浙江选考版高考化学二轮复习专题七第2讲有机物的结构分类和命名教案.docx
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浙江选考版高考化学二轮复习专题七第2讲有机物的结构分类和命名教案
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第2讲 有机物的结构、分类和命名
[考试说明]
知识内容
考试要求
（1）同系物的概念，烷烃的分子组成和简单命名
b
（2）取代、加成等基本有机反应类型的判断
b
（3）同分异构体（碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构）
c
续 表
知识内容
考试要求
（4）立体异构与生命现象的联系
a
（5）同系物及其通式
b
（6）有机化合物的分类方法
b
（7）烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名
b
有机物的结构与分类 同分异构体[学生用书P59]
1．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
（碳碳双键）
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—（碳碳叁键）
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
—X（X代表卤素原子）
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH（羟基）
乙醇C2H5OH
酚
苯酚
醚
（醚键）
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
—CHO（醛基）
乙醛CH3CHO
酮
（羰基）
丙酮CH3COCH3
羧酸
（羧基）
乙酸CH3COOH
酯
（酯基）
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
2.同分异构体的常见类型
异构类型
异构方式
实例
碳链异构
碳链骨架不同
位置异构
官能团位置不同
CH2===CH—CH2—CH3和
CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
3．掌握以下几种烷烃的同分异构体
4．同系物
（1）概念：
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物，如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2===CH2和CH2===CH—CH3。
（2）性质：
同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
（1）一种有机物中可能同时含有多种官能团，从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。
（2）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误：
把“CC”错写成“C===C”，“—C≡C—”错写成“C≡C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
题组一 有机物的结构与分类
1．下列各有机化合物中，均有多个官能团。
（1）可以看作醇类的是________（填字母，下同）；
（2）可以看作酚类的是________；
（3）可以看作羧酸类的是________；
（4）可以看作酯类的是________。
答案：
（1）BD
（2）ABC （3）BCD （4）E
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。
该物质中含有的官能团有________________________________________________________________________
（填名称）。
解析：
根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、（酚）羟基、碳碳双键。
答案：
羧基、酯基、（酚）羟基、碳碳双键
结构决定性质。
官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性，如
具有醇、醛、酸的性质。
题组二 同分异构体种类的判断与书写
3．分子式为C9H12，且苯环上有两个取代基的有机化合物，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A．6种B．7种
C．10种D．12种
解析：
选C。
苯环上有两个取代基的化合物共有
3种，其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故总共有10种。
4．某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为88，完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为5∶6。
该有机物能被氧化为对应的羧酸，它可能的结构共有（ ）
A．4种B．5种
C．6种D．7种
解析：
选A。
根据题中信息可推出该有机物的分子式为C5H12O，由于它能被氧化为相应的羧酸，故其分子式可表示为C4H9—CH2OH。
因为—C4H9有4种结构，所以符合要求的该有机物的结构有4种。
5．分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。
则A的结构简式可能是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：
A能水解生成B和C，且B能转化成C，则B、C为具有相同碳原子数的醇和羧酸，故B的结构简式为
CH3CH2CH2CH2OH或
，C为
CH3CH2CH2COOH或
，所以A的结构简式为
或
答案：
一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法
（1）有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子，烃的分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物数目就有多少。
（2）等效氢原子的数目的判断通常有如下三个原则：
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
例如：
分子中—CH3上的3个氢原子是等效的。
②同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的。
例如：
C（CH3）4分子中4个甲基上所有氢原子都是等效的。
③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。
例如：
分子中苯环上的所有氢原子是等效的。
有机物的命名[学生用书P61]
1．烷烃的习惯命名法
2．烷烃的系统命名法
烷烃系统命名法的基本步骤是
⇨
⇨
⇨
⇨
⇨
（1）最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。
②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。
（2）编号位要遵循“近”“简”“小”
①首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号。
②同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。
③同“近”同“简”考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。
（3）写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。
原则是先简后繁，相同合并，位号指明。
阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“ ”连接。
3．烯烃和炔烃的命名
例如：
命名为4 甲基 1 戊炔。
4．苯的同系物的命名
（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：
苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。
（2）如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
（1）有机物的系统命名中，“1、2、3”“二、三、四”及“，”“ ”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。
（2）烷烃系统命名中，不能出现“1 甲基”“2 乙基”等名称，若出现则是选取主链错误。
题组一 常见有机物的命名
1．有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下所示：
A的名称是__________________；B的名称是__________________________________；
C的名称是______________。
解析：
三种物质互为同分异构体，看起来很相似，但要注意官能团的位置。
答案：
2 甲基 1 丁烯 2 甲基 2 丁烯 3 甲基 1 丁烯
2．某烷烃的相对分子质量为128，其化学式为_________________________________。
请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：
（1）若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为________________________________________________________________________。
（2）根据
（1）所得有机物的系统命名为________________________________，该烃的一氯取代物有________________________________________________________________________种。
解析：
根据烷烃的通式，结合相对分子质量为128可以确定该烷烃的分子式为C9H20。
答案：
C9H20
（1）（CH3）3CCH2C（CH3）3
（2）2，2，4，4四甲基戊烷 2
有机化合物的命名规律
无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯烃、炔烃、卤代烃、烃的衍生物等
主链条件
碳链最长，同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则
（小）取代基最近
官能团最近，兼顾取代基尽量近
续 表
无官能团
有官能团
名称写法
支位 支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前
支位 支名 官位 母名
符号使用
阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用“ ”，汉字之间不用任何符号
题组二 有机物命名的正误判断
3．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
（1）CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1，3，5三己烯（ ）
（2）
2 甲基 3 丁醇（ ）
（3）
二溴乙烷（ ）
（4）
3 乙基 1 丁烯（ ）
（5）
2 甲基 2，4己二烯（ ）
解析：
（1）应为1，3，5己三烯。
（2）应为3 甲基 2 丁醇。
（3）应为1，2二溴乙烷。
（4）应为3 甲基 1 戊烯。
答案：
（1）×
（2）× （3）× （4）× （5）√
4．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（ ）
C．CH3CH（C2H5）CH2CH2CH3 2 乙基戊烷
D．CH3CH（NH2）CH2COOH 3 氨基丁酸
解析：
选D。
A项中的物质应称为2 甲基 1，3丁二烯，A项错误；B项中的物质应称为2 丁醇，B项错误；C项中的物质应称为3 甲基己烷，C项错误。
（1）有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。
（2）烷烃系统命名常见错误
①主链选取不当（不是主链最长，支链最多）；
②支链编号过大（位号代数和不是最小）；
③支链主次不分（不是先简后繁）；
④忘记使用“ ”“，”或用错。
常见有机反应类型的判断[学生用书P62]
1．取代反应
（1）卤代反应。
例如：
烷烃与氯气在光照条件下、苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生的反应。
（2）硝化反应。
例如：
苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。
（3）酯化反应。
例如：
乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。
（4）水解反应。
例如：
酯、油脂、糖类（除单糖外）、蛋白质的水解。
2．加成反应
（1）烯烃：
使Br2的CCl4溶液褪色，与H2、H2O、HX在一定条件下发生加成反应，自身在一定条件下发生加聚反应。
（2）苯与H2在一定条件下发生加成反应。
3．氧化反应
（1）燃烧，绝大多数有机物能燃烧，所以大多数有机物均能被氧化。
（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化，如烯烃、醇等。
（3）催化氧化，如乙醇与O2在Cu或Ag作催化剂的条件下被氧化生成乙醛。
（4）葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ）
A．苯的硝化反应；乙烯使溴水褪色
B．葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热；蛋白质在酶的作用下生成氨基酸
C．乙醇和乙酸制乙酸乙酯；乙烷和氯气制氯乙烷
D．乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷
解析：
选C。
苯的硝化反应为取代反应，乙烯与溴水反应为加成反应，A错误。
葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，蛋白质在酶的作用下生成氨基酸是水解反应，B错误。
乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯气制氯乙烷均为取代反应，C正确。
乙醇和氧气制乙醛为氧化反应，苯和氢气制环己烷为加成（或还原）反应，D错误。
2．下列反应中，属于取代反应的是（ ）
①CH3CH===CH2＋Br2
CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH
CH2===CH2↑＋H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3
C6H5NO2＋H2O
A．①② B．③④
C．①③D．②④
解析：
选B。
反应①为加成反应，反应②为消去反应，反应③为酯化反应，反应④为硝化反应，酯化反应和硝化反应都属于取代反应，B正确。
3．由反应条件推测有机反应类型。
（1）当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的________反应。
（2）当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的________反应。
（3）当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的________反应。
（4）当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的________反应。
（5）当反应条件为催化剂存在并有氧气时，通常是醇氧化为________或醛氧化为________。
（6）当反应条件为催化剂存在且有氢气参与反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的________反应。
（7）当反应条件为光照且与X2（X为卤素原子）反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的________反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常是X2与苯环上的氢原子发生的________反应。
答案：
（1）消去
（2）水解 （3）酯化 （4）水解
（5）醛 酸 （6）加成 （7）取代 取代
根据反应特点快速判断取代反应和加成反应
（1）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。
其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质的水解均属于取代反应。
（2）加成反应的特点是“断一加二，都进来”。
“断一”是指双键中的一个键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。
主要是烯烃、炔烃、苯或苯的同系物的加成反应。
课后达标检测[学生用书P124（单独成册）]
一、选择题
1．下列物质分类正确的是（ ）
解析：
选B。
A项，分子结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，错误；C项，含有羰基，属于酮类物质，不属于醛，错误；D项，羟基没有直接连接苯环，与侧链的烃基相连，属于芳香醇，错误。
2．下列说法不正确的是（ ）
A.
6C表示质子数为6，中子数为8的核素
B．甲醇（CH3OH）和甘油
互为同系物
C．C5H12的同分异构体有3种，其沸点各不相同
D．CH3CH2CH2CH（CH3）2的名称是2 甲基戊烷
解析：
选B。
甲醇含1个羟基，甘油含3个羟基，结构不相似，不互为同系物。
3．下列各有机化合物的命名正确的是（ ）
解析：
选D。
A项，应命名为1，3丁二烯，错误；B项，应命名为2 甲基 2 丁醇，错误；C项，应命名为邻甲基苯酚，错误。
4．（2018·浙江11月选考，T11）下列说法不正确的是（ ）
A．18O和16O是质子数相同的两种核素
B．戊烷的一种同分异构体可命名为2 乙基丙烷
C．丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相同
D．金刚石和石墨在氧气中完全燃烧均只生成二氧化碳气体
解析：
选B。
A.18O和16O都是氧元素的核素，其质子数相同，故A正确；B.戊烷的同分异构体的结构是CH3CH2CH2CH2CH3、
、
，根据系统命名法2号位不应该出现乙基，故B不正确；C.丙烷的一氯代物有两种，正丁烷的一氯代物也有两种，故C正确；D.金刚石和石墨是碳元素的同素异形体，所以在氧气中完全燃烧均只生成二氧化碳气体，故D正确。
5．1mol某烷烃完全燃烧消耗11molO2，则其主链上含有5个碳原子的同分异构体（不考虑立体异构）有（ ）
A．4种B．5种
C．6种D．7种
解析：
选B。
设该烷烃的分子式为CmH2m＋2，则m＋
＝11，解得m＝7，所以该烷烃的分子式为C7H16。
主链上有5个碳原子，剩下的2个碳原子可以作为一个乙基连在主链上，这样的同分异构体有1种，也可以作为2个甲基连在主链上，这样的同分异构体有4种，所以该烷烃的同分异构体共有5种。
6．（2019·浙江名校联考）下列说法不正确的是（ ）
A．C6H14的所有同分异构体中主链为4个碳的只有2种
B．CH3CO18OCH2CH3在酸性条件下水解能得到CH3CH
OH
解析：
选C。
根据同分异构体支链由整到散的规律可知，C6H14所有的同分异构体中主链为4个碳的骨架分别为
共2种，A项正确；CH3CO18OCH2CH3在酸性条件下发生水解，断开碳氧单键（
），其相应的化学方程式为
CH3CO18OCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH
OH，B项正确；根据系统命名法的原则可知，
的名称为2，2二甲基丁烷，C项错误；
分子式相同，结构相同，是同一种物质，D项正确。
7．下列叙述中，错误的是（ ）
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4二氯甲苯
解析：
选D。
根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。
A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为
，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成
；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。
8．（2018·浙江4月选考，T11）下列说法正确的是（ ）
答案：
C
二、非选择题
9．在下列五种物质中：
（1）属于高分子化合物的是________（填序号，下同）；
（2）能使Br2的CCl4溶液褪色的是________；
（3）能与Na2CO3溶液反应的是________；
（4）能发生酯化反应的是________。
答案：
（1）⑤
（2）① （3）④ （4）③④
10．由反应试剂推测有机反应物类型。
（1）可与溴水（或溴的四氯化碳溶液）发生加成反应的有________，可与溴水发生取代反应的有________（邻、对位）。
（2）可与氢氧化钠溶液反应的有________、________、________、________、________等。
（3）可被酸性KMnO4溶液氧化的有____________________________等。
（4）可与碳酸钠溶液反应的有________、________，但可以生成CO2气体的只有________。
（5）可与H2发生加成反应的有______________________________________等。
（6）可与金属钠反应的有________、________、________。
答案：
（1）烯烃、炔烃 酚
（2）卤代烃 酚 羧酸 酯 氨基酸
（3）烯烃、炔烃、带侧链的芳香烃、醇、醛
（4）酚 羧酸 羧酸
（5）烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮
（6）醇 酚 羧酸
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