学年度高中化学第五章进入合成有机高分子化合物的时代第三节功能高分子材料练习.docx
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学年度高中化学第五章进入合成有机高分子化合物的时代第三节功能高分子材料练习
——教学资料参考参考范本——
2019-2020学年度高中化学第五章进入合成有机高分子化合物的时代第三节功能高分子材料练习
______年______月______日
____________________部门
1.了解乙醛的组成、结构特点和主要的化学性质。
2.掌握醛基的检验方法。
重点
3.了解甲醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
4.了解酮与醛在结构上的区别。
醛和酮
[基础·初探]
1．醛类
（1）醛的组成、结构
（2）常见的醛
甲醛（蚁醛）
乙醛
分子式
CH2O
C2H4O
结构简式
HCHO
CH3CHO
物理性质
颜色
无色
无色
气味
有刺激性气味
有刺激性气味
状态
气体
液体
溶解性
易溶于水
能跟水、乙醇等互溶
（3）醛的应用和对环境、健康产生的影响
①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性能（用于浸制生物标本）。
③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物。
2．酮
（1）组成和结构
（2）丙酮
丙酮是最简单的酮类化合物，其结构简式为，丙酮能与水、乙醇等混溶，它可与H2发生加成反应，但不能被银氨溶液，新制的Cu（OH）2等弱氧化剂氧化。
[探究·升华]
[思考探究]
1．能发生银镜反应的有机物是不是都属于醛类？
【提示】 有机物只要含有醛基就能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定都是醛类，可能是其他含有醛基的有机物，如甲酸、葡萄糖等。
2．含有而且分子式为C4H8O的有机物一定属于醛吗？
你能写出C4H8O属于醛的同分异构体的结构简式吗？
【提示】 不一定，也可以是酮类物质；其醛类同分异构有CH3CH2CH2CHO、。
[认知升华]
醛和酮的区别与联系
类别
醛
酮
区别
官能团
官能团位置
碳链末端
碳链中间
简写形式
联系
通式
饱和一元醛：
CnH2nO
饱和一元酮：
CnH2nO
同分异构现象
相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
[题组·冲关]
1．下列物质不属于醛类的是（ ）
A． B．
C．CH2===CH—CHOD．CH3—CH2—CHO
【解析】 醛是由烃基和醛基相连而构成的化合物，B中的CH3—O不是烃基，故B不属于醛类，属于酯类。
【答案】 B
2．下列物质沸点最低的是（ ）
A．甲醛B．乙醛
C．丙酮D．乙醇
【解析】 通常状况下，甲醛为气体，乙醛、丙酮、乙醇为液体。
【答案】 A
3．下列说法错误的是（ ）
A．饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO（n≥1）
B．属于芳香烃
C．所有醛类物质中一定含有醛基（—CHO）
D．醛类物质中不一定只含有一种官能团
【解析】 分子中含氧元素，故不属于烃。
【答案】 B
4．丙醛和丙酮的关系互为（ ）
A．同系物B．同种物质
C．同分异构体D．同素异形体
【解析】 丙醛和丙酮分子式均为C3H6O，二者互为同分异构体。
【答案】 C
5．下列转化关系：
，反应①②分别属于（ ）
A．氧化、取代B．加成、取代
C．氧化、加成D．消去、加成
【解析】 反应①属于醇的催化氧化，反应②属于酮与H2的加成反应。
【答案】 C
6．分子式为C4H8O的链状有机物中不含的同分异构体有（ ）
A．2种B．3种
C．4种D．5种
【解析】 有机物C4H8O中不含，则一定含故同分异构体有：
CH3CH2CH2CHO、3种。
【答案】 B
乙醛的化学性质
[基础·初探]
1．氧化反应
（1）银镜反应
实验操作
实验
现象
向（a）中滴加氨水，现象为：
先出现白色沉淀后变澄清，再滴加乙醛水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关
方程
式
①AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓（白色）＋NH4NO3
②AgOH＋2NH3·H2O===Ag（NH3）2OH＋2H2O
③CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
（2）与新制的Cu（OH）2反应
实验操作
实验现象
（a）中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，（c）中溶液有红色沉淀产生
有关方程式
①2NaOH＋CuSO4===Cu（OH）2↓＋Na2SO4
②CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（3）催化氧化为乙酸的方程式为
2CH3CHO＋O22CH3COOH。
（4）燃烧反应方程式为
2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。
2．加成反应
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为
＋H2CH3CH2OH。
[探究·升华]
[思考探究]
1．银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液都是弱氧化剂，那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溴水氧化？
为什么？
【提示】 可以，因为醛具有较强的还原性，能被银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液等弱氧化剂氧化。
而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。
2．乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应时的注意事项有哪些？
【提示】
（1）制备Cu（OH）2悬浊液时必须确保碱过量，即保证溶液呈碱性。
（2）Cu（OH）2悬浊液必须现用现配。
（3）该反应必须加热煮沸。
[认知升华]
含醛基的有机物的特征反应及检验方法
与新制Ag（NH3）2OH溶液反应
与新制Cu（OH）2悬浊液反应
反应原理
RCHO＋2Ag（NH3）2OH
RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
RCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生红色沉淀
量的关系
RCHO～2Ag
HCHO～4Ag
RCHO～2Cu（OH）2～Cu2O
HCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O
注意事项
（1）试管内壁必须洁净；
（2）银氨溶液随用随配，不可久置；
（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
（4）乙醛用量不宜太多，一般加3滴；
（5）银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
（1）新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置；
（2）配制新制Cu（OH）2悬浊液时，所用NaOH必须过量；
（3）反应液直接加热煮沸
[题组·冲关]
题组1 醛的化学性质
1．从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。
该化合物可能的结构简式是（ ）
A． B．
C．D．
【解析】 遇FeCl3溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，B项错误；能发生银镜反应，则说明有—CHO或者是甲酸某酯，故A项正确，C项错误；而D项中，其分子式为C8H6O3，与题意不符，故D项错误。
【答案】 A
2．丙烯醛的结构简式为，下列有关其性质的叙述不正确的是（）
A.能使溴水褪色
B.能与过量的氢气充分反应生成丙醛
C.能发生银镜反应
D.能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化
【解析】 与过量的H2充分反应生成的是CH3CH2CH2OH。
【答案】 B
3．某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。
甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。
有机物A是（ ）
A．甲醇B．甲醛
C．甲酸D．甲酸甲酯
【解析】 某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2，这说明A是醛，甲是醇，乙是羧酸，甲和乙反应可生成丙，丙是酯类。
甲和丙均能发生银镜反应，所以有机物A是甲醛，答案选B。
【答案】 B
题组2 醛基的检验
4．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（ ）
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水
【解析】 A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；对于C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，别无法确定A中是否含有碳碳双键，C错误。
【答案】 D
5．今有以下几种化合物：
（1）请写出丙中含氧官能团的名称：
________。
（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：
________。
（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。
①鉴别甲的方法：
________________________________________________
_______________________________________________________________。
②鉴别乙的方法：
________________________________________________
_______________________________________________________________。
③鉴别丙的方法：
________________________________________________
_______________________________________________________________。
【解析】
（2）甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2，但结构不同，三者互为同分异构体。
（3）①甲含有酚羟基和羰基，可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别，加溴水时产生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液显紫色。
②乙含有羧基，具有弱酸性，可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别，均有大量气泡产生。
③丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液进行鉴别。
【答案】
（1）醛基、羟基
（2）甲、乙、丙
（3）①FeCl3溶液，溶液变成紫色 ②Na2CO3溶液，有大量气泡产生 ③银氨溶液，有光亮的银镜产生[或新制的Cu（OH）2悬浊液，有红色沉淀产生]
6．某醛的结构简式为：
（CH3）2C===CHCH2CH2CHO，
通过实验方法检验其中的官能团。
（1）实验操作中，应先检验哪种官能团？
________，原因是________________
_______________________________________________________________。
（2）检验分子中醛基的方法是________________________________________
_______________________________________________________________，
化学方程式为____________________________________________________
_______________________________________________________________。
（3）检验分子中碳碳双键的方法是____________________________________
_______________________________________________________________。
【解析】
（1）由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，再加酸酸化，然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验碳碳双键。
（2）醛基可用银镜反应或新制氢氧化铜悬浊液检验。
（3）碳碳双键可用溴水或KMnO4酸性溶液检验。
【答案】
（1）醛基 检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色
（2）在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成（或用新制氢氧化铜悬浊液检验）
（CH3）2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag（NH3）2OH2Ag↓＋3NH3＋（CH3）2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O
[或（CH3）2C===CHCH2CH2CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH（CH3）2C===CHCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]
（3）加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水（或KMnO4酸性溶液），看是否褪色
【规律总结】
（1）有机物分子中含有哪种官能团，就具有哪种官能团所显示的特殊性质。
如含有碳碳双键，就具有类似烯烃的性质。
（2）检验碳碳双键时，若该分子中同时含有醛基，应先将醛基氧化，再来检验碳碳双键。
一般方法为：
先加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热，然后将溶液酸化，再滴入几滴溴水，若溴水褪色，说明存在碳碳双键。
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