或左旋．但同为对映体的Ｒ/S构型，其旋光方向一定相反。
5.不对。
实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。
6.不对。
外消旋体没有光学活性,然而是手性化合物。
7.对。
符合对映体的定义.
8.不对。
内消旋化合物是非手性化合物.它具有一个以上的不对称碳原子。
9.不对。
所有的手性化合物都是光学活性的．然而，有些手性化合物对光学活性的影响较小，甚至难于直接测定，这是可能的。
10.不对。
根据定义，非对映异构体就是不具有对映体关系的立体异构体。
11.不对。
如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行,通常产物具有光学活性。
12.不对．大多数情况下,一个化合物既没有对称面,又没有对称中心或四重交替对称轴，分子才是手性的.光考虑一个对称元素是不全面的，有可能对,有可能不对。
十四.
（1）产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备任何对称因素。
（2）旋光方向与Ｒ、S构型之间无必然联系。
（3）内消旋体是一种独立的化合物,外消旋体是一对手性对映体的等量混合物,通过适当的化学方法可以拆分为两个不同的化合物。
（4）分子中存在手性因素而产生的立体异构称为手性（旋光）异构,手性异构体不全是具有旋光性的手性化合物，当分子中含有多个手性结构单元时，某些手性异构体可能同时具有对称因素，这种手性异构体属于对称分子,又称为内消旋体，内消旋体就属于无旋光性的手性异构体.
十五.
（１）
（2）
十六。
解:
结构式如下：
A:
B:
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