14二1ˊ苯基3ˊ甲基5ˊ氧代吡唑4ˊ基丁二酮的合成研究.docx

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14二1ˊ苯基3ˊ甲基5ˊ氧代吡唑4ˊ基丁二酮的合成研究

1,4-二（1ˊ-苯基-3ˊ-甲基-5ˊ-氧代吡唑-4ˊ-基）

丁二酮的合成研究

Studiesof1,4-bis（3ˊ-methyl-1ˊ-phenyl-5′-oxo-pyrazole-4′-yl）butanedione'ssynthesis

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1）设计（论文）

2）附件：

按照任务书、开题报告、外文译文、译文原文（复印件）次序装订

3）其它

目录

摘要I

引言1

第1章绪论2

1.1课题来源2

1.2课题目的及意义2

1.3研究状况2

1.3.14-酰基吡唑啉酮的合成及研究现状2

1.3.24-酰基吡唑啉酮的性质及应用5

第2章实验内容10

2.1方案论证10

2.1.1合成依据10

2.1.2合成路线10

2.2.过程论述10

2.2.1实验仪器11

2.2.2实验试剂11

2.3.1实验步骤11

（1）氯化亚砜的提纯11

第3章结果讨论与分析13

3.1图谱分析生成的产物13

3.2反应机理的讨论15

3.3加入的某些试剂的作用15

3.3.1氢氧化钙的作用15

3.3.2盐酸的作用15

3.3.31.4-二氧六环的作用16

3.4结构分析16

3.5反应产物的性能探索16

3.5.1配合物生成的可行性分析16

3.5.2希夫碱的生成及光致变色的可行性分析17

结论18

致谢19

参考文献20

1，4-二（1ˊ-苯基-3ˊ-甲基-5ˊ-氧代吡唑-4ˊ-基）丁二酮

的合成研究

摘要：

在前人合成4-苯甲酰基吡唑啉酮基础上，提出合成1,4-二（1ˊ-苯基-3ˊ-甲基-5ˊ-氧代吡唑-4ˊ-基）丁二酮的实验方案，先用丁二酸先与氯化亚砜反应制备丁二酰氯，然后以1,4-二氧六环为溶剂，氢氧化钙为催化剂，将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮与丁二酰氯反应，得到粗产物，用甲醇重结晶，真空干燥得到纯净的晶体，用红外光谱等表征其化合物，初步确定产物的结构。

依据4-苯甲酰基吡唑啉酮在分析化学和放射化学中用作萃取螯合剂，并且其希夫碱具有光致变色的性能，初步推测产物的性质。

关键词：

1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮酰氯合成

Studiesof1,4-bis（3ˊ-methyl-1ˊ-phenyl-5′-oxo-pyrazole-4′-yl）butanedione'ssynthesis

Abstract:

Basedontheinitialsynthesisof4-Benzoyl-pyrazolone,thereputforwardexperimentalprogramtosynthetize1,4-bis（3ˊ-methyl-1ˊ-phenyl-5′–oxo-pyrazole-4′-yl）butanedione,whichmeanscreatesuccinicacidchloridefirstlythroughthereactionofsuccinicacidandthionylchloride.Thencrudeproductcanbeattainedthoughthereactionof3-meyhyl-1-phenyl-5-pyrazolonandsuccinicacidchloride,solventis1,4-dioxaneandcatalystiscalciumhydroxideduringthisprocess.Purecrystalscanbeobtainedthroughtherecrystallizationbycarbinolandthevacuumdrying,atlast,product’sstructureischaracterizedbyIR.

Consideringthat4-Benzoyl-pyrazoloneismainlyusedasextractingchelatingagentintheareaofanalyticalchemistryandradiationchemistry,additionally,Pyrazoloneschiffbasehasthepropertyofphotoluminescence,soproduct’spropertycanbepredictedpreliminary.

Keywords:

3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone;succinicacidchloride;synthesis

引言

实验是在前人合成4-苯甲酰基吡唑啉酮的基础上，试图用两分子的吡唑啉酮与丁二酰氯反应，来制备相应的产物，首先用丁二酸与稍过量的二氯亚砜加热回流合成丁二酰氯,氯化亚砜制备酰氯[1]反应条件温和，在室温或稍加热即可反应,产物除酰氯外其他均为气体，在反应过程中即可分离出去，只要使用稍过量的氯化亚砜，使丁二酸反应完全，反应后把稍过量的氯化亚砜通过蒸馏分离出来[2]，产物往往不须提纯即可使用，纯度好，产率高。

（其中丁二酰二氯的沸点为190℃，氯化亚砜的沸点为78.8℃，沸点相差足够大，可通过蒸馏使二者分离）。

然后将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮和1,4-二氧六环加入到三口烧瓶中加热搅拌，至溶解，加入氢氧化钙加热搅拌等固体全部溶解以后，升温回流5h，将反应的混合物冷却至室温，逐渐加入2mol/LHCl，加入盐酸的过程中不断测其pH值的变化，直至混合液的pH值范围在酸性范围内，析出大量的沉淀，抽滤、干燥，粗产物用热的甲醇溶液进行重结晶，过滤水洗成中性后用真空干燥得到纯净的粉末状的晶体。

第1章绪论

1.1课题来源

本课题来源于自拟题目，4-酰基吡唑啉酮螯合剂在光致发光领域、萃取剂和螯合剂方面都有很高的研究价值[3]。

1.2课题目的及意义

1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮及其衍生物是一类重要的有机化学物，由于其特殊的化学结构理化性质和巨大的科学应用价值而引起了人们的广泛关注，这是因为1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的原料容易得到，其中一些具有较好的生理活性和抗菌活性，另外在作为萃取剂和螯合剂方面有显著的功能，吡唑啉酮类化合物不仅具有良好的萃取和配位性能,某些衍生物在固态下还表现出了良好的光致变色性质,这使得该类化合物在材料领域具有广泛的潜在应用价值，吡唑啉酮希夫碱类化合物作为一类重要的有机光电功能材料[4]，已经在光储存，光转换、光开关等领域获得广泛的应用，但人们对吡唑啉酮希夫碱的认识，尤其在有机材料科学领域的研究与应用十分有限，如今有机光电材料和器件已发展成为当今材料科学的研究热点，通过分子设计，对有机光电材料的电子运动进行调控，实现了信息的载入、传输、转换、显示与再现过程，研制出许多新型有机光电子器件，例如：

显示与存储器，有机非线性光学器件、分子电子器件、高精度的超细加工技术等。

1.3研究状况

1.3.14-酰基吡唑啉酮的合成及研究现状

Jensen[5]通过以下方法合成了4-苯甲酰基吡唑啉酮，将3.4g（20mmol）化合物1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮，20mL1,4-二氧六环加入100mL三口烧瓶中，加热搅拌，60℃时固体开始溶解，加入3g新制的干燥的无水氢氧化钙，强烈搅拌20分钟，缓缓滴加2.4mL（21mmol）的苯甲酰氯，然后升温，回流反应1h,反应结束后倒入2mol/LHCl盐酸中，析出大量黄色沉淀，反应混合物放置过夜，抽滤，水洗干燥，用甲醇重结晶，得到4.5g黄色片状晶体，产率为83.0%，其反应如下：

对此类化合物进行表征，结果如下

熔点：

90.8℃-91.6℃（文献值：

92℃）

UV（λmax,nm）:

287.0,240.6.

IR（cm-1）：

1597.74，1557.94（δC=O）,1498.50,1455.96（δC=C）,1145.08（δC-C）,

748.10，705.24,690.90（δC-H）

MS（m/z（%））:

279.4（M+1）,280.3（17）,278.8（1.7）,233.7（弱），175.6（弱）

此类反应的反应机理大致如下

经Schotten-Baumann朔滕-鲍曼酰化反应和Fries重排而得到的，其反应机理如下

产物存在两种同分异构体

活泼的α氢可以在α碳和羰基氧之间来回移动，因此羰基化合物存在一对互变异构体：

酮式和烯醇式，它们共存在于一个平衡体系中，在室温下，平衡体系中的酮式和烯醇式彼此转换很快，所以很难将它们分离，在低温下，酮式及烯醇式二者互变的速率很慢，因此在适当的条件下，可以把两者分开。

酮式和烯醇式虽然存在于一个平衡体系中，但在绝大多数情况下，酮式是主要的存在形式，酮式比烯醇式更稳定，随着α氢的活泼性增大，失去氢后形成的负离子的稳定性增大，烯醇式也可能成为平衡体系中的主要存在形式。

酮式及烯醇式的含量和溶剂的极性也很有关系，极性溶剂酮式为主要存在形式，非极性溶剂烯醇式为主要存在形式。

1,4-二氧六环分子中含有碳氧键，而且分子不在一个平面上，有偶极距，所以是极性溶剂，并且是非质子溶剂，盐酸是质子溶剂，在质子溶剂中，酮式更有利于生成。

1-苯基-3-甲基-4-酰基-5-吡唑啉酮是一类优良的β二酮螯合剂，有人还设想将其3-位甲基换为苯基，即合成1,3-二苯基-4-酰基-5-吡唑啉酮，可能增大共轭平面，从而在螯合性能和其他性质方面会有所改善，合成路线分为三步：

第一步：

由乙酰乙酸乙酯和苯甲酰氯制备苯甲酸乙酸乙酯；第二步以苯甲酸乙酸乙酯和苯肼制备1,3-二苯基-4-酰基-5-吡唑啉酮；第三步即1,3-二苯基-4-酰基-5-吡唑啉酮的合成，是根据第二步产物的4-为具有活泼的α-H，很容易进行酰基化反应，同样也是参考1-苯基-3-甲基-4-酰基-5-吡唑啉酮的合成方法进行的，这个反应以第二步的产物和酰氯为原料，氢氧化钙为缩合剂，二氧六环为溶剂，在装有电动搅拌器，带干燥管的回流冷凝管、温度计和恒压滴液漏斗的100ml四口烧瓶中加入12g（0.051mol）1,3-二苯基-5-吡唑啉酮和50mL无水二氧六环，加热溶解后在70～80℃加入7.5g氢氧化钙细粉，搅拌2min，撤去热源，然后再强烈搅拌下快速滴加8.2g（0.053mol）苯乙酰氯（约1min加完），大约5min后反应稍缓和，再于90℃搅拌回流45min。

稍冷，在不断搅拌下用滴管将反应混合物缓慢滴加到150ml3mol/L盐酸溶液中，有浅土黄色固体析出，将产物抽滤，水洗，干燥，并用乙醇重结晶两次，得到白色针状晶体[7]

云南大学化学系合成了1,6-二（1ˊ-苯基-3ˊ-甲基-5ˊ-氧代吡唑-4ˊ-基）己二酮。

先有己二酸和氯化亚砜制得己二酰氯，收集b.p.127-129℃/16mm馏分，在装有搅拌器，带干燥管的回流冷凝管及滴液漏斗的三颈烧瓶里，加入8g（45mmol）1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮，30ml二氧六环后加热冷凝，80摄氏度时加入7g氢氧化钙细粉，搅拌1min后，撤去加热浴，在强烈搅拌下快速滴加4.2g（22mmol）己二酰氯，反应5min后，再于90℃搅拌回流40min，稍冷，将反应物倾于150m2mol/LHCl盐酸中，搅拌，使其充分水解，沉淀完全后抽滤、水洗、干燥。

粗产物用3:

2氯仿-石油醚（60-90℃，下同）结晶，得7.8g浅粉红色细针晶，m.p.189-190.5℃（变色），产率78%，经1:

1氯仿-正己烷重结晶，m.p.194.5-195.5℃（变色）。

C16H26N4O4,计算值：

C,68.11;H,5.72;N12.22.实测值:

C,68.07;H,5.54;N,12.09.

董学畅、刘复初等人合成了1,9-二（1ˊ-苯基-3ˊ-甲基-5ˊ-氧代吡唑-4ˊ-基）壬二酮，他们先由壬二酸和氯化亚砜制得壬二酰氯，在氮气保护下减压蒸馏，收集b.p.129～134℃/4～5mm的馏分，再同前由9.2g（52mmol）1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮、30ml二氧六环，，80摄氏度时加入7g氢氧化钙细粉，搅拌1min后，撤去加热浴，在强烈搅拌下快速滴加5.9g（26mmol）壬二酰氯，反应5min后，再于90℃搅拌回流40min，稍冷，得到14.2g土黄色粗品，将粗产物至于索氏提取器中，用150mL1:

2氯仿-石油醚抽提4h,抽提液冷却后滤去析出的结晶，并将其浓缩到50mL左右，冷却，静置，析出棉纤状白色物质，抽滤，产物用含少量氯仿的石油醚洗涤，干燥，得到5g,m.p.120～121℃，产率为38.5

将索氏提取器中的残余物与滤出的结晶合并，用氯仿结晶，得到6g浅粉红色细针晶1d,m.p.211～212℃，产率为46%。

C29H32N4O4计算值C,69.57;H,6.44;N11.19.实测值:

C,69.18;H,6.35;N,11.38。

赵雁来合成了1,10-二（1ˊ-苯基-3ˊ-甲基-5ˊ-氧代吡唑-4ˊ-基）癸二酮先由癸二酸和氯化亚砜制备癸二酰氯，收集b.p.157～158℃/10mm的馏分，再如前由3.5g（20mmol）1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮、15ml二氧六环，3g氢氧化钙和2.4g（10mmol）癸二酰氯制得粗品，经氯仿-石油醚结晶，得到4.7g无色纤晶1f,m.p.133～134℃，产率为91%

C30H34N4O4计算值C,70.02;H,6.66;N10.88.实测值:

C,70.36;H,6.54;N,10.48。

上述己二酰氯氯、壬二酰氯、癸二酰氯均为液体，在此基础上，试图设法用丁二酰氯来与吡唑啉酮反应，试图研究其化合物的性质。

其反应大致如下

本实验就是在借鉴上述反应的基础上进行的反应。

1.3.24-酰基吡唑啉酮的性质及应用

一、4-酰基吡唑啉酮能形成希夫碱并具有光致变色的性能[8]

20世纪60年代以前，人们对酰基吡唑啉酮配体及配合物的研究仅限于相对粗略结构的研究，仅仅通过元素分析、红外光谱、紫外光谱等测试手段对结构进行推测，随着核磁共振仪、质谱仪，尤其是x射线单晶衍射仪、晶体学解析方法和计算机技术的发展，人们对酰基吡唑啉酮有了一个重新认识，4-酰基吡唑啉酮是一类含有氮杂环的β二酮型化合物，存在多个配位活性中心如羰基氧原子、环内氮原子、4一取代基上配位原子，同时又是一类新型的螯合剂，螯合剂能与中心原子形成螯合物，螯合物是由中心原子与多齿配体形成的环状配合物。

国内外对这类化合物特别是1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基吡唑啉酮（PMBP）进行了大量的研究工作，PMBP是镧系、锕系和碱土金属元素的优良萃取剂之一，但对一些配位数较高的金属离子，常由于水分子参与配位，萃取效果不佳。

酰基吡唑啉酮是一类含有氮杂环的β二酮类试剂，广泛作为萃取剂用于金属离子的分离。

该试剂及其配合物具有一定的传递电子、磁交换作用和发光性，已引起关注。

其二酮官能团易与有机胺类化合物缩合形成希夫碱，由于含有N、O等多个配位原子,可与各种金属离子形成类型各异的配合物。

此类物质表现出明显的生理学活性、抗菌、抗结核、抗癌等药理作用,已应用于新药中间体合成、新型催化剂、生物调节剂、分析试剂等方面。

研究酰基吡唑啉酮希夫碱及其配合物的合成、结构，对于深入考察其生理、药理活性的作用机理、构造、稳定性等方面均有理论价值和实际意义。

近年来，伴随现代分析仪器的普及，酰基吡唑啉酮希夫碱及配合物的晶体学研究也有较大进展，推动了相应化合物结构的研究目前对不同取代基的吡唑啉酮的研究还比较少，合成了酰基吡唑啉酮希夫碱一般在非水溶剂中，酰基吡唑啉酮与等物质的量的有机胺回流缩合生成希夫碱，其反应机理是-C=O与-NH2加成之后再消去一个水分子，生成-C=N-键。

因加成速度与溶剂的极性有关，往往选择溶解性好，极性较强的醇为溶剂。

人们对吡唑啉酮希夫碱的认识，尤其在有机材料科学领域的研究与应用十分有限，其中希夫碱是氨和胺与醛酮的羰基发生亲核加成，但加成产物一般不稳定，会马上进行下一步反应，羰基与一级胺反应，加成产物上的氮上还有氢，失去一分子水，变为亚胺，称为希夫碱，有机光电材料和器件已发展成为当今材料科学的研究热点，通过分子设计，对有机光电材料的电子运动进行调控，实现了信息的载入、传输、转换、显示与再现过程，研制出许多新型有机光电子器件。

水杨醛缩苯胺类化合物是这一类有机光致变色化合物的典型代表，通称为席夫碱。

其变色过程涉及到质子转移，因此，又经常将其纳入质子转移变色体系。

这类化合物有些是光致变色，有些是热致变色，有些表现出了两种变色特性，在光和热的作用下都可以变色。

Cohen[9,10]等人总结了大量席夫碱类化合物的结构与性质之间的关系，并得出结论：

平面型分子结构的化合物一般具有热致变色的性质，而非平面型的化合物一般具有光致变色的性质，并就其变色机理做了推测，认为变色过程是由于发生了分子内质子从羟基O原子到亚氨基N原子的转移，并伴随着整个分子的骨架也发生了改变，这一观点已被大多数研究者所接受。

变色机理主要有以下几种[11]：

（1）化学键的裂解与重建，如螺吡喃，浮精酸酐，螺噁嗪和二噻吩基乙烯以及杂环二芳基乙烯化合物等。

（2）质子转移互变异构，如水杨醛缩苯胺类席夫碱,4-酰基吡唑啉酮类席夫碱和生物蛋白菌紫质等。

（3）双键的顺反异构，如偶氮苯，靛蓝类染料和二苯乙烯等

（4）氧化还原反应，如热稳定的稠环芳香化合物在光和氧的作用下也可以发生光致变色反应。

近年来合成了一系列的吡唑啉酮类衍生物，有的化合物在固态下表现出了良好的光致变色性质，如热稳定性好，信号响应速度快及耐疲劳性等优点[12]。

通过红外核磁、X-射线单晶衍射等手段确定了分子结构，探讨了结构与性质之间的关系，证明了4-酰基吡唑啉酮类席夫碱的变色机理-质子转移互变结构。

有机光致变色材料是一类具有特殊光化学性质的新型功能材料，是信息存储、分子开关及防伪标示等领域最具有应用潜力的功能材料,并且其潜在的应用范围不断地得到拓展。

其主要的应用范围如下:

（1）作为光信息存储器件

光盘作为高容量的信息存储手段，具有极大的潜在应用价值，开发有机光致变色材料作为记录介质的光盘，已成为高技术领域的一项重大课题，引起了世界各国的极大关注。

有机材料作光存储介质有以下优点：

①首先必须具备光致变色的可逆性，这是实际应用的先决条件；

②写入态和擦除态必须具备足够的稳定性；

③有机光致变色材料的耐疲劳度高，以适应多次写、读、擦循环；

④存储密度高，从理论上说可实现分子记忆，存储密度可达1GB/cm以上，实际上只要激光能达到最小斑点，都可用有机材料进行记录。

⑤光致变色反应具有较高的量子产率。

随着半导体激光器的普及与发展，呈色体在780-830nm是否有足够吸收也成为衡量这类材料的一项重要指标。

目前，大部分有机光致变色材料的耐疲劳度都不高，是实用化的一大障碍。

要解决这一问题，一方面可以寻找新的光致变色体系，另一方面可在现有材料基础上，通过分子合理设计等手段设法寻找可逆性好，耐疲劳度高的有机光致变色化合物。

（2）有机光致变色树脂镜片

在上世纪八十年代早期，美国光学公司（AO）就在国内实现了一种吲哚啉萘并螺噁嗪光致变色塑料镜片的商业化，这些镜片除了具有紫外活性、热漂白性质、可变的光衰减性质外，塑料光致变色镜片还能提供许多视觉和美学上的增强性能，诸如保护眼睛免受紫外线侵害等。

（3）防伪标示材料

商品经济的飞速发展使得防伪材料的研制与应用日益受到人们的重视。

利用有机光致变色化合物制成的防伪标志和防伪油墨已有专利报道。

（4）化学露光计

有机光致变色材料可以作为露光计，比如Aberchrome540已经被开发为实用型商品，可以用作紫外区域的化学露光计。

在313-366nm之间，此化合物的光呈色量子产率为0.20，且不受温度及浓度的影响。

吡唑啉酮类席夫碱光致变色化合物作为一种有机光致变色材料，由于其在固态下具备良好的光致变色性及热稳定性，且在宽的温度范围条件下.都表现出良好的性能，因而初步推测1,4-二（1ˊ-苯基-3ˊ-甲基-5ˊ-氧代吡唑-4ˊ-基）丁二酮能形成希夫碱，其希夫碱也具有光致变色的性能。

二、4-酰基吡唑啉酮能与过渡金属形成配合物[13]

配合物是由中心原子或离子和围绕它的称为配位体的分子或离子完全或部分由配位键结合而成的，4-苯甲酰基吡唑啉酮可以同各种金属离子形成配合物，是金属离子良好的萃取剂和配位剂，它与过渡金属形成的配合物大致如下

单酰代类有2个可能参加配位的氧原子，双酰代类有4个可能参加配位的氧原子，因此由此推测双酰代化合物的螯合萃取能力会更强。

螯合萃取剂在萃取过程中生成具有螯环的萃合物——即螯合物。

在螯合萃取剂中，至少要有两个参加反应的官能团，其中一个为OH或SH,另一个为具有给电子性质的碱性官能团，金属置换OH或SH上的氢，并与碱性官能团配位形成稳定的五元或六元环（从键角上看五元或六元环最稳定）。

螯合萃取剂的萃取能力既与配位基的碱性大小有关，也与成盐基团的酸性强弱有关，OH或SH基酸性越强，则形成螯合物的趋势越大，即能够在低的pH值下进行萃取。

因此，在萃取剂分子的适当位置上引入电负性的基团使其酸性增加，就能提高其萃取能力[14]。

第2章实验内容

2.1方案论证

2.1.1合成依据

上述生成的化合物是一个双β-二酮型化合物,其两端的α氢均具有一定的酸性，通过其共轭碱，存在酮-烯醇互变异构