高二选修5总结学案第一章 第四节 《研究有机化合物的一般步骤和方法》人教版选修5.docx

高二选修5总结学案第一章 第四节 《研究有机化合物的一般步骤和方法》人教版选修5.docx

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高二选修5总结学案第一章第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》人教版选修5

第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法

一、物质的分离和提纯有什么区别？

分别有哪些方法？

1．物质的分离

是把混合物的各种物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。

（1）物理方法有：

过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等。

（2）化学方法有：

加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。

2．物质的提纯

将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。

它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。

（1）物质提纯的原则

①不增：

是指在提纯过程中不增加新物质

②不减：

指在提纯过程中不减少被提纯物

③易分离：

指被提纯物与杂质易分离

④易复原：

是指在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。

（2）提纯的方法

①杂转纯：

将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。

如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。

②杂变沉：

加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。

③化为气：

加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。

如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO

变为CO2逸出。

④溶剂分：

加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。

如用CCl4可将碘从水中萃取出来。

特别提醒　依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。

在分离和提纯时要注意以下几点：

①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。

　　二、物质分离和提纯的常用方法

分离方法

过滤

蒸发

蒸馏

分液

萃取

分离的物质

从液体中分离出不溶性固体

从溶液中分离出固体溶质

相互溶解，沸点差别较大的混合液体

两种互不相溶的液体的分离

利用溶质在两种互不相溶液体中溶解度差别较大，溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中去

主要仪器

漏斗、烧杯、玻璃棒、铁架台（带铁圈）

蒸发皿、酒精灯、铁架台（带铁圈）

蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、引流管、锥形瓶、铁架台（带铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网

分液漏斗

铁架台（带铁圈）、分液漏斗

操作要点

操作时要做到“一贴、二低、三靠”

①边加热边搅拌②用玻璃棒搅拌直至少量溶剂

①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；②冷凝管冷却水流向，应从下口进上口出

下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出

①事先检查分液漏斗是否漏液；②分别从分液漏斗上、下口分离两层液体

实例

NaCl和沙子

从NaCl溶液中结晶出NaCl

制取蒸馏水

水和苯酚分离

用CCl4提取碘水中的碘

三、确定有机物分子式的一般途径有哪些？

确定有机物结构式有哪些技巧？

1．有机物组成元素的推断

一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：

C―→CO2，H―→H2O，Cl―→HCl。

某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，其有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。

2．有机物分子式的确定

（1）燃烧通式法

根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系，利用原子个数守恒来求出1mol有机物所含C、H、O原子的物质的量，从而求出分子式。

如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为CxHyOz（z＝0为烃），燃烧通式为CxHyOz＋（x＋y/4－z/2）O2―→xCO2＋y/2H2O

（2）平均值法

根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。

平均值的特征为：

C小≤C≤C大；H小≤H≤H大。

（3）实验室法

首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，

＝x，

讨论：

①若x<

，该烃必定是烷烃。

可直接求分子式，据烷烃的通式CnH2n＋2，

＝x，求出n值即可。

②若x＝

，该烃可能是烯烃。

不能直接根据通式求分子式，需再知道相对分子质量才能确定分子式。

③若

可直接求分子式，用CnH2n－2或CnH2n－6分别代入验证，看是否符合。

④若x＝1，是C2H2或C6H6或C8H8等，不能直接求分子式。

特别提醒　对无机物来说，可以根据该物质所含元素的原子个数比来确定其分子式，对于有机物，这种方法仅能得到该物质的有机物表现的性质及相关结论―→官能团―→确定结构式。

如能使溴的四氯化碳溶液褪色的实验式。

当求得的有机物实验式中H已达到饱和，该有机物实验式就是分子式。

3．确定有机物结构式的技巧

（1）根据价键规律确定：

某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。

例如C2H6，只能是CH3CH3；CH4O只能是CH3OH。

（2）通过定性实验确定：

实验→有机物表现的性质及相关结论―→官能团―→确定结构式。

如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有

，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。

（3）通过定量实验确定：

①通过定量实验确定有机物的官能团，如课本中乙醇结构式的确定；②通过定量实验确定官能团的数目，如测得某醇1mol与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明醇分子含2个—OH。

（4）根据实验测定的有机物的结构片断“组装”有机物：

实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、

性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。

[来源:

高考资源网]

类型1物质的分离和提纯

例1　除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？

将答案填在横线上。

（1）H2O（NaClMgCl2）_________________________________________________________；

（2）CH3OH（H2O）____________________________________________________________；

（注：

CH3OH为甲醇，沸点为64.7℃）

（3）

____________________________________________________________；

（4）

_____________________________________________________________。

答案　

（1）蒸馏　

（2）蒸馏（可加入生石灰）　（3）重结晶　（4）萃取分液（常选用NaOH溶液做萃取剂）

解析　蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质（可以是液体也可以是固体）的沸点差别大小（一般约相差30℃），来提纯液态物质；重结晶用于固体的分离；萃取用于液态物质在不同溶剂中溶解性不同而进行的分离操作。

类型2有机物分子式的确定

例2　某有机物A3.0g，完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2（标准状况），已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。

答案　①C3H8O　②

　CH3CH2CH2OH

解析　

（1）求有机物A的相对分子质量：

Mr（A）＝30×2＝60。

（2）求有机物A中各元素的质量：

m（C）＝

×12g·mol－1＝1.8g。

m（H）＝

×2×1g·mol－1＝0.4g。

因m（C）＋m（H）＝2.2g＜3.0g，则有机物A中含有O元素，其质量为m（O）＝3.0g－2.2g＝0.8g。

（3）求有机物A的实验式：

n（C）∶n（H）∶n（O）＝

∶

∶

＝3∶8∶1。

则有机物A的实验式为C3H8O。

（4）求有机物A的分子式：

由（C3H8O）n＝60，可得n＝1。

故有机物A的分子式为C3H8O。

（5）确定结构简式

　CH3CH2CH2OH

有机物是否含氧元素的求算方法

根据有机物燃烧后的产物的性质和质量可判断有机物的元素组成，求出有机物的分子式。

一般有机物燃烧后的产物为CO2和H2O，通过相关的有机物表现的性质及相关结论―→官能团―→确定结构式。

如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。

可以确定CO2和H2O的质量，进而求得有机物中C和H的质量m（C）＝

×m（CO2），m（H）＝

×m（H2O）。

若m（有机物）＝m（C）＋m（H），则说明有机物中只含C和H两种元素。

若m（有机物）>m（C）＋m（H），且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物含有C、H、O三种元素，其中m（O）＝m（有机物）－m（C）－m（H）。

类型3有机物结构式的确定

例3　分子式为C2H4O2的结构可能有

和

两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用__________或____________。

（1）若为

，则红外光谱中应该有______个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。

（2）若为

，则红外光谱中有______个振动吸收；核磁共振氢谱中应有______个峰。

答案　红外光谱法　核磁共振氢谱法

（1）4　2　

（2）3　2

解析　鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。

（1）中有C—H键、C===O键、C—O键、O—H键四个振动吸收；有“—CH3”、“—OH”两类氢，应有两个峰。

同理

（2）中有C—H、C===O、C—O三个振动吸收；有两个峰。

1用红外光谱照射有机物可表明化学键或官能团的种类。

②从核磁共振氢谱图上可以

推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。

　在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体，请你思考并与同学交流：

温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？

点拨　冷却结晶时，并不是温度越低越好，因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。

实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。

经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是：

碳49.5%，氢5.20%，氧16.5%，氮28.9%，其摩尔质量为194.1g/mol，你能确定它的分子式吗？

点拨　一个咖啡因分子中含碳原子的个数为194.1×49.5%÷12＝8，同理可得氢原子、氧原子和氮原子的个数分别为10,2和4，所以咖啡因的化学式为C8H10O2N4。

1．重结晶　

（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去　

（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大　蒸馏　30℃

解析　有机化合物的提纯方法的选择依据是有机物与杂质物理性质的差异。

2．

（1）该有机物中各元素的原子个数之比为：

N（C）∶N（H）∶N（N）∶N（O）＝

∶

∶

∶

＝10∶8∶1∶2

所以该有机物的实验式为C10H8NO2。

（2）设该有机物分子式为（C10H8NO2）n，则300

即300<174n<400

得1.7

该有机物的相对分子质量为174×2＝348。

（3）则有机物分子式为C20H16N2O4。

解析　有机化合物分子式确定一般步骤是：

先确定最简式，再根据相对分子质量确定分子式。

3．HOCH2CH2OH

解析　假设该有机物中有一个羟基，根据烃基与羟基上氢原子数之比为2∶1，则该有机物的分子式为CxH2OH，氢原子个数为单数，不符合题意。

假设该有机物中有两个羟基，根据烃基与羟基上氢原子数之比为2∶1，则该有机物的分子式为CxH4（OH）2，根据该有机物的

相对分子质量为62，可解得x＝2，所以该有机物的分子式为C2H6O2，结构简式为HOCH2CH2OH。

1．可以用分液漏斗分离的一组混合物是（　　）　　　　　　　　　　　　　　　　

A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．酒精和水D．硝基苯和水

答案　D

解析　可用分液漏斗分离的混合物必须是两种互不相溶的液体，一般是水或水溶液与有机物的分离。

但像酒精、甘油、乙醛等能与水互溶，故也不能用分液漏斗分离。

2．现有三组混合液：

①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。

分离以上各混合液的正确方法依次是（　　）

A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液

C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液

答案　C

解析　乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，利用两者分层采取分液方法将两者分开。

乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可用蒸馏法。

NaBr和单质Br2可利用有机溶剂萃取其中的Br2，从而与NaBr分离。

3．现有一瓶物质，为甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些性质如下表。

据此，将甲和乙分离的最佳方案是（　　）

物质

化学式

熔点（℃）

沸点（℃）

密度（g·cm－3）

可溶性

甲

C3H6O2

－98

57.5

0.93

溶于水

乙

C4H8O2

－84

77

0.91

溶于水

A.萃取法B．升华法C．蒸馏法D．分液法

答案　C

4．下列实验操作中错误的是（　　）

A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出

B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口

C．可用酒精萃取碘水中的碘

D．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘

答案　C

解析　化学实验的基本操作是课标中要求同学们必须掌握的基本技能，也是高考常考的考点。

因此，在平时的学习过程中，我们应多注意积累。

5．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是（　　）

A．该有机物中C、H、O的原子个数比为1∶2∶3

B．分子中C、H的原子个数比为1∶2

C．有机物中必定含氧

D．有机物中必定不含氧

答案　B

6．在一定条件下，萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物，它是1,5二硝基萘（

）、1,8二硝基萘（

）的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。

利用这一性质可以将这两种异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8二硝基萘，应采用的方法是（　　）

A．蒸发浓缩结晶B．向滤液中加水后过滤

C．用Na2CO3溶液处理滤液D．将滤液缓缓加入水中并过滤

答案　D

解析　由题给信息可知，1,8二硝基萘应不溶于质量分数小于98%的硫酸中，因此只需将浓H2SO4稀释即可，但要注意浓H2SO4的稀释方法是“酸入水”，否则易发生酸液沸腾溅出。

7．选择下列实验方法分离物质，将分离方法的序号填在横线上。

A．萃取分液　B．升华　C．重结晶D．分液　E．蒸馏　F．过滤

（1）__________分离饱和食盐水与沙子的混合物。

（2）__________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。

（3）__________分离水和汽油的混合物。

（4）__________分离CCl4（沸点为76.75℃）和甲苯（沸点为110.6℃）的混合物。

答案　

（1）F　

（2）CF　（3）D　（4）E

8．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

试回答下列问题：

图一

图二

（1）有机物A的相对分子质量是________。

（2）有机物A的实验式是________。

（3）能否根据A的实验式确实A的分子式________（填“能”或“不能”），若能，则A的分子式是________，若不能，请说明原因_____________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）46　

（2）C2H6O　（3）能　C2H6O

解析　

（1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。

（2）在2.3g该有机物中，

n（C）＝0.1mol

m（C）＝0.1mol×12g·mol－1＝1.2g

n（H）＝

×2＝0.3mol

m（H）＝0.3mol×1g·mol－1＝0.3g

m（O）＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g

n（O）＝

＝0.05mol

所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。

（3）因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。

9．标准状况下，1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。

若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g，

（1）计算燃烧产物中水的质量。

（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。

（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。

答案　

（1）2.7g　

（2）C2H4　（3）C4H6和H2（或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等）

解析　

（1）m（CO2）＝

×44g·mol－1＝6.6g，

m（CO2＋H2O）＝9.3g，m（H2O）＝9.3g－6.6g＝2.7g

（2）n（CO2）＝

＝0.15mol，[来源:

K]

n（H2O）＝

＝0.15mol

分子中的碳原子和氢原子的个数比为1∶2

n（无色可燃气体）＝

＝0.075mol，分子中碳原子数＝

＝2

分子中氢原子数＝2×2＝4，所以该气体的分子式是C2H4。

（1）因为单一气体为C2H4，现为等物质的量的两种气体的混合物，所以在2mol混合气体中，应含有4mol碳原子、8mol氢原子，这两种气体可能是C4H6和H2（或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等）。

第1课时　有机物的分离、提纯

1．将下表中所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置，并进行蒸馏。

（1）表中A、B、C三种仪器的名称是　　　　　。

（2）将以上仪器按

（一）→（六）顺序，用字母a，b，c…表示连接顺序。

e接（　　）（　　）接（　　）（　　）接（　　）（　　）接（　　）（　　）接（　　）。

（3）A仪器中c口是，d口是（填“进水口”或“出水口”）。

（4）蒸馏时，温度计水银球应放在　　　位置。

（5）在B中注入工业酒精后，加几片碎瓷片的目的是

________________________________________________________________________。

（6）给B加热，收集到沸点最低的馏分是　　　　，收集78℃左右的馏分是　　　　。

答案　

（1）A是冷凝管，B是蒸馏烧瓶，C是锥形瓶

（2）i　h　a　k　l　b　f　g　w　（3）进水口　出水口

（4）蒸馏烧瓶支管口　（5）防止液体暴沸

（6）甲醇　乙醇

解析　蒸馏装置包括加热装置、冷凝装置和收集装置三部分。

组装时，应遵循先加热再冷凝后收集的顺序；实验时冷凝水的流向一定要与蒸气流向相反；温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；为防止暴沸，需向蒸馏烧瓶中加少许碎瓷片。

2．下列各项操作，错误的有（　　）

A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液

B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下端流出，上层则从上口倒出

C．萃取、分液前需对分液漏斗检漏

D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下

答案　A

解析　酒精易溶于水，与水不能造成分层，不能达到萃取的目的，A项错误；分液漏斗中的下层液体只有通过活塞放出，若从上口倒出，则上层液体也会一起倒出，B项正确；由于分液漏斗有活塞，故应用前首先检查活塞处是否向外漏水，活塞是否畅通，由于萃取操作时，还要将分液漏斗倒转振荡，故还应检验塞好塞子的分液漏斗口部是否漏水，C项正确；放出下层液体时，将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通，可便于液体顺利流出，D项正确。

3．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是

2CHO＋KOH―→CH2OH＋COOK

COOK＋HCl―→COOH＋KCl

已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃；苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。

制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：

苯甲醛

白色糊状物

乙醚溶液

→乙醚溶液

乙醚溶液

→乙醚

产品甲

→产品甲

产品甲

→水溶液

→产品乙

产品甲

→水溶液

试根据上述信息回答下列问题：

（1）操作Ⅰ的名称是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。

（2）操作Ⅱ的名称是________，产品甲是________。

（3）操作Ⅲ的名称是________，产品乙是________。

（4）如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的

位置应是　　　　（填“a”“b”“c”或“d”），该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是　　　　，收集产品甲的适宜温度为________________________________________________________________________。

答案　

（1）萃取　苯甲醇　

（2）蒸馏　苯甲醇　（3）过滤　苯甲酸　（4）b　冷凝管、酒精灯、锥形瓶　34.8℃

解析　

（1）由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸，两种液体可用萃取法分离。

（2）溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚，可蒸馏分离。

（3）加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。

1．过氧化氢的沸点比水高，但受热易分解。

某试剂厂先制得7%～8%的H2O2溶液，再浓缩成30%溶液时，可采用的适宜方法是（　　）

A．常压蒸馏B．减压蒸馏C．加生石灰常压蒸馏D．加压蒸馏

答案　B

解析　A选项常压蒸馏需100℃，此时，H2O2要分解；C项CaO与水反应放热，温度升高，H2O2也可能分解；D选项加压蒸馏需要温度更高；B选项，减压蒸馏会使物质的沸点降低，加热温度降低，符合题意。

2．下列所采取的分离方法正确的是（　　）

A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精将碘水中的碘萃取出来

B．水的沸点是100℃，酒精的沸点是78.5℃，所以可用直接加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精

C．可用冷却热的饱和氯化钾和氯化钠的溶液的方法得到纯净的氯化钠晶体

D．由于胶体微粒的直径比离子的大，所以碘化钾混入淀粉中可用渗析法分离

答案　D

解析　A项中由于酒精与水混溶，故不能萃取；B项中酒精与水会形成恒沸物，无法得到无水酒精；C项中氯化钠的溶解度受温度变化的影响小，不可用冷却热饱和溶液法提纯氯化钠；D项正确。

3．如下表所示，为提纯下列物质（括号内为少量杂质），所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是（　　）

不纯物质

除杂试剂

分离方法

A

蛋白质溶液（N