考点三十一有机分子的空间结构与同分异构体.docx

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考点三十一有机分子的空间结构与同分异构体

第29讲有机分子的空间结构与同分异构体

【考试说明要求】

1、能根据官能团辨认同系物和列举同分异构体，根据题目要求能熟练书写同分异构体。

2、能辨认简单有机物的空间构型。

【考点扫描】

一、有机物的结构

1、描述有机物结构的常见方法

（1）电子式：

通过成键后，H达到最外层“2电子”结构，其它均为“8电子”结构。

（2）结构式：

C为“四键”结构，H为“一键”结构，S和O“二键”结构，N为“三键”结构。

（3）结构简式：

包括“碳链”式、“碳架”式、“框架式”。

但注意，如果是C=C、C≡C、苯环或其它的官能团一定要在结构简式中表示出来；另外，对于结构简式中的H原子可以不写出来，可通过成键的情况进行推算。

2、理解有机物结构要做到从“平面”到“空间”、从“抽象”到“具体”的思维转变

（1）>C<是以C为中心的四面体结构；>C=C<是六原子共面的结构；-C≡C-是四原子在一条直线的结构；

是十二原子共面的结构。

（2）面与面共“线”或共“点”则两面可能在同一平面；面与面共“面”，则两面一定在同一平面。

线与面共“点”，则两者可能在同一平面；线与面共“线”（即两者共两点或两点以上），则两者一定在同一平面。

有机物分子存在中>C<、-N<等结构，则分子中所有原子不可能都在同一平面。

（3）碳碳单键可以旋转，而碳碳双键和叁键则不能旋转。

二、同分异构体的种类

1、碳链异构：

如正戊烷、异戊烷和新戊烷。

2、官能团位置异构：

如正丙醇和异丙醇。

3、类别异构：

见下表。

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃、环烷烃

CH2=CHCH3与△

CnH2n-2

炔烃、二烯烃

CH2=CHCH=CH2与CH≡CCH2CH3

CnH2n+2O

醇、醚

C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醇、环醚

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

、

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛

CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH2CHO

CnH2n-6O

酚、芳香醇、芳香醚

与

与

CnH2n+1NO2

硝基烷、氨基酸、亚硝酸酯

CH3CH2NO2与H2NCH2COOH与CH3CH2ONO

Cn（H2O）m

单糖或二糖

葡萄糖与果糖（C6H12O6）、蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）

三、同分异构体的书写规律

1、判类别：

根据有机物分子式判断其可能的类别异构。

2、定碳链：

确定各类别异构中的可能的碳链结构，注意碳链不含官能团里的碳，碳链应由长到短。

3、移官位：

支链由整到散，位置由心到边（不到端），排列由邻到间。

4、氢饱和：

碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即得到所有同分异构体的结构简式。

四、同分异构体数目的判断方法

1、记忆法记住已掌握的常见的异构体数。

例如：

（1）凡只含有一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、苯、环己烷、乙烯、乙炔等分子的一卤代物只有一种；

（2）丁烷、丁炔、丙醇（以上三个属同类的）丙基有2种；

（3）丁基、C8H10（芳烃）有4种。

2、基元法例如：

丁基有4种，则丁醇、戊醛属于醇和醛类的同分异构体有4种。

3、替代法例如：

二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯C6H2Cl4也为3种。

4、对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

【同步精练】

1.下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是

2.下列分子中的14个碳原子不可能处于同一平面上的是

3.已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子共平面的。

下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是

A.苯乙烯B.苯甲酸

C.苯甲醛D.苯乙酮

4.能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中碳碳键不是单双键交替排列的事实是

A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的间位二元取代物只有一种

C.苯的邻位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种

5.二恶英是一类物质的统称，这类物质的母体是

其中苯环上的氢原子如果被氯原子取代，所得到的物质毒性是KCN的100倍。

当两个氯原子取代苯环上的氢时，所得的异构体数是

A.7B.8C.9D.10

6．金刚烷（C10H16）是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如图右所示。

金刚烷能与卤素发生取代反应，其中二氯金刚烷（C10H14Cl2）的同分异构体数目是

A.5种B.6种C.8种D.10种

7.对于淀粉和纤维素的下列叙述正确的是

A.互为同分异构体B.化学性质相同

C.碳、氢、氧元素的质量比相同D.属于同一类物质

8.某有机物的分子式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应。

若将它与H2加成，所得产物结构简式可能是

A.（CH3）3CCH2OHB.（CH3CH2）2CHOHC.CH3（CH2）3CH2OHD.CH3CH2C（CH3）2OH

9.乙烷在光照的条件下与氯气混和，最多可以生成几种物质

A.6种B.7种C.9种D.10种

10.某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：

分子中有两个－CH3、两个－CH2－、一个

和一个－Cl，它的可能的结构有几种（本题不考虑对映异构体）

A.2B.3C.4D.5

11.C6H14的同分异构体中所含的甲基数和它的一氯取代物的数目分别是

A.2个－CH3，能生成4种一氯代物

B.3个－CH3，能生成4种一氯代物

C.3个－CH3，能生成5种一氯代物

D.4个－CH3，能生成4种一氯代物

12.有机物A可用B式表示，则有机物C的许多同分异体中，属于芳香醇的共有

ABC

A.5种B.4种C.3种D.2种

13.试确定以下各项的n值：

（1）饱和一元醇的通式是CnH2n＋2O，醇出现同分异构体时，n的最小值是；醇出现同类异构体时，n的最小值是。

n值一定的醇与浓硫酸共热，只能得到一种不饱和烃，符合上述结果的n的最小值是。

其氧化产物没有同分异构体时,n的最小值为________。

（2）饱和一元醛的通式为CnH2nO，醛出现稳定的同分异构体时，n的最小值是；醛出现同类异构体时，n的最小值是。

（3）饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2，羧酸出现同分异构体时，n最小值是，羧酸出现同类异构体时，n的最小值是。

14.已知－CONH2连在苯环上显中性。

现有分子式为C7H7O2N的有机物分子结构中有一个苯环和互为对位的两个侧链，试写出该分子式对应的符合下列条件的四种同分异构体的结构简式：

甲：

既有酸性，又有碱性；乙：

只有酸性；丙：

既无酸性，又无碱性；丁：

只有碱性。

15.化学家洛夫特菲尔在20世纪50年代发现α－卤代酮类在碱性催化剂存在时能发生重排反应生成基，如：

根据上述反应通过合适的步骤可以实现下列转化：

（已知实验室制甲烷的方程式是CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4↑）

→

AB（立方烷）

（1）A式的分子式为

（2）要从A式转化为B式，除先进行上述重排反应后加碱中和之外，还需要进行第三步反应，第三步反应的化学方程式为（用有机结构简式表示）

（3）对于立方烷B，其一氯代物有种同分异构体，二氯代物有种同分异构体，三氯代物有种同分异构体。

（1）C9H7OBr

（2）（

）

（3）133