学案16 有机化学基础.docx

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学案16有机化学基础

学案16　有机化学基础

最新考纲展示

　1.有机化合物的组成与结构：

（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；

（2）了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；（3）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；（4）了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）；（5）能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；（6）能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。

2.烃及其衍生物的性质与应用：

（1）以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异；

（2）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；（3）能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；（4）了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；（5）了解加成反应、取代反应和消去反应；（6）结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

3.糖类、氨基酸和蛋白质：

（1）了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用；

（2）了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系；（3）了解蛋白质的组成、结构和性质；（4）了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

4.合成高分子化合物：

（1）了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；

（2）了解加聚反应和缩聚反应的特点；（3）了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用；（4）了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

基础回扣

1．按要求回答下列问题。

（1）写出下列有机物的名称

①

__________；②

_______________________。

（2）写出下列物质的化学式：

①

___________________；②

____________________________。

（3）有机物

中①含有的官能团分别为________________；

②1mol该有机物最多能消耗________molNaOH。

2．写出

中含有苯环的所有同分异构体____________________。

3．完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。

①______________________________，_____________；

②______________________________，_______________；

③______________________________，_________________；

④______________________________，__________________；

⑤______________________________，_____________；

⑥______________________________，____________。

题型1　有机物的结构特点及同分异构体

1．2014高考选项正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

（1）对下图两种化合物的结构描述判断，正确的打“√”，错误的打“×”。

①不是同分异构体（　　）

②分子中共平面的碳原子数相同（　　）

③可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分（　　）

（2）CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR来鉴别（）

（3）乙醛和丙烯醛（

）不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物（×）

2．催化加氢可生成3甲基己烷的是（　　）

3．（2014·高考同分异构片段）

（1）

的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：

________________________________________________

________________________。

（2）TMOB是

的同分异构体，具有下列结构特征：

①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；

②存在甲氧基（CH3O—）。

TMOB的结构简式是____________________。

。

（3）

的同分异构体中含有苯环的还有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________（写出其中一种的结构简式）。

1．同分异构体的常见题型

（1）限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。

（2）对“结构不同”要从两个方面考虑：

一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间位置。

（3）判断取代产物同分异构体种类的数目。

其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类，再确定取代产物同分异构体的数目。

2．同分异构体的种类、书写思路

3．常用的同分异构体的推断方法

（1）由烃基的异构体数推断

判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。

如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。

（2）由等效氢原子推断

碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。

一般判断原则：

①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

（3）用替换法推断

如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。

不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。

（4）用定一移一法推断

对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

1．C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________（写结构简式）。

2．如下图转化关系（Ph—表示苯基C6H5—）：

E有多种同分异构体，写出符合下列条件的E的两种同分异构体的结构简式____________。

①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基。

②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应。

3．Ⅰ.分子式为C8H8O的F是高分子光阻剂生产中的主要原料。

F具有如下特点：

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有2种。

（1）F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为__________________。

（2）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。

G有多种结构，写出其中一种的结构简式________________。

Ⅱ.芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。

E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是__________________。

Ⅲ.分子式C4H8O2的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是______________________。

题型2　官能团与有机物性质（反应类型）的关系

1．下列化合物Ⅰ的说法，正确的是________。

A．遇FeCl3溶液可能显紫色

B．可发生酯化反应和银镜反应

C．能与溴发生取代和加成反应

D．1mol化合物Ⅰ最多能与2molNaOH反应

2．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基

B．每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子

C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应

D．去甲肾上腺素能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应

3．从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。

该化合物可能的结构简式是（　　）

牢记常见官能团的特征反应

官能团

特征反应

碳碳双键

（碳碳三键）

①氧化反应（使酸性KMnO4溶液褪色）

②加成反应（使溴水褪色）

醇羟基

①催化氧化反应（连接羟基的碳原子上没有H时，不能发生催化氧化）

②酯化反应

③消去反应（连接羟基的碳原子的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应）

酚羟基

①氧化反应

②中和反应（极弱的酸性）

③显色反应（遇FeCl3溶液显紫色）

醛基

①氧化反应

②还原反应

羧基

①中和反应

②酯化反应

卤原子

①取代反应（水解）

②消去反应（连接卤原子的碳原子的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应）

酯基

取代反应（水解反应）

1．有机化学中取代反应范畴很广，下列有关CH3CH2OH的反应中（条件未注明）属于取代反应范畴的是（　　）

①CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O②2CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3＋H2O

③CH3CH2OH―→CH2===CH2↑＋H2O④2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O

A．①②④B．③C．①②D．全是

2．下列化学反应中反应类型与其他反应不同的是（反应条件略）（　　）

B．CH2BrCH2Br＋2NaOH―→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O

C．CH3CHOHCH3―→CH2===CHCH3↑＋H2O

D．CH3CH2Cl―→CH2===CH2↑＋H2O

3．尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。

其转化过程如下：

下列说法错误的是（　　）

A．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应

B．对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团

C．1mol尿黑酸最多可与含3molNaOH的溶液反应

D．可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸

4．某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示。

（1）由A的结构推测，它能__________（填字母）。

a．使溴的四氯化碳溶液褪色

b．使酸性KMnO4溶液褪色

c．和稀硫酸混合加热，可以发生取代反应

d．与Na2CO3溶液作用生成CO2

e．1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH

f．和NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应

g．1molA和足量的H2反应，最多可以消耗4molH2

（2）该有机物中含氧官能团的名称为_________________________________________。

题型3　有机合成中反应类型的判断与方程式的书写

1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。

工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

反应①的化学方程式为________________________________________________________，

反应类型为______________，反应②的反应类型为______________。

2．甲（

）可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：

①步骤Ⅰ的反应类型是___________________________________________________________。

②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是_____________________________________________。

③步骤Ⅳ反应的化学方程式为_____________________________________________________。

3．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为________和________（填名称）。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是________（填序号）。

1．牢记特殊反应条件与反应类型的关系

（1）NaOH水溶液，加热——卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应。

（2）NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。

（3）浓硫酸，加热——醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。

（4）溴水或溴的CCl4溶液——烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。

（5）O2/Cu或Ag，加热——醇催化氧化为醛或酮。

（6）新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。

（7）稀硫酸，加热——酯的水解、淀粉的水解。

（8）H2、催化剂——烯烃（或炔烃）的加成、芳香烃的加成、酮或醛还原成醇的反应。

2．弄清官能团转化时，断键和成键的特点

（1）取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”（断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团）；

（2）加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加”；（3）消去反应的特点是“只下不上”，不饱和度增加。

1．X是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为

，已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。

它是由HC≡CH、（CN）2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。

由X的结构简式分析合成过程中发生反应的反应类型有（　　）

①加成反应　②取代反应　③缩聚反应　④加聚反应　⑤酯化反应

A．①④⑤B．①④C．①②④D．①②③

2．现有下列转化：

（1）写出A与浓溴水反应的化学方程式____________。

（2）A→B→C转化的反应类型分别是________________，____________。

3．相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数的5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。

芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2。

用芳香烃A为原料合成M路线如下：

试回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________，F中的官能团名称是__________。

（2）试剂X的名称可能是__________。

（3）反应①～⑧中属于取代反应的是________（填反应代号，下同），属于酯化反应的是________，属于加成反应的是________，属于消去反应的是________。

（4）M能发生的反应类型有________（填序号）。

①取代反应　②加成反应　③消去反应　④加聚反应　⑤缩聚反应

（5）完成下列化学方程式：

F→I：

________________________________________________________________________。

G→M：

________________________________________________________________________。

4．增塑剂（又叫塑化剂）是一种增加塑料柔韧性、弹性等的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。

DBP（邻苯二甲酸二丁酯）是增塑剂的一种，可由下列路线合成：

已知：

请回答下列问题：

（1）A→B的反应类型为____________，D→E的反应类型为____________。

（2）DBP的分子式为__________，D的结构简式是__________。

（3）写出B和E以物质的量之比1∶2反应生成DBP的化学方程式：

____________。

5．高分子材料M的合成路线如图所示：

请回答下列问题：

（1）写出A的结构简式：

______________；B的结构简式为____________，名称（系统命名）为____________。

（2）写出反应类型：

反应⑥____________，反应⑦____________。

（3）写出反应条件：

反应②____________，反应⑤____________。

（4）反应③和⑤的目的是________________________。

（5）写出D在NaOH溶液中水解的化学方程式：

__________________。

（6）写出M在碱性条件下水解的离子方程式：

____________________。

题型4　有机合成中未知物的确定

1．从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫α非兰烃，与A相关反应如下：

已知：

（1）H的分子式为____________。

（2）B所含官能团的名称为________。

（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有____种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为____________________。

（4）B→D，D→E的反应类型分别为________、________。

（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：

____________________________________。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为________。

（7）写出E→F的化学反应方程式：

________________________________________________

________________________________________________________________________。

（8）A的结构简式为____________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种（不考虑立体异构）。

2．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为________________________________，反应类型为________________。

（2）D的化学名称是______________，由D生成E的化学方程式为_______________________。

（3）G的结构简式为________________________。

（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：

反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________。

I的结构简式为________________________。

有机物推断题的突破方法

（1）根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。

（2）根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。

③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

④加入新制Cu（OH）2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成（或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现），说明该物质中含有—CHO。

⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。

（3）以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

①醇的氧化产物与结构的关系

②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。

有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

1．现有下列转化：

（1）A的结构简式__________。

（2）在B至C的转化中，加入化合物X的结构简式：

____________。

2．下图所示为一个有机合成反应的流程图：

请根据图示回答下列问题：

（1）写出中间产物A、B、D的结构简式。

A________________，B________________，D________________。

（2）在图中①至⑦的反应中属于取代反应的是________。

（填序号）

（3）写出C的同分异构体X，要求符合以下两个条件：

ⅰ.苯环上有两个侧链；

ⅱ.1molX与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2气体。

写出符合上述两条件的X的所有结构简式____________________________。

3．已知：

现将A进行如下图所示反应。

已知：

D的相对分子质量比E小；B不能发生银镜反应；F使溴水褪色，且其中含甲基。

试回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：

A________；C________；G________。

（2）写出下列变化的化学方程式：

①A→B：

_________________________；②A→H：

___________________________________；

③E与邻苯二胺（

）在一定条件下聚合生成一种合成纤维：

_____________。

（3）已知有机分子中同一碳原子上接两个羟基是不稳定的，会自动脱水。

A的能发生银镜反应属于酯类且能与钠反应放出H2的同分异构体有________种。

写出其中在核磁共振氢谱中有三组峰的物质，在碱性条件下水解的化学方程式：

____________。

4．以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA（

）和抗癫痫药物H的路线如下（部分反应条件和试剂略去）：

已知：

Ⅰ.RONa＋R′X―→ROR′＋NaX；

（1）A的名称是________；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是________。

（2）①和②的反应类型分别是__________、________。

（3）E的结构简式是______，试剂a的分子式是___________________________________。

（4）C→D的化学方程式是____________。

（5）D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有________种。

（6）F与新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的化学方程式是________________。

（7）已知酰胺键（

）有类似酯基水解的性质，写出抗癫痫药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式__________。