江苏省南通市海安县实验中学学年高二下学期化学期末复习题七 Word版含答案.docx

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江苏省南通市海安县实验中学学年高二下学期化学期末复习题七Word版含答案

2017-2018学年期末复习七有机物的推断与合成2

1．（15分）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。

（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：

_______。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。

Ⅰ．分子含有2个苯环Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢

（4）已知：

，请写出以

为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流

程图（无机试剂可任选）。

合成路线流程图示例如下：

2．（本题共10分）对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。

完成下列填空：

（1）写出该共聚物的结构简式

（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体

。

写出该两步反应所需的试剂及条件。

（3）将

与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。

A的结构简式为。

由上述反应可推知。

由A生成对溴苯乙烯的反应条件为。

（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。

写出B的结构简式。

设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：

）

3．（10分）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：

RX

ROH；RCHO＋CH3COOR’

RCH＝CHCOOR’

请回答：

（1）E中官能团的名称是。

（2）B＋D→F的化学方程式。

（3）X的结构简式。

（4）对于化合物X，下列说法正确的是。

A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应

（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是。

4．（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；

请回答下列问题：

（1）试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反应类型是③。

（2）第①步反应的化学方程式是。

（3）第⑤步反应的化学方程式是。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。

H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。

5．（15分）四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。

以下是TFE的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：

（1）A的名称是______；试剂Y为_____。

（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。

（3）E→F的化学方程式是_______________________。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：

①属于萘（

）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。

写出W所有可能的结构简式：

_____。

（5）下列叙述正确的是______。

a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应

c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃

6．（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为和（填名称）。

（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：

。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以

为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

7．（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为：

。

A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。

已知：

请回答下列问题：

（1）A中碳原子的杂化轨道类型有_____；A的名称（系统命名）是____；第⑧步反应类型是___。

（2）第①步反应的化学方程式是________。

（3）C物质与CH2＝C（CH3）COOH按物质的量之比1:

1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。

I的结构简式是_______________。

（4）第⑥步反应的化学方程式是________________。

（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式____。

8．（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：

（1）H的分子式为。

（2）B所含官能团的名称为。

（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为。

（4）B→D，D→E的反应类型分别为、。

（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：

。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为。

（7）写出E→F的化学方程式：

。

（8）A的结构简式为，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种（不考虑立体异构）。

9．（15分）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

已知

请回答下列问题：

（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应

C．可发生水解反应D．能形成内盐

（2）写出化合物B的结构简式________。

（3）写出B→C反应所需的试剂________。

（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。

（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中含有羧基

②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。

10．化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。

A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：

已知：

①

②

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（1）写出A的结构简式：

。

（2）G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称：

和。

（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：

（任写一种）。

（4）F和D互为同分异构体。

写出反应E→F的化学方程式：

。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

11．（本题共10分）

异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体

。

由A（C5H6）和B经Diels-Alder反应制得。

Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是

完成下列填空：

（1）Diels-Alder反应属于反应（填反应类型）：

A的结构简式为。

（2）写出与

互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：

写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。

（3）B与Cl2的1,2—加成产物消去HCl得到2—氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式。

（4）写出实验室由

的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备

的合成路线，（合成路线常用的表示方式为：

目标产物）

12．（16分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。

（2）由C和E合成F的化学方程式是。

（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。

①含有3个双键；②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰；③不存在甲基。

（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应堆类型）制备。

（5）下列说法正确的是。

a．A属于饱和烃b．D与乙醛的分子式相同

c．E不能与盐酸反应d．F可以发生酯化反应

13．（17分）可降解聚合物P的合成路线如下

（1）A的含氧官能团名称是____________。

（2）羧酸a的电离方程是________________。

（3）B→C的化学方程式是_____________。

（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是___________。

（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。

（6）F的结构简式是_____________。

（7）聚合物P的结构简式是________________。

14．（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

反应①：

（1）化合物I的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2。

（2）化合物II可使____溶液（限写一种）褪色；化合物III（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物II，相应的化学方程式为______。

（3）化合物III与NaOH乙醇溶液共热生成化合物IV，IV的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1∶1∶1∶2，IV的结构简式为_______。

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物I。

化合物V是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物VI。

V的结构简式为______，VI的结构简式为______。

（5）一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____。

15．（18分）已知：

；水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。

E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。

则A的分子式为；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。

（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为。

（3）C有种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：

；

（4）第③的反应类型为；D所含官能团的名称为。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：

。

a．分子中含有6个碳原子在一条线上b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团

（6）第④步的反应条件为；写出E的结构简式。

16．某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药—柳胺酚。

已知：

。

请回答下列问题：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是。

A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应

（2）写出A→B反应所需的试剂。

（3）写出B→C的化学方程式。

（4）写出化合物F的结构简式。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应。

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：

合成路线的书写格式参照如下实例流程图：

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

17．（15分）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体；其合成路线如下：

（1）化合物A中的含氧官能团为　　　　和　　　　。

（填官能团名称） 

（2）反应①→⑤中；属于取代反应的是　　　　（填序号）。

（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：

　。

Ⅰ．分子中含有两个苯环；

Ⅱ．分子中有7种不同化学环境的氢；

Ⅲ．不能与FeCl3溶液发生显色反应；但水解产物之一能发生此反应。

（4）实现D→E的转化中；加入的化合物X能发生银镜反应；X的结构简式为　　　。

（5）已知：

。

化合物

是合成抗癌药物美法伦的中间体；请写出以

和

为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

H2C

CH2

CH3CH2Br

CH3CH2OH

18.（本题共12分）据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。

完成下列填空：

51．写出反应类型。

反应③___________反应④__________

52．写出结构简式。

A______________E_______________________

53．写出反应②的化学方程式。

54．B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团（酚羟基除外）的试剂及出现的现象。

试剂（酚酞除外）现象

55．写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

56．反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。

19．（14分）PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可有马来酸酐等原料经下列路线合成：

（1）A→B的反应类型是___________；B的结构简式是________________

（2）C中含有的官能团名称是___________；D的名称（系统命名）是__________________。

（3）半光酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和一个羟基，但不含-O-O-键。

半光酸的结构简式是_____________

（4）由B和D合成PBS的化学方程式是______________________________。

（5）下列关于Ａ的说法正确的是_________________。

a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应

c．能与新制Cu（OH）2反应d．1molA完全燃烧消耗5molO2

20．（17分）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。

如：

+RX

（R为烷基；X为卤原子）

（1）B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是　　　　。

②（CH3）2CHCl与A生成B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。

③A的同系物中相对分子质量最小的物质是　　　　。

（2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3．45g白色沉淀。

E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

①F的官能团是　　　　。

②C的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

③反应Ⅰ的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（3）下列说法正确的是（选填字母）　　　　。

a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b．C不存在醛类同分异构体

c．D的酸性比E弱d．E的沸点高于对孟烷

（4）G的核磁共振氢谱有3种峰；其峰面积之比为3∶2∶1。

G与NaHCO3反应放出CO2。

反应Ⅱ的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。

21．（18分）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成α

萜品醇G的路线之一如下：

已知：

RCOOC2H5

请回答下列问题：

（1）A所含官能团的名称是　　　。

（2）A催化氢化得Z（C7H12O3）；写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：

　　　　　　　　。

（3）B的分子式为　　　；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：

　　　　　　　　。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应

（4）B→C、E→F的反应类型分别为　　　、　　　。

（5）C→D的化学方程式为　。

（6）试剂Y的结构简式为　　　　　　。

（7）通过常温下的反应；区别E、F和G的试剂是　　　和　　　。

（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H；写出H的结构简式：

　　　　　　　。

22．[15分]化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。

1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。

F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题。

（1）下列叙述正确的是_________。

A．化合物A分子中含有联苯结构单元

B．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体

C．X与NaOH溶液反应，理论上1molX最多消耗6molNaOH

D．化合物D能与Br2发生加成反应

（2）化合物C的结构简式是_________________，A→C的反应类型是________。

（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构_________。

a．属于酯类b．能发生银镜反应

（4）写出B→C反应的化学方程式__________________________________________。

（5）写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。

23．食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760—2011）的规定使用。

作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。

（1）G的制备

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为________；常温下A在水中的溶解度比苯酚的________（填“大”或“小”）。

②经反应A→B和D→E保护的官能团是________。

③E→G的化学方程式为________。

（2）W的制备

①J→L为加成反应，J的结构简式为________。

②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的________（填“C—C键”或“C—H键”）。

③用Q的同分异构体Z制备

，为避免R—OH＋HO—R

R—O—R＋H2O发生，则合理的制备途径为酯化、________、________。

（填反应类型）

④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为

第1步：

________；第2步：

消去反应；第3步：

________。

（第1、3步用化学方程式表示）

24．白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。

某课题组提出了如下合成路线：

已知：

根据以上信息回答下列问题：

（1）白藜芦醇的分子式是________。

（2）C→D的反应类型是______；E→F的反应类型是______。

（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱（1HNMR）中显示有______种不同化学环境的氢原子，其个数比为______。

（4）写出A→B反应的化学方程式：

______________________________________________________________________。

（5）写出化合物D、E的结构简式：

D________，E________。

（6）化合物

有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：

________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

25．直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳碳单键的新型反应，例如：

反应①：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

Ⅱ（分子式为C3H8O2）

Ⅲ

Ⅳ

Ⅰ

（1）化合物Ⅰ的分子式为______________，其完全水解的化学方程式为____________________（注明条件）。

（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为________（注明条件）。

（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为________________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为____________。

Ⅵ

（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。

该芳香族化合物分子的结构简式为________________。

（5）1分子

与1分子

在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为______________；1mol该产物最多可与________molH2发生加成反应。

26．室安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成：

（1）已知A是

的单体，则A中含有的官能团是________（写名称）。

B的结构简式是________________________________________________。

（2）C的名称（系统命名）是________，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是__________________。

（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有

、______、______、________。

（4）F―→G的反应类型是________。

（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是________。

a．能发生加成反应b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c．能与盐酸反应生成盐d．属于氨基酸

27．化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。

已知：

RONa＋R′X―→ROR′＋NaX

根据题意完成下列填空：

（1）写出反应类型。

反应①____________，反应②____________。

（2）写出结构简式。

A____________，C____________。

（3）写出

的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式_____________________________________________。

（4）由C生成D的另一个反应物是____________，反应条件是______________。

（5）写出由D生成M的化学反应方程式。

（6）A也是制备环己醇（

）的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。