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芳香烃教学设计教案

化学:

芳香烃学案(人教版选修5)

一、预习目标

一、了解苯及其同系物的结构和性质等知识

二、简单了解芳香烃的来源及应用

二、预习内容

(一)、苯的结构和性质

一、苯的结构

(1)分子式

(2)结构简式(3)最简式(4)空间结构:

苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面,形成,键角为120°,碳碳键长介于和之间

二、苯的物理性质

苯是色,带有气味的有的液体,密度比水

3、苯的化学性质

(1)取代反映

①苯与溴的反映

反映的化学方程式为:

②苯的硝化反映

苯与和的混合物共热至50℃——60℃反映的化学方程式为:

(2)苯的加成反映

在特定的条件下,苯与氢气发生加成反映的化学方程式为:

(3)苯的氧化反映

苯在空气中燃烧产生,说明苯的含碳量很高,燃烧的化学方程式为:

;苯(填“能”或“不能”)使KmnO4酸性溶液褪色

二、苯的同系物

一、概念:

苯环上的氢原子被取代后的产物

二、结构特点:

分子中只有个苯环,侧链都是(即碳碳键全数是单键)

3.通式:

;物理性质与苯相似

4、苯的同系物的同分异构现象

书写苯的同系物的同分异构体时,苯环不变,变换取代基的位置及取代基碳链的长短。

例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体,别离为、、、

五、苯的同系物的化学性质

(1)氧化反映

①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物(填“能”或“不能”)被KMnO4酸性溶液氧化。

可利用此性质区分苯和苯的同系物。

其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化为。

②苯的同系物均能燃烧,现象是,

反映的化学方程式为:

(2)取代反映

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在必然条件下发生反映生成三硝基甲苯的化学方程式为:

三硝基甲苯的系统命名为,又叫(TNT),溶于水,是一种烈性火药。

三、芳香烃的来源及应用

一、芳香烃

屋子内含有一个或多个的烃,由2个或2个以上的苯环而成的芳香烃称为稠环芳香烃,如萘:

蒽:

二、来源:

1845年至20世纪40年代是芳香烃的要紧来源,自20世纪40年代后,随着石油化工的进展,通过取得芳香烃。

三、提出疑惑

同窗们,通过你的自主学习,你还有哪些疑惑,请把它填在下面的表格中

疑惑点

疑惑内容

课内探讨学案

一、学习目标

1.把握苯和苯的同系物的结构及化学性质;

2.了解芳香烃的来源及其应用

3.归纳、比较法:

归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质

4.自主设计有关实验并探讨有关物质性质

5.通过探讨分析,培育学生创新思维能力

6.培育学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间彼此联系的观点

学习重难点:

苯和苯的同系物的结构、性质不同

硝化反映

二、学习进程

(一)苯的结构和性质

探讨一:

苯分子的结构是如何的呢?

①苯分子结构的确信经历了漫长的历史进程,1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构,称为凯库勒式:

那么凯库勒式能完全真实的反映苯分子的结构吗?

依照以下信息,谈谈你对苯分子结构的熟悉?

②苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种

和是同一种物质

③苯不能使溴水腿色,不能使酸性高锰酸钾溶液腿色

④碳碳双键加氢时总要放出热量,而且放出的热量与碳碳双键的数量大致成正比。

苯在镍等催化下可与氢气发生加成反映生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。

说明苯环中存在单双键交替的结构,因此凯库勒式不能全面的反映苯的结构,只是适应上沿用至今。

【过渡】那么苯分子的结构究竟是如何的?

苯分子中碳碳键的键长一样长的,这说明碳原子之间形成的一种的特殊共价键,

因此苯的结构能够表示为或

(3)分子空间构型

形,个原子共平面。

探讨二:

苯的化学性质——结构决定性质

(一)猜想:

由于苯分子中的碳碳键是一种的特殊共价键,因此苯的

化学性质,几乎也是介于烃和烃之间。

反应方程式

反应条件

反应类型

苯和液溴发生取代反应

苯与浓硝酸发生取代反应

苯和氢气发生加成反应

总的来讲化学性质比较、是易、难。

(二)实验试探:

A.苯的溴代反映

1.长直导管b的作用——使冷凝回流,(HBr和少量溴蒸气能通过)。

2锥形瓶的作用——吸收,因此加入AgNO3溶液,显现浅黄色沉淀(AgBr)

3锥形瓶内导管什么缘故不伸入水面以下——避免

4碱石灰的作用——吸收、蒸气、蒸汽。

苯的溴代反映装置

5纯净的溴苯应为无色,什么缘故反映制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的

6NaOH溶液的作用——除去溴苯中的,然后过滤、再用分离,可制得较为纯净的溴苯

7最后产生的红褐色沉淀是什么——沉淀,反映中真正起催化作用的是

B、苯的硝化反映

装置如右图所示,试管中是浓硫酸、浓硝酸和苯的混合物,

(A)现象:

加热一段时刻后,反映完毕,将混合物

倒入盛有水的烧杯中,

在烧杯底部显现淡黄色油状液体(硝基苯)

(B).注意:

1硝基苯溶于水,密度比水,有味

2长导管的作用——

3什么缘故要水浴加热?

(1)

(2)便于操纵温度,避免生成副产物(因为加热到100~110℃时就会有间二硝基苯生成;)

(二)苯的同系物

探讨三:

苯的同系物的化学性质

A.反映(阻碍)

实验:

甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液

乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液

结论:

苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化

说明:

苯的同系物中,若是与苯环直接连接的碳原子上连有H原子,该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液腿色,与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为

 

B。

反映(阻碍)

 

+3HNO3+3H2O

TNT()

TNT是一种不溶于水的晶体,烈性火药。

(三)反思总结

各类型烃的结构特点与化学性质对照

碳碳键结构特点

化学性质

烷烃

烯烃

炔烃

苯的同系物

(四)当堂检测

1、以下属于苯的同系物的是()

A.

B.

C.

D.

2、以下关于芳香烃的表达中正确的选项是()

A.其组成的通式是CnH2n-6(n≥6)B.分子里含有苯环的烃

C.分子里含有苯环的各类有机物D.苯及其同系物的总称

3、以下物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()

=CH2

C.

D.

4、以下说法正确的选项是()

A.苯和液溴发生加成反映

B.苯和液溴发生反映时,经常使用的长直玻璃导管要紧起平稳内外气压和冷凝的作用

C.苯的硝化进程是吸收反映,可用酒精灯直接加热

D.制硝基苯进程中浓硫酸的作用是脱水剂

五、芳香烃可由以下化工工艺制得()

A.煤干馏后的煤焦油B.石油的催化重整C.石油的裂化D.石油的裂解

(五)课后练习与提高

1、能够说明苯中不是单双键交递的事实是()

A.邻二甲苯只有一种B.对二甲苯只有一种

C.苯为平面正六边形结构D.苯能和液溴反映

2、可用来辨别乙烯、四氯化碳、苯的方式是()

A.酸性高锰酸钾B.溴水C.液溴D.硝化反映

3、与链烃相较,苯的化学性质的要紧特点为()

A.难氧化、难取代、难加成B.易氧化、易取代、易加成

C.难氧化、易取代、难加成D.易氧化、易取代、难加成

4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是()

A.乙烯B.乙炔C.苯D.乙苯

五、以下关于甲苯的实验中,能说明侧链对苯环有阻碍的是()

A.甲苯硝化生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D.甲苯与氢气能够生加成反映

六、以下转变属于取代反映的是()

A.苯与溴水混合,水层褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯气在必然条件下生成六氯环已烷

7、以下关于硝化反映说法正确的选项是( )

 A.硝化反映属于取代反映类型B.硝化反映中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸

C.甲苯硝化反映的产物仅一种D.硝基苯的密度大于水

八、实验室制备硝基苯的要紧步骤如下:

(1)将必然比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸,加入反映容器中

(2)向室温下的混合酸中滴加入必然量的苯,充分振荡,混合均匀。

(3)在55℃-60℃下发生反映,直至反映终止

(4)除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。

(5)将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,取得纯硝基苯。

填写以下空白:

①配制混合酸时的操作注意事项:

②步骤(3)中,为了使反映保证在55℃-60℃下发生反映,采取的方法为:

③步骤(4)顶用氢氧化钠洗涤的目的:

④纯硝基苯是无色、密度比水,具有气味的油状液体。

 

 

参考答案

一、一、

(1)C6H6

(2)(3)CH(4)平面正六边形相等碳碳单键碳碳双键

二、无特殊毒小

Fe

3

(1)①+Br2→HBr+—Br

②浓硝酸浓硫酸

浓硫酸

+HO-NO2→H2O+—NO2

催化剂

(2)+3H2→

点燃

(3)敞亮火焰、冒浓黑烟2C6H6+15O2→12CO2+6H2O不能

二、一、1烷基2烷基单3、CnH2n-6(n≥6)

4—C2H5

5.—COOH

点燃

2CnH2n-6+(2n-3)O2→2nCO2+(2n-6)H2O

探讨一并非都是介于单键和双键之间

平面正六边12

探讨二介于单键和双键之间饱和不饱和

二、无特殊毒小

Fe

3.+Br2→HBr+—Br铁粉、液溴取代反映

 

浓硫酸

+HO-NO2→H2O+—NO2浓硝酸浓硫酸55-60℃水浴取代反映

催化剂

+3H2→

△催化剂、加热加成反映

 

(1)苯的溴代反映

1.苯和溴苯导气2。

HBr3。

倒吸4。

HBr、溴蒸气、水蒸汽。

5。

溴单质6。

溴分液漏斗7。

Fe(OH)3沉淀FeBr3

(2)苯的硝化反映:

1难,大,苦杏仁、2冷凝回流

3

(1)让反映体系受热均匀;

(2)操纵温度,

稳固取代加成

探讨三氧化甲基苯环苯环甲基褪色褪色能羧基取代三硝基甲苯淡黄色针状

反思总结

各类型烃的结构特点与化学性质对照

碳碳键结构特点

化学性质

烷烃

碳碳之间仅含碳碳单键

取代反应

烯烃

有碳碳双键

氧化加成加聚

炔烃

有碳碳三键

氧化加成加聚

介于单键和双键之间特殊的键

取代加成

苯的同系物

介于单键和双键之间特殊的键

苯环上为烷基

取代(比苯更易)

加成氧化

(四)当堂检测

一、4.B五、AB

课后练习与提高

1.D.C4.AC 6.C7.A

8.①先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却。

②将大试管放在55℃-60℃的水浴中加热

③除去粗硝基苯中的混酸④大,苦杏仁

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