乙酰水杨酸的制备与纯化.docx
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乙酰水杨酸的制备与纯化
设计性实验报告
题目:
乙酰水杨酸的制备与纯化课程名称:
有机化学实验
姓名:
学号:
2009122112
系别:
化学系
专业:
应用化学
班级:
093班
实验学期:
2011至2012学年第一学期
乙酰水杨酸的制备与纯化
﹙化学系,应用化学,093班,学号2009122112﹚
摘要本次实验的目的是熟悉酰化反应的原理和实验操作方法,并且学会用重结晶的方法提纯有机物。
实验中,将水杨酸与乙酐作用,以浓硫酸作催化剂,通过乙酰化反应制得到乙酰水杨酸,再分别加入饱和碳酸钠水溶液和20%的盐酸进行粗产品的纯化。
该实验方法简便易行且实验原料容易得到,得到的产品纯度较高,基本符合制备要求。
关键词酰化反应,乙酰水杨酸,制备,纯化
1引言
乙酰水杨酸,通常称为阿斯匹林（aspirin,是由水杨酸（邻羟基苯甲酸和乙酸酐合成的。
早在十八世纪,人们已从柳树皮中提取了水杨酸,注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药,不过对肠胃刺激作用较大。
水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。
1859年Kolbe使用干燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在4—7atm（1atm=101.325kPa下进行反应,制备成水杨酸,现在工业上都用Kolbe合成法生产。
直到目前,阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。
常用于治疗风湿病和关节炎。
近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚,可防止血栓的形成。
水杨酸是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基。
能进行两种不同的酯化反应,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
当与乙酸酐反应时,可以得到乙酰水杨酸,即阿斯匹林;如与过量的甲醇反应,生成水杨酸甲酯,它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的,因此通称为冬青油。
阿斯匹林又名乙酰水杨酸,分子式:
C9H8O4,分子量为:
180.16,是白色针状结晶或结晶性粉末。
熔点:
135℃,PKa=2.98,其酸性比苯甲酸强,微溶于水,易溶于乙醇、氯仿、乙醚及碱液等。
其分子内的羟基和羧基都可以进行酯化反应。
本实验用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰化制备乙酰水杨酸,即阿斯匹林。
乙酰水杨酸（阿斯匹林的相关光谱图:
乙酰水杨酸的红外光谱图
乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图乙酰水杨酸的质谱图乙酰水杨酸（阿斯匹林的应用价值:
阿司匹林英文名称:
aspirin其他名称:
乙酰水杨酸,醋柳酸。
适应症:
阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素（pge1合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复正常。
本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。
适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状
经过查阅资料,可知利用不同的催化剂均可以制备乙酰水杨酸。
总结如下:
1.1方案一:
苯甲酸钠催化法
温热条件下,使水杨酸、乙酸酐和苯甲酸钠混合物全部溶解后,低速匀速搅拌,在适当水浴加热反应一定时间。
反应结束后,加入冰水,并置于冰水浴中冷却。
晶体析出完全后抽滤得乙酰水杨酸粗产品。
加入饱和碳酸氢钠溶液,搅拌,过滤,将得到的滤液缓慢倒入盛有浓盐酸的烧杯中,把烧杯置冰水浴中充分冷却得到乙酰水杨酸产品。
[2]
反应式如下:
1.2方案二:
对甲苯磺酸催化法
在干燥的锥形瓶中依次加入定量的水杨酸,乙酸酐和对甲苯磺酸,充分摇动。
水浴上加热,待水杨酸溶解后,保持瓶内温度在81~85℃（或热水浴水温在85℃左右,磁力搅拌。
反应结束后,加入定量的蒸馏水,并用冰水冷却,抽滤得乙酰水杨酸粗品。
粗产品用乙醇—水混合溶剂重结晶,得到白色晶体即为纯乙酰水杨酸。
[3]
反应方程式:
1.3方案三:
浓硫酸（或浓磷酸催化法
将水杨酸、乙酸酐和浓硫酸混合物置于热水浴中加热。
反应结束后,加入水,放在冷水浴中冷却,抽滤得乙酰水杨酸粗产品。
在粗产品中加入饱和碳酸氢钠水溶液,向抽滤得到的滤液中加入20%盐酸,并置于冰水浴中,抽滤。
取少量乙酰水杨酸,用1%三氯化铁溶液鉴定水杨酸是否存在。
如存在,产物可用乙醇-水混合溶剂重结晶得到纯的乙酰水杨酸。
[4]
反应方程式:
方案选择:
这三种方案都较简单,本次试验采用方案三,原因如下:
方案一所采用的为有机催化剂,且浓盐酸具有挥发性,对人体有害;方案二也是采用有机催化剂,并且须用水浴保持温度,操作稍显复杂;方案三仍需采用水浴加热,但采用无机催化剂,对人体危害较小,且步骤较少,实验原料容易得到。
因此本次实验采用方案三制备乙酰水杨酸。
2实验原理
水杨酸是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,个是酸酸基。
羟基和羧酸基都会发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
将水杨酸与乙酐作用,通过乙酰化反应,使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。
加入少量浓硫酸作催化剂,其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键,从而使酰化反应容易完成。
反应方程式为:
副反应方程式为:
O
OH
2
OH
O
O
O
H+O
H2O
3
O
OH
+
OCOCH3
O
O
O
H
此实验可能的副产物:
乙酰水杨酸酐,水杨酸,乙酰苯脂,水杨酸苯脂,乙酰水杨酸苯脂。
物理常数
药品名称
分子量
（molwt
用量
（ml、g、mol
熔点
（℃
沸点
（℃
比重
（d420
水溶解度
（g/100ml水杨酸
138.12
2g（0.014mol
159
211/2.66kpa
1.443
微溶于冷水
易溶于热水
乙酸酐
102.09
5ml
（5.4g,0.05mol
-73
139
1.082
在水中逐渐
分解乙酰水杨酸
180.16
--
135-
138
--
1.350
微溶于水
浓硫酸985d----1.84易溶于水浓盐酸36.464-5ml----1.187易溶于水乙酸乙酯88.12
2-3ml
-83.6
77.1
0.9005
微溶于水
其它药品
饱和碳酸钠溶液、1%三氯化铁溶液
3实验用品
3.1仪器:
三角烧瓶（100mL、温度计（250℃、烧杯（100mL、布氏漏斗、吸滤瓶、水泵、量筒、台秤、安全瓶、表面皿、试管、玻璃棒
3.2液体试剂:
乙酐5mL（约0.05mol、浓硫酸、饱和碳酸钠水溶液、20%盐酸10mL、95%
乙醇、0.06mol/L三氯化铁溶液3.3固体药品：
水杨酸2g（约0.016mol3.4材料：
水，滤纸4实验步骤4.1乙酰水杨酸的制备在锥形瓶中依次加入2g干燥的水杨酸、5mL乙酐、10滴浓硫酸，充分振荡使水杨酸溶解，在80℃水浴加热20分钟，并且不断振荡。
在室温中冷却后，加入5mL水，且边加边振摇。
注意：
此过程反应放热，操作时应小心。
将上述锥形瓶放在冷水浴中冷却，使晶体完全析出（约需5min），抽滤，并用少量冷水洗涤，抽干，即可得到乙酰水杨酸粗产品。
4.2乙酰水杨酸的纯化将制得的粗产品转入到100mL烧杯中，加入饱和碳酸氢钠水溶液，边加边搅拌，直到不再有二氧化碳产生为止。
抽滤，除去不溶性聚合物（水杨酸自身聚合。
再将滤液倒入100mL烧杯中，缓缓加入10mL20％盐酸，边加边搅拌，这时会有晶体逐渐析出。
将此反应混合物置于冰水浴中，使晶体尽量析出。
抽滤，用少量冷水洗涤2～3次。
抽干后，取少量乙酰水杨酸,加几滴乙醇使其溶解，再滴加1～2滴1％三氯化铁溶液，观察是否发生显色反应。
如果发生显色反应，则说明仍有水杨酸存在。
此时产物可用乙醇－水混合溶剂重结晶。
即先将粗产品溶于少量沸腾的乙醇中，向乙醇溶液中添加热水，直至溶液变混浊。
加热至溶液澄清透明。
注意：
加热不能太久，以防乙酰水杨酸分解。
静置慢慢冷却，晶体析出完全后过滤、干燥、称重、并计算产率。
5实验数据记录与处理OOOH+（CH3CO2O浓H2SO4OH+CH3COOHOHOCOCH3
0.047mol0.047molm理论=0.047×180.16=8.47g5.1固体的量取水杨酸物质的量/mol用量情况5.2数据的处理粗产表面皿质量/g表面皿+粗品质产品质量/g量/g/g产品质量质量/g论产量/g/%表面皿+纯纯产品乙酸水杨酸的理酸的产率乙酸水杨0.014不足乙酐0.05过量6实验结果与讨论6.1实验结果本实验采用浓硫酸催化法制备乙酰水杨酸，其中制得粗产品的质量为_______g，纯产品的质量为_______g，本次实验的产率为_______%。
6.2误差分析6.2.1系统误差：
使用台秤、量筒、量取药品时产生误差；6.2.2随机误差：
反应未进行完全，有副反应发生；结晶、纯化及过滤时，有部分产品损失。
6.3注意事项6.3.1由于分子内氢键的作用，水杨酸与醋酸酐直接反应需在150～160℃才能生成乙酰水杨酸，而加入酸的目的主要是破坏氢键的存在，使反应在较低的温度下（90℃就可以进行，而且可以大大减少副产物，因此实验中要注意控制好温度；6.3.2此反应开始时，仪器应经过于燥处理，药品也要事先经过干燥处理；6.3.3如粗产品中混有水杨酸，用1％三氯化铁检验时会显紫色。
6.3.4粗产品可用乙醇—水，或1：
1（体积比的稀盐酸，或苯和石油醚（30～60℃的混合溶剂进行重结晶。
6.3.4o乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126～135C，因此在烘干、重结晶、熔点测定时均不宜长时间加热；6.4收获体会在本次实验中，我了解了如何设计一个实验，学会了用酰化反应制取乙酰水杨酸，掌握了利用重结晶的方法提纯有机物。
在实验中，我感受到了设计并完成一个实验的辛苦与喜悦。
参考文献[1][2][3]田旭，林沛和．苯甲酸钠催化合成乙酰水杨酸的研究[J]．《延边大学学报》，32（3．李继忠．对甲苯磺酸催化合成乙酰水杨酸的研究[J]．化学世界,2005（6：
365～367．[4]http:
//202.203.160.57/jpkc/yjhx/needs/jxzy/实验PreparationandpurificationofacetylsalicylicacidFanQianfeng（Chemistrydepartment,Appliedchemistry,class094,Learningnumbers2009122210TheabstractThepurposeofthisexperimentarefamiliarwiththeprincipleofAcylationandexperimentalmethodsofoperation,andlearntousethemethodofpurificationoforganiccompoundsbyrecrystallization.Experiments,willbetheroleofsalicylicacidandaceticanhydridetoconcentratedsulfuricacidascatalyst,throughtheacetylationreactionareacetylsalicylicacid,andthensaturatedsodiumcarbonateaqueoussolutionwereaddedand20%hydrochloricacidforpurificationofcrudeproducts.Throughthisexperimentresultswecanseethattheexperimentalmethodissimpleandreadilyavailablerawmaterialsforexperimentation,getahigherproductpurity,thebasicrequirementsinlinewithpreparation.Keywordsaylationreaction,acetylsalicylicacid,preparation,purification
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