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化学学业水平测试有机复习讲义

必修专题复习——有机化学

第一部分烃

一基础知识

1有机物都含有元素,在有机物中C原子一般形成根共价键,烃类物质是只含有元素的一类物质,其沸点一般随C原子数的增大而(“增大”或“减小”),通常4C以下的为态。

烃类物质一般都能燃烧,例如CxHy,燃烧的方程式为:

2甲烷的性质

①天然气的主要成分是,它是最简单的有机物,其分子式为,结构式为,它属于烃。

②物理性质:

甲烷是一种无色,无味,难溶于水的气体。

③化学性质:

甲烷(“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色,(“能”或“不能”)使溴水褪色。

完成下列方程式

a可燃性

现象:

b与纯卤素单质(Cl2)发生取代反应

烷烃都具有类似的性质。

3乙烯的性质

①乙烯的分子式为,结构简式为,它属于烃。

②物理性质:

乙烯是一种无色,略有气味,难溶于水的气体,易溶于有机溶剂。

乙烯是工业上一种重要的化工原料,如合成塑料,同时,乙烯还具有果实催熟的作用。

③化学性质(完成方程式)

a可燃性

现象

b加成反应——有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

乙烯(“能”或“不能”)使溴水褪色。

乙烯与HCl的反应

乙烯与H2O的反应

乙烯与氯气的反应

乙烯与H2的反应

c氧化反应

乙烯易被氧化,所以它(“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色。

4乙炔的性质

①乙炔的分子式为,结构简式为,它属于烃。

②化学性质

a可燃性

现象

b加成反应

乙炔(“能”或“不能”)使溴水褪色。

与少量溴水反应

与过量溴水反应

与足量H2反应

制备氯乙烯

c氧化反应

乙炔易被氧化,所以它(“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色。

5苯的性质

①苯的分子式为结构简式为,它属于烃。

②物理性质:

苯是一种色,气味的液体,其密度水。

是一种极好的有机溶剂。

③化学性质:

苯(“能”或“不能”)使酸性溴水褪色,(“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色。

a可燃性

现象:

b取代反应

溴代反应

氯代反应

硝化反应

c与氢气发生加成反应

苯的性质总的来说就是易取代难加成。

6烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃结构和性质的对比

乙烷、乙烯、乙炔、苯化学性质的不同主要是由于它们的结构不同造成的

完成下表:

性质及结构

乙烷

乙烯

乙炔

分子式

结构简式

所属烃的类型/

是否饱和

所属烃的分子通式

碳碳键成键特点

分子空间构型

反应特点

取代反应

7基团与离子或离子团的区别是,离子或离子团带电,而基团是电中性的。

写出下列基团的结构简式:

甲基,羟基,羧基,醛基

8石油的炼制

①石油也是一种重要的化石燃料,它的组成元素主要是,石油的化学成份主要是各种物质。

②石油是的液体,称为原油。

原油的利用价值不高,一定要经过加工处理,才能得到具有各种用途的物质,这个过程就称为炼制石油。

石油的炼制方法有、、。

乙烯在工业上就是通过制得的。

二基本实验操作

1法是测定有机化合物相对分子质量的一种方法。

2有机化合物的分子结构可运用、及化学实验方法确定。

3如何区分乙烯和乙烷?

 

4蒸馏实验

(1)原理:

根据混合物中各组分的不同,用加热、冷凝的方法将各种物质分离开来。

蒸馏可用来分离混合物。

在石油分馏过程中,先蒸出来的是沸点(“高”或“低”)的组分。

(2)所用的主要仪器有                        

(3)冷凝管里的水流方向与蒸气的流向    (填“相同”或“相反”)

(4)温度计的水银球应放在       位置,以测定       的温度。

(5)蒸馏烧瓶中放出几片碎瓷片的目的是                。

三有机物分子式的确定

例:

已知某有机物的密度在标准状况下是0.717g·L-1,含碳75%,含氢25%,以此来计算出该有机物的分子式。

1最简式法

∴有机物的最简式为,设该有机物的分子式为(CH4)x

M(有机物)=

∴有机物的分子式为CH4

2直接计算法

M(有机物)=

即1mol有机物的质量为16g

∴在1mol有机物中

n(C)=

n(H)=

∴1mol该有机物中含molC,molH

有机物的分子式为CH4

第二部分烃的衍生物

卤代烃

一基本概念

1卤代烃相当于是烃分子中的氢原子被所取代。

按照烃基结构的不同可分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。

例如一氯甲烷(CH3Cl)就是卤代烷烃。

2卤代烃的化学性质:

(1)一溴乙烷(CH3CH2Br)与强碱(NaOH)的醇溶液共热(消除反应)

(2)一溴乙烷(CH3CH2Br)与强碱(NaOH)的水溶液共热(取代反应)

乙醇

一基本概念

1乙醇的结构

①醇相当于是烃中的氢原子被所取代,其中该官能团不能与苯环直接相连。

②乙醇的分子式为,结构简式为。

它属于饱和一元醇,饱和一元醇的分子通式为。

2乙醇的性质

①物理性质:

低级醇一般能溶于水,而高级醇一般难溶于水。

乙醇是一种色,具有气味的,易挥发的液体。

它能与水任意比互溶。

②化学性质(写出化学方程式)

乙醇的化学性质与它的结构有关,乙醇:

 

a可燃性

b乙醇能与活泼金属(例如钠)反应

乙醇与钠反应(“剧烈”或“缓慢”),化学键断裂的位置为(填序号),这说明乙醇羟基中H的活性(“大于”或“小于”)水中的H。

c乙醇的催化氧化

化学键断裂的位置为(填序号)

d分子内脱水

化学键断裂的位置为(填序号),这是实验室制乙烯的方法,属于消除反应,其中浓硫酸的作用是。

e分子间脱水(取代反应)

f与HX(氢卤酸)反应

3乙醇的制备

乙醇的工业制法(乙烯水化法)

4甲醇是一种常见的醇,俗称木精或木醇,结构简式为,有剧毒,它是一种重要的工业原料。

乙二醇结构简式为,丙三醇结构简式为

乙醛

一基本概念

1乙醛的分子式为,结构简式为,它属于饱和一元醛。

饱和一元醛的分子通式为,相当于烷烃中的一个氢原子被所取代。

因此就是它的官能团,其化学性质也主要与该基团有关。

2乙醛的性质

(1)物理性质:

乙醛是一种无色,有刺激性气味,易挥发的液体。

(2)化学性质:

乙醛具有一定的还原性

①催化氧化生成酸

②银镜反应——银镜反应可用来检验醛基(有醛基的物质都能发生银镜反应)

步骤:

a银氨溶液的配置:

将氨水逐滴滴加到硝酸银溶液中,产生棕色沉淀,继续滴加氨水,直至沉淀恰好消失为止。

化学方程式:

b将乙醛加入银氨溶液中,加热(加热时反应也不能振荡),静置。

银镜反应

c反应一段时间后,试管壁出现银镜,可用清洗该试管,方程式为:

③与新制Cu(OH)2悬浊液反应——检验醛基

步骤:

a新制Cu(OH)2悬浊液的配置:

在一定量的硫酸铜溶液中加入过量的NaOH溶液,因为该反应必须在碱性环境中进行。

b将乙醛加入新制Cu(OH)2悬浊液中,加热,溶液中产生

(现象)。

方程式为:

④加氢还原为乙醇

3甲醛是一种具有刺激性气味的体,其水溶液称为,可用作防腐剂,甲醛存在于装修材料中,对人体有极大的危害,因此新装修的居室需保持室内通风。

乙酸

一基本概念

1乙酸俗称分子式为,结构简式为,它属于饱和一元羧酸,相当于烷烃中的氢原子被所取代,因此就是它的官能团,饱和一元羧酸的分子通式为。

2乙酸的物理性质:

常温下,乙酸是一种色,气味的体,它的熔点为16℃。

乙酸能与水任意比互溶。

3乙酸的化学性质

(1)酸的通性(弱酸)

CH3COOHH++CH3COO-

a使指示剂变色:

醋酸是一种一元弱酸,能使紫色石蕊试剂变红。

b与活泼金属反应:

例如Mg

化学方程式:

c与碱(NaOH)反应

化学方程式:

离子方程式:

d与碱性氧化物(CaO)反应

化学方程式:

离子方程式:

e与Na2CO3溶液反应

化学方程式:

离子方程式:

(2)酯化反应

羧酸可以与醇发生酯化反应,规则:

酸脱羟基,醇脱氢。

例如乙酸和乙醇可以发生该反应。

a化学方程式:

b乙酸和乙醇酯化反应的实验装置如图所示:

反应混合物中浓硫酸的作用是:

,A溶液是溶液,它的作用是①②③

最后导管不伸入A溶液的目的是。

反应结束,可发现A溶液出现现象,上层是色,具有香味的油状液体。

4其它饱和一元羧酸与乙酸具有相似的性质,只是酸性随着碳链的增长而逐渐

(“增强”或“减弱”),并且都能发生酯化反应,写出甲酸(HCOOH)和甲醇发生酯化反应的方程式:

苯酚

一基本知识

1酚是指基与苯环直接相连的一类物质。

苯酚就是其中之一,苯酚的分子式为结构简式为。

2苯酚的物理性质:

纯净的苯酚是无色晶体,在空气里会因小部分被氧化而呈色,具有特殊气味。

苯酚有毒,浓溶液对皮肤有强腐蚀性,不慎沾到皮肤应用洗涤,其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

常温下在水中溶解度不大,当温度高于65℃时则能与水。

常温下易溶于酒精等有机溶剂。

3苯酚的化学性质

(1)弱酸性

苯酚在水溶液中存在一下电离平衡,具有弱酸性,俗称石炭酸。

H++

a与NaOH溶液反应

b强酸制弱酸(CO2制取苯酚)

由此可知酸性H2CO3HCO3-(“大于”或“小于”)

c与Na等活泼金属反应制取H2

(2)苯环上的取代反应

a溴代反应:

(该反应可用来检验苯酚)

b硝化反应:

(3)显色反应

苯酚遇FeCl3溶液显色。

酚羟基都有此性质,所以用FeCl3溶液可检验酚羟基。

二基团间的相互影响

1酚羟基对苯环的影响

酚羟基的存在,有利于苯环上的取代反应,例如溴代反应。

苯的溴代:

苯酚的溴代:

从反应条件和产物上来看,苯的溴代需要用催化剂,反应较慢,而且产物只是一取代物;而苯酚溴代无需催化剂,在常温下就能迅速反应生成三溴苯酚。

足以证明酚羟基对苯环的活化作用,尤其是能使酚羟基位的氢原子更活泼,更易被取代,因此酚羟基是一种邻、对位定位基。

2苯环对羟基的影响

能否与强碱反应(能反应的写方程式)

溶液是否具有酸性

CH3CH2OH

通过上面的对比,可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响,它能使羟基上的氢更容易,从而显示出一定的性。

一基本知识

1酯是由酸和醇通过酯化反应制得的,饱和一元羧酸酯就可以表示为(结构通式),其分子通式为,它的分子通式与是相同的,所以饱和一元羧酸酯与碳原子数相同的互为同分异构体,例如甲酸甲酯和

就是同分异构体。

2酯的命名:

X酸和Y醇通过酯化反应制得的酯,就叫做。

3酯的性质:

(1)物理性质:

低级酯通常是溶于水,密度比水(“大”或“小”)的物质。

(2)化学性质——水解反应

a酸性水解

乙酸乙酯水解

CH3OOCH水解

ROOCR水解

b碱性水解

乙酸乙酯水解

4油脂

(1)油脂的结构:

油脂可分为两大类,其中常温下液态的是,固态的是。

其主

要成分都是,可用结构通式表示为。

常见的高级脂肪酸有硬脂酸,软酯酸,油酸。

(2)油脂的物理性质:

油脂一般是溶于水,密度比水(“大”或“小”)的物质。

(3)油脂的化学性质:

a在人体内的代谢:

油脂在人体内酶的作用下水解为和。

这些物质一部分

,另一部分在酶的作用下,重新合成储存在人体内。

b水解反应

硬脂酸甘油酯的酸性水解:

硬脂酸甘油酯的碱性水解:

油脂的碱性水解称为反应。

(5)皂化反应实验

皂化反应中,将40%的NaOH溶液和油脂放在乙醇溶液中共热,加入乙醇的目的是,边加热边用玻璃棒不断搅拌反应液,直到将反应液用玻璃棒蘸取加入清水中,溶液不分层为止。

向反应液中加入热饱和食盐水,目的,过滤,得到肥皂。

二有机物之间的相互转化

1请根据所学知识用化学方程式表示由乙烯制备乙酸乙酯的过程

2选择适当的原料制备一溴乙烷

第三部分糖类氨基酸蛋白质

糖类

一基本知识

1糖类物质都含有元素,在人体内的主要作用是,它可以分为、和。

其中葡萄糖和果糖属于,蔗糖和麦芽糖属于,淀粉和纤维素属于。

2葡萄糖是色粉末状固体,甜味(“有”或“无”),能溶于水,分子式为,果糖的分子式也是,它们互为。

3葡萄糖的化学性质:

(1)在人体内通过代谢为人体提供能量。

写出葡萄糖在人体内代谢反应的化学方程式:

(2)葡萄糖是一种还原性糖,它(“能”或“不能”)发生银镜反应,(“能”或“不能”)与菲林试剂(新制Cu(OH)2悬浊液)反应,产生色

沉淀。

果糖则(“能”或“不能”)发生这些反应,所以可以利用这两个反应来鉴别葡萄糖。

4蔗糖及麦芽糖的性质

(1)蔗糖和麦芽糖的分子式都是,它们也属于,都甜味(“有”或“无”)。

(2)蔗糖和麦芽糖都能发生水解反应

蔗糖水解:

麦芽糖水解:

(3)麦芽糖是一种还原性糖,它(“能”或“不能”)发生银镜反应,(“能”或“不能”)与菲林试剂(新制Cu(OH)2悬浊液)反应,产生色

沉淀。

蔗糖则(“能”或“不能”)发生这些反应。

5淀粉与纤维素的性质

(1)淀粉是色粉末,常温下溶于水,(“能”或“不能”)溶于热水。

其分子式为。

纤维素的分子式为,它与淀粉(“是”或“不是”)同分异构体。

(2)淀粉和纤维素同样也都能发生水解反应

淀粉水解

纤维素水解

(3)淀粉和纤维素都不是还原性糖。

所以都(“能”或“不能”)发生银镜反应,(“能”或“不能”)与菲林试剂(新制Cu(OH)2悬浊液)反应。

6所以上述几种糖的性质可总结如下

糖的分类

分子式

有无甜味

能否溶于水

是否属于还原性糖

能否发生水解反应

 

葡萄糖

果糖

 

蔗糖

麦芽糖

 

淀粉

纤维素

6淀粉水解实验

实验室可用作催化剂来水解淀粉,一段时间后,欲证明反应已开始,可进行以下操作:

取出部分反应液,先加入过量,目的是,再加入,加热,出现现象,说明水解反应已开始。

反应一段时间后,为证明反应已完全,可取出部分溶液,加入,出现现象,说明反应完全。

氨基酸蛋白质

一基本知识

1氨基酸都含有元素,是指在分子中既有氨基又有羧基的化合物。

天然氨基酸是指α-氨基酸,只有20种,它们在结构上的特点是

,可用结构通式表示,最简单的天然氨基酸是甘氨酸,其结构简式为。

2氨基酸的性质

(1)两性——氨基酸分子中由于同时存在羧基(酸性)和氨基(碱性),所以,能同时表现出这两个官能团的性质。

氨基酸与NaOH溶液反应的化学方程式:

氨基酸与盐酸反应的化学方程式:

(2)成肽反应

两分子氨基酸之间可以通过脱水,连接起来,形成二肽,二肽再缩合形成多肽,从而最终形成蛋白质。

两分子甘氨酸缩合:

两分子丙氨酸缩合:

发生肽键缩合的规则是:

羧基中的和氨基中的,同时脱去形成一分子水。

4蛋白质就是大量的氨基酸通过而形成的,因此蛋白质分子中都含有

元素,它是构成人体的物质基础,它是天然的高分子化合物,难溶于水。

5蛋白质的性质

(1)盐析

蛋白质溶液遇到硫酸铵、硫酸钠等无机盐溶液,会析出沉淀;再加适量水后,蛋白质重新溶解,这一过程叫做,该过程(“可逆”或“不可逆”),属于变化。

(2)变性

蛋白质遇加热、、、、等,结构和性质发生改变,失去生理活性,该过程称为,是的(“可逆”或“不可逆”),属于变化

(3)颜色反应

含硫蛋白质遇浓HNO3变色,该反应可用来鉴别蛋白质。

(4)水解反应

蛋白质水解键断裂,生成。

[HN-CH2—CO]n水解方程式:

 

第四部分人工合成高分子

一基本知识

1人工合成高分子是有小分子物质通过反应制得的,该种反应又可分为两类:

一类是,一类是。

2加聚反应是含有键的小分子物质,通过加成反应相互连接而聚合成高分子物质的反应。

很多塑料都是通过这种反应制得的,例如聚乙烯、聚氯乙稀、聚丙烯等。

(1)聚乙烯的制备

化学方程式:

其中合成聚乙烯的单体为:

,该高分子化合物的连接为。

(2)聚氯乙稀的制备

化学方程式:

(3)聚丙烯的制备

化学方程式:

(4)日常生活中使用的不粘锅的内避涂敷有,它的结构简式为。

(5)加聚反应的特点:

通过以上三个反应,我们发现加聚反应有以下特点:

①产物中没有物质

②所形成高分子物质的主链碳原子都是原来的(“饱和”或“不饱和”)碳原子。

3缩聚反应是单体通过相互间脱去物质而聚合成高分子物质的反应。

例如酚醛树脂的合成、氨基酸合成蛋白质等。

(1)酚醛树脂的合成

化学方程式:

(2)丙氨酸(CH3-CH-COOH)合成蛋白质

 

(3)缩聚反应的特点是产物中一定有物质。

4聚乙烯和聚氯乙烯树脂是(“线型”或“体型”)高分子,由它们制成的塑料加热到一定温度范围时能软化/熔化,冷却后又变成固体,熔化、成型的过程可反复进行,这种塑料成为性塑料。

相反酚醛树脂具有性,因为它是(“线型”或“体型”)高分子。

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