第七章有机化合物第三节乙醇与乙酸第2课时乙酸官能团与有机物分类新教材新素养分层设计.docx

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第七章有机化合物第三节乙醇与乙酸第2课时乙酸官能团与有机物分类新教材新素养分层设计

第七章有机化合物

第三节乙醇与乙酸第2课时　乙酸　官能团与有机物分类

1.认识乙酸的结构和主要化学性质及其应用等。

2.以乙酸、乙酸乙酯等为例认识有机化合物中的官能团，并能认识官能团与有机化合物分类的关系。

新知探究

（一）　乙酸的物理性质、组成结构与酸性[学考层级]

[自学新教材]

阅读教材，回答下列问题：

1．乙酸的物理性质

（1）乙酸俗称醋酸，是一种有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇。

（2）熔点：

16.6℃，温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。

2．乙酸的分子结构

3．乙酸的酸性

（1）乙酸是一元弱酸，具有酸的通性，乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋

试写出乙酸与下列物质反应的离子方程式：

①Na：

2Na＋2CH3COOH===2CH3COO－＋2Na＋＋H2↑。

②NaOH：

CH3COOH＋OH－===CH3COO－＋H2O。

③Na2O：

2CH3COOH＋Na2O===2CH3COO－＋2Na＋＋H2O。

④Na2CO3：

2CH3COOH＋CO

===2CH3COO－＋H2O＋CO2↑。

（2）证明乙酸的酸性比碳酸强的方法

利用强酸制弱酸的原理：

2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。

[落实新知能]

不同分子中羟基氢活性比较

乙酸

水

乙醇

碳酸

分子结构

CH3COOH

H—OH

C2H5OH

遇石蕊溶液

变红

不变红

不变红

变浅红

与Na

反应

反应

反应

反应

与NaOH

反应

不反应

不反应

反应

与Na2CO3

反应

—

不反应

反应

与NaHCO3

反应

—

不反应

不反应

羟基氢活性

CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH

[演练新学考]

1．下列涉及乙酸的物理性质的叙述中，不正确的是（　　）

A．食醋的颜色就是乙酸的颜色

B．乙酸的熔点比水高，很容易变成固体

C．醋酸是一种具有强烈刺激性气味的液体

D．乙酸和乙醇可以互溶，故不能用分液法分离

解析：

选A　A项，食醋中含有乙酸，但除乙酸外还含有其他物质，因此两者的颜色不完全相同，符合题意；B项，乙酸的熔点为16.6℃，易凝结成晶体，不符合题意；C项，醋酸有强烈刺激性气味，不符合题意；D项，两者不分层，因此不能用分液法分离，不符合题意。

2．食用醋中含有乙酸。

下列关于乙酸的说法正确的是（　　）

A．结构简式为C2H4O2

B．分子式为CH3COOH

C．食醋中含有3%～5%的乙酸

D．分子中原子之间只存在单键

解析：

选C　乙酸的结构简式为CH3COOH，故A错误；乙酸的分子式是C2H4O2，故B错误；乙酸分子中存在C—C、C—H、CO键，故D错误。

3．下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是（　　）

①C2H5OH　②NaOH溶液　③醋酸溶液

A．①>②>③　　　　　　B．②>①>③

C．③>②>①D．③>①>②

解析：

选C　金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应，钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。

新知探究

（二）　酯化反应[学考层级]

[自学新教材]

阅读教材，回答下列问题：

1．实验探究

实验

操作

在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。

连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上

实验

装置

实验

现象

饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体产生，且能闻到香味

化学

方程式

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

2．酯化反应

（1）概念：

酸和醇反应生成酯和水的反应。

（2）特点：

是可逆反应，反应进行得比较缓慢。

（3）反应条件：

浓硫酸、加热。

3．酯

（2）性质

低级酯（如乙酸乙酯）密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。

（3）用途

①用作香料，如作饮料、糖果、化妆品中的香料；

②作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。

[落实新知能]

酯化反应需注意的问题

1．加入试剂顺序：

乙醇3mL、浓硫酸2mL、乙酸2mL。

2．为防止加热时液体发生暴沸，应加少许沸石或碎瓷片。

3．酯化反应中浓硫酸的作用：

催化剂、吸水剂。

4．导管末端不插入Na2CO3溶液中，是为防止倒吸。

5．饱和碳酸钠溶液的作用：

溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯析出。

并且不可以用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液收集蒸出的酯，因为氢氧化钠碱性强，能使酯彻底水解。

6．酯化反应的机理：

醇脱羟基中的氢，羧酸脱羧基中的羟基，生成酯和水。

即：

7．制得的酯通过分液的方法即可获得粗品。

[演练新学考]

1．炒菜时，加酒加醋可使菜变得味香可口，原因是（　　）

A．有盐类物质生成　　　　B．有酸类物质生成

C．有醇类物质生成D．有酯类物质生成

解析：

选D　酒的主要成分乙醇可以和醋的主要成分乙酸发生酯化反应，生成具有香味的乙酸乙酯。

2．下列说法正确的是（　　）

A．制备乙酸乙酯：

用如图所示的实验装置

B．除去乙酸乙酯中的少量乙酸，可以加入乙醇和浓硫酸加热，使乙酸全部转化为乙酸乙酯

C．乙酸乙酯与乙酸的混合物中加入NaOH溶液振荡、静置、分液，除去杂质乙酸

D．分离乙酸乙酯和乙酸钠溶液可以用分液的方法

解析：

选D　用的药品应为乙醇、乙酸和浓硫酸混合物，因为玻璃管较细，而乙酸与饱和Na2CO3溶液反应速率较快，容易导致玻璃管内溶液的倒吸，所以玻璃管不能插入溶液中，故选项A错误；因为乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，所以不可能使反应物完全转化为乙酸乙酯，故选项B错误；NaOH溶液作用下，乙酸乙酯可以彻底水解，故选项C错误；乙酸乙酯和乙酸钠溶液互不相溶，所以可以用分液的方法分离，故选项D正确。

3．将1mol乙醇（其中的羟基氧用18O标记）在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。

下列叙述不正确的是（　　）

A．生成的水分子中一定含有18O

B．生成的乙酸乙酯中含有18O

C．可能生成45g乙酸乙酯

D．不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯

新知探究（三）　官能团与有机化合物的分类[学考层级]

[自学新教材]

阅读教材，回答下列问题：

官能团对有机物的性质具有决定作用，也是物质所属类别的标志性部分，结合前面学习过的一些有机化学知识填写下表空白部分：

常见的有机化合物类别、官能团和代表物

物质类别

官能团

代表物

结构式

名称

烃

烷烃

——

CH4　甲烷

烯烃

碳碳双键

CH2==CH2

乙烯

炔烃

碳碳三键

乙炔

芳香烃

——

烃的衍生物

卤代烃

碳卤键

（X表示卤素原子）

CH3CH2Br

溴乙烷

醇

—OH

羟基

CH3CH2OH乙醇

醛

醛基

乙醛

羧酸

羧基

乙酸

酯

酯基

乙酸乙酯

[落实新知能]

认识有机化合物的一般思路

1．先从结构入手，分析其碳骨架和官能团，了解有机物所属类别。

2．再根据该类物质的一般性质，推测该有机物可能的性质，并通过实验验证。

3．进一步了解该有机物的用途。

[演练新学考]

1．下列有机物中，含有两种官能团的是（　　）

解析：

选C　A、B中均只含碳卤键，C中含碳卤键和碳碳双键，D只含羟基。

2．下列化学用语正确的是（　　）

A．乙醇的官能团：

—OH

B．乙醇的分子式：

CH3CH2OH

C．乙烯的结构简式：

CH2CH2

D．乙烯无官能团

答案：

A

3．仔细观察物质A（HO—CH2—CHCH—COOH）的组成和结构，回答下列各问题：

（1）从结构看：

物质A含有的官能团分别有：

________、________、________。

（2）从结构决定性质角度看：

物质A能发生的反应类型有：

____________、____________、____________、____________等

（3）根据物质A可能具有的性质，判断该物质________（填“能”或“不能”）代替醋酸除水垢。

答案：

（1）羟基　碳碳双键　羧基

（2）酯化反应（取代反应）　加成反应　氧化反应　中和反应　（3）能

4．请根据官能团的不同对下列有机物进行分类（填序号）。

（1）卤代烃：

________；

（2）醇：

________；

（3）芳香烃：

________；（4）醛：

________；

（5）羧酸：

__________；（6）酯：

________。

解析：

③、⑥官能团均为碳溴键，属于卤代烃；①、⑤官能团均为羟基，属于醇；②为含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃；⑦的官能团为醛基，属于醛；⑧、⑨官能团为羧基，属于羧酸；④中含酯基，属于酯。

答案：

（1）③⑥　

（2）①⑤　（3）②　（4）⑦

（5）⑧⑨　（6）④

新知探究（四）　多官能团有机物的性质判断[选考层级]

[难度增一点]

[典例]　分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A．分枝酸属于芳香族化合物

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

[解析]　A．分枝酸中不含苯环，不属于芳香族化合物。

B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。

C.1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。

D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。

[答案]　B

[知能深一点]

各种常见官能团的主要性质

官能团

主要性质

与酸性KMnO4溶液的氧化反应

与溴水或溴的CCl4溶液的加成反应

加聚反应

醇羟基（—OH）

与活泼金属的置换反应

在Cu或Ag的催化作用下的氧化反应

与羧酸的酯化反应、取代反应

羧基（—COOH）

酸性：

中和反应，与活泼金属反应

与盐反应，与金属氧化物反应等

与醇的酯化反应、取代反应

酸、碱性条件下的水解反应、取代反应

[选考难一点]

1．某有机物的结构简式为

，它在一定条件下可发生的反应为（　　）

①酯化反应　②氧化反应　③水解反应　④加聚反应　⑤取代反应

A．②③④　　　　　　B．①②③

C．①②③⑤D．③④⑤

解析：

选C　该有机物中含有—OH、—COOH和—COO—，故可发生酯化反应、氧化反应、水解反应、取代反应，但不能发生加聚反应。

2．化合物X（

）是一种医药中间体。

下列有关化合物X的说法正确的是（　　）

A．该物质分子式为C10H9O4

B．在酸性条件下能发生水解反应

C．分子中所有原子处于同一平面

D．1mol化合物X不能与NaOH反应

解析：

选B　A项，由化合物X的结构简式可知该有机物分子式为C10H8O4；C项，含有饱和烃基，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能在同一个平面上；D项，含有羧基、酯基，能与NaOH反应。

3．某有机物的结构简式为

，下列各反应的类型中：

①取代，②加成，③加聚，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧置换，它能发生的反应有（　　）

A．①②③⑤⑥⑦B．①②③⑥⑧

C．①②⑤⑥⑦⑧D．③④⑤⑥⑦⑧

解析：

选C　

中含有羟基和羧基，能够发生酯化反应或取代反应，能够与钠发生置换反应，能够被强氧化剂氧化；含有苯环，能够发生加成反应和取代反应；含有羧基，能够发生中和反应、酯化反应。

不能发生加聚反应和水解反应，故C项正确。

4．苹果、葡萄、西瓜、山楂是人们普遍喜爱的水果，这些水果富含一种有机物A，又知A的分子式为C4H6O5。

为了弄清该有机物的结构，某兴趣小组的同学做了以下实验：

①该化合物与NaOH溶液反应会生成正盐和酸式盐两种产物；②该化合物既能与羧酸反应产生有香味的物质，又能与醇反应产生有香味的物质；③1mol该有机物与足量金属钠反应产生1.5molH2；④利用仪器测知A分子中不含有甲基（—CH3）。

请回答：

（1）根据以上实验结果，对A的结构可作出的判断是____。

a．肯定有碳碳双键

b．有两个羧基

c．肯定有羟基

d．有两个“CH2”基团

（2）有机物A的结构简式为___________________________________________________。

（3）写出A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：

_______________________________

________________________________________________________________________。

（4）写出A与金属钠反应的化学方程式：

_____________________________________

________________________________________________________________________。

（5）写出A与乙酸发生酯化反应的化学方程式：

______________________________

________________________________________________________________________。

A级—学业水平考试达标练

1．以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质最好的试剂是（　　）

A．饱和碳酸钠溶液　　B．氢氧化钠溶液

C．苯D．水

解析：

选A　饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度。

2．下列不属于乙酸用途的是（　　）

A．杀菌消毒B．生产香料

C．调味剂D．检验司机是否是“酒后驾车”

解析：

选D　检验司机是否是酒后驾车的装置中含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时由橙色变为绿色。

3．如图所示的某有机反应，其反应类型为（　　）

A．取代反应B．加成反应

C．水解反应D．氧化反应

解析：

选A　结合图示球棍模型可知表示的是乙酸和乙醇生成乙酸乙酯和水的反应，属于酯化反应，即取代反应。

解析：

选A　—COOH和—OH均可与Na发生置换反应，可实现转化；—OH与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应。

5．将CH3COOH和H18OC2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法正确的是（　　）

A．18O存在于所有物质里

B．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里

C．18O仅存在于乙醇和水里

D．有的乙醇分子可能不含18O

6．下列物质属于同一类有机物的是（　　）

A．①和②　　　　　　　　B．③和④

C．①和③D．②和④

解析：

选C　①、③中都含有羧基，属于羧酸；②属于酯类；④属于醇类。

7．某有机物的结构如图所示，该有机物不可能具有的性质是（　　）

A．1mol该物质最多能消耗2molNaOH

B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能发生酯化反应

D．能发生加聚反应，能使溴水褪色

解析：

选A　该物质中羧基能与NaOH反应，即1mol该物质最多消耗1molNaOH，A错误；碳碳双键和羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；羟基和羧基均能发生酯化反应，C正确；该物质含碳碳双键能发生加聚反应，也能使溴水褪色，D正确。

8．我国本土药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。

已知二羟甲戊酸（

）是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是（　　）

A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4

B．能发生加成反应，不能发生取代反应

C．在铜催化下可以与氧气发生反应

D．标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2

解析：

选C　A项，二羟甲戊酸结构中含一个—COOH，与乙醇发生酯化反应生成物中有一个酯基，其分子式为C8H16O4，错误；B项，该物质不能发生加成反应，错误；C项，该物质含—CH2OH，在铜催化下能与氧气发生反应，正确；D项，1mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5mol氢气，错误。

9．巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH。

现有如下试剂：

①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（　　）

A.只有②④⑤B.只有①③④

C.只有①②③⑤D.①②③④⑤

解析：

选D　巴豆酸中含有碳碳双键和羧基，碳碳双键能和HCl、溴水发生加成反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，羧基能和纯碱、乙醇发生反应，故选项D正确。

10.柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。

柠檬酸的结构简式为

，则1mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应，最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为（　　）

A.2mol、2molB.3mol、4mol

C.4mol、3molD.4mol、4mol

解析：

选C　由柠檬酸的结构简式可知，1mol柠檬酸分子中含有1mol羟基和3mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发生反应，因此1mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4mol；羧基能与NaOH溶液反应，而羟基不能和NaOH溶液反应，故消耗NaOH的物质的量最多为3mol，C项正确。

11.有机物A～E间的转化关系如图所示。

A是石油裂解气的主要成分，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平。

E为生活中常用的有机高分子化合物。

（1）A的名称是　　　　；将A通入溴的四氯化碳溶液中，现象为_____________________________________。

（2）写出E的结构简式______________________________________。

（3）④的反应类型为　　　　，写出其化学方程式：

____________________,_________________________。

解析：

根据题中信息可知A为CH2==CH2，E为聚乙烯，结合图示可知B、C、D分别为C2H5OH、CH3CHO和CH3COOH。

（1）CH2==CH2能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使其褪色。

（3）④为乙酸和乙醇的酯化反应。

答案：

（1）乙烯　溴的四氯化碳溶液褪色

（2）CH2—CH2

（3）酯化反应（或取代反应）

CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOC2H5+H5O

12.用如图所示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。

请回答下列问题：

（1）试管a中需加入浓硫酸、乙酸各2mL，乙醇3mL，正确的加入顺序是__________________________________________________。

（2）为了防止试管a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是________________________________________________________________________。

（3）实验中加热试管a的目的是：

①________________________________________________________________________；

②________________________________________________________________________。

（4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是________________________________

________________________________________________________________________。

（5）反应结束后，振荡试管b，静置。

观察到的现象是___________________________

________________________________________________________________________。

解析：

（1）制取乙酸乙酯时药品的加入顺序是先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，充分摇匀冷却后加入乙酸。

由于浓硫酸稀释放热，最后加入乙酸可以减少乙酸的挥发。

（2）反应前混合液中还要加入沸石，避免加热时发生暴沸。

（3）反应采用加热条件，可以加快反应速率并促进乙酸乙酯的挥发。

（4）收集乙酸乙酯的试管中加入饱和Na2CO3溶液，有利于酯的分层析出，同时吸收挥发出来的乙酸和乙醇。

（5）酯的密度比水的小，故静置后在上层。

答案：

（1）3mL乙醇、2mL浓硫酸、2mL乙酸

（2）在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）

（3）①加快反应速率　②及时将产物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动

（4）中和乙酸，溶解乙醇，减小乙酸乙酯的溶解度，便于分离出乙酸乙酯

（5）试管b中的液体分层，上层是透明的油状液体

13．现有乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。

请回答下列问题：

（1）加入试剂：

a______________，b________。

（2）分离方法：

①________，②________，③________。

（3）物质名称：

A____________，C________________，E________。

解析：

用饱和Na2CO3溶液可除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，由于乙酸乙酯难溶于水，可用分液法将其分离，故A为乙酸乙酯，B为CH3COONa、乙醇、Na2CO3溶液的混合物，再通过蒸馏的方法蒸出乙醇，则E为乙醇。

C为CH3COONa、Na2CO3的混合液。

加入比CH3COOH强的酸（如稀硫酸）可将CH3COONa转化为乙酸。

答案：

（1）饱和Na2CO3溶液　稀硫酸

（2）分液　蒸馏　蒸馏

（3）乙酸乙酯　乙酸钠、碳酸钠　乙醇

B级—选考等级考试增分练

1．微信热传的“苯宝宝表情包”可看作是由苯衍生的物质配以相应文字形成的（如图）。

下列说法正确的是（　　）

A．化合物（A）不能与乙醇发生反应

B．化合物（B）分子式为C6H6Cl6

C．化合物（B）可通过苯与Cl2发生加成反应制得

D．1mol化合物（A）可与3molH2发生加成反应

解析：

选D　根据（A）的结构简式知，其含有羧基，故其能与乙醇发生酯化反应，故A错误；根据（B）的结构简式知，其分子式为C6Cl6，故B错误；苯的分子式为C6H6，（B）的分子式为C6Cl6，Cl取代苯环上的H原子，属于取代反应，不是加成反应，故C错误；（A）中只有苯环能与氢气发生加成反应，即1mol化合物（A）能与3molH2发生加成反应，故D正确。

2．苹果酸的结构简式为

，下列说法正确的是（　　）

A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应

C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

D．

与苹果酸互为同分异构体

解析：

选A　苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，能发生酯化反应，A项正确