版高中化学 第3章 重要的有机化合物 第2节 石油和煤 重要的烃 第2课时 煤的干.docx

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版高中化学第3章重要的有机化合物第2节石油和煤重要的烃第2课时煤的干

第2课时　煤的干馏　苯

一、煤的干馏

1．煤的组成

2．煤的干馏

（1）概念：

将煤隔绝空气加强热使其分解，叫做煤的干馏。

（2）主要产物及其用途

干馏产物

主要成分

主要用途

炉煤气

焦炉气

氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳

气体燃料、化工原料

粗氨水

氨气、铵盐

氮肥

粗苯

苯、甲苯、二甲苯

炸药、染料、医药、农药、合成材料

煤焦油

苯、甲苯、二甲苯

酚类、萘

医药、染料、农药、合成材料

焦炭

沥青

电极、筑路材料

碳

冶金、燃料、合成氨

（1）煤的干馏过程中主要发生化学变化。

（2）煤的干馏条件：

一是要隔绝空气，二是要加强热。

例1

　下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是（　　）

A．煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏

B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物

C．煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化

D．苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到，存在于干馏所得的焦炉气中

答案　C

解析　A项，干馏需要隔绝空气加强热，错误；B项，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，这些有机物是煤的干馏产物，错误；C项，煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化，正确；D项，苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中，错误。

易错警示

煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有机物，这些有机物是煤的干馏产物。

二、苯的分子结构

（1）苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。

（2）研究表明：

①苯分子为平面正六边形结构。

②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

（1）苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，但能使溴水退色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。

（2）苯的凯库勒式为

，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。

例2

　苯的结构简式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键

D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键

答案　D

解析　苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

故选D。

例3

　下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是（　　）

A．CH3CH==CH2B．CH2==CH2

C．

D.

答案　A

解析　乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。

思维启迪——有机物共面问题的解题规律

（1）甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。

（2）当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键（即饱和碳原子）时，所有原子不可能共面。

（3）共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。

三、苯的性质

1．物理性质

苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。

2．化学性质

（1）氧化反应

①苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。

②苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液退色。

（2）取代反应

①溴代反应：

在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为

。

②硝化反应：

在浓硫酸作用下，苯在55～60℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。

反应的化学方程式为

。

（3）加成反应

在一定条件下，苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。

反应的化学方程式为

。

苯的溴代反应和硝化反应的比较

反应类型

溴代反应

硝化反应

反应物

苯和液溴

苯和浓硝酸

催化剂

FeBr3

浓硫酸（催化、吸水）

反应条件

不加热（放热反应）

水浴加热（55～60℃）

产物

一元取代物

一元取代物

产物的物理性质

溴苯是无色液体（常因混有Br2而显褐色），密度大于水，不溶于水

硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体（因溶有NO2而显淡黄色），密度大于水且有毒，不溶于水

例4

　（2017·邯郸高一检测）苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是（　　）

A．都易与溴发生取代反应

B．都易发生加成反应

C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应

D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化

答案　D

解析　苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。

思维启迪

（1）苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。

（2）苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化（燃烧除外），其化学性质不同于烷烃和烯烃。

例5

　（2017·南平高一检测）下列实验能获得成功的是（　　）

A．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯（

）

B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯

C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷

D．可用分液漏斗分离硝基苯和苯

答案　A

解析　A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液（橙红色），下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯（

）中加溴水，溴水退色，所以A项能成功；C项中两者都不能反应且分层，现象相同；D项中苯能溶解硝基苯。

例6

　（2017·鹰潭高一检测）下列实验能获得成功的是（　　）

A．苯与浓溴水用铁做催化剂制溴苯

B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯

C．加入水后分液可除去溴苯中的溴

D．可用分液漏斗分离硝基苯和水

答案　D

解析　苯与液溴在FeBr3做催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B项错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C项错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。

思维启迪

除溴苯中的溴采用氢氧化钠溶液分液法，不用蒸馏法。

除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化工原料（　　）

（2）苯分子中含有6个完全相同的碳碳键（　　）

（3）苯与溴水混合振荡后静置，溴水层退色，证明苯分子中含有碳碳双键（　　）

（4）苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应（　　）

（5）苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，说明苯不能发生氧化反应（　　）

（6）苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯（　　）

（7）用溴水除去混在苯中的己烯（　　）

（8）用水可以鉴别苯、酒精和溴苯（　　）

答案　

（1）×　

（2）√　（3）×　（4）×　（5）×　（6）√　（7）×　（8）√

2．下列关于煤的说法正确的是（　　）

A．煤中含有碳，可看作是无机化合物

B．采用原煤脱硫技术，能减少污染

C．煤的干馏产物都是有机物

D．焦炭是煤干馏的一种重要产品，煤焦油是煤干馏所得的纯净物

答案　B

解析　煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物；采用煤脱硫技术，能减少二氧化硫的排放；煤的干馏产物也有无机物，如氨气、氢气等；焦炭和煤焦油都是煤干馏的产物，煤焦油是混合物。

3．（2018·湖南衡阳八中检测）在①丙烯（CH2==CHCH3）

②氯乙烯　③苯　④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是（　　）

A．①②B．②③C．③④D．②④

答案　B

解析　在①丙烯（CH2==CH—CH3）和④甲苯（C6H5—CH3）中，—CH3是空间立体结构（与甲烷类似），这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相似，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。

4．（2017·合肥高一检测）下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A．反应①常温下不能进行

B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层

C．反应③为加成反应，产物是无色液体

D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构

答案　B

解析　在溴化铁做催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A项错误；苯难溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B项正确；反应③为取代反应，即苯的硝化反应，故C错误；苯中没有碳碳双键存在，故D项错误。

5．（2017·兰州一中期末）下列有关苯的叙述中，错误的是（　　）

A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应

B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应

C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色

D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙红色

答案　D

解析　苯环中的碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，故苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，能在一定条件下与氢气发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

苯难溶于水，密度比水小，更易溶解Br2，故苯层与酸性高锰酸钾溶液层的位置关系是苯层在上，Br2的苯溶液层与水层的位置关系是水层在下。

6．现在同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：

①由乙烯制取氯乙烷　②乙烷与氯气，光照　③乙烯使溴的四氯化碳溶液退色　④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液⑤由苯制取溴苯　⑥乙烷在空气中燃烧　⑦由苯制取硝基苯　⑧由苯制取环己烷

反应类型

取代反应

加成反应

反应

答案　②⑤⑦　①③⑧

7．苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。

请回答下列问题：

（1）下图是某些有机物的填充模型，其中表示苯的是____________（填字母）。

（2）把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在________（填“上”或“下”）层；把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不退色，说明苯分子中________（填“有”或“没有”）碳碳双键；在浓硫酸作用下，苯在55～60℃可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为____________。

（3）曾有人提出两种立体结构（如图）：

就该两种立体结构回答下列有关问题：

若苯的结构为（Ⅰ），则一氯代物有________种，若苯的结构为（Ⅱ），则下列说法正确的是________（填字母）。

A．能使酸性高锰酸钾溶液退色

B．燃烧时产生浓烟

C．能使溴水退色

答案　

（1）D　

（2）上　没有　取代反应　（3）1　ABC

解析　

（1）苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。

（2）苯的密度比水小，橙红色在上层，苯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色。

（3）结构（Ⅰ）只有一种氢原子，一氯代物只有一种；结构（Ⅱ）中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，含碳量高，燃烧有浓烟。

[对点训练]

题组一　苯的分子结构

1．（2017·内蒙古包头九原区校级期末考试）下列关于苯的说法正确的是（　　）

A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液退色，属于饱和烃

B．78g苯中含有的碳碳双键数为3NA

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同

答案　D

解析　从苯的分子式C6H6看，其氢原子数未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液退色，是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由此认定苯分子中含有碳碳双键；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的化学键完全相同。

2．苯的结构简式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．如用冰冷却，苯可凝成白色晶体

B．苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯

C．苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上

D．苯是一种易挥发、无毒的液态物质

答案　C

解析　A项，苯凝固后成为无色晶体，错误；B项，苯分子中无碳碳双键，错误；D项，苯有毒，错误。

3．下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是（　　）

A．苯分子是高度对称的平面形分子

B．苯能燃烧

C．苯不与酸性KMnO4溶液反应

D．1mol苯在一定条件下可与3mol氢气发生加成反应

答案　C

解析　含有碳碳双键的烯烃也可以形成高度对称的平面形分子，所以A项不能说明；大多数有机物都易燃烧，B项不能说明；根据苯的结构简式可知，1mol苯恰好可与3mol氢气发生加成反应，而烯烃也可与氢气发生加成反应，D项不能说明；烯烃可以使酸性KMnO4溶液退色，但苯中不含碳碳双键，不具备这种性质，所以C项能说明。

题组二　苯的性质

4．（2017·青岛高一检测）下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是（　　）

①浓硝酸　②溴水　③溴的四氯化碳溶液　④酸性KMnO4溶液　⑤氧气

A．①⑤B．②④C．②③⑤D．③④⑤

答案　A

解析　①苯在55～60℃并有浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应；②苯不含碳碳双键，不能与溴水反应；③苯不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液反应；④苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化；⑤苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，所以能够与苯发生反应的有①⑤。

5．下列物质用苯做原料不能通过一步反应制取的是（　　）

A．己烷B．环己烷

C．溴苯D．硝基苯

答案　A

解析　苯与H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷；苯与液溴在FeBr3做催化剂条件下反应生成溴苯；苯与浓HNO3、浓H2SO4共热可生成硝基苯。

6．下列实验中，不能获得成功的是（　　）

A．用水检验苯和溴苯

B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C．用溴水除去混在苯中的己烯

D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

答案　C

解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

7．下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应可生成1,2二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯

答案　D

解析　甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成C6H5CH2Cl，D项错误。

题组三　苯的性质相关实验

8．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（　　）

A．溴和CCl4B．苯和溴苯

C．硝基苯和水D．汽油和苯

答案　C

解析　A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。

9．在实验室中，下列除杂的方法中正确的是（　　）

A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴苯

B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液

D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气

答案　C

解析　A项，生成的I2溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。

题组四　苯与相关物质性质的综合

10．（2017·宣城高一检测）下列物质中，既能因发生化学反应使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH==CH2　③

　④CH3CH3

A．①②③④B．③④C．①②④D．①②

答案　D

解析　SO2具有还原性，能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其退色；CH3—CH2—CH==CH2中有碳碳双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液退色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水退色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色。

11．（2017·海口高一检测）下列关于乙烯和苯的叙述中，错误的是（　　）

A．乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色

B．乙烯可以燃烧

C．苯能使酸性高锰酸钾溶液退色

D．苯可以燃烧

答案　C

解析　乙烯含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液退色，A项正确；乙烯可以燃烧生成二氧化碳和水，B项正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，C项错误；苯可以燃烧生成二氧化碳和水，D项正确。

12．（2017·广西钦州钦南区期末）对于苯乙烯（

）有下列叙述：

①能使酸性KMnO4溶液退色；②能使溴的四氯化碳溶液退色；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是（　　）

A．①②④⑤⑥B．①②③④⑤

C．①②⑤⑥D．全部正确

答案　A

解析　①苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，碳碳双键可使酸性KMnO4溶液退色，故正确；②苯乙烯同样可使溴的四氯化碳溶液退色，故正确；③苯乙烯属于烃类，而烃大都难溶于水，故错误；④烃易溶于有机溶剂（如苯、CCl4）中，故正确；⑤苯能与硝酸发生硝化反应（取代反应），故正确；⑥从分子结构上看，苯乙烯是苯和乙烯两个平面结构的组合，因此这两个平面有可能重合，故正确。

综上分析，A项正确。

[综合强化]

13．（2017·杭州高一检测）从石油和煤中提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

B是一种比水轻的油状液体，B仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。

回答下列问题：

（1）A的电子式为____________________，B的结构简式为____________________。

（2）在碘水中加入B，振荡、静置后的现象为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量________（填“A＞B”“A＜B”或“A＝B”）。

答案　

（1）

（2）溶液分层，下层无色，上层紫红色

（3）A＞B

解析　A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2===CH2，B是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，则碳、氢原子个数之比为1∶1，B的相对分子质量为78，则12n＋n＝78，解得n＝6，所以B为苯。

14．（2017·惠州期末）已知：

①R—NO2

R—NH2；②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。

以下是用苯做原料制备一系列化合物的转化关系图：

（1）A转化为B的化学方程式是

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：

①____________________，②____________________。

（3）苯的二氯代物有________种同分异构体。

（4）有机物

CH3NO2的所有原子________（填“是”或“不是”）在同一平面上。

答案　

（1）

＋CH3Cl

＋HCl

（2）

（或

）　

（或

）

（3）3　（4）不是

解析　

（1）A为硝基苯，根据信息①可知B为

，根据A、B的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B，化学方程式为

＋CH3Cl

＋HCl。

（2）②与水反应生成

，根据信息可知②为

或

。

由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以①为卤苯

或

。

（3）苯的二氯代物有邻位、间位和对位3种。

（4）

中甲基为四面体结构，所以所有原子不是在同一平面上。

15．苯和溴反应制取溴苯的实验装置如图所示，其中A为由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。

填写下列空白：

（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。

写出A中所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）：

_________________________________________________。

（2）B中NaOH溶液的作用是______________________________________________________。

（3）试管C中苯的作用是_________________________________________________________。

反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为______________________________________，

此现象可以验证苯和液溴的反应为________________（填反应类型）。

答案　

（1）

＋Br2

＋HBr

（2）除去溶于溴苯中的溴

（3）除去HBr气体中混有的溴蒸气　D试管中紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀　取代反应

解析　苯与液溴反应剧烈，生成

和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去（利用相似相溶原理）。

B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的溴，气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊溶液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，可证明此反应为取代反应。

装置F是尾气吸收装置，以防污染环境。

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