有机人名反应2.docx

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有机人名反应2

Baeyer-Villiger氧化

 

 

Beckmann重排

肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:

反应机理

   在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:

 

反应实例

Birch还原

反应机理

反应实例

Bischler-Napieralski合成法

反应机理

反应实例

Bouveault-Blanc还原

反应机理

反应实例

Bucherer反应

反应机理

反应实例

 

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