有机化合物波谱解析复习指导docx.docx
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有机化合物波谱解析复习指导docx
1
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广东药学院
天然药物化学教研室
2005年5月
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第一章紫外光谱2〜4
第二章红外光谱5〜11
第三章核磁共振12〜34
第四章质谱35〜41
第五章综合解析42〜70
第一章紫外光谱
一、名词解释
1、助色团
2、发色团
3、红移
4、蓝移
5、增色作用
6、减色作用
7、吸收带
二、选择题
1、不是助色团的是：
A、-OHB、-ClC、-SHD、CH3CH2-
2、所需电子能量最小的电子跃迁是：
A、oo*B、n—o*C、D、n*
3、下列说法正确的是：
A、饱和坯类在远紫外区有吸收
B、UV吸收无加和性
C、Ji-跃迁的吸收强度比n-跃迁要强10-100倍
D、共辘双键数目越多，吸收峰越向蓝移
4、紫外光谱的峰强用£max表示，当£max=5000〜10000吋，表示峰带：
A、很强吸收B、强吸收C、中强吸收D、弱吸收
5、近紫外区的波长为：
A、4—200nmB、200—300nmC、200—400nmD、300—400nm
6、紫外光谱中，苯通常有3个吸收带，其中入max在230〜270Z间，中心为254nm的吸收带是：
A、R带B、B带C、K带D、Ei带
7、紫外■可见光谱的产生是由外层价电子能级跃迁所致，其能级差的大小决定了：
A、吸收峰的强度B、吸收峰的数目
C、吸收峰的位置D、吸收峰的形状
8、紫外光谱是带状光谱的原因是由于：
A、紫外光能量大B、波长短C、电子能级差大
D、电子能级跃迁的同时伴随有振动及转动能级跃迁的原因
9、n-n*跃迁的吸收峰在下列哪种溶剂中测量，其最大吸收波长最大：
A、水B、乙醇C、甲醇D、止己烷
10、下列化合物中，在近紫外区（200〜400nm）无吸收的是：
A、O'B、OC、O~°D.O
11、
下列化合物,
紫外吸收入max值最大的是:
A>
B、
C、
D、
12、
为4.47X108的辐射,其波长数值
13、
频率（MHz）
A^670.7nm
化合物屮，下面哪一种跃迁所需的能量最高
A、o—o*B、n〜n*C^n—o*
B、670.7UC、670.7cm
为
D、670.7m
三、问答题
1、根据Woodward计算规则，计算下列化合物的UV入
3
2、某化合物在乙醇中的UVXmax分别为236nm（e=12000）,245nm（e=18000）请推断其分别为结构A述是B?
B
3、
一化合物初步推断其结构不是A就是B,经测定UV入唤£^=3521101,试问其结构为何？
4、
AB
苯甲醛能发生几种类型电子跃迁？
在近紫外区能出现几个吸收带?
5、一环己烯酮衍生物，其UVXmaxEtOH=235nm,假如共轨体系小连接有烷基（R）,试问发色休系的可能结构是什么？
指出烷基取代位置。
6、某强心甘元的结构可能为（A）或（B）,测得紫外光谱^maxEtOH=218nm,试问其结构为何者？
（A）（B）
7、下列二组化合物中，哪个吸收波长较长？
（1）CH3-CH=CH2和CH2=CH-CH=CH=CH3
（2）
8、pH对某些化合物的吸收带冇一定的影响，例如苯胺在酸性介质中它的K吸收带和B吸收带发生蓝移，而苯酚在碱性介质中其K吸收带和B吸收带发生红移，为什么？
疑酸在碱性介质屮它的吸收带和形状会发生什么变化？
9、某化合物的紫外光谱有B吸收带，还有X=240nm,e=13X104及入=319nm,e=50两个吸收带，此化合物中含有什么基I才I?
有何电子跃迁？
10、将下列化合物按K吸收带波长人小次序排列起來，并证明排列的理曲。
第二章红外光谱
一、名词解释：
1、中红外区
2、fermi共振
3、基频峰
4、倍频峰
5、合频峰
6、振动hl由度
7、指纹区
8、相关峰
9、不饱和度
10、共轨效应
11、诱导效应
12、差频
二、选择题（只有一个正确答案）
1、线性分子的自由度为：
A：
3N-5B:
3N-6C:
3N+5D:
3N+6
2、非线性分子的自由度为：
D:
3N+6
A：
3N-5B:
3N-6C:
3N+5
3、下列化合物的Vc=c的频率最大的是:
Clb
■
■
CH:
4、下图为某化合物的IR图，其不应含有:
*・*♦?
»
A：
苯环B：
甲基C：
-NH2D：
-OH5、下列化合物的Vgc的频率最大的是：
oo□a
6、亚甲二氧基与苯环相连时，其亚甲二氧基的6ch特征强吸收峰为:
A：
925〜935cm"B：
800〜825cm"
C：
955〜985cm"D：
1005〜1035cm"
7、某化合物在3000-2500cm-'有散而宽的峰，其町能为:
A：
有机酸B：
醛C：
醇D：
醛
8、下列拨基的伸缩振动波数最大的是：
Z
C
\
CI
AbcD
9、RC三N小三键的IR区域在：
A
〜3300cm"
B
2260〜2240cm"
C
2100〜2000cm"
D
1475〜1300cm"
10、偕三甲基（特丁基）的弯曲振动的双峰的裂距为：
A10〜20cm"B15-30cm-1C20〜30cm"D30cm'1以上
三、问答题
1、某化合物的分子式为C3H6O,IR如下，请推断其可能结构式。
a/cni*1
2、某化合物的IR图谱如下，其分子式为C8H8O,试推断其可能的结构式。
3、比较下列化合物的IR的相同与不同处?
0
II
H3C—c—0H
O
II
H3C—c—H
O
II
h3c—c—nh2
o
II
h3c—c—ch3
4、某化合物的IR如下，请问:
（1）该化合物为芳香族还是脂肪族化合物?
（2）结构屮是否有醇、醛、酮、酸等结构?
（3）是否有双键、三键等结构?
（4）是否为有机胺类化合物？
说明有关理由。
5、比较下列化合物的IR的相同与不同处?
0
AII
H
_—OH
6、用红外光谱法区别下列各对化合物。
①0
6
（A）
C
0
C^COOC2H5
（B）
7、某化合物的IR图谱如下，其分了式为C7H9N,试推断其可能的结构式。
U14"4
9、有一化合物的红外谱中2870cm"及926cm"的强吸收，无2960cm",试判断该化合物的正确结构，并说出理由？
10、比较下列化合物的IR的特征吸收的异同。
ch3
CH
ch3
C
11、红外光谱产生的条件是什么？
吸收峰的强度由那些因素决定?
12、下列化合物的IR光谱有何不同？
（A）、CH3・CH=CH・CH3（B）、CH3~CH=CH213、可否用红外光谱鉴别下列化合物？
他们的IR光谱的主要区别何在?
14、试将C=O键的特征吸收峰按波数高低的顺序排列
（1）
0II
0
II
II
CH3CCH3
II
CH3e-OH
（2）
0
c—CH3
CH3COCH3
ch3
3
0
II
CH3e-NHi
0
C—CH3
o
■c—ch3
ch3
15、下列各组化合物在IR光谱的什么区域有不同的特征吸收？
（1）
H2
O
16、澡甲苯C7H7Br有一单峰在803cm-1处，它的止确结构是什么？
17、下列两个化合物中，为什么A的吃=o频率低于B?
（A）vc=o1731cm
1760cm-1
vc=o
1776cm-1
18、顺式坏戊二醇一1,2的CCb稀溶液，在3620cn?
及3455cn?
处显两个峰，为什么？
19、下列三个化合物的IR光谱有何不同？
（A）CH3（CH2）6COOH（B）（CH3）3CCHOHCH2CH3
（C）（CH3）3CCH（CH2CH3）N（CH3）220、下列化合物在4000〜1650cm-1区域内有何吸收?
0
A
nh2
B
COOH
第三章核磁共振
一、名词解释
1、化学位移
2、磁各向异性效应
3、口旋■口旋驰豫和口旋■晶格驰豫
4、屏蔽效应
5、远程偶合
6、自旋裂分
7、自旋偶合
8、核磁共振
9、屏蔽常数
10、m+1规律
11、杨辉三角
12、双共振
13、NOE效应
14、自旋去偶
15、两面角
16、磁旋比
17、位移试剂
二、填空题
1、】HNMR化学位移8值范围约为。
2、自旋量子数1=0的原子核的特点是o
三、选择题
1、核磁共振的驰豫过程是
A口旋核加热过程
B自旋核由低能态向高能态跃迁的过程
C自旋核由高能态返冋低能态，多余能量以电磁辐射形式发射出去
D高能态自旋核将多余能量以无辐射途径释放而返回低能态
2、请按序排列下列化合物屮划线部分的氢在NMR中化学位移的大小
\
a-b（CH3）3COHCCH3COOCH3d许三沁
3、二氟甲烷质子峰的裂分数和强度比是
A单峰，强度比1
B双峰，强度比1：
1
C三重峰，强度比1：
2：
1
D四重峰，强度比1：
3：
3：
1
4、核磁共振波谱产生，是将试样在磁场作用下，用适宜频率的电磁辐射照射，使下列哪种粒子吸收能量，产生能级跃迁而引起的
A原子B有磁性的原子核C有磁性的原子核外电子D有所原子核
5、磁等同核是指：
A、化学位移相同的核
B、化学位移不和同的核
C、化学位移相同，对组外其他核偶合作用不同的核
D、化学位移相同，对组外其他核偶合作用相同的核
6、具有自旋角动量，能产生核磁共振的原子核是：
A、叱核B、叱核C、吟核D、"0核
7、在苯乙酮分子的氢谱中，处于最低场的质子信号为：
A、邻位质子B、间位质子C、对位质子D、甲基质子
8、下述化合物小的两氢原子间的勺值为：
A、0-1HzB、l-3HzC、6-10HzD、12-18Hz
9、NOE效应是指：
A、屏蔽效应B、各向界性效应C、核的Overhauser效应D、电场效应10、没有自旋角动量，不能产生核磁共振的原子核是：
A、叱核B、4核C、&N核D、“O核
11、在下述化合物的】HNMR谱中应该有多少种不同的】H核:
A、1种B、2种
C、3种
D、4种
12、下列各组化合物按乜化学位移值从人到小排列的顺序为:
a.CH2=CH2
O
b.CHCHc.Cd
H卜
A^a>b>c>dB、d>c>b>aC、
c>d>a>bD、b>c>a>d
13、当采用60MHz频率照射时，发现某被测氢核共振峰与TMS氢核间的频率差（bM）为420Hz,试问该峰化学位移（4）是多少ppm：
A、10B、7C、6D、4.2
14、下述化合物氢谱中的甲基质子化学位移范围为:
A^0-1ppm
B>2-3ppm
C^4-6ppm
D、6-8ppm
15、下述化合物屮的两氢原子间的勺值为：
A、0-1HzB、l-3HzC、6-10HzD、12-18Hz
16、没有自旋的核为
A、lHB、2HC、12CD、13C
17、当采用60MHz频率照射时，某被测氢核的共振峰与TMS间的频率井（△v）为430Hz,问该峰化学位移（8）是多少ppm?
A、4.3B、43C、7.17D、6.0
18、化合物旦的】HNMR谱中应该有多少种化学环境不同的核？
A、8B、4C、2D、1
19、化合物的iHNMR谱中，化学位移处在最低场的氢核为
A、甲基B、邻位氢C、间位氢D、对位氢
20、判断CH3CH2CH2CO2H分了中核化学位移大小顺序
abcd
A^a>b>c>dB、d>c>b>aC^c>b>a>dD^d>a>b>c
21、当采用60MHz频率照射时，对疑苯乙疑酸分子中苯环上的四个氢呈现两组峰，分别为6.84和7.88ppm,偶合常数为8Hz,试问该两组氢核组成何种系统？
A、A2B2B、A2X2C、AABBD、AAXX
22、在鹵性六元环中，相邻两个氢核的偶合常数切值范围为
A、8—10HzB、0-—2HzC、2-3HzD、12-18Hz
23、在低级偶合的AX系统屮共有条谱线。
A、2B、3C、4D、5
24、在化合物CHlCH二二CH—CHO中，--CHO的质了化学位移信号出现区域为
A>1一一2ppmB>3—4ppmC、6—8ppmD^8—10ppm
Hb、c=/Ha
25、在化合物hc-C_C^ooch3的】HNMR谱中，化学位移处在最高场的氢核为
A、Ha
26、化合物
C、HeD、CH3
的】HNMR谱屮，中核化学位移大小顺序为
A、CH3>Ho>Hm>HpB、Ho>Hp>Hm>CH3
27、在化合物
中，三个甲基的化学位移值分别为卯1.63越为1.29,a?
为0.85。
其
C、Hm>Hp>Ho>CH3D、Hm>Ho>Hp>CH3
中，a?
和a3的5值彳、同，后•者明显向咼场移动是因为该甲基
A、受双键吸电子影响B、受双键供电子影响
C、位于双键各向异性效应的屏蔽区D、位于双键各向异性效应的去屏蔽区
四、简答题
1、对二甲苯的氢谱中应有儿组H,每组有多少个氢，各为儿重峰？
2、某化合物不是二苯储就是二苯甲烷，试问能否通过NMR鉴别，区别何在？
3、随着温度升高，对酚类化合物0H共振信号有何影响？
4、何为屏蔽效应，苯环上的氢是处于屏蔽区述是去屏蔽区？
5、什么是驰豫过程？
6、当使用照射频率为56.4MHz时，欲使力核发生共振信号，外加磁场强度各需多少？
7、当使用照射频率为60MHz的NMR仪吋，测得氢核的共振峰与TMS之间频率差为60Hz,氢核的化学位移为多少ppm?
8、某样品在60MHz的NMR仪上测得的NMR谱有四个单峰，与TMSZ间的频率差分别为72,80,240和358Hz,计算该样品在100MHz仪器上测得NMR谱上这四个峰的化学位移，并分别以ppm和Hz表示。
9、已知用60MHz频率照射时，CH3CH2X的NMR谱中，・・・CH?
—裂分为四重峰，其中相邻两小峰间的距离为0.15,请问：
A、-CH3的共振峰分裂为几重峰？
两相邻小峰间的距离（用Hz表示）为多少？
B、如果改用400MHz仪器测定，J是否改变（用Hz表示）？
10、
11、下列化合物的宽带质子去偶的,3CNMR谱中应岀现几条谱线？
它们的偏共振谱中，各个核显示几重峰？
A、3—甲基戊烷
B、2—甲基环已酮
12、按照一级分裂规则，下列化合物的每一组化学等同核各裂分为儿重峰？
各小峰的强度比为多少？
A、CH3CO2CH2CH2CH3
B、CH3CH2OCH2CH2OCH2CH3
14、ZHT么
中H和H的化学位移值不同?
中0H的质子比一般酚质子处于较低场?
五、推断题
1、两个液态有机化合物A和B,分子式均为C5H1（）0oIR谱提供1720cm-1,处均有强吸收峰，其质了NMR谱数据如下：
A：
5=1.10（6H）双峰，5=2.1（3H）单峰，6=2.50（1H）七重峰；
B：
6=1.05（6H）三重峰，8=2.47（4H）四重峰。
推断A和B的结构。
2、某化合物的分子式为C3H6O,其质子NMR谱数据为：
5=1.05（3H）三重峰，8
=2.30（2H）四重峰，5=9.77（1H）单峰。
试问它是下列化合物中的哪一个？
CH?
-CH-CH?
\/
（1）CH2=CHOCH3
（2）CH2=CHCH2OH（3）CH3CH2CHO（4）°
3、两化合物A、E的分子式都是为C9H10O,它们的光谱分析数据如下：
IR谱提供1720cmt,处均有强吸收峰，其质了NMR谱数据如下：
A：
IR谱：
1690cmT冇强吸收峰；
质子NMR谱：
5=1.2（3H）三重峰，5=3.0（2H）四重峰，8=7.7（5H）多重峰。
B:
IR谱:
1705cm1有强吸收峰；
质子NMR谱：
8=2.0（3H）单峰，6=3.5（2H）单峰，5=7.1（5H）多重峰。
推断A和B的结构。
4、已知某化合物的'HNMR谱中，在8为1.91,2.10和4.69处各有一单峰，试判断
该化合物是下列化合物小的那一个?
A、CH；—CH==CH—C02CH3
B、CH—CH==CH—0—COCH3
C、ch3-co2c（CH3）==ch2
5、化合物A的分子式为C9H10O2,-KIR谱及质子NMR谱如下图所示。
推断A的构造。
"Hi
6、某化合物，分子式为C7H8O,!
HNMR谱显示三组峰:
67.22（s,511）,64.64（s,2H）和6
3.27（s,1H,加重水后测定该峰消失）o试推测其分子结构。
1、某化合物，其*HNMR如图所示，分子式为CM©，试推测其分子结构。
HSP-0S-139
ppm
2、某化合物，JTHNMR如图所示，分子式为CiH60,试推测其分子结构。
3、某化合物，其NMR如图所示，分子式为CHO,试推测其分子结构。
HSP-00-07©ppm
5、某化合物，其JHNMR如图所示,分子式为CioH12O2,试推测其分子结构。
987654321O
HSP-^1-8-48ppm
7、某化合物，JVHNMR如图所示，分子式为C6H1oO，试推测其分子结构。
uuihLid
A
111O9876543N1O
HSP-00-S96ppm
8、某化合物,其*HNMR如图所示,分了式为CsH14O2,试推测其分了结构。
11、某化合物，其*HNMR如图所示，分了式为C9H1oO2,试推测其分了结构。
HJ
1O98765432
PPm
HSP-06-236
13、某化合物，其0NMR如图所示，分了式为CH。
，试推测其分了结构。
1098765-4321O
HPM-00-02Sppm
HSP-01-246
ppm
17、某化合物，其NMR如图所示，分子式为GHQ试推测其分子结构。
HSP-^0-232ppm
19、某一桂类化合物，质谱的分子离子峰m/zl02,其】HNMR谱在57.4（s,5H）和3」（s,lH）,以及红外吸收在2210cm-1和3310cm",试推导该化合物的结构，
第三章核磁共振-碳谱
一、名词解释
1、傅里时变换
2、自由感应衰减信号（F1D）
3、脉冲
4、卫星峰
5、远程偶合
6、噪音去偶
7、LSPD和SEL
8、DEPT
9、取代基位移
10、酰化位移、昔化位移
11、二维核磁共振谱
二、填空题
1、13CNMR化学位移5值范围约为o
2、FID信号是一个随变化的函数，故又称为函数；而NMR信
号是一个随变化的函数，故又称为函数。
三、选择题
1、在下述化合物的,3CNMR谱中应该有多少种不同的门C核：
A、1种B、2种
2、下列各组化合物按,3C化学位移值从大到小排列的顺序为:
a.CH3-CH3
b.CH-CHc.C
HH
d.
A、a>b>c>dB、d>c>b>aC、c>d>b>a
3、下述化合物碳谱中的甲基碳的化学位移范围为：
D、b>c>a>d
O
广厂6CH3
A、10-50ppmB、50-70ppmC、100-160ppm
D、106-200ppm
4、下列化合物的偏共振去偶的13cnmr波谱中，甲基应出现几条谱线:
A、1
B、2
C、3
D、4
5、一个分子式为CeHg的化合物，在噪音去偶谱上出现三个单峰，偏共振去偶谱中出现一个三重峰和二个双峰，该化合物的可能结构是：
A.
B.
D.
6.下列化合物的噪咅去偶的叱NMR波谱中应出现儿条谱线:
A、7
B、6
C、5
D、4
7、一个分子式为C6&的化合物，在噪音去偶谱上只岀现两个单峰，偏共振去偶谱中出现一个三重峰和一个双峰，该化合物的可能结构是：
A.
B.
C.
D.
8、甲苯的宽带质子去偶的,3CNMR谱中应出现几条谱线？
A、7B、6C、4D、5
9、苯甲醍分子小，苯环上六个碳原子化学位移在最低场的碳原子为
A、甲氧基取代位B、邻位C、间位D、对位
[I匸f
10、在化合物的13CNMR谱屮应该冇多少种化学环境不同的叱核?
A、5B、6C、7Dx8
11、一化合物，分子式为C6H&,高度对称，在噪音去偶谱上只有两个信号，在偏共振去偶谱上只有一个三重峰（t）及一个二重峰（d）,其结构可能为
A、
D、
四、简答题
1、如何进行碳谱的测定？
2、简述碳谱与氢谱的区别。
3、简述门C化学位移的影响因素
4、常见的碳谱有几种？
它们各有什么特点？
5、简述碳谱的分区规律。
6、当苯环上的一个氢被下述各种基团取代后，取代苯中的6c与苯的6c值有什么并界？
请解释原因。
取代基：
--CN；--F；--N02
五、推断题
1、某化合物分子式为CsHnBr,其宽带质子去偶和偏共振去偶的13CNMR谱数据分别为621.9（q）,27.0（t）,31.5（d）和41.9（t）,试推断其结构。
2、某化合物，其13CNMR如图所示，分子式为C5H6OS,试推测其分子结
2001801601401201OO80604020O
CDS-OS-133ppm
3、某化合物，其】3CNMR如图所示,分子式为CbH.oO,试推测其分子结构。
zoo
180
160
140
1ZO
1OO
SO
60
40
NO
CDS-03-3S0
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