高中化学教学案有机化合物.docx
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高中化学教学案有机化合物
第九章 有机化合物（供不开设《有机化学基础》的地市使用）
本章为《化学2》中的有机化学内容，凡不开设《有机化学基础》的学校请使用本章复习，开设《有机化学基础》的学校，请使用后面的第九章复习有机化学部分。
第1讲
甲烷__乙烯__苯__石油、煤、天然气的综合利用
考纲定标
热点定位
1.了解有机化合物中碳的成键特征。
了解有机化合物的同分异构现象。
2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4．了解上述有机化合物发生反应的类型。
5．了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
1.以拼盘式选择题考查常见烃的结构、性质和应用。
2．以烃的氯代产物为载体考查同分异构体的书写。
3．结合煤和石油的综合利用考查一些物质对环境的影响以及一些烃的重要性质。
甲烷、烷烃
[基础全扫描]
1．甲烷的结构和性质
（1）物理性质：
无色无味气体、难溶于水、密度比空气小。
（2）组成和结构：
分子式
结构式
结构
简式
比例模型
空间构型
CH4
CH4
正四面体
（3）化学性质：
2．烷烃的结构和性质
（1）通式：
CnH2n＋2（n≥1）。
（2）结构特点：
每个碳原子都达到价键饱和。
①烃分子中碳原子之间以单键结合呈链状。
②剩余价键全部与氢原子结合。
（3）物理性质：
随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。
（4）化学性质：
类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下与氯气发生取代反应。
①烷烃燃烧的通式为：
CnH2n＋2＋
O2
nCO2＋（n＋1）H2O。
②丙烷与氯气反应生成一氯取代物的化学方程式为CH3CH2CH3＋Cl2
CH3CH2CH2Cl＋HCl，或CH3CH2CH3＋Cl2
。
3．同系物
（1）同系物：
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质的互称。
（2）烷烃同系物：
分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3—CH3、CH3CH2CH3等互称为同系物。
4．同分异构现象和同分异构体
（1）同分异构现象：
化合物具有相同分子式，不同结构的现象称为同分异构现象。
（2）同分异构体：
具有同分异构现象的化合物的互称，如正丁烷（CH3CH2CH2CH3）和异丁烷
。
[认知无盲区]
（1）在表示有机物分子的结构时，比例模型比结构式、球棍模型更能反映分子的真实结构。
（2）烷烃和Cl2在光照条件下发生取代反应，每取代1mol氢原子需要1molCl2。
（3）常温下，碳原子数≤4的烃都为气态。
（4）同系物具有相同的通式，但通式相同的不一定是同系物。
如C2H4和
（环丙烷）。
[练习点点清]
1．甲烷和氯气以物质的量1∶1混合，在光照条件下，得到的产物是（ ）
①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4
A．只有① B．①和②的混合物
C．只有②D．①②③④的混合物
解析：
选D 甲烷和氯气按等物质的量反应，不可能是1个甲烷分子与1个氯分子反应（实际上，这个反应属于一种链式反应，反应一旦开始，就不会停留在一个取代反应上），所以无论反应物的物质的量之比是多少，都会得到各种氯代物。
2．有关简单的烷烃的叙述：
①都是易燃物；②特征反应是取代反应；③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基，其中正确的是（ ）
A．①和③ B．②和③
C．只有①D．①和②
解析：
选D 烷烃属碳氢化合物，容易燃烧生成CO2和H2O；其特征反应是取代反应，如可在光照条件下与Cl2等发生取代反应；相邻的两个烷烃分子在组成上相差一个CH2原子团，而甲基是—CH3。
乙烯、苯
[基础全扫描]
1．乙烯
（1）物理性质：
无色稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
（2）组成和结构：
分子式
结构式
结构简式
比例模型
空间构型
C2H4
CH2===CH2
平面形
（3）化学性质：
（4）用途：
用于植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料。
2．苯
（1）物理性质：
无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。
（2）组成与结构：
（3）化学性质：
[认知无盲区]
（1）乙烯、苯都是平面形分子，前者分子中6原子共面，后者分子中12原子共面。
（2）乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。
苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色。
（3）利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明碳碳键完全相同，苯分子不是单双键交替结构。
（4）苯与液溴在FeBr3作催化剂的情况下发生取代反应，苯与溴水不反应。
[练习点点清]
3．关于苯的下列说法正确的是（ ）
A．苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似
B．
表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式是C6H6，分子中的C原子远没有饱和，因此能使溴水褪色
D．苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的键
解析：
选D 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，因此它不具有烯烃的性质，不能因化学反应使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但可以发生加成反应。
4．判断下列说法的正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）甲烷与氯气的各步取代反应是同时进行的，反应得到的有机物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物。
（ ）
（2）凡分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物都属于同系物。
（ ）
（3）苯分子结构中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应。
（ ）
（4）用溴水或酸性KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯。
（ ）
解析：
（1）甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，得到多种氯代甲烷的混合物。
（2）结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物属于同系物。
（3）苯分子结构中无碳碳双键，也不能与溴水发生加成反应。
（4）乙烯分子结构中含有碳碳双键，能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能。
答案：
（1）√
（2）× （3）× （4）√
煤、石油、天然气的综合利用
[基础全扫描]
1．煤的综合利用
（1）煤的组成：
（2）煤的加工：
2．石油的综合利用
（1）石油的组成：
多种碳氢化合物组成的混合物。
（2）石油的加工：
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
3.天然气的综合利用
（1）主要成分：
CH4。
（2）用途：
①作清洁能源。
②作化工原料，用于合成氨，甲醇等。
4．高分子材料的合成反应及应用
（1）三大合成材料：
塑料、合成橡胶、合成纤维。
（2）合成反应（以乙烯的加聚反应为例）
（3）应用：
包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。
[认知无盲区]
（1）煤的干馏、煤的气化、煤的液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化。
（2）直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。
[练习点点清]
5．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是（ ）
A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程
B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程
C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇
D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
解析：
选C 煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热分解的过程，A项错误；煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应，生成水煤气的过程，B项错误；石油分馏不可能得到乙酸，D项错误。
6．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物（ ）
（2）焦炭是煤干馏的一种重要产品（ ）
（3）常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点（ ）
（4）裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料
解析：
煤干馏发生复杂的物理、化学变化，生成粗苯和焦炭等重要产品，所以
（1）错误，
（2）正确；石油常压分馏得到的汽油主要含有C5～C11的液态烃，它是混合物，没有固定的沸点；裂化的目的是得到轻质油，尤其是得到汽油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料，（5）正确。
答案：
（1）×
（2）√ （3）√ （4）√
——————————
————————
————
牢记6个化学方程式：
（1）CxHy＋（x＋
）O2
xCO2＋
H2O，
（2）CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl，
（3）CH2===CH2＋Br2―→CH2Br－CH2Br，
（4）CH2===CH2＋H－OH
CH3CH2OH，
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[考点一 常见烃的结构、性质及反应类型的比较][动态课件＋flash演示见光盘]
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1．将CH4、C2H4分别通入溴水，有何现象？
将苯加入溴水中振荡、静置后，有何现象？
答案：
CH4不能使溴水褪色，C2H4能使溴水褪色，苯加入溴水中振荡、静置后分为两层，上层为橙色，下层接近无色。
2．指出CH4、C2H4、
分别与溴反应的反应类型及C2H4生成聚合物的反应类型。
答案：
取代反应、加成反应、取代反应、加聚反应。
3．乙烯和苯都能使溴水褪色，其原理相同吗？
答案：
不同，前者发生加成反应，后者是发生萃取。
4．等质量的CH4、C2H4、
充分燃烧耗O2量最多的是哪个？
答案：
CH4
1．常见烃结构、性质的比较
甲烷
乙烯
苯
结构简式
CH4
CH2===CH2
结构特点
只含单键饱和烃
碳碳双键不饱和烃
碳碳键是介于单双键之间的一种特殊的键
空间构型
正四面体
平面结构
平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
化学性质
燃烧
易燃，完全燃烧时都生成CO2和水
溴（CCl4）
不反应
加成反应
不反应（与液溴在FeBr3催化下发生取代反应）
酸性KMnO4溶液
不反应
氧化反应
不反应
主要反应类型
取代
加成、加聚、氧化
加成、取代
2．取代反应、加成反应、加聚反应的比较
名称
比较
取代反应
加成反应
加聚反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应
反应特点
可发生分步取代反应
由小分子生成小分子
由小分子生成高分子（相对分子质量很大）
[例1] 下列有关有机化合物的认识正确的是（ ）
A．（2012·山东高考）苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．（2012·山东高考）甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．（2012·广东高考）用溴水能够鉴别苯和正己烷
D．（2011·福建高考）在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
[解析] 油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯中含有双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；甲烷和氯气的反应是取代反应，乙烯与Br2的反应是加成反应，B错误；苯和正己烷均可萃取溴水中的溴，且有机层均在上层，没有不同现象，不能鉴别，C错误；苯中氢原子被硝基取代生成硝基苯，D正确。
[答案] D
1．（2011·新课标高考改编）下列反应中，属于取代反应的是（ ）
①CH3CH===CH2＋Br2
CH3CHBrCH2Br
②2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3
C6H5NO2＋H2O
A．①② B．③④
C．①③D．②④
解析：
选B ①是加成反应，②是氧化反应，③、④都是取代反应。
2．[双选题]（2011·海南高考）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（ ）
A．乙烷B．甲苯
C．氟苯D．四氯乙烯
解析：
选CD 甲烷为正四面体形，5个原子不在同一平面，乙烷可以看做一个甲基取代甲烷分子中1个氢原子，因此所有原子一定不在同一平面上，A错；甲苯可以看做苯基取代甲烷分子中1个氢原子，因此所有原子一定不在同一平面上，B错；苯分子中12个原子在同一平面上，氟苯可以看做氟原子取代苯环上1个氢原子，因此氟苯中所有原子在同一平面上，C对；乙烯中6个原子在同一平面，四氯乙烯可以看做氯原子取代乙烯分子中所有氢原子，因此所有原子在同一平面上，D对。
[考点二 同分异构体的判断与书写][动态课件见光盘]
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1．同分异构体的相对分子质量相同，那么相对分子质量相同的两物质一定是同分异构体吗？
答案：
不一定，如C2H4和CO。
2．同分异构体的分子式相同，最简式必相同，反之成立吗？
答案：
反之不成立，如C2H2和C6H6。
3．分子式为C5H12的同分异构体有几种，一氯代物分别有几种？
答案：
3种，CH3CH2CH2CH2CH3、
、C（CH3）4的一氯代物分别为3种、4种、1种。
1．同分异构体的判断——一同一不同
（1）一同：
分子式相同，相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。
（2）一不同：
结构不同，即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
2．烷烃同分异构体的书写
（1）遵循原则：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列同、邻到间。
（2）书写步骤：
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。
（3）实例（以C6H14为例）
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
②从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：
注意：
不能连在1位和5位上，否则会使碳链变长，2位和4位等效，只能用一个，否则重复。
③从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相同、相邻，此时碳架结构有两种：
注意：
2位或3位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
3．同分异构体数目的判断
（1）等效氢法：
分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。
①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。
如
中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。
②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子，如CH3CH2CH2CH3分子中有2种“等效”氢原子，即—CH3上的氢原子和—CH2—上的氢原子。
③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如
分子中有2种“等效”氢原子。
（2）换元法：
一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（m－n）元取代物种类相等。
[例2] （2011·新课标全国卷）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A．6种 B．7种
C．8种D．9种
[解析] 本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的分析能力。
戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：
[答案] C
3．分子式为C3H4Cl2且含有
结构的有机物的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A．3种 B．4种
C．5种D．6种
解析：
选C 先写出含有
结构的碳架：
，然后连接2个氯原子，其位置关系可能是①①（即两个氯原子都位于①号碳原子上，下同）、①②、①③、②③、③③，共5种。
4．某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是（ ）
A．C2H6B．C4H10
C．C5H12D．C8H18
解析：
选B CH3CH3只有一种一氯代物，C4H10有两种同分异构体：
CH3CH2CH2CH3（一氯代物有2种）和
（一氯代物2种）；C符合要求的是
，D符合要求的是
。
溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题：
（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0mL液态溴。
向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。
继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是________________；
（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。
NaOH溶液洗涤的作用是________________________________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。
加入氯化钙的目的是________；
（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必需的是________（填入正确选项前的字母）；
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
（4）在该实验中，a的容积最适合的是________（填入正确选项前的字母）。
A．25mL B．50mL C．250mL D．500mL 在FeBr3催化作用下，
苯环上的氢原子被溴原子所取
代生成溴苯。
溴苯是密度比水大
的无色液体。
[高考源于教材]
苯与溴的取代反应，是苯的化学性质的重点内容，是高考考纲中明确要求的考点。
溴苯的制取中涉及的有机物有苯和溴苯，无机物有溴和溴化氢。
该反应是放热反应，且苯、溴苯、溴化氢均易挥发，为了提高苯与溴的转化率，往往应用冷凝回流装置；该反应的无机产物为HBr，应用AgNO3溶液来检验；反应完成后溴苯的提纯又涉及了洗涤、蒸馏等实验操作。
因此该实验很好地把无机实验和有机实验结合在一起，既可以考查苯与溴的反应原理，又可以考查实验设计、方案的评价等。
[尝试解题] 因为Cl、Br属于同一主族，所以此题应联系氯及其化合物的性质，再结合反应＋Br2
Br＋HBr进行分析：
（1）由HCl遇空气有白雾出现，可知HBr遇空气也有白雾出现；
（2）溴苯中含有Br2、HBr、苯等杂质，所以加入氢氧化钠溶液的作用是把Br2、HBr变成易溶于水而不易溶于有机物的盐，再经水洗可除去；溴苯与苯均属于有机物，且互溶，用蒸馏方法分离；（4）烧瓶作反应器时，加入液体体积不能超过其容积的
，所以选择B较合适。
[答案]
（1）HBr 吸收HBr和Br2
（2）除去HBr和未反应的Br2 干燥 （3）苯 C （4）B
[迁移·发散·整合]
一、高考还可能这样考
在上述高考题题干不变的情况下，命题还可能从以下角度设置：
（1）书写有关反应的化学方程式：
①
＋Br2
＋HBr。
②2OH－＋Br2===Br－＋BrO－＋H2O。
（2）考查仪器的作用：
①冷凝管、长导管的作用——冷凝回流。
②倒扣漏斗的作用——防倒吸。
（3）检验HBr气体产生的实验操作方法：
①NaOH溶液中滴加酚酞（红色溶液）——随着气体的增多，溶液红色变浅至消失。
②HNO3（aq）、AgNO3（aq）——取少量烧杯中的溶液置于试管中，先加入HNO3酸化，然后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则含有Br－，有HBr产生。
二、相关实验知识归纳
1．为减少苯和液溴的挥发，常采用长导管或冷凝管进行冷凝回流。
2．铁粉和溴易发生反应生成FeBr3，加入的铁粉并不是催化剂，起催化作用的是FeBr3。
3．反应完成后，溴苯和残留的苯、溴混溶在一起，常用NaOH溶液洗涤除去溴，常采用蒸馏的方法除去苯。
4．HBr极易溶于水，在吸收HBr时要注意防止倒吸。
5．检验HBr的生成常利用AgNO3溶液，现象是有淡黄色沉淀产生。
1．（2011·海南高考）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是（ ）
A．甲苯 B．CH3Cl
C．丙烯D．丁烷
解析：
选A 含有1～4个碳原子的烃、CH3Cl常温下为气态，甲苯常温下为液态。
2．（2013·济宁质检）下列现象中，不是因为发生化学反应而产生的是（ ）
A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
解析：
选B A项乙烯与酸性KMnO4发生氧化反应使之褪色；B项溴水中的溴被苯萃取，而使水层接近无色；C项乙烯与溴发生加成反应使之褪色；D项CH4与Cl2发生取代反应使之褪色。
3．下列说法正确的是（ ）
A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
B．石油干馏可得到汽油、煤油等
C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型不同
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
解析：
选D 乙烷不能发生加聚反应；石油通过分馏可得汽油、煤油等石油产品，也可通过裂化得汽油和煤油，干馏不是石油炼制的方法；甲烷和氯气反应与苯和硝酸反应都属于取代反应。
4．（2012·上海高考）下列关于化石燃料的加工说法正确的是（ ）
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
解析：
选C 本题考查化石燃料的利用，意在考查考生有机化学知识。
石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。
一、选择题（本题包括10小题，每小题5分，共50分）
1．（2012·惠州质检）2012年8月第30届奥运会在伦敦胜利举行。
近年来奥运会火炬所用的燃料多采用丙烷。
下列有关说法中正确的是（ ）
A．丙烷有两种同分异构体
B．丙烷燃烧时的耗氧量比等体积的其他烷烃少
C．丙烷的一氯代物有三种
D．丙烷能在光照条件下与氯气发生取代反应
解析：
选D 丙烷结构简式为CH3CH2CH3，无其他同分异构体；等体积的气态烷烃燃烧时，甲烷需要的氧气量最少；丙烷的一氯代物应为两种。
2．（2013·西安模拟）以下有关物
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