苯酚和乙醛.docx
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苯酚和乙醛
苯酚
1.复习重点
1.苯酚的结构特点及与醇结构的区别;
2.苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。
2.难点聚焦
一、乙苯酚分子结构与物理性质:
注意强调羟基与苯环直接相连
物理性质:
无色晶体(因被部分氧化而呈粉红色)、有特殊气味、
常温下在水中溶解度小,高于650C时与水混溶。
但易溶于有机溶剂。
苯酚的官能团是羟基—OH,且与苯环直接相连,二者相互影响,因此苯酚的性质比乙醇活泼。
二、化学性质:
苯酚的官能团是羟基—OH,与苯环直接相连
【6-3】【6-4】
1·弱酸性——比H2CO3弱,不能使指示剂变色,又名石炭酸。
C6H5OH
C6H5O—+H+
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3(强调不能生成Na2CO3)
2·取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定
※3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色
3.例题精讲
例1、A、B、C三种物质分子式为C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。
在A、B中分别加入溴水,溴水不褪色。
(1)写出A、B、C的结构简式:
A_________,B_________,C_________
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是:
①_________,②_________
例2、怎样除去苯中混有的苯酚?
例3、下列物质久置于空气中,颜色发生变化的是()
A.
B.苯酚C.
D.CaO
例4、漆酚
是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中。
生漆涂在物体表面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,它不具有的化学性质为()
A.可以燃烧,当氧气充分时,产物为CO2和H2O
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生取代反应和加成反应
D.不能被酸性KMnO4溶液氧化
例5、丁香油酚的结构简式如上,该物质不具有的化学性质是()
①可以燃烧②可以跟溴加成③可以被酸性
溶液氧化④可以与
溶液反应⑤可以跟NaOH溶液反应⑥可以在碱性条件下水解
A.①③B.③⑥C.④⑤D.④⑥
4.实战演练
一、选择题
1.在实验室要从煤焦油中提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是
A.浓溴水、NaOH溶液
B.CO2气体、NaOH溶液
C.酒精
D.NaOH溶液、稀HCl
2.下列物质久置于空气中发生颜色改变的是
①绿矾②氢氧化亚铁③碘化钾④苯酚⑤过氧化钠
A.①③B.③④
C.①②⑤D.①②③④⑤
3.下列有关苯酚的叙述中,错误的是
A.纯净的苯酚是粉红色的晶体,70℃以上时,能与水互溶
B.苯酚是生产电木的单体之一,与甲醛发生缩聚反应
C.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应
D.苯酚有毒,不能配制洗涤剂和软药膏
4.下列化学方程式中不正确的是
A.CH3CH2CH2OH+HBr
CH3CH2CH2Br+H2O
5.下列叙述正确的是
A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成三溴苯酚,再过滤除去
B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠反应放出CO2
D.苯酚也可以和硝酸进行硝化反应
6.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有以下8种可供选择的操作:
①蒸馏;②过滤;
③静置分液;④加入足量金属钠;⑤通入足量CO2;⑥加入足量的NaOH溶液;⑦加入乙酸和浓硫酸混合液加热;⑧加入足量的三氯化铁溶液,其中合理的操作顺序是
A.④⑤③B.⑦①
C.⑧②⑤③D.⑥①⑤③
二、非选择题
1.现有①苯;②甲苯;③氯苯;④苯酚;⑤乙烯;⑥乙醇。
其中:
(1)能和金属钠反应放出氢气的有
(2)能和NaOH溶液反应的有
(3)常温下能和溴水反应的有
(4)可以从煤焦油里提取的有
(5)少量掺在药皂中的是
(6)用于制取TNT的是
(7)能使酸性KMnO4溶液褪色的是
2.某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为78.7%,8.2%,13.1%。
如果该有机物只含一个氧原子,则该化合物的化学式为:
(1)如果该有机物具有两个甲基,且它遇FeCl3溶液会变为紫色,这样的结构共有种;如果它遇到FeCl3溶液不会变色,这样的结构共有种。
(2)如果该有机物只有一个甲基,且它遇FeCl3溶液会变成紫色,这样的结构共有种;如果它遇FeCl3不会变色,这样的结构共有种。
(3)如果该有机物没有甲基,则它遇FeCl3溶液紫色,这样的结构共有种。
3.芳香烃A在通常状况下是一种无色难溶于水的液体,A既不能使溴水褪色,又不能使酸性KMnO4溶液褪色。
A能与液溴在铁粉催化下生成有机物C。
A与足量氢气在催化剂和加热条件下生成化合物D,D在一定条件下被氧化成一种白色固体E,E的分子式为C6H10O4。
化合物B是煤焦油的分馏产物之一,它是无色晶体,能与浓溴水反应生成白色沉淀F。
在催化剂和加热条件下B也能与足量氢气反应生成化合物G,G在一定条件下也能氧化生成E。
试回答下列问题:
(1)用化学方程式表示下列过程:
A
C:
B
G:
(2)指出下列反应类型:
A
D;B
F
(3)写出下列有机物的结构简式:
DE
乙醛醛类
1.复习重点
1.乙醛的结构、物理性质和化学性质;
2.银镜反应的操作要点和反应原理;
3.醛类的结构及性质、相关计算。
2.难点聚焦
乙醛
1.乙醛的分子组成与结构
乙醛的分子式是
,结构式是
,简写为
。
注意对乙醛的结构简式,醛基要写为—CHO而不能写成—COH。
2.乙醛的物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为
。
乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。
注意因为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3.乙醛的化学性质
从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基(
)相连而构成的化合物。
由于醛基比较活泼,乙醛的化学性质主要由醛基决定。
例如,乙醛的加成反应和氧化反应,都发生在醛基上。
(1)乙醛的加成反应
乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。
例如,使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气发生加成反应:
(2)乙醛的氧化反应
注意①工业上就是利用这个反应制取乙酸。
②在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。
乙醛完全燃烧的化学方程式为:
实验6—7在洁净的试管里加入1mL2%的
溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。
再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。
实验现象不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
实验结论化合态的银被还原,乙醛被氧化。
说明:
①上述实验所涉及的主要化学反应为:
由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。
②银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。
③配制银氨溶液是向
稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。
滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。
银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。
制备银镜时,玻璃要光滑洁净。
玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。
注意①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。
从氧化反应和还原反应的统一性上看,整个反应还是氧化还原反应,并且反应的实质也是电子的转移。
②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知,乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化:
③做本实验要注意:
配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。
此外,另一种弱氧化剂即新制的
也能使乙醛氧化。
实验6—8在试管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的
溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾,观察现象。
实验现象试管内有红色沉淀产生。
实验结论在加热的条件下,乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。
说明:
①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中,涉及的主要化学反就是
实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。
②实验中的
必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入少量
溶液,NaOH是明显过量的。
③乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。
④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
5.醛的化学性质
由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能团,它决这一着醛的一些特殊的性质,所以醛的主要化学性质与乙醛相似。
如
(1)醛被还原成醇
(2)醛的氧化反应
①催化氧化
②被银氨溶液氧化
③被新制氢氧化铜氧化
;
6.醛的主要用途
由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。
在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。
7.甲醛简介
甲醛又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
质量分数在35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。
在农业上常用质量分数为0.1%~0.5%的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。
福尔马林还用来浸制生物标本。
此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。
a.甲醛的分子结构:
b.甲醛有毒,在使用甲醛或与甲醛有关的物质时,要注意安全及环境保护。
c.酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。
由于它不易燃烧,良好的电绝缘性等优良性能,至今还用作电木的原料。
4.实战演练
一、选择题、
1.下列配制银氨溶液的操作中正确的是
A.在洁净的试管中加入1~2mLAgNO3溶液,再加入过量的浓氨水,振荡,混合均匀
B.在洁净的试管中加入1~2mL稀氨水,再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量
C.在洁净的试管中加入1~2mLAgNO3溶液,再逐滴加入浓氨水至过量
D.在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液1~2mL,逐滴加入2%稀NH3水,边滴边振荡,至沉淀恰好溶解时为止
2.有机物A和B的分子中都有2个碳原子,室温时A为气体,B为液体,A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧的化合物C,加氢还原C生成B,则3种物质是
A.A是CH2==CH2,B是CH3CHO,C是CH3CH2OH
B.A是CH3CHO,B是CH2==CH2,C是CH3CH2OH
C.A是CH≡CH,B是CH3CH2OH,C是CH3CHO
D.A是CH3CH2OH,B是CH3CH3,C是CH≡CH
3.丙烯醛(CH2==CH—CHO)可发生的反应是
①在催化剂作用下可与H2反应;②与新制Cu(OH)2加热反应生成砖红色沉淀;③与Na2CO3溶液反应;④与银氨溶液反应;⑤既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色
A.①②③④B.①②④⑤
C.③④⑤D.①②⑤
4.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物,氢元素的质量分数为9%,则氧元素的质量分数是
A.16%B.37%
C.48%D.无法计算
6.某种饱和一元醇和某种饱和一元醛的混合物共3g,跟银氨溶液完全反应后,可还原出16.2g银,下列说法中正确的是
A.混合物中一定含有甲醛
B.混合物中可能含有乙醛
C.混合物中醇与醛的质量比为1∶3
D.3g混合物不可能还原出16.2g银
7.已知CH3CH==CHCH3
2CH3CHO,则化学式为C5H10的烯烃在此条件下可生成醛的种类为
A.5种B.4种
C.3种D.6种
8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式如图
下列关于茉莉酮的说法正确的是
A.该有机物的化学式为C11H16O
B.1mol该有机物与H2充分反应,消耗H24mol
C.该有机物属于不饱和酮类物质,不能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应
二、非选择题
1.已知某有机物的相对分子质量为58,根据下列条件回答:
(1)若该有机物仅由碳、氢组成,可能的结构简式为
(2)若为烃的含氧衍生物,且分子中有—CH3,则可能的结构简式为
(3)若分子中无—CH3,又无—OH,但能发生银镜反应,则结构简式为
(4)若分子中有—OH,但无则结构简式为
2.已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它要自动脱去一分子水生成含有(填写官能团)的化合物,今在无其他氧化剂存在的情况下,
以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛请按反应顺序写出各步
的反应条件及其产物结构简式:
苯甲醛在浓碱条件下可发生自身氧化还原反应,即部分作氧化剂被还原,部分作还原剂被氧化。
请写出反应产物的结构简式:
。
上述产物经酸化后,在一定条件下进一步反应,可生成一种新的化合物,其相对分子质量为苯甲醛的两倍,该化合物的结构简式为
3.标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。
若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0g;若用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3g。
(1)计算燃烧产物中水的质量。
(2)若原气体是单一气体,通过计算推断它的分子式。
(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出它们的分子式(只要求写出一组)。