羧酸酯知识点加习题讲解.docx

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羧酸酯知识点加习题讲解

知识点6羧酸和酯

问题1羧酸酯的概况

1、羧酸的概况

(1)官能团:

羧基(或—COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):

CnH2nO2;

(2)结构特点:

羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

(3)物理性质(乙酸):

具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。

2、酯的概况

(1)酯官能团:

酯基(或—COOR)(R为烃基);

(2)物理性质:

①低级酯是具有芳香气味的液体。

②密度比水小。

③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

问题2与水有关的反应

有机反应多数涉及水,如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。

1、水解反应(取代反应)

有机物

卤代烃(-X)

酯(-COOC-)

糖类

蛋白质(-CONH-)

催化剂

强碱水溶液

酸性或碱性

稀硫酸

稀酸、稀碱、酶

条件

加热

水浴加热

水浴加热

常温

(1)卤代烃条件—NaOH/水,△

(2)酯水解条件—稀硫酸/水浴(可逆)、稀NaOH/水浴(完全)

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+CH3CH2OH(酸性水解程度小)

CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH(碱性水解程度大)

(3)油脂碱性水解(皂化)

(4)其它R-C≡N、NaOC2H5、CH3COONa分析水解产物

2、脱水反应

(1)分子间脱水(取代反应)

CH3COOH+HOCH2CH3→

CH3CH2OH+HOCH2CH3→

CH3COOH+HOOCCH3→

H2NCH2COOH+H2NCH2COOH→

(2)分子内脱水(消去反应)

HOCH2CH3→

CH3COOH→

3、酯化反应(取代)

(1)

制乙酸乙酯

制硝酸甘油酯

(2)

制葡萄糖五乙酸酯

苯酚与乙酸酐反应生成酯

(3)酯成环(双官能团)

要生成环状化合物,一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。

(4)高分子酯

附:

水解消耗NaOH计算(-COOH、-COOC-、酚、-X)

【例6-1】(07川)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:

关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是

A.分子式为C16H18O9

B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上

C.咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH

D.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

问题3羧酸、酯的性质

1、羧酸的性质

(1)乙酸性质(酸的通性、取代反应)

①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑

②2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑(检验-COOH)

③CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑(检验-COOH)

④CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

⑤2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O

⑥.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

(2)甲酸性质(酸的通性、取代反应、氧化反应)

2、酯的性质

(1)乙酸乙酯水解[水解反应(取代反应)、不可氧化也不可还原]

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+CH3CH2OH(可逆部分水解)

CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH(不可逆完全水解)

问题4乙酸乙酯的制取

(1)CH3COOH+HOCH2CH3

CH3COOCH2CH3+H2O

(2)装置

①发生:

液+液(△)[有液反应加热]

②收集:

盛饱和碳酸钠溶液的试管

(3)注意点

①长导管作用:

冷凝回流

②浓H2SO4作用:

催化剂,脱水剂

③饱和Na2CO3溶液作用:

除去乙酸;

吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。

④导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸

⑤碎瓷片作用:

防暴沸⑥加药顺序:

乙醇←浓硫酸←乙酸

练习题1.[基础题]

1.下列各组物质互为同系物的是

A.C6H5OH和C6H5CH2OHB.CH3OH和HOCH2CH2OH

C.HCOOH和C17H35COOHD.CH3Cl和CH2Cl2

2.下列有机物中,不能跟金属钠反应是

A.乙醚B.甘油C.苯酚D.丙酸

3.允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸,最好选用

A.NaOH溶液B.AgNO3C.蒸馏水D.乙醇

4.下列物质中,与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是

A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH

5.分子式为CnH2nO2的一元羧酸0.568克,恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升,则n值是

A.3B.8C.16D.18

6.某有机物与过量的金属钠反应,得到VA升气体,另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压),若VA>VB,则该有机物可能是

A.HOCH2CH2OHB.CH3COOH

C.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH

7.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有

A.3种B.4种C.5种D.6种

8.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。

一种胆固醇酯是液晶物质,分子式为C32H49O2。

生成这种胆固醇酯的酸是

A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH

9.具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了10.2g乙酸乙酯,经分析还有2g乙酸剩余,下列醇中有可能是A的是

A.C2H5OHB.C6H5—CH2—OH

C.

D.

10.当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为

A.16B.18C.20D.22

[提高题] 

1.下列实验能够成功的是

A.只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体

B.将乙醇加热到170℃可制得乙烯

C.用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯

D.用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液

2.有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有

A.8种B.14种C.16种D.18种

3.某有机物结构简式为:

,则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为

A.3∶3∶2B.3∶2∶1

C.1∶1∶1D.3∶2∶2

4.某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212,酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和,已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A氧化可得B,则下列叙述正确的是

A.A的式量比B大14

B.B的式量比A大14

C.该酯中一定没有双键

D.酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团

[拓展题]

1.甲酸具有下列性质:

①挥发性②酸性③比碳酸的酸性强④还原性⑤能发生酯化反应

下列各实验中,分别填出表现甲酸相应性质的编号:

(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出,说明甲酸具有;

(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸,加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体,说明甲酸具有;

(3)与乙醇、浓硫酸混和后共热,能闻到一种香味,说明甲酸具有;

(4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜,能看到溶液变蓝色,说明甲酸具有;

(5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液,加热看到有红色沉淀生成,说明甲酸具有。

2.某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。

已知:

①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH②有关有机物的沸点:

请回答:

(1)浓硫酸的作用:

_______;若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式:

__________。

(2)球形干燥管C的作用是_______。

若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示)________________;反应结束后D中的现象是________________。

(3)该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇,目的是,同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏,原因是。

(4)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出_______;再加入(此空从下列选项中选择)_________;然后进行蒸馏,收集77℃左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。

A.五氧化二磷B.碱石灰

C.无水硫酸钠D.生石灰

3.有A、B两种有机物,与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示:

写出各物质的结构简式_________________________________________________.

 

练习题2.[基础题]

1.某种酯的结构可表示为:

CmH2m+1COOCnH2n+1,其中m+n=5,该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物,则原来的酯是

A.丙酸乙酯B.乙酸乙酯C.丁酸甲酯D.丙酸丙酯

2.下列分子式只能表示一种物质的是

A.C3H7ClB.CH2Cl2C.C2H6OD.C2H4O2

3.下列基团:

-CH3、-OH、-COOH、-C6H5,相互两两组成的有机物有

A.3种B.4种C.5种D.6种

4.下列物质中各含有少许杂质,其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是

A.乙酸乙酯中含有少量乙酸B.乙醇中含有少量乙酸

C.乙酸中含有少量甲酸D.溴苯中含有少量苯

5.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是

①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应

A.⑤②①③⑥B.①②③⑤⑦

C.⑤②①④⑧D.①②⑤③⑥

6.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4CI2);由此推断甲的结构简式为

A.ClCH2CH2OHB.OHC-O-CH2-Cl

C.ClCH2CHOD.HOCH2CH2OH

7.某有机物加氢反应后生成

,该有机物可能是

A.

B.CH3CH2CH2CHO

C.(CH3)2CHCHOD.(CH3)3CCHO

8.要使有机物

转化为

,可选用的试剂是

A.NaB.NaHCO3C.NaClD.NaOH

9.某一有机物A可发生下列变化:

已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的可能结构有

A.4种B.3种

C.2种D.1种

10.0.2摩尔某脂肪酸CmHnCOOH,当完全燃烧后生成二氧化碳和水的总的物质的量是7摩尔。

同量的该脂肪酸与溴加成时,消耗32克溴,则脂肪酸中m、n值分别是:

A.m=17n=31B.m=15n=29C.m=18n=35D.m=17n=33

[提高题] 

1.乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%,则氢元素的质量分数为

A.40%B.30%C.10%D.20%

2.在碱性条件下,将0.1摩尔CH3COO18C2H5完全水解,所得乙醇分子的氧原子内含有的中子数为

A.2.2摩B.2.7摩C.1.0摩D.2.0摩

3.有A、B两种有机物,与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示:

D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H8O2的有机物H。

写出各物质的名称。

通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:

4.下面是9个化合物的转变关系:

(1)化合物①是,它跟氯气发生反应的条件A是

(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是:

,名称是;

(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。

此反应的化学方程式是。

[拓展题]

1.有A、B、C三种有机物,B用氢气还原生成D,A的水解产物之一也是D,另一产物与硝酸、硝酸银混和液反应,生成黄色沉淀。

B氧化后生成E,C的水解产物之一也是E,另一种产物是D。

E既能与碳酸钠溶液反应,又能与银氨溶液反应。

(1)结构简式:

A是;B是;C是。

(2)化学方程式:

B→D是;

A的水解反应是;

C的水解反应是;

2.A是烃的含氧衍生物,能发生以下变化:

现知12克B与足量金属钠反应,在标准状况下放出2.24升氢气,试写出各物质的结构简式

3.A是一种苯的邻位二取代物,相对分子质量为180,有酸性。

A水解生成B和C两种酸性化合物,B的相对分子质量为60,C能溶解于NaHCO3溶液,并能使FeCl3溶液显紫色(已知酸性大小:

羧酸>碳酸>酚>水)。

试推断A、B、C的结构简式。

4.羧酸A是饱和一元羧酸,酯B是饱和一元羧酸跟饱和一元醇形成的。

现有A和B的混合物共1.5mol,质量为90g,其中A与足量的钠反应能产生11.2L(标准状况)的H2。

试推断A、B可能是什么物质,写出它们的结构简式。

练习题1.基础题

1.C2.A3.C4.D5.D6.D7.B8.B9.D10.C

提高题1.A

2.C解析:

本题主要考查酯的水解、不同有机物相对分子质量大小规律及同分异构体的相关内容。

由于在相同温度和压强下,同质量的水解产物乙和丙的蒸气占相同的体积,故二者的相对分子质量相同。

由甲的分子式C9H18O2知乙、丙可能为C3H7COOH,C5H11—OH,又由于C3H7—有2种结构,C5H11—有8种结构,故甲的可能结构应为16种。

则正确选项是C。

3.B由题意和所学知识得出Na能与羧基、醇羟基和酚羟基反应,NaOH能与羧基和酚羟基反应,而NaHCO3只能与羧基反应。

所以本题正确答案为B。

4.BD

拓展题1.

(1)③

(2)①②(3)⑤(4)②(5)④

2.解析:

乙酸乙酯的制备要注意浓H2SO4作用,Na2CO3溶液吸收时注意防止倒吸。

答案:

(1)催化剂和吸水剂

(2)冷凝和防止倒吸CO

+H2O

HCO

+OH-红色褪去且出现分层现象

(3)增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率;蒸馏出乙酸乙酯,减小生成物,反应正向进行,提高产率,同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量,提高转化率。

(4)乙醇和水C

3.A.是溴乙烷,B.是甲酸乙酯,C.是溴化钠(或氢溴酸),D.是乙醇,

E.是乙醛,F.是乙酸,G.是甲酸,H.是乙酸乙酯

练习题2基础题

1.D2.B3.C4.A5.A6.C7.AC8.B9.C10.D

提高题 

1.C2.C

3.A是溴乙烷,B是甲酸乙酯,C是溴化钠(或氢溴酸),D是乙醇,E是乙醛,F是乙酸,G是甲酸,H是乙酸乙酯

4.

(1)甲苯光照

(2)

苯甲酸苯甲酯(或苯甲酸苄酯)

(3)

拓展题

1.⑴CH3IHCHOHCOOCH3

⑵HCHO+H2

CH3OH

CH3I+H2O

CH3OH+HI

HCOOCH3+H2O

HCOOH+CH3OH

2.A.是丙酸正丙酯、B.是正丙醇、C.是丙醛、D.是丙酸钠、E.是丙酸

3.A:

、B:

CH3COOH、C:

解析:

由于A能发生水解反应生成两种酸性化合物,则A是酯,M(B)=60,B是乙酸,C为含酚羟基的化合物,又由于A的相对分子质量为180,则M(A)+M(H2O)=M(B)+M(C),M(C)=180+18-60=138,由题意C中含有酚羟基且能溶解于NaHCO3溶液,说明酸性强于碳酸,即C中还含有羧基(—COOH),已知酚羟基(

)相对质量为93,羧基相对质量为45,则C为含有酚羟基的芳香酸。

又A为邻位二取代物,则C为邻羟基苯甲酸。

4.A为甲酸HCOOH;B为甲酸丙酯HCOOCH2CH2CH3,甲酸异丙酯HCOOCH(CH3)2(或乙酸乙酯CH3COOCH2CH3)或者A为乙酸(CH3COOH);B为甲酸甲酯(HCOOCH3)。

解析:

根据题意A的物质的量为1mol,则B为0.5mol。

设A的化学式为CnH2nO2,B的为CmH2mO2,则(14n+32)×1+(14m+32)×0.5=90,14n+7m=42,讨论:

当n=1时,m=4;当n=2时,m=2;当n=3时,m=0(不合理)。

所以A是HCOOH,B是C4H8O2;或者A是C2H4O2,B是C2H4O2。

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