鲁科版高二化学选修五练习 烯烃炔烃和苯及其同系物的性质 Word版含答案.docx

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鲁科版高二化学选修五练习烯烃炔烃和苯及其同系物的性质Word版含答案

第2课时

烯烃、炔烃和苯及其同系物的性质

[课标要求]

1．掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的化学性质。

2．能从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃化学性质的不同及烯烃与炔烃化学性质相似的原因。

1.烯烃、炔烃分子中含有不饱和的双键、叁键，容易与卤素单质、卤化氢、H2、H2O等发生加成反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，能发生加聚反应生成高分子化合物。

2．苯及其同系物的分子式通式为CnH2n－6（n≥6），易发生取代反应，难发生加成反应，在苯的同系物中，若连接苯环烷基的碳原子上有氢原子，也被酸性高锰酸钾溶液氧化。

1．化学性质

（1）可燃性

C2H4＋3O2

2CO2＋2H2O

2C2H2＋5O2

4CO2＋2H2O

（2）与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应

①与卤素单质发生加成反应

CH

CH＋Br2―→CHBr===CHBr

CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2

CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br

②与氢气发生加成反应

CH3—CH===CH2＋H2

CH3—CH2—CH3

CH

CH＋2H2

CH3CH3

③与氢卤酸发生加成反应

烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。

CH

CH＋HCl

CH2===CHCl

④加成聚合反应

nCH3—CH===CH2

nHC

CH

（3）与酸性KMnO4溶液的反应

①烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化

氧化产物与不饱和键在碳链中的位置有关，如下表

烯烃被氧化的部位

CH2===

RCH===

氧化产物

CO2、H2O

RCOOH

②乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化

CH

CH

CO2＋H2O

③利用酸性KMnO4溶液可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。

2．应用

在有机合成中，通过这些反应可以得到含有卤原子、氰基、羰基、羧基等官能团的化合物。

1．乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液退色，反应原理相同吗？

提示：

不同，乙烯使溴水退色，发生加成反应，使酸性KMnO4溶液退色，发生了氧化反应。

2．能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯（或乙炔）气体。

提示：

不能，甲烷不与酸性KMnO4溶液反应，乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化，但生成CO2气体，除去了旧的杂质，又引进了新的杂质，不可取。

3．分子结构中含有双键的物质是不是一定能够发生加成反应？

能够发生加成反应的分子中是不是一定含有碳碳双键？

提示：

不一定。

加成反应是有机化学中的一种反应类型，所以不是含有双键的物质都能发生加成反应，如O2中含有双键，但不能发生加成反应；不是只有含有碳碳双键的烯烃才能发生加成反应，其他含有不饱和键的有机化合物（如炔烃、氯乙烯等）也可以发生加成反应。

1．常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法

（1）酸性高锰酸钾溶液

（2）溴水

2．根据氧化产物确定烯烃结构

利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，可以根据产物确定烯烃可能的结构。

基本步骤如下：

（1）还原：

将产物中的CO2、R—COOH、

别还原为CH2===、RCH===、

。

（2）连接：

根据碳元素的四价原则进行连接。

（3）检查：

要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。

1．下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是（　　）

A．CH3CH3　　　　　B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br

解析：

选B　乙烯加成是断开一个不饱和键，分别在双键两端的不饱和碳原子上各连接一个原子或原子团，如果去掉加上去的成分应恢复为乙烯的结构。

选项中只有B项不符合这一要求。

2．下列说法中，错误的是（　　）

A．无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液退色，都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关

B．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同

D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼

解析：

选C　乙烯分子中含有碳碳双键，因此，易与Br2发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液退色，而乙烷不与Br2及酸性KMnO4溶液发生反应，因此可以用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。

因为乙烯与甲烷分子中氢的质量分数不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。

3．下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是（　　）

A．CH3—CH===CH—CH3＋Br2（CCl4）―→

B．CH2===CH—CH2—CH3＋HCl

C．CH3—CH===CH2＋H2O

D．CH3CH3＋Cl2

解析：

选A　CH3CH===CH—CH3是对称烯烃，和溴单质发生加成反应，产物只有一种：

CH3—CHBr—CHBr—CH3，故A正确；CH2===CH—CH2—CH3是不对称烯烃，与HCl加成得到两种加成产物：

CH3—CHCl—CH2—CH3、CH2Cl—CH2—CH2—CH3，故B错误；CH3—CH===CH2是不对称烯烃，与水加成得到两种加成产物：

、CH3—CH2—CH2OH，故C错误；CH3CH3与Cl2光照下发生取代反应，得到多种氯代产物和HCl的混合物，故D错误。

4．下列有关乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（　　）

A．能燃烧生成二氧化碳和水

B．能跟溴水发生加成反应

C．能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应

D．能与氯化氢反应生成氯乙烯

解析：

选D　乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯。

5．下列说法中正确的是（　　）

①丙炔分子中三个碳原子有可能位于同一直线上

②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同

③分子组成符合CnH2n－2通式的链烃，一定是炔烃

④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大

A．①②　　B．②③　　　C．③④　　D．①④

解析：

选D　由乙炔的分子结构可推知丙炔中的三个碳原子应在同一直线上；碳碳叁键中有一个共价键与其余两个共价键不同；符合CnH2n－2通式的链烃还可以是二烯烃；乙炔同系物CnH2n－2中碳的质量分数为

×100%＝

×100%，n增大时，14－

增大，w（C）减小，故n＝2时w（C）最大。

6．由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中，最可行的是（　　）

A．先与HBr加成后，再与HCl加成

B．先与H2完全加成后，再与Cl2、Br2取代

C．先与HCl加成后，再与Br2加成

D．先与Cl2加成后，再与HBr加成

解析：

选C　CHClBr—CH2Br中无碳碳不饱和键，说明原料乙炔发生加成反应，两个碳原子上各有一个溴原子，只有一个碳原子上有氯原子，因此是与氯化氢、溴水加成，考虑到碳碳叁键与溴水很容易完全加成，所以要想得到CHClBr—CH2Br应该先与氯化氢加成，再与溴水加成，C项正确。

7．某烯烃被酸性KMnO4溶液氧化得产物是CH3COOH和CO2、H2O此烯烃的结构简式是________。

解析：

CH3COOH还原为“

”，CO2和H2O还原为“CH2===”，故原烯烃是CH3CH===CH2。

答案：

CH3CH===CH2

1．与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应

2．与氢气的加成反应

3．氧化反应

（1）可燃性

苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O。

（2）苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应

苯与酸性KMnO4溶液不反应，但苯的同系物中有的可被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。

如：

[特别提醒]　

苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液退色，侧链烃基通常被氧化为羧基。

1．如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键？

提示：

方法一　向苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察是否退色，若不退色说明苯分子中不存在碳碳双键。

方法二　向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振荡，观察是否退色，若不退色说明苯分子中不存在碳碳双键。

2．苯的同系物比苯易发生取代反应的原因是什么？

提示：

苯的同系物中含有共同的基团，因此，它们大都能发生取代反应，但受烷基的影响，其反应的难易程度与苯不同。

如甲苯中的苯环受甲基的影响，使得苯环上的氢原子更活泼，发生取代反应时，邻、间、对位上的氢原子都能被取代，而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。

3．怎样通过实验来区分苯、甲苯和己烯？

提示：

在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，退色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其退色的是甲苯，不退色的是苯。

1．苯与苯的同系物结构与性质的比较

（1）结构

①苯具有平面结构，分子中6个碳原子和6个氢原子在同一平面上，其中的碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和双键之间的一种独特的键。

②苯的同系物是指分子里含有一个苯环，且侧链为烷基的碳氢化合物，分子通式为CnH2n－6（n≥6）。

（2）化学性质

①相同点：

a．燃烧时现象相同，火焰明亮伴有浓烟。

b．都易发生苯环上的取代反应。

c．都能发生加成反应，但都比较困难。

②不同点：

a．由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生邻、对位取代反应，常得到多元取代产物。

b．由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液退色。

c．苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同，Fe作催化剂时在苯环上取代，光照时在侧链上取代。

2．常见烃的结构、性质比较

烷烃

烯烃

炔烃

苯及其同系物

通式

CnH2n＋2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

CnH2n－2（n≥2）

CnH2n－6（n≥6）

代表物分子式

CH4

C2H4

C2H2

C6H6

代表物结构简式

CH4

CH2===CH2

代表物空间结构

正四面体

平面结构

直线结构

平面正六边形

代表物结构特点

只含单键，饱和烃

含碳碳双键，不饱和链烃

含碳碳叁键，不饱和链烃

碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，不饱和烃

化学活动性

稳定

活泼

活泼

较活泼

燃烧

火焰明亮，淡蓝色火焰

火焰明亮，带黑烟

带火焰明亮，浓烈黑烟

火焰明亮，带浓烈黑烟

溴的四氯化碳溶液

不反应

加成反应

加成反应

在Fe的作用下与卤素单质发生取代反应

酸性KMnO4溶液

不反应

氧化反应

氧化反应

某些苯的同系物可被氧化

鉴别

乙烯、乙炔能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液退色；甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液退色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层变为无色

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）

结构中因为含有苯环，所以是苯的同系物（×）

（2）苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键（√）

（3）甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应（√）

（4）

可被酸性KMnO4溶液氧化为

（×）

（5）甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同（√）

解析：

（1）苯的同系物必须是苯环上的氢原子被烷基取代。

（2）分子中若含有

，能使Br2（CCl4）溶液退色。

（3）苯及其同系物与卤素单质的取代反应，必须是卤素单质，与其水溶液不反应。

（4）

分子中与苯环相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为

。

（5）甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应。

2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（　　）

A．③④　　　　　　　　B．②⑤

C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥

解析：

选B　属于芳香烃必须含有苯环，只含碳和氢元素，排除③和④；不是苯的同系物，则通式不符合CnH2n－6，排除①⑥。

3．苯和甲苯相比较中，下列叙述中不正确的是（　　）

A．都属于芳香烃

B．都能在空气中燃烧

C．都能使KMnO4酸性溶液退色

D．都能发生取代反应

解析：

选C　A项，苯和甲苯都属于芳香烃，正确；B项，苯和甲苯都能在空气中燃烧，正确；C项，苯不能使KMnO4酸性溶液退色，错误；D项，苯和甲苯都能发生取代反应，正确。

4．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是（　　）

A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水

B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液

C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象

D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热

解析：

选B　己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A项错误。

先加溴水，己烯能与溴水发生加成反应变为饱和有机物，再加入酸性高锰酸钾溶液，如果退色则证明混有甲苯，B项正确。

点燃两种液体，都有浓烟，C项错误。

加入浓硫酸与浓硝酸后加热，甲苯和苯都能反应，不宜采用，D项错误。

5．校园“毒跑道”事件媒体常有报道，其对人体造成伤害的原因之一是超标使用了苯、甲苯等有机溶剂。

下列有关说法正确的是（　　）

A．甲苯的分子式为

B．甲苯分子中所有原子都处于同一平面

C．甲苯的一氯取代物有5种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同

D．甲苯和苯互为同系物

解析：

选D　A项，

为甲苯的结构简式，其分子式为C7H8，错误；B项，甲烷空间构型为正四面体，因此甲基上所有原子不共面，错误；C项，甲苯分子中有4种不同的氢原子，因此一氯代物有4种，错误；D项，甲苯和苯结构相似，分子组成上相差一个“CH2”，因此互为同系物，正确。

6．下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃可反应生成硝基苯

B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2氯甲苯或4氯甲苯

C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为

（苯甲酸）

D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

解析：

选B　苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。

1．烃完全燃烧前后气体体积的变化

完全燃烧时的通式：

CxHy＋

O2

xCO2＋

H2O

（1）燃烧后温度高于100℃时，水为气态：

ΔV＝V后－V前＝

－1（烃为气态）

①y＝4时，ΔV＝0，体积不变；

②y＞4时，ΔV＞0，体积增大；

③y＜4时，ΔV＜0，体积减小。

（2）燃烧后温度低于100℃时，水为液态：

ΔV＝V前－V后＝

＋1（烃为气态），体积总是减小。

无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。

2．烃完全燃烧时所耗氧气量的规律

完全燃烧时的通式：

CxHy＋

O2

xCO2＋

H2O

（1）由烃完全燃烧的通式可知，等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧时，耗氧量的大小取决于

的值，其值越大，耗氧量越大；其值越小，耗氧量越小；若值相同，耗氧量相等。

（2）烃（CxHy）燃烧可看作烃中的C和H分别与氧结合。

其关系式为：

C　＋　O2～CO2　　　　4H　＋　O2～2H2O

12g　　32g　　　　　　4g　　　32g

由上面的关系式可知：

相同质量的C和H，H的耗氧量大于C的耗氧量，故质量一定时，烃（CxHy）中氢的质量分数越大，其耗氧量越多，即等质量的烃的耗氧量的多少取决于

的值的大小，

的值越大，耗氧量越多；

的值越小，耗氧量越少；

的值相等，耗氧量相同。

（3）最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧后生成的二氧化碳和水的量均为定值。

3．含碳量高低与燃烧现象的关系

含碳量越高，燃烧现象越明显，表现在火焰越明亮，黑烟越浓，如C2H2、C6H6（含碳量均为92.3%）燃烧时火焰明亮，伴随有大量浓烟；而含碳量越低，燃烧现象越不明显，往往火焰不明亮，无黑烟，如CH4（含碳量为75%）就是如此；对于C2H4及其他单烯烃（含碳量均为85.7%），燃烧时火焰较明亮，并有少量黑烟。

1．等质量的下列有机物完全燃烧，消耗O2最多的是（　　）

A．CH4　　　　　　　　B．CH3CH3

C．C2H2D．C5H12

解析：

选A　方法1：

根据化学方程式进行计算，然后通过比较得到答案。

方法2（碳氢比法）：

烃中H元素的质量分数越大，即烃中碳氢比（可以是质量比，也可以是物质的量或原子个数比）越小，烃的耗O2量越大。

方法3（CHx法）：

将烃转化为“最简式”CHx的形式，等质量的烃完全燃烧耗O2量的大小可由x决定，x越大耗O2量越大，x越小耗O2量越小。

CHx法是解决本题的快捷方法。

2．10mL3种气态烃的混合物和足量氧气混合点燃爆炸后恢复到原来状态（常温常压），气体体积共缩小了20mL（不考虑CO2的溶解）。

则这3种烃可能的组合是（　　）

A．CH4、C2H4、C3H6任意体积比

B．C3H8、C4H8、C2H2质量比为11∶14∶26

C．C2H6、C4H6、C2H2同条件下体积比为2∶1∶1

D．CH4、C3H6、C2H2保持n（C3H6）∶n（C2H2）＝1∶2

解析：

选B　设烃的混合物的平均化学式为CxHy，则：

CxHy＋（x＋

）O2→xCO2＋

H2O（l）　体积减小

1　　　　　　　　　　　　　　　　　　1＋

10mL　　　　　　　　　　　　　　　　20mL

则1∶（1＋

）＝10mL∶20mL，解得：

y＝4，即混合气体分子中平均含有4个H原子。

A项，CH4、C2H4分子均含有4个H原子，而C3H6含有6个H原子，其混合物中氢原子的平均数不可能为4，错误；B项，C3H8、C4H8、C2H2质量比为11∶14∶26，其物质的量之比为

∶

∶

＝1∶1∶4，平均H原子数目为（8＋8＋2×4）/（1＋1＋4）＝4，正确；C项，C2H6、C4H6、C2H2同条件下体积比为2∶1∶1，平均H原子数目为（2×6＋6＋2）/（2＋1＋1）＝5，错误；D项，CH4、C3H6、C2H2混合，应保持n（C3H6）∶n（C2H2）＝1∶1才能满足混合物中H原子数平均为4，错误。

3．现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：

（1）等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________。

（2）同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________。

（3）等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。

（4）在120℃、1.01×105Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。

解析：

（1）等质量的烃（CxHy）完全燃烧时，

越大，耗氧量越大。

CH4、C2H4、C2H6中的

依次为4、2、3，故完全燃烧时耗去O2的量最多的是CH4。

（2）等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧时，

的值越大，耗氧量越大。

三种物质中的

依次为2、3、3.5，故同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是C2H6。

（3）质量相同时，烃（CxHy中）

越大，生成二氧化碳的量越多；

越大，生成水的量越多。

相同质量的CH4、

C2H4、C2H6中

最大的是C2H4，即生成二氧化碳最多的是C2H4；

最大的是CH4，生成水最多的是CH4。

（4）由题意可知，在120℃、1.01×105Pa下，

CxHy＋

O2

xCO2＋

H2O（g）

　1　　x＋

　　　　x　　　　

由于ΔV＝0，则1＋x＋

＝x＋

，得y＝4，即温度≥100℃条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变。

故符合要求的两种烃为CH4和C2H4。

答案：

（1）CH4　

（2）C2H6　（3）C2H4　CH4

（4）CH4和C2H4