化学有机化合物知识点Word文件下载.docx

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结构式中省略部分短线“—”，着重突出结构特点（官能团）

同“结构式”

球棍模型

小球表示原子，短棍表示价键

用于表示分子的空间结构（立体形状）

比例模型

用不同体积的小球表示不同的原子大小

用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序

2.取代反应：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。

化学反应过程

CH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HCl

二氯甲烷

CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl

三氯甲烷（又称氯仿）

CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl

四氯甲烷（四氯化碳）

3烷烃：

碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。

这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃。

通式、性质、命名（习惯命名法、系统命名法）

4.“四同”概念的辨析

概念内容

同位素

同素异形体

同系物

同分异构体

适用对象

原子

单质

有机物、无机物

判断依据

（1）原子序数相同，中子数不同；

（2）原子之间

（1）属同一种元素；

（2）单质之间

（1）结构相似的同一类物质；

（2）符合同一通式；

（3）相对分子质量不同（相差14n）

（1）分子式相同；

（2）结构不同；

（3）不一定是同一类物质

性质

化学性质几乎一样，物理性质有差异

化学性质相似，物理性质差别较大

化学性质相似、熔沸点、密度呈规律性变化

化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同

H、D、T，16O与18O

红磷与白磷，金刚石与石墨

甲烷与丁烷、乙烯与丙烯

戊烷有正、异、新戊烷三种

①H2和D2是由同一元素——氢元素的两种核素形成的结构相同的单质，它们既不是同位素也不是同素异形体。

②

和

是同一种物质，而不是同分异构体。

高考热点：

烷烃这部分知识，考查重点是烃类物质的综合判断、有机物的相关计算；

同分异构体这部分知识，考查重点是四同概念的分析判断。

1.有机物分子式的确定

（1）根据测得的气体密度，计算该气态有机物的摩尔质量。

（2）根据摩尔质量和该气态有机物中各元素的质量分数，推算出1mol该气体中各元素原子的物质的量。

（3）确定该气态有机物的分子式。

也可以根据各元素的质量分数，求出有机物的实验式，然后根据有机物的相对原子质量确定分子式。

2.烷烃同分异构体的写法

（1）书写规律可概括为：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。

（2）书写步骤：

①先写出碳原子数最多的主链。

②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。

③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。

现以C6H14为例，基本书写步骤如下：

①将分子中全部碳原子连成直链作为母链

C—C—C—C—C—C

②从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架有两种：

不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。

③从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即两个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：

②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。

所以C6H14共有5种同分异构体。

二、烷烃的要点点拨

核心：

烷烃的重点性质

1.甲烷性质的分析：

（1）燃烧反应：

点燃甲烷前必须检验纯度。

点燃甲烷和氧气的混合气体，可能发生爆炸。

空气中的甲烷含量在5～15.4%（体积）范围内时，遇火花发生爆炸。

（2）取代反应：

CH4与Cl2反应共有哪几种产物？

哪些是有机物？

这些反应有什么共同特点？

共5种产物，其中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种是有机物，HCl是无机物。

虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但很难出现全部生成某一种产物的现象。

这些反应的共同特点是：

有机物分子中的氢原子被氯气中的氯原子代替。

2.烷烃的组成和结构

（1）烷烃通式为CnH2n＋2（n≥1，整数），其中含碳量最低者是CH4（含C75%），随碳原子数增多，其含碳量增大，但不会达到85.7%。

（2）烷烃中碳原子与碳原子之间以单键结合，碳原子其他价键均与氢原子结合。

（3）烷烃分子是空间立体结构，而非平面结构或直线结构，碳链不是直线。

3.烷烃的性质

（1）物理性质

随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大。

①常温下，碳原子数小于或等于4时，均为气态（但新戊烷的沸点为9.5℃，常温下为气体）。

②烷烃随碳原子数增多，分子间作用力增大，导致沸点升高。

③当碳原子数相同时，一般支链越多，沸点越低。

如沸点：

正丁烷＞异丁烷、正戊烷＞异戊烷＞新戊烷

（2）化学性质

①氧化反应燃烧通式为：

烷烃都不能被酸性KMnO4溶液氧化。

烷烃完全燃烧时，n（H2O）－n（CO2）＝1

②取代反应

a.反应条件和反应物

反应条件为光照、反应物为卤素单质。

例如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气在光照条件下发生取代反应。

b.反应产物

反应生成的产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物。

c.物质的量的关系

甲烷和氯气发生取代反应，参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等；

生成物中HCl最多。

4.烷烃系统命名法命名的基本原则

其一：

最简化原则；

其二：

明确化原则。

该原则可解释为：

“一长一近一多一少”，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链要最近，“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置号码之和要小。

烷烃系统命名法命名的步骤

选主链，称某烷；

编号码，定支链；

取代基，写在前；

注位置，连短线；

不同基，简在前；

相同基，合并算。

例

1.理解同分异构体中“化学式相同”和“结构不同”时，应注意以下几个问题：

（1）化学式相同，不能用下面类似的概念代替。

①化学式相同则相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同，化学式不一定相同。

因此不能用相对分子质量相同代替概念中的“化学式相同”。

例：

一氧化碳和氮气相对分子质量相同，但化学式不相同，因此它们不是同分异构体。

②组成元素的质量分数相同不一定化学式相同。

乙炔（C2H2）和苯（C6H6）所含C、H元素的质量分数相同，但它们不是同分异构体。

③有些有机物的通式相同，但化学式不一定相同。

淀粉和纤维素均可用（C6H10O5）n表示，但由于n值不同，故化学式不同，不是同分异构体。

（2）结构不同，有以下三种情况：

①碳链异构：

指碳原子连接方式不同产生的异构。

②位置异构：

指官能团在碳链中的位置不同，或环上官能团或取代基位置不同产生的异构。

③官能团异构：

化学式相同，物质的类别不同（分子中含有不同的官能团）。

烯烃和环烷烃、醇和醚、羧酸和酯在一定条件下均可存在同分异构现象。

2.烃类物质燃烧的规律

（1）烃类物质完全燃烧的通式：

CxHy+（x+y/4）O2→xCO2+y/2H2O

（2）有机物完全燃烧前后气体体积的变化

气态烃（CxHy）在100℃及其以上温度完全燃烧时气体体积变化规律与氢原子个数有关

若y＝4，燃烧前后体积不变，△V＝0

若y＞4，燃烧后体积增大，△V＝y/4-1

若y<

4，燃烧后体积减小，△V＝1-y/4

②气态烃（CxHy）完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化直接用烃燃烧的通式通过差量法确定。

3.有机物完全燃烧时的耗氧量关系

（1）烃类物质的质量一定时

完全燃烧时的耗氧量与y/x成正比。

②烃类物质完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量一定，则烃中含碳或氢的质量分数一定；

若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成CO2或H2O的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数一定。

③燃烧时耗氧量相同，则两者的关系为：

同分异构体或最简式相同。

（2）烃的物质的量一定时

烃类物质根据分子中碳、氢原子个数越多，耗氧越多；

若碳、氢原子个数都不同且一多一少，则可按1个碳原子与4个氢原子的耗氧量相当转换成碳原子或氢原子个数相同后再进行比较即可。

1.有机物种类繁多的原因是什么？

①碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键。

②碳链的长度可以不同，同时碳原子间的结合方式不同，可以以单键、双键、三键方式结合，也可以以长链或环状结构结合。

③普遍存在同分异构现象。

2.写有机反应的化学方程式时，为什么用“

”而不用“

”？

有机反应往往比较复杂，常伴有副反应发生。

所以通常写主要反应、主要产物，而表示化学反应方程式的“

”在这里就失去了它的真实意义，用“

”则更能表达化学反应的实际情况。

因此书写有机反应化学方程式用“

”。

3.有机物和无机物的性质一定不同？

有机物与无机物在性质及反应的差别上只是相对的、有条件的，不同的有机物有其特殊的性质。

例如：

乙酸及其金属盐能在水溶液中电离；

有机物的燃烧反应一般很快；

CCl4不但不能燃烧反而可以灭火。

4.取代反应与置换反应有什么区别？

类别

实

例

区别

取代反应

置换反应

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl

Zn＋H2SO4

ZnSO4＋H2↑

反应中电子得失

不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应

一定发生电子转移，一定是氧化还原反应

反应是否可逆

有不少是可逆反应

一般是不可逆反应

反应条件

反应受催化剂、温度、光的影响

水溶液中置换遵循“强制弱”原则

判断所给反应属于置换反应，还是取代反应的简单方法是：

一是看参与反应的物质为有机物还是无机物，若反应物均为无机物，一定不属于取代反应；

二是看产物中是否有单质生成，有单质生成的反应也不属于取代反应。

从反应物的类型上说，取代反应中至少有一种有机物，另一种反应物既可以是有机物又可以是无机物；

从分子组成的变化形式上说，有机物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子团，代入到有机物分子中去的同样既可以是原子又可以是原子团。

如下列反应都是取代反应：

乙烯

一、乙烯的结构和性质相关知识点

综合各类型有机物的性质进行比较，特别是一些常见的与有机物反应试剂性质的比较是高考选择题中常出现的类型。

1.乙烯与酸性高锰酸钾、溴水、溴的四氯化碳溶液反应的比较

比较名称

反应类型

反应产物

现象

酸性KMnO4溶液

氧化反应

CO2、H2O

溶液褪色，不分层

溴水

加成反应

溶液褪色，生成物不溶于水，分层

溴的四氯化碳溶液

溶液褪色，生成物溶于CCl4，不分层

2.取代反应与加成反应的比较

比较名称

取代反应

概念

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应

有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

反应前后分子数目

一般相等

减少

反应特点

可发生分步取代反应

有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式

光照或催化剂等

常温或催化剂

反应物

化合物与化合物或单质

生成物

两种物质

一种物质

物质性质

饱和烃

不饱和烃

实例

CH3Cl＋HCl等

CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br

3.发生加成反应的有机物主要有：

①含有

的物质；

②含有—C≡C—的物质；

③含有

④含有苯环的物质。

二、乙烯的要点点拨

对比甲烷和乙烯的结构和性质的不同点

1.对乙烯结构的理解

①乙烯分子中单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上，即乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面。

②碳氢键的夹角为120°

。

③碳原子间以双键结合，其中有一个键不稳定，易断裂。

2.比较乙烷和乙烯

乙烷

乙烯

C2H4

CH3CH3

CH2＝CH2

键的类型

C—C

C＝C

键角

109°

28′

120°

分子内各原子的相对位置

不在同一平面上

在同一平面上

（1）燃烧反应

①乙烯燃烧时，火焰明亮并伴有黑烟，因为乙烯中碳的质量分数要比甲烷中碳的质量分数高，燃烧时有一部分碳并没有完全被氧化，碳粒本身被烧成炽热的状态，所以乙烯的火焰很明亮，没有被氧化的碳呈游离态以黑烟的形式冒出。

②空气中若含3.4～34%的乙烯，遇火极易爆炸，爆炸的程度比甲烷猛烈，所以点燃乙烯前要验纯。

③当温度高于100℃时，乙烯燃烧前后的气体体积相等。

④乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为1：

1。

（2）与强氧化剂的氧化反应

乙烯也能使酸性KMnO4溶液褪色，可用于区别CH4（烷烃）和C2H4（烯烃）。

②酸性KMnO4溶液可将CH2＝CH2最终氧化为CO2，因此当CH4中混有CH2＝CH2时，不能只用通过酸性KMnO4溶液的办法除去乙烯。

（3）加成反应

①当乙烯与Br2反应时，一般使用溴水或溴的四氯化碳溶液（甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应），且生成的1，2－二溴乙烷是无色的。

②利用乙烯能使溴水褪色而甲烷（或烷烃）不能使溴水褪色的特点，既可以区别乙烯和甲烷（或烷烃），也可以除去甲烷（或烷烃）中混有的乙烯气体，以提纯甲烷（或烷烃）。

③为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。

因为乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。

④C2H4（或烯烃）发生加成反应后，空间结构发生了变化。

⑤乙烯之间的相互加成可以得到聚乙烯。

3.烯烃同系物具备的条件

（1）分子含一个

（2）链烃。

（3）均符合通式CnH2n（n≥2）。

（4）分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。

1.怎样理解有机物的结构与性质之间的关系？

试以甲烷和乙烯为例说明。

物质的结构决定其化学性质，物质的化学性质反映其结构特点。

例如，在甲烷分子中，由于碳原子的四个价键都被氢原子满足，因而碳原子不可能再结合其他原子或原子团，而只能用其他原子或原子团取代与碳原子结合的氢原子，即只能发生取代反应，而不能发生加成反应。

乙烯分子中，由于碳原子之间以双键结合，双键中有一个键不牢固，易断开，在两个碳原子上可分别加上其他的原子或原子团，所以易发生加成反应。

2.加成反应和取代反应各有何特点？

加成反应是不饱和碳原子跟其他的原子或原子团直接结合生成别的物质的反应，特点是断一（断一个键）、加二（加两个一价的原子或原子团），属于无机化学反应类型中的化合反应。

取代反应是某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，特点是下一上一、有进有出，类似置换反应（但不是置换反应）。

需要指出的是，烯烃不但可以跟一些小分子（如：

卤素单质X2、卤化氢HX、水等）发生加成反应，而且自身之间也可发生加成反应，形成长链高分子化合物（将在本册第四章中学到），这类反应称作加聚反应，如由乙烯可以制取聚乙烯（一种塑料）。

3.饱和烃与不饱和烃的结构特点有哪些不同？

（1）饱和烃的结构特点

碳原子之间以单键结合，碳原子的其余价键与氢原子结合。

烷烃属于饱和烃。

（2）不饱和烃的结构特点

烃分子里碳原子间存在碳碳双键或其他不饱和键，如碳碳三键等。

碳原子所结合的氢原子数少于相应饱和烃里的氢原子数。

苯

一、本讲主要围绕苯的结构和性质来讲解，现归纳如下：

1.甲烷、乙烯与苯的比较

甲烷

乙烯

苯

分子式

CH4

C2H4

C6H6

状态

气体

液体

碳碳键型

碳碳单键

碳碳双键

介于单键与双键之间的一种独特键

空间结构

正四面体

平面型

易

难

加成反应

不能

能

燃烧反应（100℃以上）

体积不变

体积增大

使溴水褪色

不能（但发生萃取）

使KMnO4（H+）褪色

分子的结构特点对比

平面结构

平面正六边形

（1）甲烷：

正四面体结构，C—H键夹角为109°

28′，最多3个原子共面，最多2个原子共线。

（2）乙烯：

平面结构，C—H键夹角为120°

，6个原子共面，最多2个原子共线。

（3）苯：

平面正六边形，C—C键夹角为120°

，12个原子共面，最多4个原子共线。

在判断其他复杂分子中原子共面的问题时，都可以据

（1）、

（2）、（3）三种分子的特殊结构来分析。

2.苯的同系物

（1）通式：

CnH2n－6（n≥6）

（2）甲苯和二甲苯

①甲苯：

②二甲苯：

有3种同分异构体。

（3）苯的同系物分子里都含有且只有一个苯环结构，苯环上的侧链全为烷烃基。

（4）苯的同系物的物理性质随碳原子数的增加而呈现有规律的递变。

注意：

苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。

（5）化学性质：

苯与苯的同系物化学性质上的差异

（ⅰ）苯环对侧链的影响：

与苯环相连的侧链可被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液的紫红色褪去，可依此鉴别苯和苯的同系物。

（ⅱ）侧链对苯环的影响：

由于侧链对苯环的影响，使苯环上的取代反应比苯的取代反应容易进行。

与溴反应

③与Cl2反应

条件不同，卤素原子取代位置不同。

④硝化反应

a.浓H2SO4作用：

催化剂、脱水剂。

b.生成物三硝基甲苯，又叫TNT，淡黄色针状晶体，是一种炸药。

二、苯的性质的要点点拨

苯的化学性质

1.褪色问题

苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；

也不能使溴水褪色，表明不能与溴水发生加成反应，其化学性质比乙烯稳定。

苯是实验室常用的有机试剂之一。

它可以用来萃取溴。

萃取时，溴溶于苯层中，使所得溶液上层呈橙红色，下层几乎无色。

液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较

烷烃

烯烃

液溴

一定条件取代

加成

一般不反应，加Fe粉取代

溴水

不反应，萃取褪色

加成褪色

KMnO4（H+）

不反应

氧化褪色

2.氧化反应

苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，可燃，燃烧时火焰明亮，并伴有浓浓的黑烟。

因为含碳量大，碳燃烧不充分。

3.苯和溴的取代反应

实验装置：

如图所示。

实验操作：

a.连接好仪器，检查装置的气密性。

b.在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个分液漏斗中加入5mL苯和1mL液溴的混合物。

c.向另一个分液漏斗中加入30mL10%的氢氧化钠溶液。

d.在锥形瓶中加入蒸馏水，在干燥管中加入碱石灰。

通入冷凝水。

e.先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。

f.反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。

实验现象：

a.三颈烧瓶内充满红棕色气体，液体呈微沸状态。

b.锥形瓶内充满白雾。

实验结论：

苯与液溴可以反应并有溴化氢生成，进而说明苯可以与纯卤素发生取代反应。

a.导管的作用：

一是导气，二是冷凝挥发出的苯和溴，使之回流，并冷凝生成的溴苯。

注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。

b.因为溴苯的沸点较高，所以溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。

①该反应是放热反应，不需加热，反应可自发进行。

②反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。

③纯净的溴苯是无色的，密度比水大，难溶于水，但生成物常因溶有溴而有颜色。

④生成的HBr可用AgNO3溶液检验。

⑤其他卤素也能发生类似的反应。

使用的是液溴，不是溴水。

4.苯的硝化反应：

苯环上的氢原子被硝基（－NO2）所代替的反应。

①反应类型：

卤代、硝化反应都属于取代反应。

②硝基的写法：

硝酸脱去羟基（

）后，自由基在氮原子上，所以硝基的正确写法是：

—NO2或O2N－；

而写作－O2N或NO2－，则是错误的。

③反应物及催化剂混合顺序：

不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。

④反应温度必须控制在50℃～60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。

温度计的位置：

必须放在或悬挂在水浴中。

⑤硝基苯的主要物理性质：

无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。

5.加成反应

①通常情况下苯与H2不发生加成反应,注意反应条件。

②在上述反应中可以看做苯分子中含3个碳碳双键，所以每摩尔苯可以加3molH2。

③分子中含有苯环的化合物即芳香族化合物，都可以发生上述反应。

即苯的化学性质可概括为：

易取代，能加成，易燃烧，普通氧化反应难发生。

苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应，这是由于苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的缘故。

再一次证明：

物质的结构决定性质，性质反映结构的特点。

通过本讲学习可知：

可由结构预测性质，然后通过实验来验证。

1.关于苯的同系物应注意哪几个问题？

提示：

（1）苯的同系物的结构特点

为苯的同系物，而

等芳香烃不是苯的同系物。

（2）苯的同系物与芳香烃的关系：

苯的同系物是芳香烃，而芳香烃不一定是苯的同系物。

（3）CnH2n-6并不为苯的同系物所专有，如

的分子式为C9H12，符合通式CnH2n-6，但该烃不是苯的同系物。

2.用“结构相似即