32 苯.docx

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32苯

高中学化学教学案（必修2）

学案主人主人班级学案序号：

【探究课题】3-2苯

【教学内容】苯（教材P69~71）

【教学目标】1、了解苯的结构、物理性质和用途。

2、掌握苯的化学性质。

3、归纳苯的同系物的性质。

4、知道苯的同系物同分异构体的书写及命名。

【教学重点】苯的化学性质

【温故知新】

1、乙烯的空间构型：

乙烯分子中有4个氢原子和两个碳原子，六个原子处于同一平面，键角约为120°。

2、乙烯能够发生氧化反应、加成反应、加聚反应，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。

3、烯烃：

分子中含有C=C键（碳-碳双键或烯键；一个）的一类链状烃叫做烯烃。

单链烯烃分子通式为：

CnH2n（n≥2）。

【新课导入】

与烯烃相比，下图所示物质有何异同？

【知识清单】

一、认识苯

1、苯的发现历史

1825年，英国科学家法拉第（MichaelFaraday，1791—1867）首先发现了苯。

1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）为苯进行了命名。

之后法国化学家日拉尔（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人确定了苯的相对分子质量和分子式。

1865年，德国化学家凯库勒（FriedrichA·Kekule，1829—1896）解决了苯分子的结构式。

2、苯的组成与结构

（1）分子式：

用元素符号表示物质分子组成的式子。

苯的分子式为C6H6。

（2）最简式（实验式）：

表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。

苯的最简式（实验式）为CH。

（3）电子式：

用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子。

苯的电子式为：

（4）结构式：

用元素符号和短线来表示化合物或单质分子中原子的排列和结合方式的式子。

苯的结构式为：

（5）键线式：

只用键线来表示碳架，而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，用这种方式表示的分子结构称为键线式。

每个端点和拐角处都代表一个碳。

注意：

书写键线式时，其他杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。

苯的线键式为：

（6）球棍模型：

用小球表示原子，短棍表示价键，用来表现分子三维空间分布的式子。

苯的球棍模型为：

（7）比例模型：

用不同体积的小球表示不同大小的原子，主要用来表现组成该分子的原子间的大小关系。

苯的比例模型为：

（8）苯的空间构型：

苯分子里的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角为120°，即苯分子具有平面正六边形结构。

视频：

苯的分子结构。

3、苯的物理性质

苯是一种无色带有甜味的透明液体。

苯密度为0.88g/ml，比水密度低。

苯的熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。

苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g，但苯是一种良好的有机溶剂。

苯的毒性较高，是一种致癌物质，可通过皮肤和呼吸道进入人体。

4、苯的来源和用途

（1）苯主要来源于煤的干馏。

（2）苯是重要的化工原料，用于合成塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等。

二、苯的化学性质

1、苯的稳定性

（1）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）苯不能使溴水发生化学反应而褪色，但可以将溴水中的溴萃取出来。

视频：

观察苯与溴水和酸性高锰酸钾的反应

2、苯的氧化反应

苯在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有浓烈的黑烟，发生的化学方程式为：

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O

3、苯与液溴的取代反应

（1）实验装置

A：

圆底烧瓶（反应容器）

B：

长导管（冷凝回流）

C：

锥形瓶（吸收HBr）

视频：

苯与液溴的取代反应

（2）实验原理

用溴化铁作催化剂（Fe与Br2反应生成FeBr3），苯能跟液溴发生取代反应生成溴苯。

（3）产物分离

反应完毕后，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里（水洗），在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体，这就是反应中生成的溴苯。

搅拌分液后接着用10%的NaOH溶液进行洗涤（碱洗），洗去FeBr3和没有反应的溴，能够得到无色透明的油状液体。

分液，干燥，蒸馏，可得溴苯。

4、苯与硝酸的取代反应（硝化反应）

（1）实验装置

A：

配制混合酸时，将浓硫酸慢慢倒入硝酸中。

B：

混合酸冷却后再慢慢滴入苯，防止苯挥发。

C：

水浴加热容易控制恒温，使受热均匀。

视频：

苯与硝酸的反应

（2）实验原理

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯，反应原理如下：

特别提醒：

若加热至70~80℃时苯将与硫酸发生磺化反应，因此一般用水浴加热法进行控温。

（3）产物分离

反应完毕后，把大试管里的液体倒入盛有冷水的烧杯里（水洗），在烧杯底部有黄色不溶于水的液体（溶有NO2），这就是反应中生成的硝基苯。

搅拌分液后接着用10%的NaOH溶液进行洗涤（碱洗），能够得到无色透明的油状液体。

分液，干燥，蒸馏，可得硝基苯。

5、苯的加成反应

通过以镍作催化剂，苯可以催化加氢生成环己烷，但反应极难。

反应方程式如下：

苯的化学性质小结：

两不两取一加成；易取代，难加成；易燃烧，难氧化。

三、苯的同系物

1、基本概念

（1）同系物：

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

苯的同系物：

分子里含有一个苯环，组成要相差一个或若干个CH2原子团的一系列烃叫做苯的同系物。

苯的同系物通式：

CnH2n-6（n≥6）。

（2）芳香烃：

分子中含有一个或多个苯环结构的一类碳氢化合物。

例如：

苯、萘、菲、蒽等。

（3）芳香族化合物：

分子中含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。

它包括芳香烃及其衍生物，例如：

卤代芳香烃等。

有些化合物不含苯环，但具有芳香族化合物的某些性质，例如：

酚酮、二茂铁等，这些化合物是非苯芳香族化合物。

2、物理性质递变规律

（1）状态和颜色：

常温下，苯和苯的同系物大多是无色具有芳香气味的液体。

（2）沸点和熔点：

随相对分子质量的增加，沸点和熔点逐渐升高。

（3）相对密度：

小于1，比水轻。

（4）溶解性：

不溶于水，易溶于有机溶剂。

3、化学性质（以苯甲酸为例）

烷基使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼，易被其它的原子或原子团取代，发生取代反应。

苯环使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化（氧化反应），且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸。

（1）氧化反应

苯不可以使高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应（与液溴催化）

（3）取代反应（与溴气光照）

甲苯与溴的取代反应小结：

光照取代在烷基；催化取代在苯环。

（4）取代反应（硝化反应）

4、命名方法

（1）单烷基苯：

以苯为母体，烷基作为取代基来命名。

例如：

（2）多烷基苯：

用阿拉伯数字标出取代基在苯环上的位置，或用邻、间、对等字表示。

（3）当苯环上烃基较复杂或有不饱和烃基时，可以把苯环作为取代基来命名。

例如：

5、同分异构体的书写规律

（1）一取代苯只有一种，没有异构体。

（2）二取代苯有三种，分别为邻、间、对二取代苯。

（3）三取代苯有多种异构体。

（了解）

例如：

请写出芳香烃C8H10的所有同分异构体并分别进行命名。

（1）乙苯

（2）邻二甲苯

（3）间二甲苯

（4）对二甲苯

【家庭作业】

1.请写出下列化学方程式：

①苯与液溴的取代反应。

②苯与硝酸的取代反应。

③苯与氢气的加成反应。

2.写出芳香烃C8H10的同分异构体的并命名。

（四个）

【巩固练习】

1、下列分子中的各原子均在同一平面的一项是（）

A、C6H6

B、CHCl3

C、CH3–CH=CH2

D、CH3–CH3

参考答案：

A；解析略。

2、

【趣味化学】乙烯的奇妙功能：

很久以前，一艘海轮在大西洋上行驶，装运在船上的一批石竹花忽然合拢了。

经过调查，原来是从一个钢筒漏出的乙烯所致。

乙烯具有麻醉作用，石竹花之所以合拢，就是乙烯的麻醉作用而使石竹花“睡着”了。

乙烯是植物的内源激素，几乎所有的植物器官里都含有乙烯。

乙烯具有一些奇妙的功能，可使未成熟的果实加速成熟并着色。

【学后反思】