常用溶剂的极性顺序:
水（极性最大）,甲酰胺,乙睛,甲醇,乙醇,丙醇,丙酮,二氧六环,四氢呋喃,甲乙酮,正丁醇,醋酸乙酯,乙醚,异丙醚,二氯甲烷,氯仿,溴乙烷,苯,氯丙烷,甲苯,四氯化碳,二硫化碳,环己烷,己烷,庚烷,煤油（极性最小）,请参考!
在结晶和重结晶纯化化学试剂的操作中，溶剂的选择是关系到纯化质量和回收率的关键问题。
选择适宜的溶剂时应注意以下几个问题：
1.选择的溶剂应不与欲纯化的化学试剂发生化学反应。
例如脂肪族卤代烃类化合物不宜用作碱性化合物结晶和重结晶的溶剂；醇类化合物不宜用作酯类化合物结晶和重结晶的溶剂，也不宜用作氨基酸盐酸盐结晶和重结晶的溶剂。
2.选择的溶剂对欲纯化的化学试剂在热时应具有较大的溶解能力，而在较低温度时对欲纯化的化学试剂的溶解能力大大减小。
3.选择的溶剂对欲纯化的化学试剂中可能存在的杂质或是溶解度甚大，在欲纯化的化学试剂结晶和重结晶时留在母液中，在结晶和重结晶时不随晶体一同析出；或是溶解度甚小，在欲纯化的化学试剂加热溶解时，很少在热溶剂溶解，在热过滤时被除去。
4.选择的溶剂沸点不宜太高，以免该溶剂在结晶和重结晶时附着在晶体表面不容易除尽。
用于结晶和重结晶的常用溶剂有：
水、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、乙酸乙
酯、氯仿、冰醋酸、二氧六环、四氯化碳、苯、石油醚等。
此外，甲苯、硝基甲烷、乙醚、二甲基甲酰胺、二甲亚砜等也常使用。
二甲基甲酰胺和二甲亚砜的溶解能力大，当找不到其它适用的溶剂时，可以试用。
但往往不易从溶剂中析出结晶，且沸点较高，晶体上吸附的溶剂不易除去，是其缺点。
乙醚虽是常用的溶剂，但是若有其它适用的溶剂时，最好不用乙醚，因为一方面由于乙醚易燃、易爆，使用时危险性特别大，应特别小心；另一方面由于乙醚易沿壁爬行挥发而使欲纯化的化学试剂在瓶壁上析出，以致影响结晶的纯度。
在选择溶剂时必须了解欲纯化的化学试剂的结构，因为溶质往往易溶于与其结构相近的溶剂中―“相似相溶”原理。
极性物质易溶于极性溶剂，而难溶于非极性溶剂中；相反，非极性物质易溶于非极性溶剂，而难溶于极性溶剂中。
这个溶解度的规律对实验工作有一定的指导作用。
如：
欲纯化的化学试剂是个非极性化合物，实验中已知其在异丙醇中的溶解度太小，异丙醇不宜作其结晶和重结晶的溶剂，这时一般不必再实验极性更强的溶剂，如甲醇、水等，应实验极性较小的溶剂，如丙酮、二氧六环、苯、石油醚等。
适用溶剂的最终选择，只能用试验的方法来决定。
下表可供选择溶剂时参考。
物质的类别溶解度大的溶剂
烃疏水性烃、醚、卤代烃
卤代烃
醚
胺
酯酯
硝基化合物
腈
酮醇、二氧环己烷、冰醋酸
醛
酚
酰胺醇、水
醇
羧酸
磺酸
盐亲水性水
若不能选择出一种单一的溶剂对欲纯化的化学试剂进行结晶和重结晶，则可应用混合溶剂。
混合溶剂一般是由两种可以以任何比例互溶的溶剂组成，其中一种溶剂较易溶解欲纯化的化学试剂，另一种溶剂较难溶解欲纯化的化学试剂。
一般常用的混合溶剂有：
乙醇和水、乙醇和乙醚、乙醇和丙酮、乙醇和氯仿、二氧六环和水、乙醚和石油醚、氯仿和石油醚等等，最佳复合溶剂的选择必须通过预试验来确定
化合物名称
极性
粘度
沸点
吸收波长
i-pentane（异戊烷）
0
-
30
-
n-pentane（正戊烷）
0
0.23
36
210
Petroleumether（石油醚）
0.01
0.3
30～60
210
Hexane（己烷）
0.06
0.33
69
210
Cyclohexane（环己烷）
0.1
1
81
210
Isooctane（异辛烷）
0.1
0.53
99
210
Trifluoroaceticacid（三氟乙酸）
0.1
-
72
-
Trimethylpentane（三甲基戊烷）
0.1
0.47
99
215
Cyclopentane（环戊烷）
0.2
0.47
49
210
n-heptane（庚烷）
0.2
0.41
98
200
Butylchloride（丁基氯;丁酰氯）
1
0.46
78
220
Trichloroethylene（三氯乙烯;乙炔化三氯）
1
0.57
87
273
Carbontetrachloride（四氯化碳）
1.6
0.97
77
265
Trichlorotrifluoroethane（三氯三氟代乙烷）
1.9
0.71
48
231
i-propylether（丙基醚;丙醚）
2.4
0.37
68
220
Toluene（甲苯）
2.4
0.59
111
285
p-xylene（对二甲苯）
2.5
0.65
138
290
Chlorobenzene（氯苯）
2.7
0.8
132
-
o-dichlorobenzene（邻二氯苯）
2.7
1.33
180
295
Ethylether（二乙醚;醚）
2.9
0.23
35
220
Benzene（苯）
3
0.65
80
280
Isobutylalcohol（异丁醇）
3
4.7
108
220
Methylenechloride（二氯甲烷）
3.4
0.44
240
245
Ethylenedichloride（二氯化乙烯）
3.5
0.78
84
228
n-butanol（正丁醇）
3.7
2.95
117
210
n-butylacetate（醋酸丁酯；乙酸丁酯）
4
-
126
254
n-propanol（丙醇）
4
2.27
98
210
Methylisobutylketone（甲基异丁酮）
4.2
-
119
330
Tetrahydrofuran（四氢呋喃）
4.2
0.55
66
220
Ethylacetate（乙酸乙酯）
4.30
0.45
77
260
i-propanol（异丙醇）
4.3
2.37
82
210
Chloroform（氯仿）
4.4
0.57
61
245
Methylethylketone（甲基乙基酮）
4.5
0.43
80
330
Dioxane（二恶烷;二氧六环;二氧杂环己烷）
4.8
1.54
102
220
Pyridine（吡啶）
5.3
0.97
115
305
Acetone（丙酮）
5.4
0.32
57
330
Nitromethane（硝基甲烷）
6
0.67
101
330
Aceticacid（乙酸）
6.2
1.28
118
230
Acetonitrile（乙腈）
6.2
0.37
82
210
Aniline（苯胺）
6.3
4.4
184
-
Dimethylformamide（二甲基甲酰胺）
6.4
0.92
153
270
Methanol（甲醇）
6.6
0.6
65
210
Ethyleneglycol（乙二醇）
6.9
19.9
197
210
Dimethylsulfoxide（二甲亚砜DMSO）
7.2
2.24
189
268
Water（水）
10.2
1
100
268
混合有机溶剂极性顺序（从小到大，括号内为有机溶剂的混合比例）
概念及定义
极性溶剂是指含有羟基或羰基等极性基团的溶剂，其极性强，介电常数大。
极性键与非极性键
首先化学共价键分为极性键与非极性键。
非极性键就是共用电子对没有偏移，出现在单质中比如O2；极性键就是共用电子对有偏移比如HCl。
而当偏移的非常厉害之后,看上去一边完全失电子另一边得到了电子，就会变成离子键了，如NaCl。
极性分子与非极性分子
由于极性键的出现，所以就使某些分子出现了电极性，但是并不是说所有有极性键的分子都是极性分子。
比如CH4，虽然含有4个极性的C-H键，但是因为其空间上成对称的正四面体结构，所以键的极性相消，整个分子没有极性。
对于H2O，虽然与CO2有相同类型的分子式，也同样有极性共价键，但二者分子的极性却不同。
CO2是空间对称的直线型，所以分子是非极性分子，H2O是折线型，不对称，所以是极性分子，作为溶剂称为极性溶剂。
化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结构。
各类化合物的极性按下列次序增加：
—CH3，—CH2—，—CH=，—CH三，—O—R，—S—R，—NO2，—N（R）2，—OCOR，—CHO，—COR,—NH2，—OH，—COOH，—SO3H
常用溶剂的极性顺序
水（最大）>甲酰胺>三氟乙酸>DMSO>乙腈>DMF>六甲基磷酰胺>甲醇>乙醇>乙酸>异丙醇>吡啶>四甲基乙二胺>丙酮>三乙胺>正丁醇>二氧六环>四氢呋喃>甲酸甲酯>三丁胺>甲乙酮>乙酸乙酯>三辛胺>碳酸二甲酯>乙醚>异丙醚>正丁醚>三氯乙烯>二苯醚>二氯甲烷>氯仿>二氯乙烷>甲苯>苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>煤油（石油醚）（最小）
对于溶剂的极性判断，目前还没有一个公认的标准，比较可靠的是根据溶剂介电常数做一个初步的判断。
实际上应用时未必将上述溶剂全部应用（有些溶剂，例如三氟乙酸，乙酸，三乙胺，三丁胺等有着很高的反应活性，可能会与底物发生反应），往往采用混合溶剂（比如石油醚：
乙酸乙酯=3:
1比石油醚：
乙酸乙酯=10:
1的极性要大得多，可以用于柱色谱中分离）分离两种极性差不多的物质（如乙酰二茂铁和二茂铁的柱色谱分离即使用石油醚：
乙酸乙酯=10:
1的溶剂洗脱），同时混合溶剂也用于物质重结晶（咖啡因在75%乙醇中重结晶）。
溶剂的偶极矩越大，溶剂极性越大，溶剂的介电常数越大，溶剂的极性越大
一：
溶剂极性参数表，方便以下比较展开剂。
环已烷:
-0.2、石油醚（Ⅰ类，30~60℃）、石油醚（Ⅱ类，60~90℃）、正已烷:
0.0、甲苯:
2.4、二甲苯:
2.5、苯:
2.7、
二氯甲烷:
3.1、异丙醇:
3.9、正丁醇:
3.9、四氢呋喃:
4.0、氯仿:
4.1、乙醇:
4.3、乙酸乙酯:
4.4、甲醇:
5.1、丙酮:
5.1、乙腈:
5.8、
乙酸:
6.0、水:
10.2数值越大，极性越大
二：
常用溶剂的沸点、溶解性和毒性
溶剂名称沸点℃（101.3kPa）溶解性毒性
液氨-33.35能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性
液态二氧化硫-10.08溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶剧毒
甲胺-6.3是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性，易燃
二甲胺7.4是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性
石油醚不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似
乙醚34.6微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性
戊烷36.1与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性
二氯甲烷39.75与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒，麻醉性强
二硫化碳46.23微溶与水，与多种有机溶剂混溶麻醉，强刺激性
丙酮56.12与水、醇、醚、烃混溶低毒，类乙醇，但较大
1，1-二氯乙烷57.28与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性
氯仿61.15与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性，强麻醉性
甲醇64.5与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性，麻醉性
四氢呋喃66优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒，经口低毒
己烷68.7甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒,麻醉性，刺激性
三氟代乙酸71.78与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物
1，1，1-三氯乙烷74.0与丙酮、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶低毒
四氯化碳76.75与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒性最强
乙酸乙酯77.112与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐低毒，麻醉性
乙醇78.3与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶微毒类，麻醉性
丁酮79.64与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒，毒性强于丙酮
苯80.10难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶强烈毒性
环己烷80.72与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶低毒，中枢抑制作用
乙睛81.60与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶，但是不与饱和烃混溶中等毒性，大量吸入蒸气，引起急性中毒
异丙醇82.40与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶微毒，类似乙醇
1，2-二氯乙烷83.48与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶高毒性、致癌
乙二醇二甲醚85.2溶于水，与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶,能溶解各种树脂，还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂吸入和经口低毒
三氯乙烯87.19不溶于水，与乙醇、乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶有机有毒品
三乙胺89.6水:
18.7以下混溶，以上微溶,易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、乙醚易爆,皮肤黏膜刺激性强
丙睛97.35溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物，与多种金属盐形成加成有机物高毒性，与氢氰酸相似
庚烷98.4与己烷类似低毒，刺激性、麻醉性
水100略略
硝基甲烷101.2与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶麻醉性，刺激性
1，4-二氧六环101.32能与水及多数有机溶剂混溶，仍溶解能力很强微毒，强于乙醚2~3倍
甲苯110.63不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶低毒类，麻醉作用
硝基乙烷114.0与醇、醚、氯仿混溶，溶解多种树脂和纤维素衍生物局部刺激性较强
吡啶115.3与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶,能溶多种有机物和无机物低毒，皮肤黏膜刺激性
4-甲基-2-戊酮115.9能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动植物油相混溶毒性和局部刺激性较强
乙二胺117.26溶于水、乙醇、苯和乙醚，微溶于庚烷刺激皮肤、眼睛
丁醇117.7与醇、醚、苯混溶低毒，大于乙醇3倍
乙酸118.1与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃低毒，浓溶液毒性强
乙二醇一甲醚124.6与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、DMF等混溶低毒类
辛烷125.67几乎不溶于水，微溶于乙醇，与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶低毒性，麻醉性
乙酸丁酯126.11优良有机溶剂，广泛应用于医药行业，还可以用做萃取剂一般条件毒性不大
吗啉128.94溶解能力强，超过二氧六环、苯、和吡啶，与水混溶，溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松节油、松脂等腐蚀皮肤，刺激眼和结膜，蒸汽引起肝肾病变
氯苯131.69能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶低于苯,损害中枢系统
乙二醇一乙醚135.6与乙二醇一甲醚相似，但是极性小，与水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶低毒类，二级易燃液体
对二甲苯138.35不溶于水，与醇、醚和其他有机溶剂混溶一级易燃液体
二甲苯138.5~141.5不溶于水，与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶，乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解一级易燃液体，低毒类
间二甲苯139.10不溶于水，与醇、醚、氯仿混溶，室温下溶解乙睛、DMF等一级易燃液体
醋酸酐140.0
邻二甲苯144.41不溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿等混溶一级易燃液体
N，N-二甲基甲酰胺153.0与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶，溶解能力强低毒
环己酮155.65与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶低毒类，有麻醉性，中毒几率比较小
环己醇161与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶低毒,无血液毒性,刺激性
N，N-二甲基乙酰胺166.1溶解不饱和脂肪烃，与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶微毒类
糠醛161.8与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶有毒品，刺激眼睛，催泪
N-甲基甲酰胺180~185与苯混溶，溶于水和醇，不溶于醚一级易燃液体
苯酚（石炭酸）181.2溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等，难溶于烃类溶剂，65.3℃以上与水混溶，65.3℃以下分层高毒类,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀性,可经皮吸收中毒
1，2-丙二醇187.3与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶低毒，吸湿，不宜静注
二甲亚砜189.0与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶微毒，对眼有刺激性
邻甲酚190.95微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶参照甲酚
N，N-二甲基苯胺193微溶于水,能随水蒸气挥发，与醇、醚、氯仿、苯等混溶，能溶解多种有机物抑制中枢和循环系统，经皮肤吸收中毒
乙二醇197.85与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶，与氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等难溶，对烃类、卤代烃不溶，溶解食盐、氯化锌等无机物低毒类，可经皮肤吸收中毒
对甲酚201.88参照甲酚参照甲酚
N-甲基吡咯烷酮202与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机,有机物,极性气体,高分子化合物毒性低，不可内服
间甲酚202.7参照甲酚与甲酚相似，参照甲酚
苄醇205.45与乙醇、乙醚、氯仿混溶，20℃在水中溶解3.8%（wt）低毒，黏膜刺激性
甲酚210微溶于水，能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶低毒类,腐蚀性,与苯酚相似
甲酰胺210.5与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶，几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等皮肤、黏膜刺激性、经皮肤吸收
硝基苯210.9几乎不溶于水，与醇、醚、苯等有机物混溶，对有机物溶解能力强剧毒，可经皮肤吸收
乙酰胺221.15溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇，微溶于乙醚毒性较低
六甲基磷酸三酰胺（HMTA）233与水混溶，与氯仿络合，溶于醇、醚、酯、苯、酮、烃、卤代烃等较大毒性
喹啉237.10溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等中等毒性，刺激皮肤和眼
乙二醇碳酸酯238与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶,干燥醚,四氯化碳,石油醚,CCl4中不溶毒性低
二甘醇244.8与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶微毒，经皮吸收，刺激性小
丁二睛267溶于水，易溶于乙醇和乙醚，微溶于二硫化碳、己烷中等毒性
环丁砜287.3几乎能与所有有机溶剂混溶，除脂肪烃外能溶解大多数有机物
甘油290.0与水、乙醇混溶，不溶于乙醚、氯仿、二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚食用对人体无毒
三、试剂极性从小到大：
烷、烯、醚、酯、酮、醛、胺、醇和酚、酸
（己烷-石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水）
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