高中化学 22 芳香烃练习 新人教版选修5.docx

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高中化学22芳香烃练习新人教版选修5

2019-2020年高中化学2.2芳香烃练习新人教版选修5

1．苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色

②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色

③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷

④苯中碳碳键的键长完全相等

⑤邻二氯苯只有一种

⑥间二氯苯只有一种

A．①②B．①⑤

C．③④⑤⑥D．①②④⑤

解析：

本题考查苯分子结构的证明方法。

应抓住单双键性质的不同进行对比思考。

如果苯中存在交替的单双键结构，则会出现下列几种情况：

Ⅰ.因为含C===C，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色，也能使KMnO4酸性溶液褪色；Ⅱ.苯环中C—C和C===C键长不可能相等；Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即和。

而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。

答案：

D

2．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是（　　）

A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴

B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液

C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气

解析：

A项生成了新的杂质碘，A错；C项无法控制氢气的用量，C错；D项乙烯与KMnO4溶液反应，D错。

答案：

B

3．有8种物质：

①甲烷，②丙烯，③1,3丁二烯，④聚乙烯，⑤丙炔，⑥环己烷，⑦邻二甲苯，⑧环己烯（）。

其中既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能与溴水反应使溴水褪色的是（　　）

A．②④⑤⑧B．②③⑤⑧

C．②④⑤⑦D．②④⑤⑦⑧

解析：

烯烃、炔烃都能使酸性KMnO4溶液褪色和与溴水反应使溴水褪色；邻二甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与溴水反应；尤其要注意的是聚乙烯的结构简式为CH2—CH2，其分子中已无碳碳双键，因而不再具有烯烃的性质。

答案：

B

4．某烃结构简式为

，有关其结构说法正确的是（　　）

A．所有原子可能在同一平面上

B．所有原子可能在同一条直线上

C．所有碳原子可能在同一平面上

D．所有氢原子可能在同一平面上

解析：

该分子可改写为：

根据乙烯、苯的结构为平面形、乙炔为直线形、CH4（或—CH3）为四面体及单键旋转、双键（或三键）不旋转，从A、B两个图示中可得：

当A、B中用虚线所围的两个面完全重合时原子共面的最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有A图中编号的5个碳原子。

但由于分子中有—CH3，则—CH3中3个H原子不会同时共面。

故所有的原子就不会全部共面。

答案：

C

5．某烃的结构简式为

，则其可能具有的性质是（　　）

A．易溶于水，也易溶于有机溶剂

B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为

D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

解析：

该烃分子中含有，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，还能发生加聚反应，但加聚产物的结构简式为

，烃类物质都难溶于水。

答案：

B

6．只用一种试剂就能鉴别苯、甲苯、四氯化碳、氢氧化钠溶液。

该试剂是（　　）

A．酸性高锰酸钾溶液B．溴水

C．浓硫酸D．液溴

解析：

题给四种物质中加入酸性高锰酸钾溶液的现象分别为苯：

分层

；甲苯：

不分层，酸性高锰酸钾溶液褪色；四氯化碳：

分层

；氢氧化钠溶液：

不分层，无明显现象。

故酸性高锰酸钾溶液符合要求，而溴水、浓硫酸、液溴都无法区分苯和甲苯。

答案：

A

7．有4种无色液态物质：

己烯、己烷、苯和甲苯。

按要求填空：

（1）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，反应的化学方程式为_____________，此反应属于________反应。

（2）不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。

（3）能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。

（4）不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。

解析：

含有碳碳双键或碳碳三键的物质，既能与溴水反应，又能与酸性KMnO4溶液反应；所有烷烃和苯既不能与溴水反应，又不能被酸性KMnO4溶液氧化；大部分苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，但不与溴水反应。

答案：

（1）苯　取代　

（2）己烷、苯　（3）己烯　（4）甲苯

8．

（1）下列有机物中属于脂肪烃的是________，属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是________，属于脂环烃的是________（填序号）。

（2）烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。

当用FeBr3作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃A的名称是________，它生成一溴代物的化学方程式是____________________________________________。

答案：

（1）③④⑥　②⑤　⑤　③④

（2）对二甲苯

2019-2020年高中化学2.2芳香烃课时作业新人教版选修5

一、选择题

1．下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯

解析：

甲苯与氯气在光照下反应，氯原子取代甲基上的氢原子，而不是取代苯环上的氢原子，D项错误。

答案：

D

2．苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是（　　）

A．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色

C．甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰

D．1mol甲苯能与3molH2发生加成反应

解析：

A项，甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，不能说明苯环对侧链有影响；B项，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成苯甲酸，说明苯环对侧链有影响；C项，烃燃烧产生带浓烟的火焰与烃中碳的含量有关，不能说明苯环对侧链有影响；D项，1mol甲苯或1mol苯都能与3molH2发生加成反应，不能说明苯环对侧链有影响，故选B。

答案：

B

3．分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。

该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有（　　）

A．3种　　　B．4种　　　C．5种　　　D．6种

解析：

分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应，可以判断出一定是甲苯，甲苯与氢气完全加成后，生成甲基环己烷，分子中有五种不等效氢原子，因此其生成物的一氯代物的种类共有五种。

答案：

C

4．如图是两种烃的球棍模型，有关它们的说法，正确的是（　　）

A．两者互为同分异构体

B．两者都是苯的同系物

C．两者都能使酸性KMnO4溶液褪色

D．两者的一氯代物的数目相等

解析：

根据球棍模型可确定A的结构简式为

，可以看出，两者分子式不同，不是同分异构体；两者都含有苯环，但A的侧链不是乙基，因此A不是苯的同系物，而B是苯的同系物；两者的侧链中直接与苯环连接的碳原子上都有氢原子，故两者都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；A分子中有5种H原子（乙烯基上2种，苯环上3种），其一氯代物有5种，B分子中有4种H原子（两个甲基上的H原子是1种，苯环上有3种），其一氯代物有4种，数目不相等。

答案：

C

5．甲苯的苯环上有5个氢原子，其中若有两个氢原子分别被羟基（—OH）和氯原子（—Cl）取代，则可形成的有机物同分异构体有（　　）

A．9种B．10种

C．12种D．15种

解析：

二取代物的书写可以采用定一议二法：

先在苯环上确定氯原子（—Cl）的位置，再讨论羟基（—OH）的几种可能位置。

答案：

B

6．在分子中，能在同一平面上的碳原子至少有（　　）

A．7个B．8个

C．9个D．14个

解析：

苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处在对角线位置的碳原子、氢原子共直线。

分析如左下图的结构时，受苯环书写形式的局限而认为至少1～8碳原子共平面，实质上应该是4、7、8、11四个碳原子共直线，两个苯环所确定的平面可以绕该直线旋转，若两个平面如右下图所示，至少有9个碳原子共面。

若两个平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共面。

答案：

C

7．工业上将苯蒸气通过炽热的铁合成可作热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化氢化时最多消耗6mol氢气。

这种化合物可能是（　　）

解析：

1mol甲苯只能与3molH2发生加成反应，A不正确；1molB物质能与6molH2发生加成反应，但其苯环上的一氯代物只有1种，B不正确；C中

的一氯代物有2种；D中

有2个苯环，可与6molH2发生加成反应，其苯环上的一氯代物有邻、间、对3种同分异构体。

答案：

D

8．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是（　　）

A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应

B．该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色

C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体

解析：

A项：

苯环可发生加成反应，错误；B项：

苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色，不能使溴水褪色，错误；C项：

由于侧链为烷烃基（—C3H7），故所有原子不可能共平面，错误；D

故正确答案为D。

答案：

D

9．跟卤素发生取代反应，生成的一卤代物只有一种的是：

A．②④B．②③⑥

C．②③④D．只有②

解析：

卤代物的种类分别为①2种　②1种　③1种　④6种　⑤6种（④、⑤是一样的）　⑥1种。

答案：

B

10．下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（　　）

①CH3CH2CH2CH3　②CH3CH2CH===CH2

A．①②③④B．②③④

C．②④D．只有②

解析：

①丁烷不能使溴水褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；②1丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色；③苯分子结构稳定，不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④邻二甲苯苯环上的甲基可以被高锰酸钾酸性溶液氧化，从而使高锰酸钾酸性溶液褪色，二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理变化过程；因此本题中符合题意的只有②。

答案：

D

11．分子式为C8H8的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，并且它的分子中碳上的一个氢原子被氯取代后的一氯代物只有一种，该有机物可能是（　　）

解析：

B项的分子式为C8H10，与题意不符，B项错误；C项的分子式为C8H8，但分子中不含不饱和键，不能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；A、D项的有机物都能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，但A项的一氯代物不止1种，D项的一氯代物只有1种，故A项错误，D项正确。

答案：

D

12．某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为34，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，在铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物。

该有机物可能是（　　）

A．CH≡C—C（CH3）2C（CH3）3

C．（CH3）2C===CH—C（CH3）2CH2CH3

D．

解析：

由题意知，该有机物的相对分子质量Mr＝16×7.5＝120。

由碳原子数和氢原子数之比为34可得，该烃的分子式为C9H12，是苯的同系物。

铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有2种，只能是B项，D项苯环上的一溴代物有4种。

答案：

B

二、填空题

13．苯的同系物中，有的侧链能被KMnO4酸性溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是______________；乙能被KMnO4酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：

______________________________________________________。

解析：

本题主要考查苯的同系物的结构推断及性质。

（1）据题目信息，苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（—CH2CH2CH3和），两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14，有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9（种）可能的结构。

（2）分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链。

答案：

14．某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。

（1）A的分子式为____________。

（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为____________，反应类型是____________。

（3）已知：

。

请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式___________。

（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式__________________。

（5）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为__________________________________________________________。

解析：

A分子中含碳原子N（C）＝

＝8，由104－8×12＝8可以判断剩余部分为氢原子，且N（H）＝8。

A的分子式为C8H8。

因分子中含有苯环，A可表示为C6H5－C2H3，即A为

。

答案：

（1）C8H8

15．已知：

①RNH2＋R′CH2Cl

RNHCH2R′＋HCl（R和R′代表烃基）

②苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：

化合物C是制取消炎灵（祛炎痛）的中间产物，其合成路线如图所示：

请回答下列问题：

（1）B物质的结构简式是______________________。

（2）写出反应①、②的化学方程式：

①___________________________________________________；

②___________________________________________________。

（3）反应①～⑤中，属于取代反应的是__________（填反应序号）。

解析：

根据题给信息及有机物的衍变关系可知，①反应的化

答案：

（1）

16．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

苯

溴

溴苯

密度/g·cm－3

0.88

3.10

1.50

沸点/℃

80

59

156

水中溶解度

微溶

微溶

微溶

按下列合成步骤回答问题：

（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。

在b中小心加入4.0mL液态溴。

向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。

继续滴加至液溴滴完。

装置d的作用是______________；

（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；

②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。

NaOH溶液洗涤的作用是_______________________________；

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。

加入氯化钙的目的是________；

（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________（填入正确选项前的字母）；

A．重结晶B．过滤

C．蒸馏D．萃取

（4）在该实验中，a的容积最适合的是________（填入正确选项前的字母）。

A．25mLB．50mL

C．250mLD．500mL

解析：

（1）铁屑作催化剂，a中发生的反应为

＋Br2

＋HBr，HBr气体遇水蒸气会产生白雾。

装置d的作用是进行尾气处理，吸收HBr和挥发出的溴蒸气。

（2）②未反应的Br2易溶于溴苯中，成为杂质；Br2在水中的溶解度较小，但能与NaOH溶液反应；又反应生成的HBr极易溶于水，溴苯表面会附着有氢溴酸，故NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2。

③分出的粗溴苯中混有水分，加入少量氯化钙可以除去水分。

（3）苯与溴苯互溶，上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。

根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法可以将二者分离。

（4）4.0mL液溴全部加入a容器中，则a容器中液体的体积约为19mL，考虑到反应时液体可能会沸腾，液体体积不能超过容器的

，故选择50mL容器为宜。

答案：

（1）HBr　吸收HBr和Br2　

（2）②除去HBr和未反应的Br2　③干燥　（3）苯　C　（4）B