届高考化学一轮复习醇酚高效专练.docx

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届高考化学一轮复习醇酚高效专练

专练60　醇、酚

1．消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。

下列醇类物质能发生消去反应的是（　　）

①甲醇　②1丙醇　③1丁醇　④2丁醇　⑤2,2二甲基1丙醇　⑥2戊醇　⑦环己醇

A．①⑤B．②③④

C．②③④⑥D．②③④⑥⑦

2．萜类化合物广泛存在于动植物体内，下列关于萜类化合物的说法正确的是（　　）

B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C．a、b和c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．b和c均能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀

3．医学家最近合成了一种具有抗癌活性的化合物Depudecin，该物质也曾从真菌里分离出来，其结构简式如下：

下列关于该化合物的说法正确的是（　　）

A．该化合物的分子式为C12H16O4

B．该化合物属于有机酯类

C．该化合物既可发生消去反应，也可被催化氧化生成醛

D．该化合物的分子中处于同一平面的原子可能有6个

4.室温下，向圆底烧瓶中加入1molC2H5OH和含1molHBr的氢溴酸，溶液中发生反应：

C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O，充分反应后达到平衡。

已知常压下，C2H5Br和C2H5OH的沸点分别为38.4℃和78.5℃。

下列有关叙述错误的是（　　）

A．加入NaOH，可增大乙醇的物质的量

B．增大HBr浓度，有利于生成C2H5Br

C．若反应物均增大至2mol，则两种反应物平衡转化率之比不变

D．若起始温度提高至60℃，可缩短反应达到平衡的时间

5．已知乙烯醇（CH2===CHOH）不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合物。

现有1mol乙二醇在一定条件下脱去1mol水，所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是（　　）

A．只有①B．①和④

C．①和⑤D．①④⑤

6．[2020·北京海淀区期末]泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，二者的结构简式如图所示。

下列说法不正确的是（　　）

A．泛酸的分子式为C9H17NO5

B．泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物

C．泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基且易与水分子形成氢键有关

D．乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物

7．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（　　）

A．X分子中所有原子一定在同一平面上

B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子

C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．X的化学名称是三溴苯酚

8．[2020·湖北沙市中学高三能力测试]已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。

下列说法中正确的是（　　）

A．1mol雷琐苯乙酮最多能与3molBr2发生取代反应

B．苹果酸能形成一种缩聚产物是

C．1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

D．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应

9.[2020·哈尔滨师大附中高三开学考试]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。

下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（　　）

A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5

B．该物质遇FeCl3溶液显色

C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2

D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

10．[2020·陕西部分学校摸底]环己醇（

）常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。

下列说法正确的是（　　）

A．环己醇中至少有12个原子共平面

B．与环己醇互为同分异构体，且含有醛基（—CHO）的结构有8种（不含立体结构）

C．标准状况下，1mol环己醇与足量Na反应生成22.4LH2

D．环己醇的一氯代物有3种（不含立体结构）

11.[2020·经典习题选萃]一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图，下列有关麦考酚酸说法不正确的是（　　）

A．分子式为C17H20O5

B．能与FeCl3溶液发生显色反应，与浓溴水反应最多消耗1molBr2

C．1mol麦考酚酸最多与3molNaOH反应

D．在一定条件下可发生加成，加聚，取代，消去四种反应

12．水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是（　　）

A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应

B．阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸

C．冬青油苯环上的一氯取代物有4种

D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸

13．市场上畅销的感冒药“仁和可立克”的主要有效成分之一为“对乙酰氨基酚”，其结构简式如下，有关它的叙述不正确的是（　　）

A．在人体内能水解

B．与对硝基乙苯互为同分异构体

C．对乙酰氨基酚的化学式为C8H9NO2

D．1mol对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗4molBr2

14．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：

____________________。

在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是________反应。

（2）甲和乙两个水浴作用不相同。

甲的作用是____________；乙的作用是____________。

（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________。

集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。

（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。

要除去该物质，可先在混合液中加入________（填写字母）。

a．氯化钠溶液b．苯

c．碳酸氢钠溶液d．四氯化碳

然后，再通过________（填实验操作名称）即可除去。

15．[2020·湖北沙市中学高三能力测试]化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：

RX

ROH；RCHO＋CH3COOR′

RCH===CHCOOR′

请回答：

（1）A中官能团的名称是________。

（2）D→E的化学方程式________________________________________________________________________。

（3）X的结构简式________。

（4）与F互为同分异构体又满足下列条件的有______种。

①遇到氯化铁溶液会显紫色，②会发生银镜反应，③苯环上有三个取代基

在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1：

2：

2：

2：

2：

1的结构为________。

（5）根据上面合成信息及试剂，写出以乙烯为原料（无机试剂任选），合成CH3CH===CHCOOCH2CH3的路线__________________。

16．化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

（1）A的系统命名为__________，E中官能团的名称为__________。

（2）A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为__________。

（3）C→D的化学方程式为________。

（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。

满足上述条件的W有______种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________________。

（5）F与G的关系为（填序号）________。

a．碳链异构b．官能团异构

c．顺反异构d．位置异构

（6）M的结构简式为________。

（7）参照上述合成路线，以

为原料，采用如下方法制备医药中间体

。

该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为______________；

试剂与条件2为________________，Y的结构简式为______________。

1．D　醇分子中与羟基（—OH）相连的碳的邻位碳原子必须有氢原子才能发生消去反应，故D正确。

2．C　a中无苯环，不属于芳香族化合物，A错误；a分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，c分子中含有连接4个碳原子的饱和碳原子，a和c分子中所有碳原子不可能均处于同一平面上，B错误；a中含有碳碳双键，b中含有与苯环相连的甲基，c中含有醛基，均可以被酸性高锰酸钾氧化，C正确；只有C有醛基，可以与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀，D错误。

3．D　根据该化合物的键线式可知，其分子式为C12H18O4，A错；该化合物中无酯基，不属于酯，B错；该化合物中无—CH2OH结构，不被催化氧化成醛，C错；该化合物中含有碳碳双键，与碳碳双键相连的四个原子都在同一个平面，D正确。

4．D　5.A　6.B　7.B　

8．B　苯酚的环上邻对位上的氢可以被溴原子取代，因此1mol雷琐苯乙酮最多能与2molBr2发生取代反应，A错误；苹果酸含有羟基和羧基，可发生缩聚反应生成

，B正确；伞形酮含有酯基、酚羟基，而酯基是羧酸与酚形成的，水解后得到羧基、酚羟基，酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应，1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，C错误；苹果酸不含酚羟基，与氯化铁不反应，D错误。

9．B　汉黄芩素的分子式为C16H12O5，故A错误；含酚—OH，遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；酚—OH的邻对位氢原子能够与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质与溴水反应，最多消耗2molBr2，故C错误；与足量H2发生加成反应后，该分子中碳碳双键、羰基均减少，少了2种官能团，故D错误。

10．B　环己醇中不含苯环，含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，不可能存在12个原子共平面的结构特点，故A错误；与环己醇互为同分异构体，且含有醛基（—CHO）的结构，应为C5H11CHO，C5H11—的同分异构体有8种，则含有醛基（—CHO）的结构有8种，故B正确；环己醇含有1个羟基，则标准状况下，1mol环己醇与足量Na反应生成11.2LH2，故C错误；环己醇的一氯代物有4种，故D错误。

11．D　根据麦考酚酸结构简式，知分子式为C17H20O5，故A项正确；麦考酚酸分子含酚羟基，则可与FeCl3溶液发生显色反应，且每个分子中仅有一个碳碳双键可与Br2反应，则1mol麦考酚酸最多与1molBr2反应，故B项正确；该分子中的酚羟基、羧基、酯基均可与NaOH反应，所以1mol麦考酚酸最多与3molNaOH反应，故C项正确。

麦考酚酸中含不饱和键，可发生加成反应，加聚反应，同时含有羧基、羟基，可发生取代反应，但其羟基与苯相连，不能发生消去反应，故D项错误。

12．D　由水杨酸制冬青油，发生的是酯化反应，也是取代反应，A正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，含有酯基，可水解生成水杨酸，B正确；冬青油苯环不对称，含有4种H，则一氯取代物有4种，C正确；二者都与氢氧化钠溶液反应，应用碳酸氢钠除杂，故D错误。

13．D　由对乙酰氨基酚的结构简式可知，A、B、C正确；只有羟基两个邻位上的H原子能与溴水发生取代反应，故1mol对乙酰氨基酚最多消耗2mol的Br2，D错。

14．

（1）2Cu＋O2

2CuO，CH3CH2OH＋CuO

CH3CHO＋Cu＋H2O　放热

（2）加热　冷却　（3）乙醛、乙醇、水　氮气

（4）乙酸　c　蒸馏

解析：

（1）该实验的反应原理为2Cu＋O2

2CuO，CH3CH2OH＋CuO

CH3CHO＋H2O＋Cu。

（2）（3）实验装置中，甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应后，从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。

（4）由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸。

若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，发生CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋H2O＋CO2↑反应，使CH3COOH转化为CH3COONa，再通过蒸馏即可除去。

15．

（1）羟基

CH3CH===CHCOOCH2CH3

解析：

（1）A为乙醇，含有的官能团为—OH，名称为羟基；

（2）D为苯甲醇，D发生氧化反应得E，化学反应方程式为

；

（3）X为

（4）满足下列条件①遇到氯化铁溶液会显紫色，说明有酚羟基，②会发生银镜反应说明含醛基③苯环上有三个取代基，其中一个为—OH，另外2个为：

—CH2CH3、—CHO或者—CH3、—CH2CHO,2个不同的取代基有邻、间、对3种位置，对应的—OH分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的共有2×（4＋4＋2）＝20种。

在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1：

2：

2：

2：

2：

1的结构为

、

等；

（5）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，再进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯与乙醛在乙醇钠条件下反应生成CH3CH===CHCOOCH2CH3，合成路线流程图为：

CH2===CH2

CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

CH3CH===CHCOOCH2CH3。

16．

（1）1,6己二醇　碳碳双键，酯基

（2）取代反应　减压蒸馏（或蒸馏）

（3）

（4）5　

（5）c　（6）

（7）HBr，△　

　O2/Cu或Ag，△