高考化学大一轮复习 专题验收评估 有机化学基础试题1.docx

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高考化学大一轮复习专题验收评估有机化学基础试题1

专题验收评估（九）　有机化学基础

满分：

100分　时间：

45分钟

一、单项选择题（本题包括5小题，每小题只有1个正确选项，每小题4分，共20分）

1．（2014·泰兴中学模拟）了解有机物的分类方法有助于系统学习和研究有机物的结构和性质，下列分类方法不正确的是（　　）

选项

A

B

C

D

有机

化合物

CH3CH2CH2CH3

分类

链状烃

脂环烃

芳香烃

芳香烃

2．（2014·徐州一中模拟）下列有关化学用语不能表示为2丁烯的是（　　）

A．

　B.CH3CH===CHCH3

C.

D.

3．（2014·东台安丰中学模拟）分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第29项应为（　　）

1

2

3

4

5

6

7

8

9

C2H6

C2H4

C2H4O2

C3H8

C3H6

C3H6O2

C4H10

C4H8

C4H8O2

A.C10H22B.C11H22

C.C10H20O2D.C11H22O2

4．（2014·扬州模拟）贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎药物，其结构简式如图所示（未表示出其空间构型）。

下列关于贝诺酯的描述正确的是（　　）

A．贝诺酯的分子式为C17H15NO5

B．贝诺酯中含有3种含氧官能团

C．贝诺酯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液都褪色

D．1mol贝诺酯最多可以消耗9molH2

5．（2014·兴化中学模拟）苯可被臭氧分解，发生如下化学反应：

3OHOH，二甲苯通过上述反应可能的产物为：

若邻二甲苯进行上述反应，对其反应产物描述正确的是（　　）

A．产物为a、b、c，其分子个数比为a∶b∶c＝1∶2∶3

B．产物为a、b、c，其分子个数比为a∶b∶c＝1∶2∶1

C．产物为a和c，其分子个数比为a∶c＝1∶2

D．产物为b和c，其分子个数比为b∶c＝2∶1

二、不定项选择题（本题包括5小题，每小题只有1～2个正确选项，每小题6分，共30分）

6．（2014·南京、盐城模拟）我国科研人员以蹄叶橐吾为原料先制得化合物Ⅰ再转化为具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物Ⅱ，有关转化如图4所示，下列有关说法不正确的是（　　）

A．化合物Ⅰ能使酸性KMnO4溶液褪色

B．化合物Ⅰ分子中含有5个手性碳原子

C．化合物Ⅱ一定条件下能发生取代、消去及加成反应

D．检验化合物Ⅱ是否含化合物Ⅰ可用Br2的CCl4溶液

7．（2014·泰州高三期末模拟）硝苯地平是第一代钙拮抗剂，为抗高血压、防治心绞痛药物，结构如图所示。

下列说法中错误的是（　　）

A．该物质的分子式为C17H18N2O6

B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色

C．1mol该物质最多能与6molH2发生加成反应

D．一定条件下，该物质既能与盐酸反应、又能与NaOH溶液反应

8．（2014·扬州中学模拟）阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。

它可由下列方法合成：

下列说法正确的是（　　）

A．邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面

B．用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①

C．反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率

D．与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种

9．（2014·海中、南外、金中三校联考）5羟色胺是一种重要的神经递质（神经递质就是在神经细胞之间传递信号的小分子），广泛参与各种行为和生理过程。

它的结构简式如图所示，请找出下列判断错误的是（　　）

A．5羟色胺的分子式为：

C10H10ON2

B．5羟色胺分子中所有原子一定共平面

C．5羟色胺既可以和盐酸反应也可以和氢氧化钠溶液反应

D．5羟色胺易被氧化，也可与FeCl3溶液发生显色反应

10．（2014·江苏百校大联考）尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。

其转化过程如下：

下列说法不正确的是（　　）

A．酪氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应

B．对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团

C．1mol尿黑酸最多可与含3molNaOH的溶液反应

D．可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸

三、非选择题（本题包括4题，共50分）

11．（10分）（2014·盐城市摸底）美国研究人员最近研制出一种超级阿司匹林（NOSHaspirin），它在人体中可同时释放出NO、H2S两种信号分子，可抑制白血病等11种恶性肿瘤细胞生长。

其合成路线如下：

（1）化合物B中含氧官能团为________和________（填官能团名称）。

（2）反应①→④中，属于取代反应的是________（填序号）。

（3）苯环上已有的基团，决定引入取代基位置，若苯环上已有甲基、羟基等供电子基团，则在邻、对位取代，若有羧基、醛基等吸电子基团则在间位取代。

化合物A苯环上的1个氢原子被溴取代生成的主要产物是________和________（写结构简式）。

（4）写出同时满足下列条件，

的一种同分异构体的结构简式________。

Ⅰ.有3种化学环境不同的氢原子，且数目比为3∶2∶1

Ⅱ.能发生银镜反应

Ⅲ.分子中有1个手性碳原子

12．（10分）（2014·扬州期末模拟）Aspernigerin对癌细胞具有较强的抑制作用，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）物质B中官能团的名称为________。

（2）反应③的无机产物为________。

（3）④的反应类型是________。

（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式________。

①能使溴水褪色

②苯环上有两个取代基

③苯环上的一氯代物有两种

④分子中有5种不同化学环境的氢

13．（15分）（2014·苏北三市二调）已知：

X＋CH2===CH－M

CH===CH－M＋HX

（X为卤素原子，M为烃基或含酯基的取代基等）由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

回答下列问题：

（1）写出C中含氧官能团名称：

________，F―→G的反应类型是________。

（2）写出A和银氨溶液反应的化学方程式________。

（3）D的结构简式为________。

（4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：

________。

Ⅰ.分子中除苯环外，无其他环状结构；

Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；

Ⅲ.能发生水解反应，不能与Na反应；

Ⅳ.能与新制Cu（OH）2按物质的量比1∶2反应

（5）二氢香豆素（

）常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（

）需要用到的试剂有：

NaOH溶液、________。

（6）已知：

（R，R′为烃基），试写出以苯和丙烯（CH2===CH—CH3）为原料，合成

的路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

H2C===CH2

CH3CH2Br

CH3CH2OH

14．（15分）（2014·淮安宿迁第一次模拟）卡巴拉丁是一种重要的药物，用于治疗轻、中度阿尔茨海默型痴呆症。

以下是卡巴拉丁的合成路线：

请回答下列问题：

（1）A分子中含氧官能团的名称为：

________、________。

（2）由B生成C的反应类型为：

________。

D的结构简式为：

________。

（3）实现E→卡巴拉丁的转化中，加入化合物X（C4H8NOCl）的结构简式为________。

（4）写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：

________。

①能发生银镜反应；

②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应；

③含有四种不同化学环境的氢。

（5）写出由氯甲基苯（

）和丙酮（

）制备化合物

的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OH

H2C＝CH2

答案

1．选D　A正确，只含碳氢两种元素且无环状结构；B正确，分子呈环状结构，但不是苯环；C正确，分子中含有苯环结构；D不正确，含C、H、O三种元素，不属于烃。

2．选C　选项A表示2丁烯的键线式；选项B表示2丁烯的结构简式；选项D表示2丁烯的电子式；选项C表示的是1丁烯，答案选C。

3．选B　这是每隔3项发生循环的数列，29＝3×9＋2，即第10次大循环的第小2项，第一次时，碳原子数是2，故第10次时，碳原子数为11，第二小项，应为C11H22。

4．选A　B项，该分子结构中含有酯基和肽键两种含氧官能团，错误；C项，该物质不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，该分子中含有两个苯环，与氢气可发生加成反应，而酯基和肽键不能与氢气发生加成反应，错误。

5．选A　从苯被臭氧分解的事实分析，解题应考虑苯分子中“单双键交替”结构，因此邻二甲苯有“二种同分异构体”分别是

与

，前者进行上述反应得a∶c＝1∶2，后者进行上述反应得b∶c＝2∶1，因此选项A正确。

6．选D　A项，化合物Ⅰ中含有碳碳双键，故可以被酸性KMnO4氧化，正确；B项，

中标出了5个手性碳，正确；C项，化合物Ⅱ中，氯原子，羟基均可以被取代，羟基和氯原子的CCl溶液也均可以发生消去反应，碳碳双键可以发生加成反应，正确；D项，化合物Ⅰ和Ⅱ中均含有碳碳双键，故不可以用Br2的CCl4溶液检验两者，错。

7．选C　A项，由结构简式可以写出分子式，正确；B项，分子中含有碳碳双键，故可以使酸性KMnO4溶液褪色，正确；C项，苯环和两个碳碳双键可以与H2发生加成反应，而且可以与5molH2反应，酯基不与H2加成，错；D项，酯基在酸性和碱性条件下均可发生水解反应，－NH－可以与HCl反应，正确。

8．选CD　A项，苯环与醛基、羟基可以位于同一平面，错；B项，酸性KMnO4溶液可以氧化醛基和酚羟基，错；C项，反应②为取代反应，除生成阿司匹林外，还有HCl生成，所以加入NaHCO3，可促使反应向生成阿司匹林的方向进行，正确；D项，满足条件的同分异构体有3种，分别是：

、

和

，正确。

9．选AB　A项，5羟色胺的分子式中H原子数为12，错；B项，N原子连有H原子不可能在同一平面上，错；C项，－NH2显碱性，可以与盐酸反应，酚羟基显酸性，可以与NaOH反应，正确；D项，酚羟基可以被氧化，与FeCl3可发生显色反应，正确。

10．选D　A项，－NH2显碱性，能与盐酸反应；－COOH显酸性，能与NaOH反应，正确。

B项，羟苯丙酮酸分子中含有－COOH、－OH和羰基，正确；C项，尿黑酸中－COOH和两个酚羟基均能与NaOH反应，正确；D项，两者都属于酚，与溴水均能发生取代生成白色沉淀，无法鉴别，错误。

11．解析：

（1）B中—CHO为醛基，—COO—为酯基。

（2）反应①为除Cl以外的部分取代了A中酚羟基上的H。

反应②为HNO3中的除H外的部分取代了B中Br；反应③为醛基氧化成羧基；反应④为酯化反应，属于取代反应。

（3）Br取代在酚羟基的邻位或是对位。

（4）同分异构体要满足：

含有醛基，Br和Cl连接在同一个碳原子上。

答案：

（1）醛基，酯基　

（2）①②④

（3）

（4）

，

等

12．解析：

（1）B中有溴原子和羧基两种官能团。

（2）③发生了取代反应，两个－Cl原子代替了两个－OH，则生成的无机物为H2SO3。

由于其易分解，故也可写成SO2和H2O。

（3）④是E与F以1∶2发生取代反应，同时生成HCl。

（4）能使溴水褪色，说明含有碳碳不饱和键；有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基在位于苯环的对位；分子中有5种不同化学环境的氢，除苯环上两种外，两个取代基应有三种，又取代基只有3个碳原子、1个N原子，故可形成1个—CH3、1个—C（NH2）===CH2，或1个—NH2、1个—C（CH3）===CH2。

答案∶

（1）羧基、溴原子（或溴）

（2）H2SO3（或SO2和H2O或SO2）

（3）取代反应

（4）

13．解析：

A中不饱和度为2，能与银氨溶液反应，说明分子中有—CHO，B中含有—COOH，结合E的结构，可推知A的结构简式为CH2===CH===CHO，B的结构简式为

CH2===CH—COOH，C的结构简式为CH2===CH—COOCH3，由E的结构可推知D的结构为

。

（1）C中含氧官能团为－COOH，由F、G的结构可知发生酯化反应。

（4）除苯环外，还有3个碳原子，3个氧原子，不饱和度为2。

由限制条件可知，能发生水解，说明有酯的结构，能与新制Cu（OH）2按物质的量比1∶2反应，说明有1个—CHO，另外还有一个饱和碳原子，写出结构。

本题还有1种特殊情况，即甲酸酯，符合条件Ⅲ、Ⅳ，另外还有2个碳原子，1个不饱和度，写出对应结构。

对于二氢香豆素与其同分异构体的差别，二氢香豆素中酯是酚酯，水解后生成酚，而其同分异构体是普通酯，利用水解后的产物不同来检验，碱性水解生成酚钠，需要加酸。

（6）本题合成需要用到题中信息，苯与丙烯连接起来，需要用到C＋D―→E的信息，因此苯首先氯代，然后再与丙烯相连（不能先将丙烯与HCl加成再和苯反应，由信息），再与水加成生成—OH，然后再由信息羰基化，生成—COOH。

答案：

（1）酯基　酯化反应（取代反应）

（2）CH2===CHCHO＋2Ag（NH3）2OH

CH2===CHCOONH4＋2Ag＋H2O＋3NH3↑

（3）

（4）

（5）稀硫酸、FeCl3溶液（或溴水等）

（6）

14．解析：

（2）B中的羟基被氯原子取代，由E的结构可以推出D的结构为

。

（3）E到产品卡巴拉丁发生取代反应，可推出X的结构为

。

（4）根据题给限制条件：

①能发生银镜反应说明存在－CHO；②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应；说明有酯基而且是酚酯；结合①说明是甲酸酯；结合③可知道，同分异构体的结构为

或

。

（5）有机合成酯类，间接合成羟基和羧基，所以将丙酮还原，将

水解后再氧化就可能得到羧基。

答案：

（1）羰基　醚键

（2）取代反应　

（3）

（4）

　　或

（5）