化学学业水平测试有机复习讲义.docx
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化学学业水平测试有机复习讲义
必修专题复习——有机化学
第一部分烃
一基础知识
1有机物都含有元素，在有机物中C原子一般形成根共价键，烃类物质是只含有元素的一类物质，其沸点一般随C原子数的增大而（“增大”或“减小”），通常4C以下的为态。
烃类物质一般都能燃烧，例如CxHy，燃烧的方程式为：
。
2甲烷的性质
①天然气的主要成分是，它是最简单的有机物，其分子式为，结构式为，它属于烃。
②物理性质：
甲烷是一种无色，无味，难溶于水的气体。
③化学性质：
甲烷（“能”或“不能”）使酸性KMnO4溶液褪色，（“能”或“不能”）使溴水褪色。
完成下列方程式
a可燃性
现象：
b与纯卤素单质（Cl2）发生取代反应
烷烃都具有类似的性质。
3乙烯的性质
①乙烯的分子式为，结构简式为，它属于烃。
②物理性质：
乙烯是一种无色，略有气味，难溶于水的气体，易溶于有机溶剂。
乙烯是工业上一种重要的化工原料，如合成塑料，同时，乙烯还具有果实催熟的作用。
③化学性质（完成方程式）
a可燃性
现象
b加成反应——有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
乙烯（“能”或“不能”）使溴水褪色。
乙烯与HCl的反应
乙烯与H2O的反应
乙烯与氯气的反应
乙烯与H2的反应
c氧化反应
乙烯易被氧化，所以它（“能”或“不能”）使酸性KMnO4溶液褪色。
4乙炔的性质
①乙炔的分子式为，结构简式为，它属于烃。
②化学性质
a可燃性
现象
b加成反应
乙炔（“能”或“不能”）使溴水褪色。
与少量溴水反应
与过量溴水反应
与足量H2反应
制备氯乙烯
c氧化反应
乙炔易被氧化，所以它（“能”或“不能”）使酸性KMnO4溶液褪色。
5苯的性质
①苯的分子式为结构简式为，它属于烃。
②物理性质：
苯是一种色，气味的液体，其密度水。
是一种极好的有机溶剂。
③化学性质：
苯（“能”或“不能”）使酸性溴水褪色，（“能”或“不能”）使酸性KMnO4溶液褪色。
a可燃性
现象：
b取代反应
溴代反应
氯代反应
硝化反应
c与氢气发生加成反应
苯的性质总的来说就是易取代难加成。
6烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃结构和性质的对比
乙烷、乙烯、乙炔、苯化学性质的不同主要是由于它们的结构不同造成的
完成下表：
烃
性质及结构
乙烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
结构简式
所属烃的类型/
是否饱和
所属烃的分子通式
碳碳键成键特点
分子空间构型
反应特点
取代反应
7基团与离子或离子团的区别是，离子或离子团带电，而基团是电中性的。
写出下列基团的结构简式：
甲基，羟基，羧基，醛基
8石油的炼制
①石油也是一种重要的化石燃料，它的组成元素主要是，石油的化学成份主要是各种物质。
②石油是的液体，称为原油。
原油的利用价值不高，一定要经过加工处理，才能得到具有各种用途的物质，这个过程就称为炼制石油。
石油的炼制方法有、、。
乙烯在工业上就是通过制得的。
二基本实验操作
1法是测定有机化合物相对分子质量的一种方法。
2有机化合物的分子结构可运用、及化学实验方法确定。
3如何区分乙烯和乙烷？
4蒸馏实验
（1）原理：
根据混合物中各组分的不同，用加热、冷凝的方法将各种物质分离开来。
蒸馏可用来分离混合物。
在石油分馏过程中，先蒸出来的是沸点（“高”或“低”）的组分。
（2）所用的主要仪器有
（3）冷凝管里的水流方向与蒸气的流向 （填“相同”或“相反”）
（4）温度计的水银球应放在 位置，以测定 的温度。
（5）蒸馏烧瓶中放出几片碎瓷片的目的是 。
三有机物分子式的确定
例：
已知某有机物的密度在标准状况下是0.717g·L－1，含碳75%，含氢25%，以此来计算出该有机物的分子式。
1最简式法
＝
∴有机物的最简式为，设该有机物的分子式为（CH4）x
M（有机物）＝
＝
∴有机物的分子式为CH4
2直接计算法
M（有机物）＝
即1mol有机物的质量为16g
∴在1mol有机物中
n（C）＝
n（H）＝
∴1mol该有机物中含molC，molH
有机物的分子式为CH4
第二部分烃的衍生物
卤代烃
一基本概念
1卤代烃相当于是烃分子中的氢原子被所取代。
按照烃基结构的不同可分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
例如一氯甲烷（CH3Cl）就是卤代烷烃。
2卤代烃的化学性质：
（1）一溴乙烷（CH3CH2Br）与强碱（NaOH）的醇溶液共热（消除反应）
（2）一溴乙烷（CH3CH2Br）与强碱（NaOH）的水溶液共热（取代反应）
乙醇
一基本概念
1乙醇的结构
①醇相当于是烃中的氢原子被所取代，其中该官能团不能与苯环直接相连。
②乙醇的分子式为，结构简式为。
它属于饱和一元醇，饱和一元醇的分子通式为。
2乙醇的性质
①物理性质：
低级醇一般能溶于水，而高级醇一般难溶于水。
乙醇是一种色，具有气味的，易挥发的液体。
它能与水任意比互溶。
②化学性质（写出化学方程式）
乙醇的化学性质与它的结构有关，乙醇：
a可燃性
b乙醇能与活泼金属（例如钠）反应
乙醇与钠反应（“剧烈”或“缓慢”），化学键断裂的位置为（填序号），这说明乙醇羟基中H的活性（“大于”或“小于”）水中的H。
c乙醇的催化氧化
化学键断裂的位置为（填序号）
d分子内脱水
化学键断裂的位置为（填序号），这是实验室制乙烯的方法，属于消除反应，其中浓硫酸的作用是。
e分子间脱水（取代反应）
f与HX（氢卤酸）反应
3乙醇的制备
乙醇的工业制法（乙烯水化法）
4甲醇是一种常见的醇，俗称木精或木醇，结构简式为，有剧毒，它是一种重要的工业原料。
乙二醇结构简式为，丙三醇结构简式为
。
乙醛
一基本概念
1乙醛的分子式为，结构简式为，它属于饱和一元醛。
饱和一元醛的分子通式为，相当于烷烃中的一个氢原子被所取代。
因此就是它的官能团，其化学性质也主要与该基团有关。
2乙醛的性质
（1）物理性质：
乙醛是一种无色，有刺激性气味，易挥发的液体。
（2）化学性质：
乙醛具有一定的还原性
①催化氧化生成酸
②银镜反应——银镜反应可用来检验醛基（有醛基的物质都能发生银镜反应）
步骤：
a银氨溶液的配置：
将氨水逐滴滴加到硝酸银溶液中，产生棕色沉淀，继续滴加氨水，直至沉淀恰好消失为止。
化学方程式：
b将乙醛加入银氨溶液中，加热（加热时反应也不能振荡），静置。
银镜反应
c反应一段时间后，试管壁出现银镜，可用清洗该试管，方程式为：
③与新制Cu（OH）2悬浊液反应——检验醛基
步骤：
a新制Cu（OH）2悬浊液的配置：
在一定量的硫酸铜溶液中加入过量的NaOH溶液，因为该反应必须在碱性环境中进行。
b将乙醛加入新制Cu（OH）2悬浊液中，加热，溶液中产生
（现象）。
方程式为：
④加氢还原为乙醇
3甲醛是一种具有刺激性气味的体，其水溶液称为，可用作防腐剂，甲醛存在于装修材料中，对人体有极大的危害，因此新装修的居室需保持室内通风。
乙酸
一基本概念
1乙酸俗称分子式为，结构简式为，它属于饱和一元羧酸，相当于烷烃中的氢原子被所取代，因此就是它的官能团，饱和一元羧酸的分子通式为。
2乙酸的物理性质：
常温下，乙酸是一种色，气味的体，它的熔点为16℃。
乙酸能与水任意比互溶。
3乙酸的化学性质
（1）酸的通性（弱酸）
CH3COOHH＋＋CH3COO－
a使指示剂变色：
醋酸是一种一元弱酸，能使紫色石蕊试剂变红。
b与活泼金属反应：
例如Mg
化学方程式：
c与碱（NaOH）反应
化学方程式：
离子方程式：
d与碱性氧化物（CaO）反应
化学方程式：
离子方程式：
e与Na2CO3溶液反应
化学方程式：
离子方程式：
（2）酯化反应
羧酸可以与醇发生酯化反应，规则：
酸脱羟基，醇脱氢。
例如乙酸和乙醇可以发生该反应。
a化学方程式：
b乙酸和乙醇酯化反应的实验装置如图所示：
反应混合物中浓硫酸的作用是：
，A溶液是溶液，它的作用是①②③
最后导管不伸入A溶液的目的是。
反应结束，可发现A溶液出现现象，上层是色，具有香味的油状液体。
4其它饱和一元羧酸与乙酸具有相似的性质，只是酸性随着碳链的增长而逐渐
（“增强”或“减弱”），并且都能发生酯化反应，写出甲酸（HCOOH）和甲醇发生酯化反应的方程式：
。
苯酚
一基本知识
1酚是指基与苯环直接相连的一类物质。
苯酚就是其中之一，苯酚的分子式为结构简式为。
2苯酚的物理性质：
纯净的苯酚是无色晶体，在空气里会因小部分被氧化而呈色，具有特殊气味。
苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，不慎沾到皮肤应用洗涤，其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
常温下在水中溶解度不大，当温度高于65℃时则能与水。
常温下易溶于酒精等有机溶剂。
3苯酚的化学性质
（1）弱酸性
苯酚在水溶液中存在一下电离平衡，具有弱酸性，俗称石炭酸。
H＋＋
a与NaOH溶液反应
b强酸制弱酸（CO2制取苯酚）
由此可知酸性H2CO3HCO3－（“大于”或“小于”）
c与Na等活泼金属反应制取H2
（2）苯环上的取代反应
a溴代反应：
（该反应可用来检验苯酚）
b硝化反应：
（3）显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显色。
酚羟基都有此性质，所以用FeCl3溶液可检验酚羟基。
二基团间的相互影响
1酚羟基对苯环的影响
酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。
苯的溴代：
苯酚的溴代：
从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要用催化剂，反应较慢，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能迅速反应生成三溴苯酚。
足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基。
2苯环对羟基的影响
能否与强碱反应（能反应的写方程式）
溶液是否具有酸性
CH3CH2OH
通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易，从而显示出一定的性。
酯
一基本知识
1酯是由酸和醇通过酯化反应制得的，饱和一元羧酸酯就可以表示为（结构通式），其分子通式为，它的分子通式与是相同的，所以饱和一元羧酸酯与碳原子数相同的互为同分异构体，例如甲酸甲酯和
就是同分异构体。
2酯的命名：
X酸和Y醇通过酯化反应制得的酯，就叫做。
3酯的性质：
（1）物理性质：
低级酯通常是溶于水，密度比水（“大”或“小”）的物质。
（2）化学性质——水解反应
a酸性水解
乙酸乙酯水解
CH3OOCH水解
ROOCR水解
b碱性水解
乙酸乙酯水解
4油脂
（1）油脂的结构：
油脂可分为两大类，其中常温下液态的是，固态的是。
其主
要成分都是，可用结构通式表示为。
常见的高级脂肪酸有硬脂酸，软酯酸，油酸。
（2）油脂的物理性质：
油脂一般是溶于水，密度比水（“大”或“小”）的物质。
（3）油脂的化学性质：
a在人体内的代谢：
油脂在人体内酶的作用下水解为和。
这些物质一部分
，另一部分在酶的作用下，重新合成储存在人体内。
b水解反应
硬脂酸甘油酯的酸性水解：
硬脂酸甘油酯的碱性水解：
油脂的碱性水解称为反应。
（5）皂化反应实验
皂化反应中，将40％的NaOH溶液和油脂放在乙醇溶液中共热，加入乙醇的目的是，边加热边用玻璃棒不断搅拌反应液，直到将反应液用玻璃棒蘸取加入清水中，溶液不分层为止。
向反应液中加入热饱和食盐水，目的，过滤，得到肥皂。
二有机物之间的相互转化
1请根据所学知识用化学方程式表示由乙烯制备乙酸乙酯的过程
2选择适当的原料制备一溴乙烷
第三部分糖类氨基酸蛋白质
糖类
一基本知识
1糖类物质都含有元素，在人体内的主要作用是，它可以分为、和。
其中葡萄糖和果糖属于，蔗糖和麦芽糖属于，淀粉和纤维素属于。
2葡萄糖是色粉末状固体，甜味（“有”或“无”），能溶于水，分子式为，果糖的分子式也是，它们互为。
3葡萄糖的化学性质：
（1）在人体内通过代谢为人体提供能量。
写出葡萄糖在人体内代谢反应的化学方程式：
（2）葡萄糖是一种还原性糖，它（“能”或“不能”）发生银镜反应，（“能”或“不能”）与菲林试剂（新制Cu（OH）2悬浊液）反应，产生色
沉淀。
果糖则（“能”或“不能”）发生这些反应，所以可以利用这两个反应来鉴别葡萄糖。
4蔗糖及麦芽糖的性质
（1）蔗糖和麦芽糖的分子式都是，它们也属于，都甜味（“有”或“无”）。
（2）蔗糖和麦芽糖都能发生水解反应
蔗糖水解：
麦芽糖水解：
（3）麦芽糖是一种还原性糖，它（“能”或“不能”）发生银镜反应，（“能”或“不能”）与菲林试剂（新制Cu（OH）2悬浊液）反应，产生色
沉淀。
蔗糖则（“能”或“不能”）发生这些反应。
5淀粉与纤维素的性质
（1）淀粉是色粉末，常温下溶于水，（“能”或“不能”）溶于热水。
其分子式为。
纤维素的分子式为，它与淀粉（“是”或“不是”）同分异构体。
（2）淀粉和纤维素同样也都能发生水解反应
淀粉水解
纤维素水解
（3）淀粉和纤维素都不是还原性糖。
所以都（“能”或“不能”）发生银镜反应，（“能”或“不能”）与菲林试剂（新制Cu（OH）2悬浊液）反应。
6所以上述几种糖的性质可总结如下
糖的分类
糖
分子式
有无甜味
能否溶于水
是否属于还原性糖
能否发生水解反应
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
6淀粉水解实验
实验室可用作催化剂来水解淀粉，一段时间后，欲证明反应已开始，可进行以下操作：
取出部分反应液，先加入过量，目的是，再加入，加热，出现现象，说明水解反应已开始。
反应一段时间后，为证明反应已完全，可取出部分溶液，加入，出现现象，说明反应完全。
氨基酸蛋白质
一基本知识
1氨基酸都含有元素，是指在分子中既有氨基又有羧基的化合物。
天然氨基酸是指α－氨基酸，只有20种，它们在结构上的特点是
，可用结构通式表示，最简单的天然氨基酸是甘氨酸，其结构简式为。
2氨基酸的性质
（1）两性——氨基酸分子中由于同时存在羧基（酸性）和氨基（碱性），所以，能同时表现出这两个官能团的性质。
氨基酸与NaOH溶液反应的化学方程式：
氨基酸与盐酸反应的化学方程式：
（2）成肽反应
两分子氨基酸之间可以通过脱水，连接起来，形成二肽，二肽再缩合形成多肽，从而最终形成蛋白质。
两分子甘氨酸缩合：
两分子丙氨酸缩合：
发生肽键缩合的规则是：
羧基中的和氨基中的，同时脱去形成一分子水。
4蛋白质就是大量的氨基酸通过而形成的，因此蛋白质分子中都含有
元素，它是构成人体的物质基础，它是天然的高分子化合物，难溶于水。
5蛋白质的性质
（1）盐析
蛋白质溶液遇到硫酸铵、硫酸钠等无机盐溶液，会析出沉淀；再加适量水后，蛋白质重新溶解，这一过程叫做，该过程（“可逆”或“不可逆”），属于变化。
（2）变性
蛋白质遇加热、、、、等，结构和性质发生改变，失去生理活性，该过程称为，是的（“可逆”或“不可逆”），属于变化
（3）颜色反应
含硫蛋白质遇浓HNO3变色，该反应可用来鉴别蛋白质。
（4）水解反应
蛋白质水解键断裂，生成。
[HN－CH2—CO]n水解方程式：
第四部分人工合成高分子
一基本知识
1人工合成高分子是有小分子物质通过反应制得的，该种反应又可分为两类：
一类是，一类是。
2加聚反应是含有键的小分子物质，通过加成反应相互连接而聚合成高分子物质的反应。
很多塑料都是通过这种反应制得的，例如聚乙烯、聚氯乙稀、聚丙烯等。
（1）聚乙烯的制备
化学方程式：
其中合成聚乙烯的单体为：
，该高分子化合物的连接为。
（2）聚氯乙稀的制备
化学方程式：
（3）聚丙烯的制备
化学方程式：
（4）日常生活中使用的不粘锅的内避涂敷有，它的结构简式为。
（5）加聚反应的特点：
通过以上三个反应，我们发现加聚反应有以下特点：
①产物中没有物质
②所形成高分子物质的主链碳原子都是原来的（“饱和”或“不饱和”）碳原子。
3缩聚反应是单体通过相互间脱去物质而聚合成高分子物质的反应。
例如酚醛树脂的合成、氨基酸合成蛋白质等。
（1）酚醛树脂的合成
化学方程式：
（2）丙氨酸（CH3－CH－COOH）合成蛋白质
（3）缩聚反应的特点是产物中一定有物质。
4聚乙烯和聚氯乙烯树脂是（“线型”或“体型”）高分子，由它们制成的塑料加热到一定温度范围时能软化/熔化，冷却后又变成固体，熔化、成型的过程可反复进行，这种塑料成为性塑料。
相反酚醛树脂具有性，因为它是（“线型”或“体型”）高分子。
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