有机化学专升本试题真题及答案Word下载.doc

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（本大题共6小题，每小题3分，总计18分）

1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：

2、试比较下列化合物的碱性大小：

（A）环己胺（B）六氢吡啶（C）N-甲基六氢吡啶（D）苯胺（E）氨

3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列：

（A）（B）

（C）（D）

4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序：

（A）（B）（C）

（D）（E）

5、试将下列化合物按芳香性大小排列：

（A）呋喃（B）噻吩（C）吡咯（D）苯

6、试比较下列化合物的酸性大小：

（A）三氯乙酸（B）氯乙酸（C）乙酸（D）羟基乙酸

五、鉴别及分离提纯

（本大题共3小题，总计9分）

（1）用简单的化学方法区别下列化合物：

（A）2-己醇（B）3-己醇（C）环己酮（D）环己烯

（2）用简单的化学方法区别下列化合物：

（A）正丁醛（B）苯甲醛（C）2-丁酮（D）苯乙酮（E）环己酮

（3）除去混在苯中的少量噻吩

六、反应机理

（本大题共2小题，总计10分）

1、指出下列反应机理所属的类型：

（1）

（2）

（3）

2、写出下列反应的机理：

七、合成题

（本大题共5小题，每小题4分，总计20分）

1、以苯为原料（无机试剂任选）合成间溴苯甲酸。

2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇。

3、用丙二酸二乙酯法合成

4、以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。

5、由萘及β-萘酚为原料合成

八、推测结构

（本大题共3小题，每小题3分，总计9分）

1、化合物A的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，A用硝酸银处理时有沉淀生成。

A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B（C8H8O3），B与浓氢溴酸共热得C，C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。

试写出A，B和C的构造式。

2、化合物（A）是一个胺，分子式为C7H9N。

（A）与对甲苯磺酰氯在KOH溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。

当（A）用NaNO2和HCl在0~5℃处理后再与α-萘酚作用，生成一种深颜色的化合物（B）。

（A）的IR谱表明在815cm-1处有一强的单峰。

试推测（A）、（B）的构造式。

3、某化合物的分子式为C6H10O3，其红外光谱在1720cm－1及1750cm－1处有强吸收峰；

其核磁共振谱有如下数据：

δ=1.2（三重峰，3H），δ=2.2（单峰，3H），δ=3.5（单峰，2H），δ=4.1（四重峰，2H）。

请给出该化合物的构造式。

试题参考答案

2、十六烷基三甲基溴化铵

4、乙丙酸酐

5、α-呋喃甲醛or糠醛

6、对甲苯磺酰氯

1、2、

3、,,

4、，5、，

6、7、，8、

9、,

10、,

1、

（2）、（3）能发生碘仿反应。

2、

（2）、（3）能进行银镜反应。

3、

（1）是共振杂化体；

（2）是互变异构体。

4、

（2）、（3）能进行酯缩合反应。

（反应式略）

1、A＞B＞C＞D

2、B＞A＞C＞E＞D

3、C＞A＞B＞D

4、D＞C＞E＞B＞A

5、D＞B＞C＞A

6、A＞B＞D＞C

（2）

（3）

（1）亲核取代，SN1；

（2）亲电取代；

（3）亲核加成

1、A，B和C的构造式分别为：

（A）（B）（C）

2、（A）、（B）的构造式分别为：

（A）（B）

3、C6H10O3的构造式为：

有机化学试题库（六）

一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：

1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；

2.3–烯丙基环戊烯；

3.N–甲基–N–乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；

4.3–甲基戊二酸单乙酯；

5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇；

6.（2Z，4R）-4–甲基–2–戊烯；

二、回答下列问题（20分）：

1.下列物种中的亲电试剂是：

；

亲核试剂是。

a.H+；

b.RCH2+；

c.H2O；

d.RO—；

e.NO2+；

fCN—；

g.NH3；

h.

2.下列化合物中有对映体的是：

。

3.写出下列化合物的最稳定构象：

4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：

（）＞（）＞（）＞（）。

5.下列化合物或离子中有芳香性的是：

。

6.按SN1反应活性大小排列的顺序是：

7.按E2消除反应活性大小排列的顺序是：

（）＞（）＞（）。

8.按沸点由高到低排列的顺序是：

（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

a.3–己醇；

b.正己烷；

c.2–甲基–2–戊醇；

d.正辛醇；

e.正己醇。

9.按酸性由强到弱排列的顺序是：

（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：

（）＞（）＞（）＞（）。

三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：

四、用化学方法鉴别（5分）：

乙醛

丙烯醛

三甲基乙醛

异丙醇

丙烯醇

乙烯基乙醚

五、写出下列反应的反应历程（15分）：

六、合成题（20分）：

1.完成下列转化：

2.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。

4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。

七、推导结构（10分）：

下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？

（1）δ=1.02（二重峰），δ=2.13（单峰），δ=2.22（七重峰）。

相当于：

（2）δ=1.05（三重峰），δ=2.47（四重峰）。

相当于：

（3）二组单峰。

相当于：

2.某烃A（C4H8），在较低温度下与氯气作用生成B（C4H8Cl2）；

在较高的温度下作用则生成C（C4H7Cl）。

C与NaOH水溶液作用生成D（C4H7OH），但与NaOH醇溶液作用却生成E（C4H6）。

E与顺丁烯二酸酐反应生成F（C8H8O3）。

试推断A~F的构造，并写出有关反应式。

有机化学试题库（六）参考答案

答案

一、每小题1分（1×

10）

二、每小题2分（2×

1.亲电试剂是：

a、b、e、h；

亲核试剂是：

c、d、f、g。

2.有对映体存在的是：

b、d。

4.（c）＞（a）＞（d）＞（b）。

5.有芳香性的是：

a、c、d。

6.（a）＞（d）＞（c）＞（b）。

7.（c）＞（a）＞（b）。

8.（d）＞（e）＞（a）＞（c）＞（b）。

9.（f）＞（d）＞（c）＞（a）＞（b）。

10.（a）＞（c）＞（d）＞（b）。

三、每空1分（1×

20）

四、5分

2,4–二硝基苯肼

+黄↓

－

Br2/CCl4

+褪色

I2+NaOH

金属Na

+↑

五、每小题5分（3×

5）

六、第1小题8分（2×

4）；

第2～4小题每题4分（3×

4）

七、第1小题（3分）；

第2小题（7分）

1.相当于：

b；

2.相当于：

d；

3.相当于：

a。

简单题目

1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（）

A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）

B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）

C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）

D、溴乙烷中含有醇（水、分液）

2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）

A、B、C2H2C、D、CH3COOH

3．（CH3CH2）2CHCH3的正确命名是（）

A、3－甲基戊烷B、2－甲基戊烷C、2－乙基丁烷D、3－乙基丁烷

4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。

下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（）

A、苹果酸B、丙氨酸

C、葡萄糖D、甘油醛

5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（）

A、（CH3）2CHCH2CH2CH3B、（CH3CH2）2CHCH3

C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3

6．有—CH3，—OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）

A、3种B、4种C、5种D、6种

7．下列说法错误的是（）

A、C2H6和C4H10一定是同系物B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色

C、C3H6不只表示一种物质D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同

8．常见有机反应类型有：

①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（）

A、①②③④B、⑤⑥⑦⑧C、①②⑦⑧D、③④⑤⑥

9．乙醛和新制的Cu（OH）2反应的实验中，关键的操作是（）

A、Cu（OH）2要过量B、NaOH溶液要过量

C、CuSO4要过量D、使溶液pH值小于7

10．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：

。

下面有关PHB说法不正确的是（）

A、PHB是一种聚酯

B、PHB的单体是CH3CH2CH（OH）COOH

C、PHB的降解产物可能有CO2和H2O

D、PHB通过加聚反应制得

11.能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（）

A、葡萄糖B、麦芽糖C、蔗糖D、淀粉

O

—OH

OH

12．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。

其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。

关于EGC的下列叙述中正确的是（）

A、分子中所有的原子共面

B、1molEGC与4molNaOH恰好完全反应

C、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应

D、遇FeCl3溶液发生显色反应

13．化合物丙可由如下反应得到：

丙的结构简式不可能是（）

　A、CH3CH（CH2Br）2B、（CH3）2CBrCH2Br

　C、C2H5CHBrCH2BrD、CH3（CHBr）2CH3

14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；

而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应的一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。

由此推断甲的结构简式为（）

A、B、

C、D、15．大约在500年前，人们就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。

后经研究，凡具有下列方框内结构，且R不是H原子的有机物，就可能是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。

对此杀虫剂的下列叙述中错误的是（）

A、能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用

B、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用

C、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用

D、左端的甲基（-CH3）不可被替换为H，否则其替代物将失去杀虫作用

15．“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，“绿色化学”工艺中原子利用率为100%。

工业上可用乙基蒽醌（A）经两步反应制备H2O2，其反应可简单表示如下（条件省略）：

下列有关说法不正确的是（）

A、上述工业生产消耗的原料是H2、O2和乙基蒽醌

B、该法生产H2O2符合“绿色化学工艺”的要求

C、乙基蒽醌（A）的作用相当于催化剂，化合物（B）属于中间产物

D、第1反应中乙基蒽醌（A）发生还原反应，第2个反应中化合物（B）发生氧化反应

17．（用数字序号填空，共9分）有①NH2－CH2－COOH②CH2OH（CHOH）4CHO③（C6H10O5）n（纤维素）④HCOOC2H5⑤苯酚⑥HCHO等物质，其中：

（1）难溶于水的是，易溶于水的是，常温下在水中溶解度不大，70℃时可与水任意比例互溶的是。

（2）能发生银镜反应的是。

（3）能发生酯化反应的是。

（4）能跟氢气发生加成反应的是，能在一定条件下跟水反应的是。

（5）能跟盐酸反应的是，能跟氢氧化钠溶液反应的是。

答案：

一．

1.A2.D3.A4.A5.D6.B7.B8.C9.B10.D11.B12.D

13.A14.D15.A

二．17.

（1）③④，①②⑥，⑤。

（2）②④⑥。

（3）①②③。

（4）②⑤⑥，③④。

（5）①④，①④⑤。

一、命名下列化合物：

18．19.

2,2,3－甲基己烷4,4－二甲基－5－乙基辛烷

20.21．

2,3－二甲基戊烷2,6－二甲基－3－乙基辛烷

22．23．

2,4－二甲基－3－乙基己烷2,5－二甲基－3－乙基庚烷

24.25．

2,6－二甲基－5－乙基壬烷3－甲基－3－乙基戊烷

26.27.

3－甲基－5－乙基辛烷2－甲基－5－乙基庚烷

28．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列。

（A）正戊烷（B）异戊烷（C）正丁烷（D）正己烷

D＞A＞B＞C

29．将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。

（A）3－甲基庚烷；

（B）2,2,3,3－四甲基丁烷；

（C）正辛烷；

（D）2,3－二甲基己烷

最高为：

C，最低为：

B；

30．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。

（A）辛烷（B）3－甲基庚烷（C）2,3－二甲基戊烷（D）2－甲基己烷

A＞B＞D＞C

31．下列自由基中最稳定的是（），最不稳定的是（）。

（A）（B）（C）（D）

最稳定的为：

B，最不稳定的为：

A；

32.下列自由基中最稳定的是（）。

（A）（B）（C）

（D）最稳定的为：

C

33．将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。

（A）新戊烷（B）异戊烷（C）正己烷（D）正辛烷

最12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。

（A）3,3－二甲基戊烷（B）正庚烷（C）2－甲基己烷（D）正戊烷

B＞C＞A＞D

高为：

D，最低为：

34．．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。

（A）正辛烷（B）3－甲基庚烷（C）2,3－二甲基戊烷（D）正丁烷

A＞B＞C＞D

35．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列。

（A）（B）（C）（D）

B＞C＞D＞A

36．把下列化合物按熔点高低排列成顺序。

（A）金刚烷（B）环己烷（C）环庚烷（D）庚烷

37下列烯烃最稳定的是（），最不稳定的是（）。

（A）2,3－二甲基－2－丁烯（B）3－甲基－2－戊烯（C）反－3－己烯

（D）顺－3－己烯A/D

38．下列烯烃最不稳定的是（），最稳定的是（）。

（A）3,4－二甲基－3－己烯（B）3－甲基－3－己烯（C）2－己烯

（D）1－己烯D/A

39．下列烯烃最不稳定的是（），最稳定的是（）。

40．下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为。

（A）CH3CH=CH2（B）CH2=CHCH2CO