有机物命名资料.docx
《有机物命名资料.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《有机物命名资料.docx(13页珍藏版)》请在冰点文库上搜索。
有机物命名资料
一般规则
取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。
一般的规则是:
1.取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
2.如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。
其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
数词
位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
各类化合物的具体规则
烷烃
找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多於十个时,以中文数字命名,如:
十一烷。
从最近的取代基位置编号:
1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。
以数字代表取代基的位置。
数字与中文数字之间以-隔开。
有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:
一、二、三...,如:
二甲基,其位置以,隔开,一起列於取代基前面。
烯烃
命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。
炔烃
命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。
卤代烃·醚
卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。
醇
醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
其他基团按取代基处理。
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。
醛
醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。
酮
以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称“氧代”。
羧酸
以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
主链上有2个羧基时,称为二酸。
羧酸酐
以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。
(如:
CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)
若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。
酯
以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
胺类
以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;
若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)
脂环烃类
单脂环烃
环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。
环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为1,2号碳。
桥环烷烃
桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;
给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;
命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为二环[3.2.0]庚烷。
螺环烷烃
螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;
编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;
命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为螺[3.5]壬烷。
多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。
芳香族化合物
苯环系
苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。
甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。
(如:
1,2-二甲苯)
苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。
(如:
苯乙烯)
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。
苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。
其他环系
各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。
但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):
萘环系
蒽环系
等等。
杂环化合物
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:
氧杂环戊烷)
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
1.带支链烷烃
主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。
从*侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。
2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。
我国规定采用立体化学中“次序规则”:
优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。
2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。
2.单官能团化合物
主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。
卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。
编号从*近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。
3.多官能团化合物
(1)脂肪族
选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。
官能团词尾取法习惯上按下列次序,
—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
(2)脂环族、芳香族
如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。
(3)杂环
从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。
4.顺反异构体
(1)顺反命名法
环状化合物用顺、反表示。
相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。
(2)Z,E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示。
按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。
次序规则是:
(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:
为最小;
(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;
(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;
(Ⅳ)重键
分别可看作
(Ⅴ)Z优先于E,R优先于S。
5.旋光异构体
(1)D,L构型
主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。
凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。
氨基酸习惯上也用D、L标记。
除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型。
其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。
(2)R,S构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。
在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,
(R)-2-氯丁烷。
因为Cl>C2H5>CH3>H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。
1
有机物的命名
有机物的命名方法有习惯命名法(如正戊烷、异戊烷、新戊烷等)、系统命名法,有些有机物还有俗名(如:
硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等)
1、烷烃的系统命名
步骤:
(1)选主链:
将最长的碳链选作主链.(即最长,最多原则)
(2)编序号:
从离支链最近的一端开始编号.(即最近最小原则)
(3)写名称:
位号-支链名主链名
注意:
支链不同时,小在前大在后;支链相同,要合并.
2、不饱和烃的系统命名
步骤:
(1)选主链:
将含有不饱和键的最长的碳链选作主链.(即最长,最多原则)
(2)编序号:
从离不饱和键最近的一端开始编号.(即最近最小原则)
(3)写名称:
位号-支链名-不饱和键位置-主链名
3、含其它官能团链状有机物系统命名
步骤:
(1)选主链:
将含有官能团的最长的碳链选作主链.(即最长,最多原则)
(2)编序号:
从离官能团最近的一端开始编号.(即最近最小原则)
(3)写名称:
位号-支链名主链名
例如:
卤代烃的命名
第二节、有机物的命名
烷烃的命名
步骤
_原则
_实例
_选主链
称某烷
_最长
最多
_C-C-CC-C-CC-C-C-C(C)2
C-C-C-C-C-C-CC-C-C
C-C-C-C-C-C-CC
_编序号
定支位
_最近
最小
_C-CCCC
C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C
C
_并同类
写名称
_小在前,大在后;
注意各种符号的规范书写
_CCC
C-C—C-CC-CC-C-C
CC-C-C-C-C-C-C-C
C-C
_[练习]
写出C6H14的同分异构体并命名
烯烃和炔烃的命名
原则上与皖烃的命名相似;注意以下几点不同点:
选主链:
含双键或叁键的最长碳链
编序号:
离官能团最近
写名称:
双键(叁键)的位置要标名,二烯烃要称为“某二烯”
[练习]命名:
C-C-C=C-C
苯的同系物的命名
链烃衍生物的命名
[例]C-C-C-CC-C-C-CHO
COHC
酯类的命名
[例]CH3COOCH2CH2OOCCH3CH3CH2OOCCOOCH2CH3
氨基酸的命名
[例]C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH
高分子化合物的命名
加聚产物的命名CH3
-[-CH2-C-]-n
COOCH3
[练习]
1.下列命名正确的是()
A.2-乙基戊烷B.2,3-二甲基-1-丁炔
C.2,4-二甲基-1-戊烯D.2-甲基丁醇
E.2,4-二甲基丁烷F.1,3-二戊烯
G.3-甲基-1-丁烯H.2-甲基-4-丁醇
2.某学生写出四个烃的名称:
①2-甲基-1-丁烯②2,2-二甲基-1-丙烯③2-乙基丙烷④3-甲基-2-丁烯。
试判断(填序号):
上述命名正确的是____________
上述命名中根本不存在的是_______________
该物质可能存在,但命名错误的是__________________
3.1mol甲烷完全和氯气发生取代反应,生成等物质的量的四种卤代物,则此时消耗氯气的物质的量是()
A.2molB.2.5molC.4molD.3.5mol
4.下列实验:
①用醋酸钠晶体和碱石灰共热制甲烷②甲烷气体通入碘水中制碘甲烷③甲烷和溴蒸汽混合后光照制纯净的CH3Br④用酒精灯加热甲烷制碳黑。
其中不能获得成功的是()
A.只有①B.只有③C.有②③④D.①②③④
5.化学工作者从反应C2H6+Cl2--光→C2H5Cl+HCl受到启发,提出在农药和有机合成工业上获得副产品盐酸.你认为从上述反应体系中得到盐酸可采用的分离方法是()
A.蒸馏法B.水洗法C.分液法D.过滤法
6.欲制取较为纯净的氯乙烷,应采取下列方法中的()
A.乙烷与氯气取代B.乙烯与氯气的加成
C.乙烯和氯化氢加成D.乙醇和氯化氢取代
7.在人类已知的化合物中,品种最多的是()
A.过渡元素的化合物B.第ⅡA元素的化合物
C.第ⅣA元素的化合物 D.第ⅤA元素的化合物
8.下列个烃中,所有氢原子的性质不完全相同的是 ( )
A.乙烷 B.丙烷 C.环丁烷 D.新戊烷
9.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烃的化学式可能是 ( )
A.C5H12B.C4H10C.C7H16D.C8H18
10.对于CCl2F2(商品名称是氟利昂—12),下列有关叙述不正确的是()
A、有两种同分异构体B、是非极性分子
C、只有一种结构无同分异构体D、是一种制冷剂
11、有机物A能与等物质的量的H2完全加成,反应的产物是2,2,3—三甲基戊烷,A可能的
结构简式是,它们的名称分别是。
CH2
12、1molCH3-C-CH=CH2和1molBr2完全加成,试写出产物可能有的结构简式:
。
写出该有机物发生加聚反应的产物的结构简式和名称