高考新课标化学二轮专题复习检测专题五第16讲有机化学基础.docx

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高考新课标化学二轮专题复习检测专题五第16讲有机化学基础

专题五选修内容

第16讲有机化学基础

1．（2016·上海卷）烷烃

的命名正确的是（　　）

A．4甲基3丙基戊烷

B．3异丙基己烷

C．2甲基3丙基戊烷

D．2甲基3乙基己烷

解析：

选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，该物质的名称是2－甲基－3－乙基己烷，故选项D正确。

答案：

D

2．（2016·郑州模拟）分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。

在一定条件下与H2完全加成，加成后其一氯代物的同分异构体有（　　）

A．3种　　　　　B．4种

C．5种D．6种

解析：

分子式为C7H8的有机物能使酸性KMnO4溶液褪色，而不能使溴水褪色。

则C7H8为甲苯（

），它与H2加成后的产物是

，其一氯代物的结构为

，共5种。

答案：

C

3．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯（不考虑立体异构）共有（　　）

A．8B．10

C．12D．14

解析：

分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、（CH3）2CHCH2OH、（CH3）3COH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构羧酸的结构是：

CH2＝CHCH2COOH、CH3CH＝CHCOOH、CH2＝C（CH3）COOH，共3种同分异构体，形成的酯（不考虑立体异构）共有3×4＝12种，故C正确。

答案：

C

4．（2015·江苏卷）己烷雌酚的一种合成路线如下：

下列叙述正确的是（　　）

A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应

B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C．用FeCl3溶液不能鉴别化合物X和Y

D．化合物Y中不含有手性碳原子

解析：

A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液来鉴别，正确；D选项，Y分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子，错误。

答案：

B

5．（2016·全国Ⅲ卷）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（导学号58870082）

（1）B的结构简式为______________，D的化学名称为________。

（2）①和③的反应类型分别为________、________。

（3）E的结构简式为____________________________________。

用1molE合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol。

（4）化合物（

）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为：

_____________________________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式____________

______________________________________________________。

（6）写出用2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线________________________________________________

______________________________________________________。

解析：

B（C8H10）与Cl2在光照条件下发生取代反应生成

，则B的结构简式

。

A与CH3CH2Cl在AlCl3、加热条件下反应生成

（B），显然反应①为取代反应，A的结构简式为

。

（D）经④Glaser反应得到E（C16H10），结合Glaser反应原理（2R—C≡H

R—C≡C—C≡C—R＋H2）推知，E的结构简式为

。

（1）由上述分析可知，B的结构简式为

。

D的结构简式为

，其化学名称为苯乙炔。

（2）反应①是苯与CH3CH2Cl的取代反应；反应③中

转化为

，生成了碳碳三键，故该反应为卤代烃的消去反应。

（3）由上述分析可知，E的结构简式为

。

1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1molE（

）合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗4mol氢气。

（4）化合物（

）可发生Glaser偶联反应生成聚合物，结合Glaser偶联反应原理及原子守恒写出化学方程式：

。

（5）芳香化合物F是C（

）的同分异构体，F需满足条件：

ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有

。

（6）2苯基乙醇的结构简式为

，迁移应用乙醇和卤代烃的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成

，再与Br2发生加成反应生成

，最后在NaNH2、H2O条件下发生消去反应生成

（D）。

答案：

（1）

　苯乙炔　

（2）取代反应　消去反应　

【考纲再现】

【错题记录】

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2．了解常见有机化合物的结构。

了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

6．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

7．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

8．了解烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

9．了解加成反应、取代反应、消去反应、加聚反应和缩聚反应的特点。

10．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。

11．了解氨基酸、蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。

.

12．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

1．（2016·浙江卷）下列说法正确的是（　　）

A．

的一溴代物和

的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）

B．CH3CH＝CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上

C．按系统命名法，化合物

的名称是2，3，4－三甲基－2－乙基戊烷

D．

与

都是α氨基酸且互为同系物

解析：

A.甲苯有4种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环甲基邻、间、对位上的氢，2－甲基丁烷也有四种氢原子，它们的一溴代物都有4种，A项正确；B.乙烯是平面形分子，键角为120°，甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上，B项错误；C.按照系统命名法，选择最长的碳链为主链，该分子名称是2，3，4，4－四甲基己烷，C项错误；D.这两个有机物分子结构不相似，不能互为同系物，D项错误。

答案：

A

2．（2016·张家界模拟）有机物甲分子式为C11H14O2，在酸性条件下水解生成乙和丙，丙遇FeC13溶液显色，丙的相对分子质量比乙大20，甲的结构有（　　）

A．3种　　　　B．4种　　　　C．8种　　　　D．6种

解析：

C11H14O2的不饱和度＝5，在酸性条件下水解生成乙和丙，丙遇FeCl3溶液显紫色，说明丙分子中含有酚羟基，则甲分子中含有1个苯环、1个酯基，且为羧酸与酚形成的酯，设乙的相对分子质量是x，则x＋（x＋20）＝178＋18，解得x＝88，则乙是丁酸，丙是甲基苯酚（包括邻、间、对3种），丁酸有2种，故符合条件的有机物甲的结构有2×3＝6种，选项D正确。

答案：

D

3．（2016·衡水模拟）戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少（不考虑立体异构）的是（　　）

A．与浓氢溴酸卤代B．与浓硫酸共热消去

C．铜催化氧化D．与戊酸催化酯化

解析：

戊醇可能的结构有：

HO－CH2（CH2）3CH3（消去反应产物，是1－戊烯，铜催化氧化产物1种）、HO－CH（CH3）（CH2）2CH3（消去反应产物为1戊烯和2戊烯，铜催化氧化产物1种）、HO－CH（CH2CH3）2（消去反应产物为2戊烯，铜催化氧化产物1种）、HO－CH2CH（CH3）CH2CH3（消去反应产物为2甲基1丁烯，铜催化氧化产物1种）、HO－C（CH3）2CH2CH3（消去反应产物为2甲基1丁烯，2甲基2丁烯，不能进行铜催化氧化）、HO－CH（CH3）CH（CH3）2（消去反应产物为2甲基2丁烯和3甲基1丁烯，铜催化氧化产物1种）、HO－CH2CH2CH（CH3）2（消去反应产物为3甲基1丁烯，铜催化氧化产物1种）、HO－CH2C（CH3）3（不能消去，铜催化氧化产物1种），即醇的结构有8种，对应的卤代烃也有8种；消去产物5种；铜催化氧化产物7种；戊酸有4种，与醇形成的酯有32种。

答案：

B

4．（2015·北京卷）合成导电高分子材料PPV的反应：

下列说法正确的是（　　）（导学号58870172）

A．合成PPV的反应为加聚反应

B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元

C．

和苯乙烯互为同系物

D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度

解析：

A.加聚反应的实质是加成聚合，加聚反应中不会有小分子物质生成。

结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。

B.聚苯乙烯的结构简式为

，重复结构单元（链节）为

；PPV的链节为

。

C.同系物是指结构相似，在分子组成上相差n个“CH2”的有机化合物。

相差“C2H2”，故不可能互为同系物。

D.利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，再利用其平均相对分子质量求聚合度。

答案：

D

5．（2016·延庆一模）化学常用的酸碱指示剂酚酞的结构简式如图所示，下列关于酚酞的说法不正确的是（　　）（导学号58870173）

A．酚酞具有弱酸性，且属于芳香族化合物

B．酚酞的分子式为C20H14O4

C．1mol酚酞最多与2molNaOH发生反应

D．酚酞在碱性条件下能够发生水解反应，呈现红色

解析：

酚酞含有酚羟基，能电离，所以酚酞具有弱酸性，含有苯环的化合物为芳香族化合物，A项正确；B.根据酚酞的结构简式，酚酞的分子式为C20H14O4，B项正确；C.该分子含有2个酚羟基和一个酯基，所以1mol酚酞最多与3molNaOH发生反应，C项错误；D.酚酞在碱溶液中呈现红色，该分子中含有酯基，所以酚酞在碱性条件下能够发生水解反应，呈现红色，D项正确。

答案：

C

6．（2016·宿迁模拟）镇咳药沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定条件下制得：

下列有关叙述正确的是（　　）（导学号58870174）

A．化合物甲的分子式为C7H4NBr2Cl

B．1mol沐舒坦能与6molH2发生加成反应

C．化合物乙既能与HCl溶液反应又能与NaOH溶液反应

D．一定条件下，沐舒坦分别能发生消去、氧化、取代、加成反应

解析：

由结构简式可知有机物分子式为C7H6NBr2Cl，A错误；1mol沐舒坦最多能与3molH2发生加成反应，B错误；C.醇羟基不具有酸性，与氢氧化钠不反应，C错误；D.沐舒坦含有羟基，可发生取代、消去、氧化反应，含有苯环，可发生加成反应，故D正确。

答案：

D

7．（2015·重庆卷）某化妆品的组分Z具有美白功效，原来从杨树中提取，现可用如下反应制备：

下列叙述错误的是（　　）（导学号58870175）

A．X、Y和Z均能使溴水褪色

B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2

C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体

解析：

X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。

X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故不正确。

Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。

Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故正确。

答案：

B

8．（2015·课标全国Ⅰ卷）A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（导学号58870176）

（1）A的名称是________，B含有的官能团是________________。

（2）①的反应类型是________，⑦的反应类型是________。

（3）C和D的结构简式分别为________、________。

（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________（写结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3—丁二烯的合成路线____________________________

_____________________________________________________。

解析：

框图中的大多数结构都已经给出，只有B、C、D未知。

B为CH3COOCH＝CH2，C为

，

D为CH3CH2CH2CHO。

（1）A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基。

（2）反应①是加成反应，反应⑦是消去反应。

（3）C为

，D为CH3CH2CH2CHO。

（4）异戊二烯中共面原子最多有十一个，请不要忽略2位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面。

聚异戊二烯是1，4—加成反应产物，四碳链中间有一个双键，按照顺反异构的知识写出顺式结构即可。

（5）注意到异戊二烯有五个碳原子和两个不饱和度。

它的炔类同分异构体有三种：

图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置，按碳四价原理写好结构简式即可。

（6）问是对图中异戊二烯合成的一个简单模仿，分析从略。

答案：

（1）乙炔　碳碳双键、酯基　

（2）加成反应　消去反应

（3）

　CH3CH2CH2CHO　（4）11　

（5）HCCCH2CH2CH3　CH3CCCH2CH3　

9．（2016·北京卷）功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是________。

（2）试剂a是________。

（3）反应③的化学方程式：

________________________________。

（4）E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团：

______________。

（5）反应④的反应类型是________。

（6）反应⑤的化学方程式：

______________________________。

（7）

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

解析：

根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8，可以推出，D为对硝基苯甲醇，那么A应该为甲苯，B为对硝基甲苯，C为

。

（1）A的结构简式为

。

（2）甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。

（3）反应③是

在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为

。

（4）E为CH3CH===CHCOOC2H5。

E中含有碳碳双键和酯基。

（5）反应④为加聚反应。

（6）反应⑤为酯的水解反应。

（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，3羟基丁醛发生消去反应即可得到2丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到目标物质E。

答案：

（1）

（2）浓HNO3和浓H2SO4

（3）

（4）碳碳双键、酯基　（5）加聚反应

10．（2016·江苏卷）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（导学号58870177）

（1）D中的含氧官能团名称为________（写两种）。

（2）F→G的反应类型为________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

______________________________________________________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F。

E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：

_______________________________________________________。

（5）已知：

①苯胺（

）易被氧化；

请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备

，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

解析：

（1）由D的结构简式可知，D中的含氧官能团有（酚）羟基、羰基和酰胺键。

（2）由F、G的结构简式可知，F中的—OH消失，出现了新的碳碳双键，F→G应是醇羟基发生的消去反应。

（3）能发生银镜反应，则同分异构体中含有醛基；能发生水解反应，且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则该水解产物含有酚羟基，进一步可推知同分异构体中含有与苯环直接相连的基团“—OOCH”；又因为分子中含有4种氢原子，符合条件的同分异构体有3种：

（4）由F的结构简式可知，其分子式为C14H19O3N，而E的分子式为C14H17O3N。

由于E经还原得到F，且E中不含Br元素，综合分析D和F的结构变化可推知，E中羰基被还原为醇羟基生成F，逆推可知E的结构简式应为

。

（5）由

与（CH3CO）2O与（CH3CO）2O为原料制备

，分析原料和产物结构的变化可知，—COOH是—CH3被氧化得到的，且需在邻位引入—NHCOCH3。

由信息②可知苯甲酸发生硝化反应时在间位引入—NO2，因此甲苯在氧化前必须发生硝化反应在邻位引入—NO2；由于苯胺易被氧化，因此在—CH3被氧化为—COOH前，先将—NH2转化为—NHCOCH3。

答案：

（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键（任写两种即可）

（2）消去反应

（3）

（4）

11．（2016·上海卷，改编）M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：

（导学号58870178）

（1）反应①的反应类型是____________。

反应④的反应条件是____________。

（2）除催化氧化法外，由A得到

所需试剂为________。

（3）已知B能发生银镜反应。

由反应②、反应③说明：

在该条件下，____________。

（4）写出结构简式：

C____________，M____________。

（5）D与1丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式____________。

（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式________。

①不含羰基　②含有3种不同化学环境的氢原子

已知：

双键碳上连有羟基的结构不稳定。

解析：

（1）根据题意可知合成M的主要途径为：

丙烯CH2===CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛（CH3CH2CH2CHO），丁醛在碱性条件下发生加成反应生成

，其分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O对比可知，反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。

（2）除催化氧化法外，由A得到

还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。

（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。

（4）丙烯CH2＝CHCH3在催化剂作用下被O2氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为CH2＝CHCHO；CH2＝CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为CH2＝CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为：

。

（5）D为CH2===CHCOOH，与1丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：

（6）丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。

则符合条件的结构简式为

（其他合理答案亦可）。

答案：

（1）消去反应　浓硫酸，加热　

（2）银氨溶液，酸（合理即可）

（3）碳碳双键比羰基易还原（合理即可）